BAB I

PENDAHULUAN
A. LATAR BELAKANG
Struktur benzena pertama kali diperkenalkan oleh Kekule pada tahun
1865. Menurutnya, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara
melingkar membentuk segi enam beraturan dengan sudut ikatan masing-
masing 120 derajat. Ikatan antara karbon adalah ikatan rangkap dua dan ikatan
tunggal yang berselang seling. Benzena termasuk senyawa aromatik dan
memiliki rumus molekul C6H6. Rumus molekul benzena memperlihatkan sifat
ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi ketika dilakukan uji
bromin benzena tidak memperlihatkan sifat ketakjenuhan karena benzena tidak
melunturkan warna dari air bromin. Hal ini disebabkan oleh hasil analisis,
ikatan rangkap dua karbon-karbon pada benzena tidak terlokalisasi pada
karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah. Gejala ini disebut
resonansi. Adanya resonansi pada benzena ini menyebabkan ikatan pada
benzena menjadi stabil, sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat diadisi oleh air
bromin.

B. RUMUSAN MASALAH
1. Pengertian Benzena ?
2. Sifat-Sifat Benzena ?
3. Reaksi Benzena ?
4. Turunan-Turunan Benzena ?
5. Cara Pembuatan Benzena ?
6. Kegunaan Benzena dan Turunannya ?

C. TUJUAN
1. Mengetahui Pengertian Benzena
2. Mengetahui Sifat-Sifat Benzena
3. Mengetahui Reaksi Benzena
4. Mengetahui Turunan-Turunan Benzena
5. Mengetahui Cara Pembuatan Benzena
6. Mengetahui Kegunaan Benzena
 BAB II
PEMBAHASAN
A. PENGERTIAN BENZENA
Benzena merupakan senyawa organik dengan rumus molekul C6H6
tersusun atas 6 buah atom karbon yang bergabung membentuk sebuah cincin,
dengan satu atom hidrogen yang terikat pada masing-masing atom, karena
hanya terdiri dari atom karbon dan hidrogen. Senyawa benzena dapat
dikategorikan ke dalam hidrokarbon.
Senyawa benzena untuk pertama kalinya berhasil disolasi dari residu
berminyak yang diperoleh dari saluran gas lampu (untuk penerangan) oleh
Michael Faraday pada tahun 1825. Setelah diketahui bahwa benzena
mempunyai rumus C6H6 maka dapat disimpulkan bahwa benzena termasuk
golongan hidrokarbon.
Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang mengandung 6
buah atom karbon, misalnya heksana (C6H14) dapat diduga bahwa benzena
mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi dengan dasar dugaan tersebut
maka dapat diperkirakan bahwa benzena memiliki ciri-ciri khas seperti yang
dimiliki oleh alkena. Perkiraan tersebut ternyata jauh berbeda dengan
kenyataannya, karena benzena tidak dapat bereaksi seperti alkena (adisi,
oksidasi, dan reduksi). Lebih khusus lagi benzena tidak dapat bereaksi dengan
HBr, dan pereaksi lain yang lazimnya dapat bereaksi dengan alkena.
Sifat- sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena member petunjuk bahwa
senyawa benzena memang tidak segolong dengan alkena atupun sikloalkena.
Digolongkannya benzena dan jumlah turunannya dalam senyawa aromatic
semata-mata karena dilandasi atas aroma yang dimiliki sebagian dari senyawa-
senyawa terebut.

B. Sifat-Sifat Benzena
1. Sifat Fisik:
 Benzena merupakan senyawa yang tidak berwarna
 Benzena berwujud cair pada suhu ruang 27 derajat Celsius
 Titik didih benzena : 80,1 derajat Celsius, titik leleh benzena : 5.5
derajat Celsius.
 Densitas 0,88
 Memiliki bau yang khas
 Mudah menguap
  Tidak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut dalam pelarut
yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana
2. Sifat Kimia :
 Bersifat kasinogenik (racun)
 Merupakan senyawa nonpolar
 Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar
 Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

C. REAKSI BENZENA
Benzena merupakan senyawa yang kaya akan elektron, sehingga jenis
pereaksi yang akan menyerang cincin benzena adalah pereaksi yang suka
elektron. Pereaksi seperti ini disebut elektrofil. Contohnya adalah golongan
halogen dan H2SO4.
1. Halogenasi
Halogenasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh
golongan halogen seperti F, Cl, Br, I. Pada reaksi ini atom H digantikan
oleh atom dari golongan halogen dengan bantuan katalis besi (III) halida.
Jika halogennya Cl2, maka katalis yang digunakan adalah FeCl3
membentuk halida benzena dan hidrogen klorida. Contoh :

2. Nitrasi
Nitrasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus
nitro. Reaksi ini terjadi dengan mereaksikan benzena dengan asam nitrat
(HNO3) pekat dengan bantuan H2SO4 sebagai katalis membentuk
nitrobenzena dan air. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

