Benzena dan Turunannya

1. STRUKTUR BENZENA
2. SIFAT BENZENA
3. TATA NAMA BENZENA
4. REAKSI BENZENA
5. KEGUNAAN BENZENA
Tahukah Anda, senyawa benzena apakah yang terdapat dalam
obat tersebut? Bagaimana strukturnya? Apa saja kegunaannya?
 Rumus Struktur Serta Tata Nama
Benzena dan Turunannya
1. Struktur Benzena
Menurut Friedrich August Kekulé
Siklik
Segi enam beraturan
Sudut antaratom C 120oC
3 ikatan rangkap berselang-seling
H

H C H
C C

C C
H C H

H Gambar Struktur benzena

 Ikatan Benzena

Ikatan rangkap berselang ikatan tunggal menyebabkan elektron

terdelokalisasi (Resonansi elektron) sehingga reaksi adisi sukar
berlangsung.

e
e
e

Gambar Resonansi elekton

2. Tata Nama Benzena
Rumus Molekul : C6H6
IUPAC : 1,3,5-sikloheksatriena
Trivial : Benzena
Senyawa aromatik (benzena dan turunannya)

H C H
C C

C C
H C H

H
Gambar Struktur benzena
3. Struktur dan Tata Nama Turunan Benzena
Jika satu atau lebih atom H digantikan oleh gugus lain
menghasilkan turunan benzena, contoh :

CH3 OH CH2–

Toluena Fenol Benzil

Cl COOH
1
1 Cl 6 2
2
5 3
O2N 4
NO2
1,2-diklorobenzena
Asam 3,5-dinitrobenzoat Pirena
a. Turunan Benzena dengan Satu Gugus Fungsi
Tata Nama:
Nama gugus yang mensubstitusi atom H, diikuti akhiran benzena.

O
NH2 C
H

Aminobenzena (Anilin) Benzaldehid

O – CH3 O
C
CH3

Anisol (Metil fenil eter) Asetofenon

b. Turunan Benzena dengan Gugus Fenil

Benzena Fenil
Tata Nama:
1. Fenil sebagai substituen.
2. Tentukan posisi gugus fenil, diikuti nama rantai induk.

CH3 – CH – CH2 – CH3 CH3 – CH – OH

2-fenilbutana 1-feniletanol
c. Turunan Benzena dengan Gugus Metil
CH3 CH2–

Toluena Benzil
Tata Nama:
1. Benzil sebagai substituen.
2. Tentukan nama atom/gugus atom yang menggantikan H pada
toluena.
3. Awalan benzil diikuti nama rantai induk.

CH2 – Cl CH2 – NH – CH2 – CH3

Benzilklorida Benziletilamina
d. Turunan Benzena dengan Dua Gugus Fungsional
Substitusi dua gugus fungsional akan terbentuk tiga
isomer.

Orto(o) Meta(m) Para(p)

 Tata Nama:
Mengikuti prioritas subtitusi, dapat menggunakan posisi angka atau
isomer.

Cl COOC3H7 COOH3
1 Cl 1 OH
2

1,2-diklorobenzena OH
Propil paraben
Metil paraben
e. Turunan Benzena dengan Tiga Atau Lebih
Gugus Fungsi
Tata Nama:
1. Penomoran berdasarkan kereaktifan gugus fungsi.
2. Gugus paling reaktif diberi nomor terkecil.
Urutan kereaktifan gugus fungsi: – COOH > – SO3H > – COH >
– CN > – NH3 > – OH > – R > – NO2 > – X

Cl CH3
1
1 Cl O2N NO2
6 6
2 2
5 3
5 3
Cl 4 4

NO2
1,2,5-triklorobenzena
TNT ( trinitrotoluen)
f. Turunan Benzena dari Gabungan Cincin Benzena
Tersusun atas dua atau lebih cincin benzena yang bergabung pada posisi
tertentu.

Naftalena
Fenantrena
 Reaksi Benzena

1. Reaksi Halogenasi

H H

H H H H

FeX3
H H + X2 H X + HX

H H

Benzena Halobenzena
 Contoh Reaksi Halobenzena
Reaksi antara benzena dan Br2.
H H

H H H H

FeBr3
H H + Br2 H Br + HBr

H H

Benzena Bromobenzena

?
Katalis apa yang digunakan untuk reaksi
halogenasi benzena dan Cl2? Senyawa apa
yang terbentuk dari reaksi tersebut?
2. Reaksi Nitrasi

H NO2

+ HONO2 H2SO4 pekat + H2O

Benzena Asam nitrat Nitrobenzena Air

Asam nitrat, HNO3 ditulis dalam bentuk HONO2

3. Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts
Substitusi Gugus Alkil (– R)

H R
AlCl3
+ R – Cl + HCl

Benzena Alkil Alkil benzena Asam

klorida Klorida
 Contoh Reaksi Alkilasi

H CH3

AlCl3
+ CH3 – Cl + HCl

Benzena Alkil Metil benzena Asam

klorida (Toluena) klorida
4. Reaksi Asilasi Friedel-Crafts
Substitusi Gugus Asil (– RCO)

H C
O
AlCl3 R
+R–C

Cl
 Contoh Reaksi Asilasi

H C
O
CH3
+ CH3 – C AlCl3

Cl
5. Reaksi Sulfonasi

H SO3H
Pemanasan
+ HOSO3H + H2O

Reaksi lebih cepat dengan H2SO4 berasap

H SO3H
reaksi dengan H2SO4
+ SO32–
 Sifat Benzena dan Turunannya
1. Sifat Fisik
a. Titik leleh dan titik didih dipengaruhi jenis substituen.
b. Titik leleh meningkat tajam pada turunan benzena
yang mengandung gugus – NH2, – CHO, – CH2OH,
– OH, dan – COOH.
c. Kepolaran dipengaruhi adanya ikatan hidrogen.
d. Benzena, toluena, dan etil benzena bersifat
nonpolar.
e. Anilin, benzil alkohol, fenol, dan asam benzoat
bersifat polar.
2. Sifat Kimia

Benzena > toluena > anilin > fenol > asam benzoat

makin asam

Fenol : asam lemah karena gugus (– OH)

Anilin : basa lemah karena gugus (– NH2)
 Kegunaan Serta Dampak
Benzena dan Turunannya

an p eledak ngan
NT ( + ) bah sak lingku
l ( +) z a t a nalgesik T
a n & meru
Asetosa j al , a l erg i, & maag -) mem atik
an gin (
(-) ganggu

Fenol (+) desinfektan BHT & BHA (+) zat antioksidan

(-) merusak jaringan protein tubuh (-)menyebabkan tumor jantung & hati
 Asetaminofen
(+) zat analgesik Zat warna azo Benzil alkohol
(-) gangguan ginjal & hati (+) pewarna sintetik (+) zat antiseptik
(-) karsinogenik

Anilin (+) obat-obatan Asam benzoat (+) zat pengawet

(-) menyebabkan pusing & imsomnia (-) hiperaktif & alergi
 dapat membentuk

mempelajari

dapat mengalami reaksi