Benzena dan Turunannya

Advanced Learning Chemistry 3B

Tahukah Anda, senyawa benzena apakah yang terdapat dalam
obat tersebut? Bagaimana strukturnya? Apa saja kegunaannya?
Menurut Friedrich August Kekulé
Siklik
Segi enam beraturan
Sudut antaratom C 120oC
3 ikatan rangkap berselang-seling
H

H C H
C C

C C
H C H

H Gambar Struktur benzena

 Ikatan Benzena

Ikatan rangkap berselang ikatan tunggal menyebabkan elektron

terdelokalisasi (Resonansi elektron) sehingga reaksi adisi sukar
berlangsung.

e
e
e

Gambar Resonansi elekton

Rumus Molekul : C6H6
IUPAC : 1,3,5-sikloheksatriena
Trivial : Benzena
Senyawa aromatik (benzena dan turunannya)

H C H
C C

C C
H C H

H
Gambar Struktur benzena
 Jika satu atau lebih atom H digantikan oleh gugus lain
menghasilkan turunan benzena.

CH3 OH CH2–

Toluena Fenol Benzil

Cl COOH
1
1 Cl 6 2
2
5 3
O2N 4 NO2
1,2-diklorobenzena
Asam 3,5-dinitrobenzoat Pirena
a. Turunan Benzena dengan Satu Gugus Fungsi
Tata Nama:
Nama gugus yang mensubstitusi atom H, diikuti akhiran benzena.

O
NH2 C
H

Aminobenzena (Anilin) Benzaldehid

O – CH3 O
C
CH3

Anisol (Metil fenil eter) Asetofenon

b. Turunan Benzena dengan Gugus Fenil

Benzena Fenil
Tata Nama:
1. Fenil sebagai substituen.
2. Tentukan posisi gugus fenil, diikuti nama rantai induk.

CH3 – CH – CH2 – CH3 CH3 – CH – OH

2-fenilbutana 1-feniletanol
c. Turunan Benzena dengan Gugus Metil
CH3 CH2–

Toluena Benzil
Tata Nama:
1. Benzil sebagai substituen.
2. Tentukan nama atom/gugus atom yang menggantikan H pada
toluena.
3. Awalan benzil diikuti nama rantai induk.

CH2 – Cl CH2 – NH – CH2 – CH3

Benzilklorida Benziletilamina
d. Turunan Benzena dengan Dua Gugus Fungsional
Substitusi dua gugus fungsional akan terbentuk tiga
isomer.

Orto(o) Meta(m) Para(p)

 Tata Nama:
Mengikuti prioritas subtitusi, dapat menggunakan posisi angka atau
isomer.

Cl COOC3H7 COOH3
1 Cl 1 OH
2

1,2-diklorobenzena OH
Propil paraben
Metil paraben
e. Turunan Benzena dengan Tiga Atau Lebih
Gugus Fungsi
Tata Nama:
1. Penomoran berdasarkan kereaktifan gugus fungsi.
2. Gugus paling reaktif diberi nomor terkecil.
Urutan kereaktifan gugus fungsi: – COOH > – SO3H > – COH >
– CN > – NH3 > – OH > – R > – NO2 > – X

Cl CH3
1 1
Cl O2N NO2
6 6
2 2
5 3
3
5
Cl 4 4

NO2
1,2,5-triklorobenzena
TNT
f. Turunan Benzena dari Gabungan Cincin Benzena
Tersusun atas dua atau lebih cincin benzena yang bergabung pada
posisi tertentu.

Naftalena
Fenantrena
 Latihan Soal

1. Jelaskan apa yang dimaksud dengan resonansi elektron.

2. Jelaskan 3 isomer benzena yang terbentuk pada turunan
benzena yang disubstitusi oleh 2 gugus fungsional.

Kerjakan Quick Review halaman 77,

Advanced Learning Chemistry 3B.
 H H

H H H H

FeX3
H H + X2 H H + HX

H H

Benzena Halobenzena
 Contoh Reaksi Halobenzena
Reaksi antara benzena dan Br2.
H H

H H H H

FeBr3
H H + Br2 H H + HBr

H H

Benzena Bromobenzena

Katalis apa yang digunakan untuk reaksi

halogenasi benzena dan Cl2? Senyawa apa
yang terbentuk dari reaksi tersebut?
 H NO2

+ HONO2 H2SO4 pekat + H2O

Benzena Asam nitrat Nitrobenzena Air

 Substitusi Gugus Alkil (– R)

H R
AlCl3
+ R – Cl + HCl

Benzena Alkil Alkil benzena Asam

klorida Klorida
 Contoh Reaksi Alkilasi

H CH3

AlCl3
+ CH3 – Cl + HCl

Benzena Alkil Metil benzena Asam

klorida (Toluena) klorida
Substitusi Gugus Asil (– RCO)

H C
O
AlCl3 R
+R–C

Cl
 Contoh Reaksi Asilasi

H C
O
CH3
+ CH3 – C AlCl3

Cl
 H
H H
H H H H
Platina (Pt) H H
+ 3H2 H H
H H H
H
H H
H

Benzena Hidrogen Sikloheksana

 H SO3H
Pemanasan
+ HOSO3H + H2O

Reaksi lebih cepat dengan H2SO4 berasap

H SO3H
reaksi dengan H2SO4
+ SO32–
a. Titik leleh dan titik didih dipengaruhi jenis substituen.
b. Titik leleh meningkat tajam pada turunan benzena
yang mengandung gugus – NH2, – CHO, – CH2OH,
– OH, dan – COOH.
c. Kepolaran dipengaruhi adanya ikatan hidrogen.
d. Benzena, toluena, dan etil benzena bersifat nonpolar.
e. Anilin, benzil alkohol, fenol, dan asam benzoat
bersifat polar.
Benzena > toluena > anilin > fenol > asam benzoat

makin asam

Fenol : asam lemah karena gugus (– OH)

Anilin : basa lemah karena gugus (– NH2)
 Fenol (+) desinfektan BHT & BHA (+) zat antioksidan
(-) merusak jaringan protein tubuh (-)menyebabkan tumor jantung & hati
 Asetaminofen
(+) zat analgesik Zat warna azo Benzil alkohol
(-) gangguan ginjal & hati (+) pewarna sintetik (+) zat antiseptik
(-) karsinogenik

Anilin (+) obat-obatan Asam benzoat (+) zat pengawet

(-) menyebabkan pusing & imsomnia (-) hiperaktif & alergi
 kuis

1. Mengapa fenol tidak termasuk homolog alkohol?

2. Selesaikan reaksi berikut dan berikan nama zat
hasilnya.
a. oksidasi toluena
b. benzena + etil klorida katalis AlCl3
3. Mengapa asam benzoat bersifat lebih asam
daripada fenol?

Kerjakan Quick Review halaman 90,

Advanced Learning Chemistry 3B
 Benzena
dapat membentuk

Turunan Benzena
mempelajari

Tata Nama Sifat Fisik Sifat Kimia Kegunaan & Dampak

Reaksi Halogenasi

Reaksi Nitrasi

dapat mengalami reaksi

Reaksi Alkilasi Friedel Crafts

Reaksi Asilasi Friedel Crats

Reaksi Sulfonasi

Reaksi Adisi Hidrogen

 “Pengalaman bukan saja yang telah
terjadi pada diri Anda. Melainkan apa
yang Anda lakukan dengan kejadian
yang Anda alami”.
- Aldous Huxley-
Editor :Anggia Rahmadhani
Layouter : Zaenal Arifin