BAHAN AJAR V

BENZENA DAN TURUNANNYA

Standar kompetensi: 4. Memahami senyawa organik dan reaksinya,

benzena dan turunnanya dan
makromolekul.
Kompetensi dasar: 4.2 Mendeskripsikan struktur, cara penulisan,
tatanama, sifat dan kegunaan
Benzena dan turunannya
Indikator: 1. Menuliskan struktur dan nama senyawa benzena
dan turunannya.
2. Menjelaskan reaksi substitusi atom H pada cincin
Benzena.
3. Menjelaskan pengertian orto, meta dan para.
4. mendeskripsikan sifat fisik dan sifat kimia benzena
dan turunnanya.
5. mendeskripsikan kegunaan dan bahaya senyawa
benzena dan turunnanya dalam kehidupan sehari-
hari seperti fenol, anilin, butil hidroksitoluen,
butil hidroksi anisol, TNT, aspirin dan zat warna
(azzo) dan lain-lain.
Materi Pelajaran
Benzena dan turunannya.
Benzena merupakan senyawa hidrokarbon aromatik dengan rumus molekul
C6H6.
Struktur benzena (diusulkan Kekule).

Secara eksperimen ditemukan bahwa semua panjang ikatan C - C dalam

benzena sama. Oleh karena itu struktur benzena sering digambarkan sebagai
struktur resonanasi.
Tata Nama Benzena dan Turunannya.
A. Nama turunan Benzena satu substituen
No Substituen Rumus Molekul Rumus Struktur Nama
Flouro
1 Halogen C6H5-X F benzena/fenil
benzena

2 Metil
Alkil C6H5-CH3 CH3
benzena/toluen
OH Hidroksi
3 Hidroksi C6H5-OH
benzena/fenol

4 Amino
Amina C6H5-NH2 NH2 benzena
5 NO2
Nitro C6H5-NO2 Nitro Benzena

6 Asam
Karboksilat C6H5-COOH COOH benzoate
7 COH
Aldehid C6H5-COH benzaldehid

Asam benzena
Sulfonat C6H5-OSO3H OSO3H
8 sulfonat

9 CH = CH2 Fenil etena/

Etena C6H5-CH=CH2
stirena
Jika ada 2 atom H dari molekul benzena disubstitusi maka ada 3 kemungkinan
posisi substituen.
1. Posisi orto(o) atau posisi 1,2
Cl CH3

Cl CH3

o-diklorobenzena o-dimetil benzene

 2. Posisi meta (m ) atau posisi 1,3
Br
NO2 Br

NO2
m-dinitrobenzena m-dibromobenzena

3. Posisi para (p) atau posisi 1,4

NH2 F

NH2 F
p-diaminobenzena p-diflourobenzena

Apabila jenis substituen berbeda maka urutan perioritas penomoran adalah sebagai
berikut:
-COOH, - SO3H, - COH, - OH, - NH2, - CH3 ,- NO2, - X

Contoh:
CH3 NH2
Cl OH
NO2 Br

o-klorotoluena m-nitrofenol p-bromobenzena

2-kloro toluena 3-nitrofenol 4-bromoanilina
Nama turunan Benzena tiga Substituen
F NO2 CH3

F NO2
NO2 NO2

3,5-diflourofenol 2,4,6-trinitro toluena(TNT)

 COOH
NO2 F

asam 2, 5-dinitrobenzena

Reaksi-reaksi Benzena
1. Reaksi halogenasi
Yaitu reaksi benzena dengan halogen .

+ X2 X + HX

+ Br2 Br + HBr

2. Reaksi Nitrasi
Yaitu reaksi benzena dengan HNO3 atau HONO2 menghasilkan nitrobenzena
H2SO4
H + HNO3 NO2 + H2O

3. Reaksi Alkilasi
Yaitu reaksi benzena dengan alkil halida menghasilkan alkil benzena.

H
+ R-Cl R + HX

H
+ CH3-Cl CH3 + HCl

4. Reaksi Sulfonasi
Yaitu reaksi benzena dengan asam sulfat disertai dengan pemanasan
menghasilkan asam benzena sulfonat.

