Dra.

Eka Titin Aryani

BENZENA DAN TURUNANNYA

Rumus Struktur Benzen

Benzena merupakan senyawa hidrokarbon aromatik. Nama aromatik digunakan karena senyawa
tersebut berbau sangat harum. Menurut Kekule, struktur yang paling mungkin dari C 6H6 adalah
struktur cincin. Ikatan antaratom-atom C-nya berikatan tunggal dan berikatan rangkap dua yang
berposisi secara berseling. Jadi, struktur benzena merupakan segi enam beraturan dan setiap
atom C mengikat satu atom H.

Ternyata ikatan rangkapnya dapat berpindah-pindah, sehingga

seolah-olah berputar, dan gejala tersebut disebut resonansi serta
dapat digambarkan sbb :

. disederhanakan menjadi

Adanya resonansi menyebabkan benzena bersifat stabil, sehingga relatif sukar mengalami reaksi
adisi pada ikatan rangkapnya dibanding substitusi terhadap atom-atom H-nya. Karena benzena
dapat mengalami substitusi, terbentuklah berbagai macam senyawa turunan benzena. Benzena
beserta turunannya merupakan senyawa aromatik, sebab pada umumnya beraroma khas.

Sifat-sifat benzena
a. Sifat Fisika
 Pada temperatur kamar, berwujud zat cair jernih yang kental seperti minyak.
 Mudah menguap.
 Berbau enak
 Merupakan senyawa nonpolar sehingga sangat sukar larut dalam air, tetapi larut dalam
pelarut organik, seperti eter, karbon tetra klorida dan heksana.
 Bersifat toksik
Benzena bersifat karsinogen (penyebab kanker), jika menghirup uapnya terlalu banyak
dapat merusak sumsum tulang sehingga menghambat pembentukan sel darah merah.
 Titik didih relatif tinggi
Titik didihnya (80 oC) lebih tinggi dibandingkan n. heksana (69 oC), meskipun Mr benzena
lebih rendah. Hal ini disebabkan struktur molekulnya datar dan simetris, sehingga gaya
tarik menarik antarmolekulnya kuat. Titik leleh benzena 5,5 °C.
b. Sifat Kimia
 Benzena tidak begitu reaktif.
- Relatif sukar mengalami reaksi adisi dibandingkan substitusi.
- Tidak dapat menghilangkan warna bromin (seperti pada senyawa tak jenuh lain)
 Mudah terbakar dengan banyak jelaga.
 Uapnya mudah meledak.

Kegunaan
 Pelarut organik bagi senyawa nonpolar, seperti sulfur, fosfat, iodin, dan lemak.
 Bahan baku pembuatan senyawa aromatik lain, umumnya melalui reaksi substitusi.
 Bahan bakar
 Digunakan dalam industri obat-obatan

 Tatanama Benzena
Pemberian nama benzena dan turunannya kurang sistematis, lebih dikenal nama lazimnya.
Nama lazim tersebut dijadikan sebagai dasar penamaan senyawa hasil substitusi benzena.
 Reaksi (mono) substitusi

Benzena & Turunannya ~ 28

 Dra. Eka Titin Aryani

1. Reaksi nitrasi
Pada reaksi ini digunakan campuran HNO3 pekat dan H2SO4 pekat
NO2
H2SO4
+ HONO2 + H2O
nitro benzena
2. Reaksi sulfonasi
Pada reaksi ini digunakan H2SO4 pekat
SO3H
+ HOSO3H + H2O
asam benzena sulfonat
3. Reaksi klorinasi Cl
FeCl3 / Fe
 + Cl2 (FeX3 / Fe)
+ HCl
(X2) klorobenzena (HX)
(halobenzena)

Cl
Cl Cl
Fe
 + 6 Cl2 + 6 HCl
Cl Cl
Cl
benzena heksaklorida

4. Reaksi alkilasi (Sintesa Friedel dan Crafts)

CH3
FeCl3 / AlCl3
+ CH3Cl + HCl
(R-X) metil benzena / toluen
(HX)
(alkil benzena)
 Reaksi Adisi
Walaupun benzena memiliki ikatan rangkap namun relatif sukar diadisi. Reaksinya
berlangsung lambat meskipun sudah memakai katalis dan dilakukan pada suhu tinggi.
 Hidrogenasi
200 atm Ni
+ 3 H2
siklo heksana

 Penamaan isomer senyawa disubstitusi dari benzena

1 1
6 2 1
2
4 1
5 3
4
Kemungkinan posisi 3
suatu substituen. (ctt: 1,2 di… benzena / 1,3 di… benzena / 1,4 di… benzena /
jk substituen sama, orto (o.) di… meta (m.) di… benzena para (p.) di…
diberi awalan di). benzena benzena

Contoh Penamaan Senyawa Turunan Benzena dengan 2 subtituen

CH3  1, 2 dimetil benzena/ OH NO2
 o. metilfenol  4 – nitrotoluena
 o. dimetil benzena/  2. metilfenol  p – nitrotoluena
 orto ksilena. CH3 CH3
CH3

Jika terdapat dua substituen atau lebih, posisi substituen dinyatakan dengan angka atau posisi
orto, meta, para. Urutan prioritas letak penomoran substituent sebagai berikut : – COOH,
– SO3H, – CHO, – CN, – OH, – NH2 , – R, – NO2 , – X.

