SENYAWA AROMATIK

Disusun Oleh,
Anggi Hardi Fauzi (0621.16.006)
Ghilman Mahardani H. (0621.16.009)
R. Muhamad Salman (0621.16.014)
Muhammad Nawawi (0621.16.015)

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS PAKUAN
2018
PENGERTIAN

Senyawa aromatik merupakan senyawa

hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap
yang selang-seling dengan ikatan tunggal,
dimana elektron valensi ikatan π
terdelokalisasi atau terkonjugasi.
BEBERAPA CONTOH SENYAWA AROMATIK
Penamaan Senyawa Aromatik

Non Sistematik
Tata Nama
Senyawa
Aromatik
IUPAC
Penamaan Non-Sistematik

Senyawa aromatik memiliki banyak nama

non-sistematik. Penamaan ini tidak
dianjurkan, tetapi dizinkan oleh IUPAC.

 Metilbenzena dikenal sebagai toluene,

 Hidroksibenzena dikenal sebagai phenol
 Aminobenzena dikenal sebagai anilin, dsb.
 PENAMAAN IUPAC

Tata Nama IUPAC

Benzena
Arena
Substitusi

Benzene Alkana
Lebih dari 2
Monosubstitusi DIsubstitusi Tersubstitusi Tersubstitusi
Substitusi
Alkil Fenil
Mono-Substitusi

Benzena monosubstitusi nama sistematiknya sama caranya

dengan hidrokarbon lainnya, yaitu benzena digunakan sebagai
nama induk.
Penamaan benzena di-substitusi
mengunakan salah satu awalan berikut: Di-Substitusi
1. Ortho- (o-), Benzena ortho-disubstitusi
mempunyai dua substituen pada
posisi 1,2
2. Meta- (m-), Benzena meta-disubstitusi
mempunyai dua substituen pada
posisi 1,3
3. Para- (p-), Benzena para-disubstitusi
mempunyai dua substituen pada
posisi 1,4
Lebih dari 2 Substitusi

1. Benzena dengan lebih dari dua

substituen dinamai dengan
nomor posisi pada setiap atom
karbon.
2. Digunakan nomor serendah
mungkin.
3. Substituen diurut menurut abjad
dalam penulisan namanya.
4. Beberapa senyawa aromatik
monosubstitusi dapat dijadikan
sebagai nama induk, dengan
substituen utama (-OH pada
fenol atau -CH3 pada toluena)
terikat ke C1 pada cincin.
Penamaan Arena

Benzena tersubstitusi alkil

• Apabila jumlah atom C pada alkil lebih kecil atau sama dengan 6 atom.

Alkana tersubstitusi fenil

• Apabila jumlah atom C pada alkil lebih besar atau sama dengan 7 atom.

Arena merupakan benzena tersubstitusi alkil,

yang mana penamaannya tergantung pada
ukuran gugus alkil.
1-Isopropilbenzena

2-Penilheptana
 Syarat Aromatik

Menurut Erich Huckel, suatu senyawa yang mengandung cincin

beranggota lima atau enam bersifat aromatik jika:
a. Semua atom penyusunnya terletak dalam bidang datar (planar).
b. Setiap atom yang membentuk cincin memiliki satu orbital 2p.
c. Memiliki elektron π dalam susunan siklik dari orbital-orbital 2p
sebanyak 4n+2 (n= 0, 1, 2, 3, …).
 Aturan Huckel

• Suatu cincin dengan elektron π sebanyak 2,6,10 atau 14 dapat bersifat

aromatik, tetapi cincin dengan 8 atau 12 elektron π, tidak dapat.
• Agar bersifat aromatik, semua elektron π harus berpasangan, sehingga
memungkinkan terjadinya overlapping (tumpang tindih) yang optimal dan
terjadi delokalisasi elektron secara sempurna.
 Aturan Huckel
• Siklooktatetraena (dengan 8 elektron π) tidak memenuhi aturan Huckel untuk
aromatisitas.
• Seandainya siklooktatetraena datar dan memiliki sistem π yang serupa dengan
sistem π benzene, maka orbital p1,p2, dan p3 akan terisi dengan enam elektron π.
Dua elektron π sisanya masing-masing akan menempati orbital berdegenerasi p4 dan
p5 (aturan Hund). Maka tidak semua elektron π akan berpasangan dan tumpang
tindih tidak akan maksimal. Jadi siklooktatetraena tidak akan bersifat aromatik.
Kejenuhan Aromatik
Ikatan Rangkap

Adanya ikatan rangkap, menunjukkan senyawa

Aromatik bersifat tak jenuh seperti Alkena. Kesimpulan :
Karena senyawa aromatik
Alkena (benzene) tidak dapat
bereaksi seperti alkena (adisi,
Ciri khas senyawa-senyawa alkena dapat bereaksi oksidasi, dan reduksi), maka
(adisi, oksidasi dan reduksi) dengan senyawa lain. menunjukkan bahwa senyawa
aromatik memiliki golongan
tersendiri berbeda dengan
Aromatik senyawa alkena atau
sikloalkena.
Pada kenyataannya, senyawa aromatik (benzena)
tidak mudah bereaksi dengan senyawa lain.
Reaksi-reaksi…
Reaksi-reaksi…
Benzena tidak bereaksi dengan bromida, akan tetapi dengan adanya
katalis asam lewis, benzena bisa bereaksi dengan Bromida, namun bukan
reaksi adisi, melainkan reaksi substitusi.

