BAB I

Nama aromatik awalnya diberikan karena kelompok senyawa benzena yang

pertama dikenal memiliki aroma yang harum. Tetapi saat ini, ada beberapa
senyawa turunan benzena yang tidak berbau bahkan berbau tak sedap. Oleh
karena itu, istilah 'aromatik' dikaitkan dengan struktur dan sifat-sifat khas ter-
tentu.16 Feb 2022. Dalam kimia organik, senyawa aromatik adalah suatu jenis
senyawa hidrokarbon yang berbentuk siklik, Planar, Memiliki elektron pada or-
bital p terkonjugasi dan Memenuhi Aturan Hückel. Olehkarena itu, senyawa ini
sering juga disebut sebagai hidrokarbon aromatik atau Arena (Arene). Senyawa
Aromatis termasuk dalam senyawa siklik tak jenuh yang memiliki sifat kimia
yang sangat berbeda dari alkena terkonjugasi (poliena) sehingga senyawa ini digo-
longkan sebagai kelas hidrokarbon yang terpisah dengan alkena.

Benzen dan fenol termasuk ke dalam senyawa aromatik . Benzena digo-

longkan sebagai senyawa aromatik karena memiliki struktur yang terdiri dari
ikatan rangkap yang berselang seling yang beresonansi serta memenuhi aturan
Huckel. Senyawa-senyawa yang mengandung benzena memiliki aroma yang
sedap, sehingga senyawa-senyawa tersebut dinamakan senyawa aromatik. Ben-
zena disebut sebagai senyawa aromatik karena strukturnya berbentuk siklik den-
gan ikatan rangkap (ikatan phi) yang berkonjugasi dan selalu berputar. Nama aro-
matik awalnya diberikan karena kelompok senyawa benzena yang pertama dike-
nal memiliki aroma yang harum. Dan Fenol merupakan senyawa organik yang
mempunyai gugus hidroksil yang terikat pada cincin benzena. Fenol dapat digu-
nakan sebagai antiseptik dan disinfektan oleh karena sifatnya yang dapat mende-
naturasi protein. Fenol juga digunakan sebagai bahan dasar pembuatan plastik dan
obat-obatan.
A. Senyawa Aromatik

Sebagian besar senyawa organik yang ditemukan dalam produk alami

adalah senyawa aromatik. Senyawa aromatik ini mengandung cincin karboaro-
matik yaitu cincin aromatik yang hanya terdiri dari atom karbon seperti benzen,
naftalen dan antrasen. Cincin aromatik karbon ini biasanya digantikan oleh den-
gan satu atau lebih gugus hidroksil atau gugus serupa dari sudut pandang bio-
genetik.(Lenny, 2006)

1.1.1 Benzena

Benzena adalah senyawa siklik dengan rumus molekul C6H6 yang

memiliki enam atom karbon dengan setiap atom karbonnya terhibidrisasi sp2. Se-
tiap atom karbon hanya memiliki satu hidrogen yang terikat. Benzena memiliki 3
ikatan rangkap dalam cincinnya, bila dibandingkan dengan senyawa hidorkarbon
lain yang memilik i enam anggota karbon, misalnya heksana (C6H14) atau hek-
sena (C6H12), diduga benzena memiliki sifat ketidakjenuhan yang tinggi seperti
halnya alkena. Tetapi ternyata benzena tidak menunjukkan sifat-sifat seperti yang
dimiliki oleh alkena. Sebagai contoh, benzena tidak dapat bereaksi seperti alkena,
bila benzena direaksikan dengan Br2 berwarna coklat dari bromin tidak dapat hi-
lang hal ini menandakan tidak terjadi reaksi adisi pada benzena oleh Br2. Reaksi
yang terjadi pada benzena dengan halogen bukan merupakan reaksi adisi tetapi
reaksi substitusi. Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena memberi
petunjuk bahwa senyawa tersebut memang tidak segolongan dengan alkena
ataupun sikloalkena.

