D.

BENZENA DAN TURUNANNYA

Tujuan :
Rumus Umum benzena : C6H6

Rumus Struktur

Tatanama:
Tatanama senyawa aromatik tidak sistematik. Setiap senyawa dapat dikenal dari
nama trivialnya.

Nama turunan benzena diperoleh dengan menggabungkan nama substituen sebagai

awalan yang diikuti kata benzena.
Alkil dari benzena disebut aril (fenil), yaitu benzena yang kehilangan satu
atom hidrogen.

Jika gugus fenil mengikat gugus lain, maka terbentuk senyawa:

Monosubstitusi benzena hanya ada satu jenis, karena keenam atom H dari benzena
adalah ekivalen. Sedang disubstitusi benzena terdapat tiga jenis yang merupakan
isomernya:
a. Isomer 1,2 diberi awalan o (ortho)
b. Isomer 1,3 diberi awalan m (meta)
c. Isomer 1,4 diberi awalan p (para)

Contoh :

(1,2-dimeti1 benzena) (1,3-dimeti1 benzena) (1,4-dimeti1 benzena)

Bila terdapat dua atau lebih substituen yang berbeda, maka urutan prioritas penomoran
sebagai berikut:
-COOH : asam benzoat
-SO3H : asam benzena sulfonat
-CHO : benzaldehida
-CN : siano
-OH : fenol (sebagai cabang : hidroksi)
-NH2 : anilina (sebagai cabang :amino)
-R : alkil
-NO2 : nitro
-X : F = fluoro ; Cl = kloro ;
Br = bromo ; I = iodo
Contoh :
Tulis nama senyawa berikut:

Pembuatan benzena:
1. Desti1asi (penyu1ingan) batubara, yaitu cairan kental berwarna hitam yang
terbentuk pada pemanasan batubara dalam pembuatan kokas.
2. Memanaskan garam kalsium benzoat dengan kalsium hidroksida
Ca(C6H5COO)2 + Ca(OH)2 ∆ 2C6H6 + 2CaCO3

3. Memanaskan etuna dalam pipa pijar dengan katalis nikel

3C2 H2 Ni C6 H6
∆
etuna benzena

4. Hidrolisis asam benzena sulfonat

C6H5S O3H + H2 O C6H6 + H2SO4
asam benzena sulfonat

Reaksi pada Benzena

1. Reaksi Adisi
Reaksi H2 terjadi dengan katalis nikel atau platina halus

Adisi halogen (klor atau brom) terjadi jika ada sinar matahari (sinar ultra violet)
C6 H6 + 3Cl2 C6H6Cl6heksaklorosikloheksana
C6 H6 + 3Br2 C6H6Br6 heksabromosikloheksana
2. Reaksi substitusi
Atom-atom hidrogen dalam inti benzena dapat disubstitusi oleh atom lain. Hasil
substitusinya seperti berikut:
Jenis Substitusi Struktur Hasil Substitusi

Monosubstitusi Hanya menghasilkan satu isomer, yaitu

satu atom hidrogen

Disubstitusi dua Menghasilkan 3 bentuk isomer, yaitu ortho, meta, dan para.
atom hidrogen

ortho (1,2) meta (1,3) para (1,4)

Trisubstitusi tiga Menghasilkan 3 bentuk isomer, yaitu visinal, asimetri, dan

atom hidrogen simetri.

visinal asimetri simetri

(1,2,3) (1,2,4) (1,3,5)

Aturan memasukkan substituen baru ke dalam inti benzena :

1. Jika belum ada substituen asal, substituen baru masuk secara bebas.
Contoh :

Fe Cl
+ Cl2 + HCl

2. Jika sudah terdapat substituen sebelumnya, substituen asal akan menentukan arah
kedudukan substituen berikutnya.
Contoh :
a. Jika substituen asal: -OH, -NH2, -F, -Br, -I, dan alkil (R), substituen berikutnya
masuk dalam inti benzena pada kedudukan ortho dan para dari substituen asal.
Substituen tersebut dinamakan gugus pengarah ortho-para.

+ HCl

ortho kloro toluena

+ HCl
 + Cl2
b. Jika substituen asal: -NO2, -SO3H, -CHO, -COOH, maka substituen
berikutnya masuk pada kedudukan meta dari substituen asal. Disebut gugus
pengarah meta.
NO2 NO2

+ HO|NO2 + H2O
NO2

Beberapa Turunan Benzena

1. Toluena
Diperoleh dengan dua cara :
a. Reaksi Fittig
b. Reaksi Friedel Craft

Reaksi pada Toluena

a. Jika gas klor direaksikan dengan toluen yang mendidih di bawah sinar matahari,
maka terjadi substitusi atom hidrogen pada gugus meti1.
Contoh : CH3 CH2Cl CHCl2 CCl3

+ Cl2  + Cl2  + Cl2 

+ HCl + HCl + HCl

benzil klorida benzal klorida
b. Jika gas klor dilarutkan dalam toluena pada suhu biasa dengan menggunakan katalis
Fe, akan terjadi substitusi atom hidrogen pada inti benzena.
Contoh : CH3 CH3
+ Cl2 Cl + Cl2 Cl Cl
CH3 (Fe) (Fe)
CH3 CH3
+ Cl2 + Cl2 Cl
(Fe) (Fe)
Cl Cl

2. Fenol, C6H5OH
Diperoleh dengan cara:
a. Destilasi bertingkat ter batubara yang mendidih pada suhu 170-230ºC dengan
ditambah soda kaustik.
 b. Mereaksikan natrium benzena sulfonat dengan NaOH
SO3Na OH

+ NaOH + Na2SO4

fenol

Sifat-Sifat Fenol
a. Merupakan kristal yang tak berwarna, berbau keras dan bersifat anti septik, dalam
keadaan tidak murni berwarna merah, jika mengenai tubuh mengakibatkan luka
bakar.
b. Larutan Fenol dalam air berisfat asam lemah, bereaksi dengan basa membentuk
garam.
c. Dapat larut dalam air, eter, alkohol, kloroform, dan alkali.

Reaksi pada Fenol (gugus pengarah ortho-para)

a. Nitrasi
Dengan HNO3 dan H2SO4 pekat menghasilkan 2,4,6trinitro fenol

OH OH

NO2 NO2 NO2

OH OH

NO2 NO2
OH OH

NO2 NO2

NO2 NO2

b. Sulfonasi
Reaksi dengan H2SO4 pekat menghasilkan ortho dan para fenol sulfonat.

OH

SO3H
OH
H2SO4

OH

SO3H
 Kegunaan Fenol
a. Sebagai pelarut dalam pemurnian minyak pelumas
b. Bahan antiseptik yang dikenal dengan nama karbol, yaitu larutan fenol dalam air.
c. Campuran benzena dengan formaldehida merupakan bahan dasar pembuatan
plastik backelit.

3. Asam Salisilat
Ester dari asam salisilat dengan asam asetat digunakan sebagai obat dengan nama
aspirin atau asetosal.
O
OH
║
COOH OC-CH3
COOH aspirin
Asam salisilat

4. Asam Benzoat, C6H5COOH

Merupakan suatu asam lemah, sedikit lebih kuat dari asam asetat. Dalam bentuk
natrium benzoat digunakan untuk mengawetkan bahan makanan.
5. Anilina, C6H5NH2
Merupakan basa menurut Bronsted, tetapi lebih lemah dari amina alifatik. Digunakan
sebagai bahan dasar pembuatan zat-zat warna diazo.