MODUL KIMIA

SMA IPA Kelas 12

A. BENZENA
1. Rumus
a. Rumus molekul : C6H6
b. Rumus bangun :

2. Hibridisasi
Struktur Kekule, setiap atom C dalam benzena membentuk 3 ikatan sigma = ( sp 2 )3 dan 1 ikatan phi = (
p-p )1 . Hal ini dapat dijelaskan sebagai berikut :

C ( z=6 ) : 1s2 2s2 2p2  1s2 (2sp2)3 2p1

Satu atom C dalam benzena mengalami hibridisasi sp2 . Setiap atom C menggunakan 2 orbital sp2 untuk
membentuk ikatan dengan sesama atom C, 1 orbital sp 2 digunakan mengikat atom H yang dinamakan
ikatan sigma. Sedangkan 1 elektron bebas pada orbital p, sehingga terjadi tumpang tindih antar orbital p
dari keenam atom C yang disebut ikatan phi.

3. Kearomatikan
Satu elektron bebas pada orbital p merupakan a
wan elektron, sehingga posisi elektron tidak menentu antara du atom C, melainkan terdelokalisasi. Hal
inilah yang merupakan ciri kearomatikan senyawa benzena dan turunannya.
B. TATA NAMA BENZENA DAN TURUNAN BENZENA
1. Cincin benzena dianggap rantai induk, sedangkan R- (alkil), NO2 (nitro), halida (-X) dianggap sebagai
cabang.
Contoh :
CH3 OH NH2 CHO O3H

Toluena Fenol Anilina Benzaldehida Asam sulfo benzena

COOH CH=CH2 Cl

Asam Benzoat Stirena Kloro Benzena

E-book ini hanya untuk kalangan sendiri

tidak untuk dijualbelikan
1
MODUL KIMIA
SMA IPA KELAS 12

2. Gugus-gugus turunan Benzena dan trunanannya

CH2- CH= C

Fenil Benzil Benzal Benzo

Contoh :
Cl CH2-Cl CHO COOH

Fenilklorida Benzilklorida Benzaldehid Asam Benzoat

3. Jika terdapat 2 subtituen, penamaannya diawali dengan o (orto) = 1,2 ; m ( meta ) = 1,3 dan p (para) =
1,4
Cl Cl Cl
Cl
Cl
Cl
1,2-dikloro-benzena 1,3-dikloro-benzena 1,4-dikloro-benzena
o-dikloro-benzena m-dikloro-benzena p-dikloro-benzena

4. Urutan prioritas penomoran cabang adalah : -COOH, -SO3H, -CHO, -CN, OH, -NH2, -R, -NO2, -X
CH3 COOH OH CH3
OH NO2 NO2
NO2
Cl NO2
p-kloro-butana asam salisilat m-nitro-fenol TNT
5. Jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana bergugus funsi maka cincin benzena itu bukan
dianggap induk melainkan sebagai subtituen.

-CH2-CH2-OH -CH2-CH2 CH2-COOH

2-fenil-1-etanol Asam-4-fenil-2-butanoat

E-book ini hanya untuk kalangan sendiri

2 tidak untuk dijualbelikan
 MODUL KIMIA
SMA IPA Kelas 12

6. Jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana yang terdiri dari 7 atom C atau lebih maka
benzena itu bukan dianggap induk melainkan sebagai subtituen
CH3-CH2-CH2 CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH3

2-fenil-nonana

C. SIFAT-SIFAT BENZENA

1. Sifat fisik : zat cair, tidak berwarna, mudah menguap, dan bersifat racun.
2. Sifat kimia : mengalami reaksi substitusi
a. Substitusi pertama
i. Klorinasi
+ Cl2  Cl + HCl

ii. Nitrasi
+ HNO3  NO2 + H2O

iii. Sulfonasi

+ H2SO4  + H 2O

SO3

iv. Alkilasi CH3

+ CH3Cl  + HCl

b. Substitusi kedua
i. Benzena dapat mengalami substitusi lebih lanjut, contohnya anilinmengalami substitusi lebih
cepat sejuta kali dari benzena, sedangkan nitrobenzena lebih lambat sehuta kali dari benzena.
ii. Substituen berpengaruh pada pengaktifan/mendeaktifkan serta mengarah pada pengaruh
substituen berikutnya.

