Bab 4 Benzena dan Turunannya

BAB 4
BENZENA DAN TURUNANNYA

Kelas / Program : XII MIPA

Semester : 2 ( dua )
No. KD / Materi Pokok : 4.2. Benzena dan Turunannya
Pertemuan Ke- : 15-21

1. STANDART KOMPETENSI
4. Memahami senyawa organik dan makromolekul, menentukan hasil reaksi dan mensintesa senyawa
makromolekul serta kegunaannya.

2. KOMPETENSI DASAR
4.2. Mendeskripsikan struktur, cara penulisan, tata nama, sifat dan kegunaan benzena dan turunannya

3. INDIKATOR PEMBELAJARAN
 Menjelaskan rumus struktur benzena dan membuktikan setiap atom C pada cincin benzena fungsinya sama.
 Menjelaskan reaksi subtitusi atom H pada cincin benzena dan pengertian orto, meta para
 Menjelaskan sifat fisika dan kimia benzena dan turunannya
 Menjelaskan kegunaan benzena dan turunannya dalam kehidupan sehari-hari seperti fenol, anilin, BHC,
TNT, asprin, dan zat warna ( azo ) serta dampaknya.

A. BENZENA

1. Rumus
a. Rumus Molekul : C6H6
b. Rumus Bangun :
- Menurut Kekule / Rumus Resonansi - Rumus Bangun Benzena
H H
H H H H
H H H H
H H

2. Hibridisasi
Struktur Kekule, setiap atom C dalam benzena membentuk 3 ikatan sigma = ( sp 2 )3 dan 1 ikatan phi = ( p-
p )1 . Hal ini dapat dijelaskan sebagai berikut :
C ( z=6 ) : 1s2 2s2 2p2  1s2 (2sp2)3 2p1
Satu atom C dalam benzena mengalami hibridisasi sp 2 . Setiap atom C menggunakan 2 orbital sp 2 untuk
membentuk ikatan dengan sesama atom C, 1 orbital sp 2 digunakan mengikat atom H yang dinamakan ikatan
sigma. Sedangkan 1 elektron bebas pada orbital p, sehingga terjadi tumpang tindih antar orbital p dari
keenam atom C yang disebut ikatan phi.

3. Kearomatikan
Satu elektron bebas pada orbital p merupakan awan elektron, sehingga posisi elektron tidak menentu antara
du atom C, melainkan terdelokalisasi. Hal inilah yang merupakan ciri kearomatikan senyawa benzena dan
turunannya.

B. TATA NAMA BENZENA DAN TURUNAN BENZENA

1. Cincin benzena dianggap rantai induk, sedangkan R- ( alkil ), NO2 ( nitro ), halida ( -X ) dianggap sebagai
cabang.
Contoh :
CH3 OH NH2 CHO SO3H COOH CH=CH2 Cl

Toluena Fenol Anilina Benzaldehid Asam Sulfo Benzena Asam Benzoat Stirena KloroBenzena
(Metil Benzena)

2. Gugus-gugus turunan Benzena dan trunanannya

CH2- CH= C ¿

Fenil Benzil Benzal Benzo

C6H5- C6H5CH2- C6H5CH= C6H5CH ¿

1
 Bab 4 Benzena dan Turunannya

Contoh :
Cl CH2-Cl CHO COOH

Fenilklorida Benzilklorida Benzaldehid Asam Benzoat

C6H5-Cl C6H5CH2-Cl C6H5CHO C6H5COOH

3. Jika terdapat 2 subtituen, penamaannya diawali dengan o (orto) = 1,2 ; m ( meta ) = 1,3 dan p (para) = 1,4
Cl Cl Cl
Cl
Cl
Cl
1,2-dikloro-benzena 1,3-dkloro-benzena 1,4-dikloro-benzena
o-dikloro-benzena m-dikloro-benzena p-dikloro-benzena
4. Urutan prioritas penomoran cabang adalah : -COOH, -SO3H, -CHO, -CN, OH, -NH2, -R, -NO2, -X

CH3 COOH OH CH3

OH NO2 NO2
NO2
Cl NO2
4-kloro-toluena Asam-2-hidroksi-benzoat 3-nitro-fenol 2,4,6-trinitro-toluena
p-kloro-toluena Asam salisilat m-nitro-fenol ( TNT )

5. Jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana bergugus funsi maka cincin benzena itu bukan
dianggap induk melainkan sebagai subtituen.