3. Sulfanosi
Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh
gugus sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam
sulfat pekat sebagai pereaksi membentuk asam benzenasulfonat, dan air.
Reaksi yang terjadi sebagai berikut :
 4. Alkilasi-Friedel Craft
Alkilbenzena dan hidrogen klorida dapat terbentuk jika benzena
direaksikan dengan alkil halida dengan katalis alumunium klorida (AlCl3)

D. TURUNAN BENZENA
Kemudahan benzena mengalami reaksi substitusi elektrofilik
menyebabkan benzena memiliki banyak senyawa turunan. Semua senyawa
karbon yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai turunan
benzena. Berikut ini beberapa turunan benzena yang umumnya :
1. Benzena Monosubstitusi
Benzena monosubstitusi adalah senyawa turunan benzena yang salah
satu atom hidrogennya diganti dengan gugus fungsional yang lain. Ada
banyak sekali benzena monosubstitusi, di antaranya:
 Toluena
Toluena adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom
hidrogennya tersubstitusi oleh gugus metil (-CH3). Nama lain toluena
adalah metil benzena. Dengan demikian toluena mempunyai rumus
molekul C6H5CH3. Toluena digunakan untuk pelarut dalam industri,
thinner cat, lem, tinta, resin.

 Anilina
Anilina adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom
hidrogennya tersubstitusi oleh gugus amina (-NH2). Dengan demikian
anilina mempunyai rumus molekul C6H5NH2. Penggunaan anilina
paling banyak adalah sebagai bahan baku pewarna diazo. Selain itu
anilina dimanfaatkan untuk pembuatan poliuretan, dengan sebelumnya
 direaksikan terlebih dahulu dengan fosgen menjadi metilen difenil
diisosianat. Penggunaan anilina yang lain adalah untuk membuat
herbisida dan proses kimia dalam pembuatan penghapus karet.

 Nitrobenzena
Nitrobenzena adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom
hidrogennya tersubstitusi oleh gugus nitro (-NO2). Dengan demikian
nitrobenzena mempunyai rumus molekul C6H5NO2. Nitrobenzena
digunakan untuk pengkilap lantai, pelarut cat, dan penyemir jaket
kulit.

 Asam Benzoat
Asam benzoat adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom
hidrogennya tersubstitusi oleh gugus asam karboksilat (-COOH).
Dengan demikian asam benzoat mempunyai rumus molekul
C6H5COOH.Asam benzoat dan garamnya digunakan untuk
mengawetkan makanan, yang biasanya mempunyai kode E210, E211,
E212, and E213. Kadar asam benzoat dalam makanan berkisar antara
0,05-0,1%. Asam benzoat terbukti mampu menghambat pertumbuhan
bakteri dan jamur. Asam benzoat juga digunakan sebagai larutan
standar untuk mengtahui kapsitas kalor pada kalorimeter bom. Di
bidang medis, asam benzoat digunakan untuk perawatan kulit akibat
jamur.
 Benzaldehida
Benzaldehida adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom
hidrogennya tersubstitusi oleh gugus aldehida (-CHO). Dengan
demikian benzaldehida mempunyai rumus molekul C6H5COOH.
Benzaldehida banyak digunakan untuk membuat perisa almond pada
makanan maupun minuman. Penggunaan lain dari benzaldehida
adalah untuk pestisida dan sebagai intermediet untuk
mensintesis senyawa organik yang lain.

 Asam Benzena Sulfonat

Asam benzena sulfonat adalah senyawa turunan benzena yang salah
satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus asam sulfonat (-
SO3H). Dengan demikian benzaldehida mempunyai rumus molekul
C6H5SO3H. Penggunaan asam benzena sulfonat adalah untuk
pembuatan obat (berupa garamnya).
  Fenol
Fenol adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom
hidrogennya tersubstitusi oleh gugus hidroksi (-OH). Dengan
demikian fenol mempunyai rumus molekul C6H5OH. Walaupun
mempunyai gugus fungsi alkohol, sifat fenol berbeda dengan alkohol.
Fenol mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada karbon tak jenuh.
Fenol mempunyai keasaman yang tinggi karena cincin aromatik yang
bergandengan kuat dengan oksigen dan cenderung memutuskan ikatan
antara oksigen dan hidrogen. Fenol banyak digunakan untuk
pembuatan bisfenol-A dengan mereaksikannya dengan aseton. Selain
itu, fenol juga berpotensi sebagai desinfektan. Dalam bidang farmasi,
fenol banyak digunakan untuk membuat beberapa jenis obat, di
antaranya obat faringitis.