Penamaan sebagai senyawa aromatik pada awalnya untuk menggambarkan

beberapa senyawa benzena dan turunan benzena yang mempunyai aroma khas,
benzena memiliki aroma yang manis, benzaldehida memiliki aroma seperti buah
ceri, peach dan almond, aroma toluena juga sangat khas yang merupakan aroma
dari suatu resin tolu balsam yang berasal dari pohon myroxylon.
 Benzena
merupakan senyawa nonpolar yang banyak digunakan sebagai pelarut industri,
tetapi penggunaannya harus sangat hati-hati karena benzena bersifat karsinogenik.
Pada bidang kefarmasian senyawa aromatik banyak dijumpai dalam beberapa go-
longan
obat
seperti
steroid

1.1.1 Sifat – Sifat Benzena dan Turunannya

Sifat yang dimiliki senyawa benzena dan turunan benzena sangat
beragam bergantung pada jenis substituennya. Sifat-sifat khas ini dapat
dimanfaatkan untuk berbagai hal. Senyawa benzena dan turunannya
banyak digunakan di bidang kesehatan, industri, pertanian, dan sebagai
bahan peledak. 
a .Sifat-sifat Benzena Secara Umum
a) Benzena berupa zat cair kental seperti minyak dengan titik lebur 5,5°C.
b) Benzena kurang reaktif dibanding alkena karena ikatan rangkap pada ben-
zena mengalami resonansi.
c) Dapat mengalami reaksi substitusi (penggantian).

Benzena merupakan zat kimia yang tidak berwarna, mudah terbakar, dan
berwujud cair. Benzena digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan plastik
dan bahan kimia lainnya, seperti detergen dan bahan bakar kendaraan. Namun,
benzena juga diketahui dapat menyebabkan kanker sel darah putih (leukimia) bagi
manusia. Jika mengisap benzena dengan kadar yang cukup tinggi, dapat menye-
babkan kematian.

b. Sifat Kimia Benzena

Secara kimia, benzena tidak begitu reaktif tetapi mudah terbakar.
Benzena lebih mudah mengalami substitusi daripada adisi. Berikut beber-
apa reaksi kimia terpenting dari benzena.

a.Halogenasi

Reaksi halogenasi juga dapat terjadi pada senyawa benzena secara

subtitusi. Namun halogenasi benzena tidak dapat terjadi secara spontan sehingga
halogen harus diaktifkan oleh katalis. Contoh katalis halogenasi benzena adalah
besi atau asam lewis seperti alumunium bromide dan aluminum klorida. Unsur
halogen yang berikatan dengan katalis akan menghasilkan elektrofil. Misalnya
bromin (Br2) yang menggunakan aluminum bromide untuk menjadi katalis akan
membentuk ikatan halogen-halogen yang elektrofilik yaitu Br-Br-AlBr3. Benzena
dapat bereaksi langsung dengan halogen dengan katalisator FeCl3 atau FeBr3.

b. Alkilasi

Alkilasi (Bahasa Inggris: alkylation) atau Gugus alkil merupakan gugus

univalen yang diperoleh dari alkana yang telah diambil satu atom hidrogen.[1]
Dalam Literatur lain, Alkilasi merupakan penambahan jumlah atom dalam
molekul menjadi molekul yang lebih panjang dan bercabang. Dalam proses ini
menggunakan katalis asam kuat seperti H2SO4, HCl, AlCl3 (Asam kuat Lewis).
Reaksi secara umum adalah sebagai berikut :RH + CH2=CR’R’’ ---------> R-
CH2-CHR’R”

Benzena dapat bereaksi dengan alkil halida membentuk alkil benzena

dengan katalisator AlCl3

c. Nitrasi Aromatik

Nitrasi adalah kelompok umum proses kimia yang bertujuan memasukkan

gugus nitro ke dalam senyawa kimia organik. Istilah ini juga diterapkan secara
salah pada proses yang berbeda yaitu pembentukan ester nitrat antara alkohol dan
asam nitrat, yang terjadi pada sintesis nitrogliserin. Perbedaan antara struktur yang
dihasilkan antara senyawa nitro dan nitrat adalah bahwa atom nitrogen dalam
senyawa nitro terikat langsung dengan atom non-oksigen, biasanya karbon atau
atom nitrogen lainnya. Sementara ester nitrat, atau disebut juga organonitrat, ni-
trogen berikatan langsung dengan suatu atom oksigen yang biasanya terikat ke
atom karbon.

Ada banyak aplikasi industri yang melibatkan proses nitrasi; yang paling
populer adalah produksi senyawa nitroaromatik seperti nitrobenzena. Reaksi ni-
trasi digunakan pula untuk produksi bahan peledak, contohnya konversi guanidin
menjadi nitroguanidin dan konversi toluena menjadi trinitrotoluena. Meski
demikian, ada banyak kegunaan penting lainnya seperti sebagai bahan kimia an-
tara (intermediate) dan prekursor. Jutaan ton nitroaromatik diproduksi setiap
tahunnya.