D. KEGUNAAN
1. Benzena : bahan baku berbagai jenis zat seperti karet sintetis ( stirena ), serat sintetis ( nilon 66 )
2. Fenol : sifat asam lemah ( Ka=10-10 ) zat antiseptik ( karena bersifat racun maka telah diganti zat lain )
3. Asam Salisilat : untuk membuat aspirin ( obat sakit kepala )
4. Asam benzoate : sifat asam lemah ( lebiah kuat dari asam asetat )untuk membuat Na-benzoat ( zat
pengawet makanan )
5. Anilina : sifat basa lemah, bahan dasar pembuatan zat-zat warna diazo.

E-book ini hanya untuk kalangan sendiri

tidak untuk dijualbelikan
3
 MODUL KIMIA
SMA IPA KELAS 12

Pilihlah satu jawaban yang tepat dengan member tanda    pada salah satu huruf A, B, C, D dan E.
1. Benzena memiliki 3 ikatan rangkap tetapi D. COOH
tidak sepenuhnya seperti alkana. Alkena
sangat reaktif, sedangkan benzena kurang
reaktif. Hal ini disebabkan oleh ... E. Cl
A. struktur benzena berbentuk segi enam
B. jarak ikatan C-C pada benzena semua
sama
C. benzena bersifat nonpolar
6. Oksidasi suatu turunan benzena
D. ikatan rangkap pada benzena dapat
menghasilkan senyawa yang dapat
beresonansi
memerahkan kertas lakmus biru dan dengan
E. titik didih benzena 80℃
alkohol menghasilkan ester. Turunan
2. Pernyataan berikut benar tentang benzena,
benzena tersebut adalah ...
kecuali ...
A. NO2
A. jarak iktan C-C semua sama
B. berupa segienam datar dengan sudut
ikatan 120℃
B. CH3
C. ikatan rangkapnya dapat bergeser
(beresonansi)
D. dengan gas klor terjadi reaksi adisi
C. COH
E. dapat dibuat dengan polimerisasi gas
asitelina
D. COOH
3. Pada distilasi bertingkat tir batu bara
dihasilkan senyawa berikut, kecuali ...
A. benzena
E. OH
B. toluena
C. fenol
D. naftalena
7. Senyawa aromatik yang dapat bertindak
E. anilin
sebagai donor elektron adalah ...
A. COOH
4. Bila toluena dioksidasi menghasilkan ...
A. asam benzoat
B. fenol
B. NH2
C. stirena
D. asam benzena sulfonat
E. benzil klorida
C. CH3

5. Senyawa berikut ini yang digunakan sebagai

bahan dasar pembuatan anilin secara reduksi
D. NO2
dalam industri adalah ...
A. CH3
E. OH

B. NO2

C. OH

E-book ini hanya untuk kalangan sendiri

4 tidak untuk dijualbelikan
 MODUL KIMIA
SMA IPA Kelas 12

8. Senyawa dengan rumus struktur E. benzaldehida

13. Benzena dibedakan dari sikloheksana

NO2 dengan melihat ...
CH3 A. titik didihnya
memiliki nama ... B. jumlah atom C-nya
A. m-nitrotoluena C. ikatannya
B. p-nitrotoluena D. titik lelehnya
C. o-nitrotoluena E. aromanya
D. 2-metil-1-nitrobenzena
E. 2-nitro-1-metilbenzena 14. Yang pertama kali mengemukakan tentang
struktur benzena adalah ...
9. Senyawa trimetil benzena (C6H3(CH3)3) A. Faraday
memiliki isomer sebanyak ... B. Kekule
A. 2 C. Wohler
B. 3 D. Wurtz
C. 4 E. Grignard
D. 5 15. Rumus struktur senyawa turunan benzena
E. 6 berikut adalah C3H7.

