Nama:Hanandya Arviadenna

Kelas: XII.IPB 1
No Absen: 01 LKPD
TATA NAMA BENZENA DAN TURUNANNYA
Kekule (1865) menjelaskan bahwa kedudukan atom H dalam benzena adalah ekivalen,
sehingga strukturnya digambarkan sebagai berikut.

Apa dasar teori dari Kekule ?

Tata Nama IUPAC Benzena dan Turunannya

1) Benzena yang kehilangan atau melepaskan satu atom H disebut gugus fenil (C 6H5)

benzen fenil
2) Turunan abenzena adalah benzena yang tersubstitusi. Dalam sistem IUPAC untuk
turunan benzena maka cincin benzena merupakan rantai induk.
3) Nama turunan benzena dari benzena monosubstitusi.
NO2 Cl

H2
CH3 C CH3

Metilbenzena Etilbenzena Nitrobenzena Klorobenzena

4) Untuk beberapa turunan benzena dari benzena monosubstitusi telah dikenal/mempunyai
nama khusus yang lebih lazim digunakan. Diantaranya sebagai berikut.
O
NO2 C H OH

Nitrobenzena Benzaldehida Fenol

H O
C CH2 CH3
C OH

Stirena Toluena
Asam benzoat
5) Jika benzene mengikat rantai karbon dengan jumlah atom C lebih dari 6 maka benzene
sebagai gugus yang terikat (cabang).
CH3

H H2 H2 H2
H3C C C C C CH CH3

2-fenil-6-metilpentana
6) Nama turunan benzena disubstitusi, posisi substituen dinyatakan dalam awalan orto(o)
untuk posisi 1,2, meta(m) untuk posisi 1,3 dan para(p) untuk posisi 1,4. Jika terdapat
dua substituen yang berbeda maka rantai induk sesuai urutan gugus berikut.
-COOH, -SO3H, -CHO, -CN, -OH, -NH2, -R, -NO2, -X
P P
Y Y Y
P P P
P P
para
orto P meta
1
o-(orto) m-(meta) Y p-(para)
 CH3 NO2 Cl
OH
Cl
o-metilfenol p-diklorobenzena
NH2
m-nitroanilina
7) Untuk Toluen yang melepaskan satu atom H dari gugus metal disebut benzil
CH3 H2C H2C Cl H2C Cl

NO2

Toluena Benzil Benzilklorida m-nitrobenzilklorida

8) Jika terdapat tiga substituen yang berbeda pada benzena maka rantai induk sesuai
urutan gugus fungsi, dan posisi substituen dinyatakan dengan angka.
O O2N
NO2
HO C CH3
OH
asam-4-hidroksi-5-metilbenzoat NH2
3,5-dinitroanilina

2
 Jawablah Pertanyaan Berikut dengan benar!
1. Berilah nama dari struktur senyawa-senyawa berikut
a. b. c.
CHO CHO Cl

CH3
benzal dehida o-metil benzal m-kloroniko benzena
dehida
d CH2Br e. NO2
CH2Br f.
CH2Br

m-bromo-benzil H3C
bromida H3C 3,4-dimetil-benzil bromida
Br
CH3
NO2 3,4-dimetil-benzil bromida CH3
g.
h.
H2 H2 H2 H2 H2 H2
C C C C C C CH3
benzil heptona
O2N
NO2
2,4,6-trinitrotolu
ena CH3
H2 H2 H2 H2 H
i. H3C C C C C C CH3

C2H5

3-fenil-6-metil oktana

2. Tulislah struktur dari senyawa berikut

a. p-metilanilina e. asam o-metilsulfonat i. m-bromobenzilklorida
CH2CI
1
1 1
CH 3 induk SO3 H 2
4 2 induk
2 CH 3
CU 3 Cabang 3 Br
3
Cabang

b. natriumbenzoat f. Toluena j. asam benzoate

COONA CH3 O
C
OH

c. o-aminofenol g. asam salisilat k. p-bromobenzilbromida

1 O4 Induk
1 CH2 Br
COOH
4 2
2 NH 2 OH
Cabang Br
3

d. TNT h. p-stirena l. etilbenzoat

CH=CH2
CH3 Induk
1
1

NO2 6 2 NO COO-CH 2-CH3

2 2
Cabang Cabang

5 3
3
4
NO2 4
Cabang CH=CH 2

3
3. Jelaskan, apakah
a) phenol termasuk dalam golongan alkohol?
phenol termasuk golongan alkohol yang disebut alkohol aromatik yang mempunyai rantai utama siklik
dan memiliki ikatan rangkap terkonjungsi, yaitu ikatan rangkap selang-selang yang dapat
terdelokalisasi. fenol gugus fungsi R-nya adalah gugus artil dalam fend gugus OH terikat pada karbon
yang menjadi bagian langsung dari cincin aromatik.

b) asam benzoat termasuk dalam golongan asam karboksilat?