+ HOSO3H SO3H + H2O

 5. Reaksi Adisi
Yaitu reaksi adisi benzena dengan hidrogen dengan katalis seperti Ni atau Pt.
Ni/Pt H2 H2
+ HOSO3H H2 H2

H2 H2
Sikloheksana

Penggunaan serta Dampak Benzena dan turunannya

1. Benzena (C6H6)
- Sebagai pelarut berbagai zat seperti pembersih cat.
- Sebagai bahan baku pembuatan senyawa arromatik lain seperti fenol,
toluena, nitro benzena dan etil benzena, tinta, nilon deterjen dan lain-
lain.
Dampak negatif:
- Menyebabkan sakit kepala, iritasi mata, iritasi kulit, gangguan pada
paru-paru, leukimia, anemia, pendarahan hebat, gangguan sistem
kekebalan tubuh, dan dapat mempengaruhi jumlah dan susunan gen.
2. Fenol (C6H5OH)
- Merupakan kristal yang tidak berwarna, berbau tajam dan bersifat
antiseptik
- Bersifat asam lemah
- Kegunaannya:
o sebagai pelarut pada pemurnian minyak pelumas
o bahan baku pembuatan plastik dan antiseptik
Dampak negatif:
- merusak jaringan protein dalam tubuh.

3. asam Benzoat, C6H5COOH

- merupkan asam lemah
- digunakan sebagai pengawet makanan dan minuman dalam nama
dagang natrium benzoat.
Dampak negatif:
- Penggunaan yang berlebihan dapat menyebabkan hiperaktif pada
anak dan dapat menimbulkan alergi.
4. Nitrobenzena, C6H5NO2
- Merupakan zat cair yang berwarna kuning dan tidak larut dalam air.
- Digunakan sebagai pelarut, peledak, bahan baku pembuatan zat
warna, parfum dan anilina.

5. Asam Salisilat, C6H4(OH)COOH

- Merupakan kristal putih, tidak berbau dan rasanya manis
- Larut dalam air panas dan alkohol
- Ditambahkan kedalam bedak dan salep sebagai anti jamur ( obat
penyakit kulit)
- Bereaksi dengan asam/ alkohol membentuk senyawa ester (metil
Salisilat)
OH OH
+ CH3OH + H2O
COOH COOCH3
Asam salisilat metil salisilat

Guna metil salisilat:

o Sebagai obat gosok yang diperdagangkan dengan nama minyak
gondopuro.
- Asam salisilat bereaksi dengan CH3COOH membentuk asetil salisilat
OH COCH3
+ CH3COOH + H2O
COOH COOH
Asam salisilat asetil salisilat/ asetasol

Guna asetil Salisilat :

Sebagai obat anti nyeri dengan nama aspirin, asetasol dan sebagainya.
Dampak negatif :
Penggunaan aspirin dalam waktu lama dapat menyebabkan iritasi lambung
sehingga menyebabkan penyakit maag, selain itu juga dapat menimbulkan
gangguan pada ginjal , alergi dan asma.
6. Anilina, C6H5NH2
- Merupakan zat cair tidak berwarna, sukar larut dalam air dan uapnya
bersifat racun.
- Bersifat basa lemah
- Kegunaanya:
o Sebagai bahan baku dalam pembuatan zat warna diazo
o Bahan dasar pembuatan peledak
o Bahan dasar pembuatan obat-obatan
Dampak negatif dalam obat-obatan:
- Pusing, sakit kepala, muntah, dan gejala insomnia ( sukar tidur)

7. Zat Warna Azo

- Merupakan pewarna sintetik, yaitu pewarna makanan dan pewarna
tekstil.
Dampak negatif:
- Pewarna tekstil jika digunakan untuk pewarna makanan dapat
menyebabkan kanker.
- Pewarna makanan jika digunakan berlebihan dapat menyebabkan
gangguan kesehatan karena bersifat karsinogenik.

