benzena dan turunannya

PETA KONSEP
Benzena merupakan suatu senyawa hidrokarbon dengan rumus
molekul C6H6 dan strukturnya merupakan rantai lingkar (siklis)
dengan ikatan rangkap selang-seling. Kedudukan ikatan rangkap
pada senyawa karbon ini dapat berpindah-pindah posisi.
Peristiwa ini disebut resonansi ikatan rangkap. Ikatan rangkap
yang terdapat pada benzena disebut dengan ikatan rangkap
terkonjugasi. Struktur demikian diperkenalkan pertama kali oleh
Kekule.
Senyawa yang mengandung cincin benzena dikenal dengan nama
senyawa aromatis. Senyawa aromatis ini dapat berisi satu, dua,
tiga, atau lebih cincin benzena.

Naftalena Antrasena Fenantrena

 A. SIFAT-SIFAT BENZENA
Sifat Fisis Benzena
Zat cair yang mudah menguap
Tidak berwarna

Berbau khas (seperti minyak tanah)

Sifat Fisis Benzena
Titik leleh 5,53°C
Titik didih 80,1°C
Senyawa nonpolar yang tidak larut dalam air

Larut dalam pelarut nonpolar (eter dan CCl4)

Sifat Kimia Benzena

• Benzena kurang reaktif karena ikatan terkonjugasi yang

mengalami resonansi menyebabkan ikatan dalam benzena
sangat stabil. Reaksi terhadap benzena umumnya
memerlukankatalis untuk mempercepat reaksi. Hal ini
disebabkan sangat stabilnya benzena.

Reaksi
Substitusi Reaksi Adisi

Nitrasi Sulfonasi Halogenasi Alkilasi Adisi Adisi

hidrogen halogen
 Sifat Kimia Benzena

• Nitrasi

Reaksi ini merupakan reaksi

substitusi gugus nitro (−NO2)
terhadap atom hidrogen
dalam benzena. Pada reaksi
ini, diperlukan H2SO4 pekat
sebagai katalis, asam nitrat
pekat berasap sebagai
pensubstitusi.
 Sifat Kimia Benzena

• Sulfonasi

Reaksi ini merupakan reaksi substitusi hidrogen pada benzena

dengan gugus sulfonat HSO3. Pereaksi yang digunakan adalah asam
sulfat pekat berasap.
Sifat Kimia Benzena
• Halogenasi

Reaksi ini merupakan reaksi substitusi halogen terhadap hidrogen

pada benzena. Pereaksinya adalah halogen dengan katalis FeCl3.
Sifat Kimia Benzena
• Alkilasi

Reaksi ini merupakan reaksi substitusi suatu alkil terhadap atom

hidrogen pada benzena. Pereaksi yang digunakan adalah alkil
halida dengan katalis AlCl3.
Sifat Kimia Benzena
• Adisi hidrogen

Oleh karena kestabilannya, maka reaksi adisi terhadap benzena

merupakan reaksi yang berjalan lambat. Untuk dapat
berlangsung dengan baik, digunakan katalis Ni pada suhu 420 K.
Sifat Kimia Benzena
• Adisi halogen

Agar reaksi adisi halogen terhadap benzena dapat berlangsung,

diperlukan foton cahaya. Reaksinya disebut sebagai reaksi
fotokimia.
Sifat Kimia Benzena

• Bagan
reaksi-
reaksi
benzena
 B. SENYAWA TURUNAN BENZENA
Tata Nama Senyawa Turunan Benzena
a. Molekul benzena yang kehilangan sebuah atom hidrogen
(C6H5−) disebut gugus fenil sehingga penamaannya dimulai
dengan nama fenil diikuti gugus yang diikat.
Contoh:

b. Penamaan dapat juga menggunakan nama gugus, diikuti

dengan benzena.
Tata Nama Senyawa Turunan Benzena

c. Jika gugus yang terikat lebih dari satu, maka diberi nomor. Penomoran
diusahakan sedemikian hingga gugus yang terikat bernomor kecil.
Contoh:
CH3
CH3
1,2-dimetil-4-iodobenzena

I
Tata Nama Senyawa Turunan Benzena

d. Posisi nomor atom karbon pada benzena diberi nama khusus, yaitu:
1) Posisi ortho (o) untuk gugus yang terletak pada nomor 1 dan 2.
2) Posisi meta (m) untuk gugus yang terletak pada nomor 1 dan 3.
3) Posisi para (p) untuk gugus yang terletak pada nomor 1 dan 4.

X
orto
NO2
meta
Br para

Br Br

orto-dibromobenzena meta-bromonitrobenzena
(o-dibromobenzena) (m-bromonitrobenzena)
Tata Nama Senyawa Turunan Benzena
e. Beberapa senyawa turunan benzena mempunyai nama khusus, tergantung
gugus yang diikatnya.

f. Jika terdapat dua gugus yang berbeda, maka salah

satu gugus dianggap sebagai senyawa utama dan
gugus yang lain dianggap sebagai gugus cabang
(gugus yang diikat). Gugus yang menjadi senyawa
utama didasarkan pada urutan prioritas.
Tata Nama Senyawa Turunan Benzena
g. Urutan prioritas gugus utama adalah sebagai berikut:
−COOH, −SO3H, −CHO, −CN, −OH, −NH2, −R, −NO2, −X

Prioritas dari yang paling tinggi ke paling rendah

Contoh :
Tata Nama Senyawa Turunan Benzena

h. Beberapa senyawa turunan benzena mempunyai nama trivial

yang sering digunakan, misalnya senyawa benzena yang
mengikat gugus hidroksi dan metil disebut kresoldan
benzena yang mengikat dua gugus metil disebut xilena.
 Contoh soal :

• Tuliskan struktur senyawa berikut :

a. o-nitrofenol
b. p-diklorobenzena
c. Asam-hidroksibenzoat
d. Stirena
e. 2-kloro-4-nitroanilin
f. Benzil klorida
 Beberapa Senyawa Benzena
• Stirena
Stirena atau vinilbenzena atau feniletilena adalah senyawa turunan benzena
yang berwujud cairan seperti minyak, tidak berwarna, mudah menguap, dengan
bau manis, meskipun menjadi sedikit busuk pada konsentrasi tinggi. Dalam
industri, stirena dibuat dengan dehidrogenasi etil benzena dengan katalis Fe 2O3.