Salah satu sintesis nitrasi disebut "campuran asam", sebuah campuran dari
asam nitrat dan asam sulfat pekat.[2] Campuran ini membentuk ion nitronium
(NO2+), yang merupakan spesies aktif dalam nitrasi aromatik. Bahan aktif ini,
yang dapat diisolasi dari, misalnya, nitronium tetrafluoroborat,[3] juga mempen-
garuhi nitrasi tanpa perlu campuran asam. Dalam sintesis campuran asam, asam
sulfat tidak dikonsumsi dan bertindak selaku katalis sekaligus penjerap air. Pada
kasus nitrasi benzena, reaksi dilakukan pada 50 °C. Proses berikut adalah contoh
substitusi aromatik elektrofilik yang melibatkan serangan terhadap inti benzena
yang kaya elektron:

2.1 Fenol

Fenol adalah suatu senyawa dengan rumus umum Ar-OH, dimana Ar

adalah gugus aril (fenil), substitusi fenil atau gugus naftil. kearomatisan fenol
disebabkan karena gugus oH langsung terikat pada cincin aromatis. Kearomatisan
alkohol tersebut akan hilang jika OH tak terikat langsung masuknya pada benzil
alkohol.

Fenol dapat mempurryai substituen pada kedudukan orto, meta dan para.
sebagaimana lazim pada senyavva aromatik. Fenol dan kresol (orto, meta dan para
metilfenol) banyak dijumpai pada ter batu bara. Fenol adalah bahan baku yang
sangat berguna untuk keperluan sintesis senyawa aromatik yang sangat berguna
bagi kehidupan. oleh karena itu fenol banyak disintesis dan diperdagangkan secara
besarbesaran.

Turunan senyawa fenol yang lebih dikenal dengan senyawa fenolat banyak
terjadi secara alasan sebagai flavonoid, alkaloid dan senyayva fenolat yang lain.
senyawa-senyawa ini banyak yang mempunyai keaktifan biologis, sehingga sering
digunakan sebagai insektisida, herbasida dan obat. Minyak daun cengkeh yang
merupakan hasil bumi lndonesia, mengandung 70 - 90% eugenol yang merupakan
turunan dari fenol.

2.1.1 Tata Nama Senyawa Fenol

Fenol termasuk golongan alkohol aromatik, dimana gugus OH terikat pada

gugus fenil, sehingga senyawa ini sering juga disebut benzen alkohol. Penamaan
senyawa-senyawa yang diturunkan dari fenol tidak lazim mengikuti cara lupAC,
tetapi berdasarkan nama trMal. Apabila fenol mengikat substituen lain, kedudukan
untuk mengetahui lokasi dimana substituen itu diikat diberi tanda meta (m-), orto
(o-) dan pada (p-).

Fenol sederhana umumnya diberi nama menurut senyawa induknya

2.1.2 Sifat-sifat Fenol

Fenol yang lebih sederhana, berupa cairan atau padatan yang mempunyai
titik teteh rendah, tetapi titik didihrrya agak tinggi, karena terjadirrya ikatan hidro-
gen. pada umumnya golongan senyawa ini larut dalam air dan ada beberapa
senyawa fenol yang tak larut dalam air. senyawa ini sangat mudah dioksidasi, sulit
diasamkan dan memberikan warna setelah oksidasi.

2.1.3Reaksi Fenol
1. Fenol jika direaksikan dengan asir harida atau berzena sutfonil klorida
akan terbentuk serryawa ester.

2. Substitusi terhadap cincin aromatik

Dengan adanya gugus hidroksil maka cincin benzena sangat reaktif ter-
hadap cincin aromatik antara lain :
 a. Nitrasi

Reaksi ni-
trasi merupakan reaksi terbentuknya senyawa nitro atau masuknya gugus nitro
(NO2) pada senyawa. Reaksi nitrasi dapat dilakukan pada beberapa jenis
senyawa kimia, salah satunya adalah senyawa aromatik. Reaksi nitrasi pada
senyawa aromatik terjadi dalam fase cair, pada umumnya berupa senyawa
benzena beserta turunannya, senyawa naftalen beserta turunannya. Salah sat-
unya senyawa aromatik adalah toluena, atau disebut metilbenzena ataupun fe-
nilmetana, adalah senyawa yang bersifat yang tidak larut dalam air, tidak
berwarna.