2. Benzena Disubstitusi
Benzena disubstitusi merupakan senyawa benzena yang dua atom
hidrogennya diganti dengan gugus fungsional yang lain. Dalam hal ini erat
kaitannya dengan substitusi orto, meta dan para. Contoh senyawa benzena
disubstitusi adalah kresol, dengan nama lain metil fenol. Gugus metil dan
hidroksi dapat berkedudukan orto, meta, maupun para.
E. CARA PEMBUATAN BENZENA
1. Memanaskan natrium benzoat kering dengan natrium hidroksida
berlebih akan menghasilkan benzena. Contoh :

2. Mereaksikan asam benzenasulfonat dengan uap air akan menghasilkan

benzena. Contoh :

3. Mereduksi fenol dengan logam seng akan menghasilkan benzena.

Contoh :

4. Mengalirkan gas asetilena ke dalam tabung yang panas dengan katalis

Fe-Cr-Si akan menghasilkan benzena. Contoh :

5. Dengan destilasi bertingkat tir batu bara. Pada destilasi bertingkat tir
batu bara selain dihasilkan benzena juga diperoleh zat-zat lain,
misalnya tokrena, xilena, naftalena, antrosena, fenantrena, fenol, dan
kresol.
6. Dengan proses reforming nafta pada industri petrokimia.
F. KEGUNAAN BENZENA DAN TURUNANNYA
Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai
bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan
senyawa turunan benzena. Masing-masing dari senyawa turunan benzena
tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan manusia. Berikut ini
beberapa senyawa turunan Benzena dan kegunaannya:
1. Toluena
Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk
membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan
peledak (dinamit).

2. Stirena
Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik
polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan
untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan
cangkir.

3. Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo.
Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam
nitrit dan asam klorida.
 Garam diazonium selanjutnya diubah menjadi berbagai macam zat
warna. Salah satu contohnya adalah Red No.2 yang memiliki struktur
sebagai berikut:

Red No.2 dulunya digunakan seabagai pewarna minuman, tetapi ternyata

bersifat sebagai mutagen. Oleh karena itu, sekarang Red No.2 digunakan
sebagai pewarna wol dan sutera.

4. Benzaldehida
Benezaldehide digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku
pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat
berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan
sinamaldehida (minyak kayu manis).

5. Fenol
Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang
berfungsi sebagai zat disenfektan.
 6. Asam Benzoat
Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari
sering kita gunakan, diantaranya adalah :
• Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau
asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit
(analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga
digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung.
Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan
mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan
ginjal, alergi, dan asma.
• Asam benzoat yang biasa digunakan sebagai pengawet makanan dalam
kaleng
• Metil Salsilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin
• Asam Tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester
• Parasetamol memiliki fungsi yang sama seperti aspirin tetapi lebih
aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran
menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan parasetamol yang
berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.

G. DAMPAK BENZENA
Telah dijelaskan bahwa benzena memiliki sifat racun atau kasinogenik,
yaitu zat yang dapat membentuk kanker dalam tubuh manusia jika kadarnya
dalam tubuh manusia berlebih.
Beberapa penelitian menunjukan bahwa benzena merupakan salah satu
penyebab leukemia, penyakit kanker darah yang telah banyak menyebabkan
kematian.
Dampak kesehatan akibat paparan Benzena berupa depresi pada sistim
saraf pusat hingga kematian. Paparan Benzena antara 50–150 ppm dapat
menyebabkan sakit kepala, kelesuan, dan perasaan mengantuk. Konsentrasi
Benzena yang lebih tinggi dapat menyebabkan efek yang lebih parah, termasuk
vertigo dan kehilangan kesadaran. Paparan sebesar 20.000 ppm selama 5 – 10
menit bersifat fatal dan paparan sebesar 7.500 ppm dapat menyebabkan
keracunan jika terhirup selama 0,5 – 1 jam. Dampak yang ringan dapat berupa
euforia, sakit kepala, muntah, gaya berjalan terhuyung-huyung, dan pingsan
 BAB III
PENUTUP
A. KESIMPULAN
Benzena termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C6H6.
Rumus molekul benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya
ikatan rangkap. Tetapi ketika dilakukan uji bromin benzena tidak
memperlihatkan sifat ketakjenuhan karena benzena tidak melunturkan warna
dari air bromin.
Berdasarkan hasil analisis, ikatan rangkap dua karbon-karbon pada
benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-
pindah. Gejala ini disebut resonansi. Adanya resonansi pada benzena ini
menyebabkan ikatan pada benzena menjadi stabil, sehingga ikatan rangkapnya
tidak dapat diadisi oleh air bromin.
Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap
ke ikatan tunggal. Hal yang harus diperhatikan adalah, bahwa lambang resonasi
bukan struktur nyata dari suatu senyawa, tetapi merupakan struktur khayalan.
Sedangkan struktur nyatanya merupakan gabungan dari semua struktur
resonansinya.

B. SARAN
Dengan pembuatan makalah ini, diharapkan kita mampu untuk memahami
senyawa benzena dan turunannya.
 MAKALAH KIMIA

“Benzena”

Azka Nasrullah Lukita

XII IPA II

Keuis Teni Widayati