-CH2-CH2-OH -CH2-CH2 CH2-COOH

2-fenil-1-etanol Asam-4-fenil-2-butanoat

6. Jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana yang terdiri dari 7 atom C atau lebih maka
benzena itu bukan dianggap induk melainkan sebagai subtituen

CH3-CH2-CH2 CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
l

2-fenil-nonana

C. SIFAT-SIFAT BENZENA
a. Sifat Fisik : zat cair, tidak berwarna, mudah menguap, dan bersifat racun
b. Sifat Kimia : mengalami reaksi substitusi
1. Substitusi Pertama :
a. Halogenasi SO3H
Cl + H2SO4  + H2O
+ Cl2  + HCl

b. Nitrasi d. Alkilasi ( Reaksi Feidel Craft )

NO2 CH3
+ HNO3  + H2O l
+ CH3Cl  + HCl
c. Sulfonasi

2. Substitusi Kedua :
- Benzena dapat mengalami substitusi lebih lanjut. Contohnya anilina mengalami substitusi lebih
cepat sejuta kali dari benzena sedangkan nitrobenzena lebih lambat sejuta kali dari benzena.
- Substituen berpengaruh pada pengaktifan / mendeaktifkan serta mengarah pada pengaruh pada
substituen berikutnya.
Contoh :
a. Pengarah orto-para umumnya bersifat mengaktifkan
-X, -R, -C6H6, -NHCOR, -OR, -OH, -NH2, -NHR, -NR2
b. Pengarah meta umumnya bersifat mendeaktifkan
-COR, -COOR, -SO3H, -CHO, -COOH, - CN, -NO2, -NR3+

2
 Bab 4 Benzena dan Turunannya

Contoh 1 : Bromisai toluena lebih cepat dari bromisasi benzena maka produk utamanya orto dan
para
CH3 CH3 CH3 CH3
Br2 Br
H2SO4 Br
Toluena Br
Orto 40% Para 70% meta<1%

Contoh 2 : Nitrasi nitrobenzena lebih lambat dari nitrasi benzena maka produk utamanya meta
NO2 NO2
HNO3
H2SO4 -NO2
Nitrobenzena meta 93%

D. KEGUNAAN
1. Benzena : bahan baku berbagai jenis zat seperti karet sintetis ( stirena ), serat sintetis ( nilon
66 )
2. Fenol : sifat asam lemah ( Ka=10-10 ) zat antiseptik ( karena bersifat racun maka telah diganti zat
lain )
3. Asam Salisilat : untuk membuat aspirin ( obat sakit kepala )
4. Asam benzoat : sifat asam lemah ( lebiah kuat dari asam asetat )untuk membuat Na-benzoat ( zat
pengawet
makanan )
5. Anilina : sifat basa lemah, bahan dasar pembuatan zat-zat warna diazo.

3
 Bab 4 Benzena dan Turunannya

Nama
Kelas XII MIPA......
No. Absen

AKTIFITAS 15
UJI KOMPETENSI DASAR BENZENA DAN TURUNANNYA

1. Tuliskan :
a. Rumus Molekul Benzena
b. Rumus Bangun Benzena menurut Kekule / Rumus Resonansi
c. Rumus Bangun Benzena
Jawab :

………………………………………………………………………………………………………………………………….

2. Sebutkan satu ciri senyawa aromatik yang membedakannya dari alkena atau alkuna !
Jawab :

………………………………………………………………………………………………………………………………….

3. Mengapa benzena dan turunannya digolongkan sebagai senyawa aromatik ? Jelaskan !

Jawab :

………………………………………………………………………………………………………………………………….