8. Toluena, C6H5CH3
- Merupakan zat cair tidak berwarna
- Berguna untuk pembuatan bahan peledak TNT ( Trinitro Toluena)
Dampak negatif TNT:
- Penyalah gunaan dapat menyebabkan tragedi kemanusian dan korban
jiwa yang besar.

9. Etil Benzena, C6H5CH2CH3

- Bahan dasar pembuatan Stirena (C6H5CH2=CH2)
- Guna Stirena:
o Untuk membuat plastik, polimer polistirena dan stirofoam
(gabus).
 10. BHT dan BHA
- Digunakan sebagai zat antioksidan untuk mencegah bau tengik pada
minyak goreng dan mentega.
Dampak negatif :
- Penggunaan yang berlebihan pada makanan dapat menyebabkan
alergi, tumor pada jantung dan hati.

LATIHAN.
A. Silanglah (X) pada huruf a, b, c, d, atau e di depan jawaban yang dianggap
paling benar
1. Yang dimaksud dengan senyawa siklik adalah …..
a. Senyawa karbon dengan rantai tertutup
b. Senyawa karbon dengan rantai terbuka
c. Senyawa karbon tak jenuh
d. Senyawa karbon jenuh
e. Senyawa hidrokarbon homolitik
2. Manakah dari zat dibawah ini yang ”bukan” merupakan senyawa aromatik….
a. Benzena
b. Fenol
c. Toluena
d. Anilina
e. sikloheksana
3. Yang termasuk senyawa alifatik adalah....
a. Sikloheksena
b. Sikloheksana
c. 3-metil pentana
d. Benzena
e. Toluena
4. Rumus molekul dari benzena adalah….
a. C5H6
b. C5H8
c. C6H6
d. C6H8
 e. C7H14
5. Reaksi pergantian atau pertukaran suatu atom/gugus atom bari suatu molekul
disebut…
a. Adisi
b. Substitusi
c. Eliminasi
d. Hidrasi
e. Hidrogenasi
6. Ciri khas dari senyawa aromatik…
a. Mempunyai ikatan rangkap 2
b. Mempunyai ikatan rangkap 3
c. Senyawa beracun.
d. Mempunyai bau atau aroma yang khas
e. Mempunyai ikatan tunggal siklik.
7. Salah satu turunan benzana adalah….
a. Alkohol
b. Eter
c. Fenol
d. Alkil halida
e. Alkena
8. Benzena termasuk senyawa hidrokarbon….
a. Alifatik
b. Karbosiklik
c. Heterosiklik
d. Alisiklik
e. Alifatik jenuh
9. Nama senyawa turunan benzena dengan rumus sebagai berikut ini adalah
....
a . 1,3 dikloro fenol
b . 3,5 dikloro fenol
c . 1,3 diklorobenzena
d . 3,5 diklorobenzena
e. 1,3 kloro fenol
10. Rumus struktur dari senyawa turunan benzena sebagai berikut!
 COOH

NO2
Nama yang paling tepat untuk rumus struktur tersebut adalah....
a. Para nitro benzoat d. Visinal nitro benzoat
b. Meta nitro benzoat e. Simetri nitro benzoat
c. Orto nitro benzoat

B. Selesaikan soal-soal berikut dengan tepat!

1. Tuliskanlah rumus struktur dari nama-nama berikut
a. Toluen f. m-diido benzena
b. Anilina g. asam o-hidroksi benzoat
c. Fenol h. p-nitro fenol
d. Asam benzoat i. 2,5-dikloro toluena
e. Flouro Benzena j. aspirin
2. Tuliskanlah kegunaan dari:
a. Benzena e. asam benzoat
b. Toluena f. asam salisilat
c. Fenol g. aspirin
d. Anilina h. stirena
3. Tuliskanlah dampak dari senyawa turunan benzena berikut jika digunakan
secara berlebihan
atau dengan cara tidak tepat.
a. Fenol
b. Asam benzoat
c. Asam salisilat
d. BHT dan BHA
e. Benzil alkohol
f. Zat warna azo
g. TNT