asam benzoat termasuk dalam golongan asar karboksilat yang paling sederhana
dari asam karboksilat aromatik. asam aromatik termasuk senyawa yang
mengandung gugus cooti yang terikat oada cincin aromatik

c) Benzaldehide termasuk dalam golongan aldehide?

benzaldehide termasuk dalam golongan aldehide. benzolladehide adalah sebuah
senyawa kimia yang terdiri dari cincin benzana dalam sebuah subtituan aldehide.
benzaldehide merupakan aldehide aromatik memiliki gugus fungsional aldehide
yang merekat pada suatu gugus aromatik

4
 LKPD
REAKSI KIMIA BENZENA DAN TURUNANNYA

Reaksi Substitusi Benzena (Substitusi I)

a. Halogenasi (Benzena bereaksi dengan Halogen dengan katalisator FeCl3 atau
(besi(III)halida)
Cl
FeCl3
+ Cl2 + HCl

b. Nitrasi (Benzena bereaksi dengan asam nitrat dengan katalisator H2SO4 pekat
NO2
H2SO4
+ HONO2 + H2O

c. Alkilasi (Benzena bereaksi dengan alkil halida dengan katalisator AlCl3

CH3
AlCl 3
+ CH3Cl + HCl

d. Sulfonasi (Benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat)

SO3H
+ HOSO3H + H2O

Reaksi Substitusi kedua Benzena

Benzena yang telah tersubstitusi dapat mengalami substitusi lebih lanjut.
Substituen yang terikat pada benzena berpengaruh pada kereaktifan dan juga menentukan arah atau
posisi terikatnya substituen berikutnya.
Pengarah orto-para (mengaktifkan, berikut dari lemah kekuat)
-X, -R (alkil), -C6H6 (aril), -NHCOR, -OR, -OH, -NH2, -NHR, -NR2

Pengarah meta (mendeaktifkan, berikut dari lemah kekuat)

-COR, -COOR, -SO3H, -CHO, -COOH, -CN, -NO2, -NR3+

a. Klorinasi fenol, akan berlangsung lebih cepat daripada klorinasi benzena.

OH OH

FeCl3
+ Cl2 + HCl
Cl
OH

Cl

b. Nitrasi asam benzoat, akan berlangsung lebih lambat daripada nitrasi benzena.
O O

HO C H2SO4 HO C NO2
+ HONO2 + H2O

5
Jawbalah Pertanyaan Berikut!
1. Tulislah persamaan reaksi dari.
a. Nitrasi benzene

H+HNO 3 NO2+H2 O
H2SO4
Nitro Benzena
O OH NO2
O

b. Klorinasi benzena

H CI+HCI
+CI FeCI 3
Kloro benzana
O 2
O

c. Sulfonasi benzena

H SO3 H+H2O
o +H SO
2 4
OH SO H
3
PANAS
o Benzana sulfonat

d. Alkilasi benzena

H
+C AI CI 3
C2H5 +HBr

o 2H5 -Br
o etil benzana

2. Tulislah persamaan reaksi dari.

a. Nitrasi asambenzoat

COOH+HNO3
H 2SO4
1
COOH
O OH NO
2 O 2 asam m-nitro benzoat
+H2 O
3
NO2

b. Alkilasi toluena

CH 3
+CH3 1
AI CI CH 3
O
O 2
CH3
+HCI O-diametil benzana

1
CH3
c. Nitrasi toluena 4
O 2 +HCI P-diametil benzana
CH3
3

H2 SO 4
CH 3 1
CH 3
+HNO3 O +H2 O Orto-nitro toluena
O OH
2
NO 2
NO2

6
1
CH3 +H2O
O Para-nitro toluena
4 2
NO2
3
 d. Oksidasi toluene

O
CH3+3/2O3
C +OH+H2 O
O O Asam benzoat

e. Nitrasi fenol H 2 SO4 1

OH
O 2
O-nitro hidroksi benzana
NO
OH+HNO3
O OH NO2 1
OH 2 P-nitro hidroksi benzana
4
O 2
NO 2 3
3. Tugas : Carilah sifat-sifat Fisis (kelarutannya, warna, bau, wujud) benzena dan turunan
benzena seperti fenol, asam benzoat, natrium benzoat, toluen, anilina, eugenol

a) fenol: -kelarutan :8,3 9/100ML

-warna : tak berwarna
- bau : bau khas
-wujud :padatan kristal

b) asam benzoat: -kelarutan : sukar larut dalam air /3,49gram/liter

-warna : putih
- bau : bau menyengat
-wujud : padatan kristal

c) natrium benzoat: -kelarutan: 62,7gram /100ml

- warna : bening
- bau : tanpa bau
-wujud : bubuk putih

d) toluhena: -kelarutan: 0,47gram/liter

- warna : tak berwarna
-bau : aroma seperti pengencer cat
-wujud : cairan

e)anilina: -kelarutan: 3,6gram/100ml

-warna : kuning/ tak berwarna
- bau :-
-wujud : cairan

f)fugenol: -kelarutan: 1,04 gram/ml

-warna : bening
-bau :-
-wujud : kental seperti minyak