Sulfonasi adalah suatu reaksi organik di mana suatu atom hidro-

gen pada hidrokarbon aromatik digantikan oleh suatu asam sulfonat (SO3H) dalam
suatu substitusi elektrofilik aromatik. Asam aril sulfonat digunakan sebagai bahan
utama dari detergen. Bahan ini juga digunakan sebagai bahan dasar dari pe-
warna dan obat-obatan.

c. Halogenasi
 Reaksi halogenasi merupakan reaksi subsititusi. Pada reaksi ini dibutuhkan
katalis misalnya FeX3 misalnya FeCl3 atau FeBr3 yang berperan dalam mempo-
larisakan molekul halogen sehingga menghasilkan elektrofil X+. FeCl3 biasanya
dibuat dari Fe dan Cl2. Katalis lain yang dapat digunakan adalah AlCl3. Proses-
nya dapat berlangsung sebagai berikut :

d. Alki-
lasi

Friedel-Crafts

Alkilasi benzena merupakan reaksi subsititusi benzena dengan gugus alkil

halida yang menggunakan katalis Al halida, misalnya AlCl3. Reaksi ini pertama
kali dikembangkan oleh Charles Friedel dan James Crafts, ahli kimia dari
Amerika, pada tahun 1877.

e.
Asi-
lasi Friedel-Crafts

Reaksi substitusi gugus asil (RC=O atau ArC=O) pada cincin benzena da-
pat terjadi dengan bantuan katalis Al halida (AlCl). Reaksi ini dapat digunakan
untuk menghasilkan suatu senyawa aril keton.

B. Pembuatan Senyawa Aromatik (Benzena)

 Sumber utama senyawa organik adalah dari coal (batubara) dan petroleum
(minyak bumi). Senyawa organik dapat diperoleh dari destilasi ter batubara atau
disintesis dari senyawa alkana yang berasal dari minyak bumi. Destilasi dari
batubara akan menghasilkan berbagai senyawa aromatik seperti benzena, toluena,
xilena, fenol, kresol, dan naftalena.Tetapi metode ini mulai digantikan dengan
metode produksi dari minyak bumi sejak tahun 1930-1940-an, karena hasil pro-
duksinya yang rendah yaitu kurang dari 5 %. Minyak bumi yang kaya dengan
senyawa sikloalkana dapat menjadi sumber pembuatan senyawa aromatik.
Senyawa sikloalkana dapat dibuat menjadi senyawa aromatik melalui proses elim-
inasi hidrogen (dehidrogenasi), reaksi ini dikenal juga dengan nama catalytic re-
forming. Produksi dengan cara ini memberikan sumbangan 30 % dari produksi
dunia untuk senyawa aromatik.

Pada skala laboratorium benzena juga dapat dibuat dengan beberapa cara di-
antaranya adalah:

1. Distilasi dari natrium benzoat kering dengan natrium hidroksida berlebih.

2. Benzena atau alkil benzena juga dapat dibuat melalui proses pirolisis dari
senyawa hidrokarbon alifatik. Contohnya :
3. Mengalirkan gas asetilena ke dalam tabung yang panas dengan katalis FeCr-Si
akan menghasilkan benzena.

4. reduksi fenol dengan logam seng

5. Reaksi asam benzenasulfonat dengan uap air

 Bab 3
Kesimpulan
1. Benzena adalah senyawa aromatik dengan rumus kimia C 6 H 6 ,
memilikistruktur berbentuk segienam dan berikatan rangkap yang selang-seling
2. Benzena dapat mengalami reaksi substitusi (halogenasi, nitrasi, sul-
fonasi,alkilasi, dan asilasi). Apabila ada doa pengganti yang tersubsti-
tusi, akanmenghasilkan posisi orto, meta, atau para.
3. Sifat-sifat dari benzena adalah tidak berwarna, mudah terbakar, berben-
tukcair, non pholar dan bersifat karsinogenik.
4. Contoh-contoh senyawa turunan benzena yang sering digunakan
dalamkehidupan sehari-hari di semutaranya aspirin, Anilina, asam ben-
zoat, danparasetamol