4. Benar atau salah, pernyataan berikut :

a. Benzena tergolong senyawa tak jenuh d. Semua atom H dalam benzena adalah ekivalen
b. Benzena dapa melunturkan air bromin e. Atom C dlm benzena mengalami hibridisasi sp3 ?
c. Monosubstitusi benzena ada 6 macam

5. Gambarkan struktur dari gugus berikut :

a. Fenil c. Benzal
b. Benzil d. Benzo

6. Gambarkan struktur turunan benzena berikut :

a. toluena c. stirena e. benzilklorida g. benzaldehid
b. anilina d. fenol f. benzilalkohol h. asam benzoat

7. Xilena ( dimetil benzena ) mempunyai 3 isomer yaitu o-xilena, m-xilena dan p-xilena. Tuliskan rumus bangun 3 isomer
xilena tersebut !
Jawab :

………………………………………………………………………………………………………………………………….

8. Gambarkan turunan benzena dari hasil reaksi disubstitusi benzena berikut :

a. o-kloro-anilina c. p-metil-fenol e. asam-m-hidroksi-benzoat
b. m-nitro-toluena d. o-metil-benzaldehid f. p-nitro-anilina
Jawab :

………………………………………………………………………………………………………………………………….

9. Tuliskan reaksi ionisai dari

a. asam benzoat b. fenol
Jawab :

………………………………………………………………………………………………………………………………….

10. Tuliskan persamaan reaksi dari :

a. etanol direaksikan dengan asam salisilat
b. fenol direaksikan dengan natrium hidroksida
Jawab :

………………………………………………………………………………………………………………………………….

11. Tuliskan rumus molekul dari

a. fenol c. asam salisilat
b. anilina d. asam benzoat

4
 Bab 4 Benzena dan Turunannya

Jawab :

………………………………………………………………………………………………………………………………….

12. Tuliskana nama dari turunan benzena berikut :

a. OH b. NH2 c. d. CHO

CH3 OH

CH3 NH2 NO2

e. CH2Cl f. NO2 g. CH3 g. CH2Cl

NO2 NO2 NO2
NO2

Br NO2 OH

13. Tuliskana nama dari turunan benzena berikut :

a. b. CH3-CH-CH2OH c. CH3-CH2-CH2-CH3-CH2-CH2 CH3-CH-CH2
CH2-CH2-CH2Cl

14. Selesaikan reaksi berikut :

FeCl3 AlCl3
a. + Cl2 c. + CH3Cl

H2SO4
b. + HNO3 d. + H2SO4

15. Tuliskan persamaan reaksinya dan berilah nama senyawa hasil !

a. Benzena dengan gas bromin dengan katalisator besi (III) bromida
b. Benzena dipanaskan dengan asam nitrat dengan katalisator asam sulfat pekat
c. Benzena dengan etil klorida dengan katalisator aluminium klorida
Jawab :

………………………………………………………………………………………………………………………………….

16. Tentukanlah produk utama dan tuliskan persamaannya dari reaksi substitusi berikut :
a. Klorinasi toluena
b. Nitrasi bromobenzena
c. Brominasi fenol
d. Nitrasi nitrobenzena
e. Nitrasi asam benzoat
Jawab :

………………………………………………………………………………………………………………………………….

17. Tentukanlah benar atau salah pernyataan berikut :

a. Benzena lebih mudah mengalami substitusi daripada adisi.
b. Oksidasi toluena menghasilkan asam benzoat
c. Anilina bersifat sebagai basa Bronsted Lowry.
d. Fenol bersifat basa karena mempunyai gugus OH.
e. Asam salisilat mengandung gugus –OH dan –COOH
f. Fenol dapat dignakan sebagai bahan antiseptik.
g. Anilina digunakan dalam pembuatan zat-zat warna diazzo.

5
 Bab 4 Benzena dan Turunannya

18. Gambarkan rumus bangun dari masing-masing senyawa berikut :

a. toluena
b. fenol
c. nitrobenzena
d. asam benzoat
e. trinitrotoluena
f. asam salisilat

Jawab :

………………………………………………………………………………………………………………………………….

19. Sebutkan kegunaan dari senyawa berikut :

a. Toluene d. asam benzoat
b. Fenol e. trinitrotoluena
c. Nitrobenzene f. Asam salisilat

Jawab :

………………………………………………………………………………………………………………………………….
Diperiksa tgl. Paraf Guru