Benzena & Turunannya ~ 29

 Dra. Eka Titin Aryani

 Penamaan isomer senyawa trisubstitusi dari benzena

1 1 1
6 2 2 1
2
5 3
4 posisi
Kemungkinan 3
4 5 3
substituen. (ctt: jika
substituen sama, diberi 1, 2, 3 tri… benzena/ 1, 2, 4 tri… benzena/ 1, 3, 5 tri… benzena/
awalan tri). visinal tri… benzena asimetri tri… benzena simetri tri… benzena

 Contoh Penamaan Senyawa Turunan Benzena dengan 3 subtituen

CH3  1, 3, 5 – trime- COOH CH3
tilbenzena NO2 NO2
 asam 2 – dihidroksi
 simetri trimetil- 3 – nitrobenzoat  2, 4, 6 – trinitro-
benzena OH toluena
CH3 CH3  mesitilena NO2 NO2 trinitrotoluena

 Gugus Radikal
R a d i k a l
Rumus Struktur Rumus Molekul Nama

C 6 H 5 –– fenil (aril)

CH2
C 6 H 5 . C H 2 –– benzil

 Senyawa Polisiklik
Rumus Struktur Nama Rumus Struktur Nama
9 1
8 2
  OH …………… /
7 2 2 – naftol /
3 Naftalena
6 4  – naftol
. 2  C10H8

8 9 1
7 2
2
6 3 Antrasena Fenantrena
2 5 10 4
C14H10 C14H10

 Beberapa Turunan Benzena, Kegunaan dan Rumus Struktur

Rumus Struktur Sifat dan Kegunaan

………  Zat cair jernih berfungsi sebagai pelarut.

 Bahan baku pembuatan bahan peledak TNT
Metil benzena/toluena/toluol

………  Bahan polimer sejenis plastik yang kenyal,

rapuh, dipakai sebagai insulator, pembungkus,
Fenil etena / vinilbenzena / sol sepatu, pengganti pecah belah, boneka.
stirena
 Zat cair seperti minyak, jernih, uapnya beracun
meskipun berbau harum
 Sukar larut dalam air

Benzena & Turunannya ~ 30

 Dra. Eka Titin Aryani

Rumus Struktur Sifat dan Kegunaan

………  Basa sgt lemah shg tidak membirukan lakmus
Fenil amina/  Dibuat dari reduksi nitro benzena dengan H2
atau dari klorobenzena ditambah amoniak
amino benzena/
anilin  Bahan baku zat-zat warna, bahan bakar roket,
bahan peledak, obat-obatan.
 Dibuat dari oksidasi toluena dengan oksigen
serta katalis Fe2O3.
………  Berfungsi sebagai bahan pengawet
Fenil aldehid/benzaldehid  Bahan baku parfum, dan zat warna
–– CH=CH – CHO  Berkondensasi dengan etanal menghasilkan
Sinamaldehid sinamaldehid (minyak kayu manis)
 Dibuat dari fenil klorida dengan air & katalis
Na2CO3 atau dari asam benzena sulfonat
direaksikan dengan NaOH (hasil samping Na-
sulfit dan air)
 Berwujud padat, jernih, mudah meleleh,
mudah larut dalam air, berbau khas
……… (lisol/karbol)
 Bersifat asam, sehingga bereaksi dengan basa
Hidroksi benzena/fenil membentuk Na-fenolat
hidroksida/fenol  Bersifat racun, dapat merusak kulit
 Digunakan sebagai desinfektan, pengawet
kayu, dan bahan baku zat warna, obat-obatan,
plastik serta bahan peledak

………  Dibuat dari toluena dg oksigen

Asam benzena karboksilat/  Bahan baku zat warna dan pengawet makanan
asam benzoat maupun minuman.

………
asam o-hidroksibenzoat /  Bahan baku pembuatan obat-obatan
asam 2-hidroksibenzoat /
asam salisilat

………
 Bahan utama obat gosok, koyo (salonpas)
metil fenol karboksilat
metil salisilat

……… natrium  Pengawet makanan dan minuman

benzoat
 Racun serangga (kamfer/kapur barus)
……… naftalen
 Diperoleh dr destilasi bertingkat tir batubara
asam
………
pikrat  Bahan peledak
2, 4, 6 trinitro fenol/
O
asetosal/
C – OH
– O – C – CH3 aspirin  Obat sakit kepala
O
Asam asetil salisilat/

Benzena & Turunannya ~ 31

 Dra. Eka Titin Aryani

Latihan
I. Tuliskan rumus struktur/nama lain (jika ada) untuk senyawa-senyawa berikut :
a. fenil metil keton/asetofenon
b. benzil alkohol
c. p-dimetil benzena
d. asam 1, 4 - benzenadikarboksilat
e. benzil klorida
f. metoksi benzena

II. Tuliskan nama untuk senyawa-senyawa berikut:

a. b. .
CH3 O
C – CH2 – CH3
CH3
c. d.
O
CH2 – CH – CH3 C – O – CH3

CH3 CH3 NO2

Benzena & Turunannya ~ 32