10. Turunan benzena yang disebut

sinamaaldehida (minyak kayu manis) Rumus empirisnya adalah ...
memiliki rumus struktur ... A. C6H6
A. C6H5COH B. C6H13
B. C6H4COOCH3OH C. C7H13
C. C6H5CH=CHCOH D. C9H12
D. C6H5COH E. C9H9
E. C6H5OHCHCOH
16. Perhatikan gambar di samping
11. Benzena memiliki ikatan rangkap, tetapi sulit
mengalami reaksi adisi. Hal ini disebabkan O2N CH3.
......
Nama senyawanya adalah ...
A. bentuk rantainya yang melingkar
A. o-nitro toluena
B. adanya atom H yang terikat pada
B. Metil nitro benzena
keenam atom C-nya
C. m-nitro toluena
C. keenam atom C-nya membentuk cincin
D. p-nitro toluena
yang kokoh
E. Nitro toluena
D. memiliki ikatan rangkap lebih banya
dari alkena
17. Benzena yang kehilangan satu atom H
E. memiliki ikatan rangkap yang dapat
dinamakan ...
beresonansi
A. turunan benzena
B. fenol
12. Suatu senyawa turunan benzena memiliki
C. fenil
ciri : sebagai pelarut, zat cair tidak berwarna,
D. benzil
oksidasinya menghasilkan senyawa yang
E. benzoil
dapat mengawetkan makanan, sedangkan
reaksi-nya dengan HNO3 menghasilkan
18. Jumlah isomer trimetil benzena adalah ...
bahan peledak. Senyawa tersebut adalah ......
A. 1
A. fenol
B. 2
B. nitro benzena
C. 3
C. toluena
D. 4
D. stirena
E. 5
E-book ini hanya untuk kalangan sendiri
tidak untuk dijualbelikan
5
MODUL KIMIA
SMA IPA KELAS 12

25. Senyawa dengan rumus struktur

19. Turunan benzena yang memiliki gugus
amino adalah ... CH3
A. fenol
B. toluena dapat digunakan sebagai ...
C. asam benzoat A. pembuat zat peledak
D. anilin B. zat pewarna
E. stirena C. pengawet makanan
D. bahan obat-obatan
20. Asam benzena sulfonat dihasilkan dari reaksi E. pengharum ruangan
...
A. sulfonasi benzena 26. Berikut adalah senyawa turunan benzena
B. sulfonasi toluena yang memiliki gabungan cincin benzena,
C. nitrasi benzena kecuali ...
D. nitrasi toluena A. naftalena
E. klorinasi benzena B. antrasena
21. Senyawa turunan benzena trinitro toluena C. fenantrena
mempunyai kegunaan sebagai ... D. pirena
A. bahan pembuat kue E. stirena
B. bahan peledak
C. bahan pengawet 27. Yang merupakan perbedaan alkohol dengan
D. bahan pewarna fenol adalah ...
E. pengharum ruangan A. fenol tidak mengandung gugus OH,
sedangkan alkohol mengandung gugus
22. Karbol adalah senyawa turunan benzena OH
yang banyak digunakan untuk bahan B. fenol bersifat asam, sedangkan alkohol
antiseptik dengan rumus molekul ... bersifat basa
A. C6H5NH2 C. fenol beracun, sedangkan alkohool
B. C6H5COOH tidak
C. C6H5OH D. fenol bereaksi dengan asam, sedangkan
D. C6H5CHO alkohol tidak
E. C6H5CH3 E. fenol dapat teroksidasi, sedangkan
alkohol tidak
23. Apabila dioksidasi dengan KmnO4, toluena
akan menghasilkan ... 28. Senyawa yang berfungsi sebagai obat sakit
A. anilin kepala adalah ...
B. asam asetat A. fenol
C. metil benzena B. parasetamol
D. fenil amina C. toluena
E. asam benzoat D. asam benzoat
E. fenil amina
24. Apabila direaksikan dengan metil klorida
disertai katalis AlCl3, benzena akan 29. Apabila senyawa turunan benzena
menghasilkan asam klorida dan senyawa C6H5CH2CH2CH3 dioksidasi, maka
turunan benzena berupa ... pernyataan berikut yang benar adalah ...
A. fenol A. terjadi asam aromatis dan asam alifatis
B. toluena B. sukar dioksidasi karena molekulnya
C. fenil amina non polar
D. benzaldehida C. membentuk C6H5CH2CH2COOH
E. stirena D. hanya menghasilkan asam aromatis
E. dihasilkan asam benzoat dan terbentuk
gas CO2

E-book ini hanya untuk kalangan sendiri

6 tidak untuk dijualbelikan
 MODUL KIMIA
SMA IPA Kelas 12

B. adisi gugus alkil pada benzene

30. Reaksi alkilasi pada benzena yang benar C. hanya senyawa toluena yang dapat
adalah ... dibuat
A. pemasukan gugus alkil melalui D. toluena dibuat melalui adisi CH3Cl
substitusi E. alkilasi menghasilkan senyawa alifatis

E-book ini hanya untuk kalangan sendiri

tidak untuk dijualbelikan
7