Stirena adalah bahan dasar polistirena dan

beberapa kopolimer. Karet untuk bahan ban
kendaraan juga mengandung polimer stirena.
 Beberapa Senyawa Benzena
• Fenol

Fenol merupakan senyawa yang bersifat asam, digunakan sebagai

antiseptik dan sering disebut sebagai karbol.Berikut ini adalah
reaksi-reaksi terhadap fenol.
1. Reaksi fenol dengan asam nitrat akan membentuk trinitrofenol
atau asam pikrat. Senyawa ini digunakan sebagai bahan peledak.
2. Reaksi fenol dengan natrium (atau logam alkali yang lain)
menghasilkan fenoksida dan gas hidrogen.
2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2
3. Reaksi fenol dengan basa akan membentuk garam fenoksida
C6H5OH + KOH  C6H5OK + H2O
 Beberapa Senyawa Benzena
• Alkilbenzena

Alkil benzena jika dioksidasi akan menghasilkan asam benzoat.

Reaksi ini tidak tergantung pada banyaknya atom karbon pada rantai
samping.

Nitrobenzena
Reduksi terhadap nitrobenzena akan menghasilkan anilina.
Nitrobenzena merupakan senyawa yang mudah meledak
(eksplosif) sehingga senyawa nitrobenzena sering digunakan
sebagai bahan peledak. Anilina merupakan bahan untuk
mensintesis zat warna tekstil. Oksidasi anilina akan
menghasilkan nitrobenzena.
Beberapa Senyawa Benzena

• Toluena
Toluena merupakan cairan tidak berwarna yang tidak larut dalam air dengan
aroma seperti pengencer cat. Toluena lebih reaktif dibandingkan benzena.

1) Reaksi nitrasi
terhadap toluena
Beberapa Senyawa Benzena

• Trinitrotoluena (TNT) dikenal sebagai bahan peledak dengan

daya ledak tinggi.TNT merupakan senyawa yang mudah
mengalami reaksi peruraian hanya karena guncangan, serta
reaksinya bersifat eksoterm (membebaskan kalor). Reaksi
yang terjadi adalah:
  2C7H5N3O6(s) → 3N2(g) + 5H2O(g) + 7CO(g) + 7C(s)
2C7H5N3O6(s)→ 3N2(g) + 5H2(g) + 12CO(g) + 2C(s)
Beberapa Senyawa Benzena
2). Reaksi toluena dan halogen dengan katalis aluminium halida
akan menyebabkan halogen terikat pada cincin benzena,
sedangkan reaksi tanpa katalis, halogen akan terikat pada
gugus metil (rantai samping).
Beberapa Senyawa Benzena
• Salah satu produk klorobenzena yang terkenal adalah
diklorodifeniltrikloroetana (DDT) atau dikenal sebagai
pestisidadan diklorobenzidin sebgai tinta warna kuning. DDT
sudah banyak ditinggalkan karena residunya berbahaya bagi
lingkungan hidup.

diklorobenzidin
DDT
Beberapa Senyawa Benzena
3). Oksidasi terhadap alkil benzena akan menghasilkan asam
benzoat. Hasil oksidasi ini tidak dipengaruhi panjang
pendeknya rantai alkil yang terikat pada benzena.

Toluena merupakan bahan prekursor, yaitu bahan antara

atau bahan baku untuk membuat berbagai senyawa
turunan benzena yang lain, misalnya asam benzoat,
benzaldehid, dan TNT.
Beberapa Senyawa Benzena

• Anilin digunakan sebagai bahan kimia antara (prekursor)

untuk pembuatan bahan kimia lain di industri, misalnya
senyawa garam diazonium (zat warna) dan bahan obat-
obatan, misalnya parasetamol atau tylenol.

Parasetamol Garam diazonium Senyawa indigo

Beberapa Senyawa Benzena
• Asam benzoat

Asam benzoat berupa zat padat dengan warna putih. Asam benzoat digunakan dalam
sintesis bahan-bahan kimia lainnya. Dalam kehidupan sehari-hari, asam benzoat atau
garamnya digunakan sebagai bahan pengawet makanan, misalnya pada kue basah
atau minuman.

Ephedrin Phenylephrin
Sintesis Benzena

• Industri

Benzena dapat dibuat dengan cara distilasi ter batubara. Dari

distilasi ini, selain dihasilkan benzena juga dihasilkan beberapa
senyawa turunan benzena, misalnya, xilena, naftalena, fenol,
fenantrena, dan stirena. Benzena dalam skala industri juga dapat
dibuat dengan cara reforming nafta (hasil penyulingan minyak
bumi).
Sintesis Benzena
• Laboratorium

1) Polimerisasi (penggabungan) 3 molekul asetilena (C2H2)

dengan cara mengalirkan gas asetilena melalui pipa kaca
pijar.

2) Pemanasan kalsium benzoat

kering.
Ca(C6H5COO)2 + Ca(OH)2 → 2C6H6 + 2CaCO3