Kesimpulan :
Reaksi-reaksi yang terjadi pada benzena adalah reaksi substitusi.
Reaksi-reaksi…
1. Reaksi Halogenasi
Sebagai elektrofil adalah X+, dihasilkan dari reaksi antara X2 + FeX3. Senyawa FeX3
(misalnya FeCl3) adalah suatu asam Lewis yang berfungsi sebagai katalis. Katalis
asam Lewis lain yang dapat digunakan adalah AlCl3, AlBr3.
Reaksi-reaksi…
2. Reaksi Nitrasi
Campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat dengan volume sama
dikenal sebagai campuran nitrasi. Jika campuran ini ditambahkan ke dalam
benzena, akan terjadi reaksi eksotermal. Jika suhu dikendalikan pada 55°C maka
hasil reaksi utama adalah nitrobenzena, suatu cairan berwarna kuning pucat.
Reaksi-reaksi…
3. Reaksi Sulfonasi
Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus
sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat
sebagai pereaksi.
Reaksi-reaksi…
4. Reaksi Friedel-Crafts
Reaksi Friedel-Crafts meliputi reaksi alkilasi dan reaksi asilasi. Dalam reaksi alkilasi dan asilasi
Friedel-Crafts juga digunakan katalis asam Lewis, misalnya FeCl3, FeBr3, AlCl3, AlBr3.

a. Alkilasi
Sebagai elektrofil dalam reaksi alkilasi Friedel-Crafts adalah ion karbonium (R+). Karena
melibatkan ion karbonium, maka seringkali terjadi reaksi penyusunan ulang (rearrangement)
membentuk karbonium yang lebih stabil.
Reaksi-reaksi…
4. Reaksi Friedel-Crafts
Reaksi Friedel-Crafts meliputi reaksi alkilasi dan reaksi asilasi. Dalam reaksi alkilasi dan asilasi
Friedel-Crafts juga digunakan katalis asam Lewis, misalnya FeCl3, FeBr3, AlCl3, AlBr3.

b. Asilasi
Sebagai elektrofil dalam reaksi asilasi Friedel-Crafts adalah ion asilium. Pada reaksi asilasi
Friedel-Crafts tidak terjadi reaksi penataan ulang.
Sifat Fisika dan Kimia Benzena
Sifat Fisika :
• Zat cair tidak berwarna
• Memiliki bau yang khas
• Mudah menguap
• Benzena digunakan sebagai pelarut.
• Tidak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut dalam
pelarut yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan
tetraklorometana
• Larut dalam berbagai pelarut organik.
• Benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air.
• Densitas : 0,88 g/ml.
Sifat Fisika dan Kimia Benzena
Sifat Kimia:
• Bersifat bersifat toksik-karsinogenik (hati-hati menggunakan
benzena sebagai pelarut, hanya gunakan apabila tidak ada
alternatif lain misalnya toluena).
• Merupakan senyawa nonpolar.
• Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan
banyak jelaga.
• Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.
 Cara Pembuatan Benzena
1. Memanaskan natrium benzoat kering dengan natrium
hidroksida berlebih akan menghasilkan benzena.
2. Mereaksikan asam benzenasulfonat dengan uap air
akan menghasilkan benzena.
3. Mereduksi fenol dengan logam seng akan menghasilkan
benzena.
4. Mengalirkan gas asetilena ke dalam tabung yang panas
dengan katalis Fe-Cr-Si akan menghasilkan benzena.
 Kegunaan…
Kegunaan senyawa aromatic dalam kehidupan sehari-hari, antara lain :
1. Benzena
• Benzena digunakan sebagai pelarut.
• Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat, plastik, karet
buatan dan pewarna.
• Benzena digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin.
• Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu benzena juga
digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan membuat sejenis karet
sintetis) dan nilon–66.

2. Asam Salisilat
Asam salisilat adalah nama lazim dari asam o–hidroksibenzoat. Ester dari asam
salisilat dengan asam asetat digunakan sebagai obat dengan nama aspirin atau asetosal.
 Kegunaan…
3. Asam Benzoat
Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai
makanan olahan.

4. Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna
diazo. Reaksi anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam
diazonium, dan proses ini disebut diazotisasi.

5. Toluena
Kegunaan toluena yang penting adalah sebagai pelarut dan
sebagai bahan baku pembuatan zat peledak trinitrotoluena (TNT).
 Kegunaan…
6. Stirena
Jika stirena mengalami polimerisasi akan terbentuk polistirena,
suatu jenis plastik yang banyak digunakan untuk membuat insulator
listrik, bonekaboneka, sol sepatu, serta piring dan cangkir.

7. Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai
bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang sedap.

8. Fenol
Fenol (fenil alkohol) dalam kehidupan sehari-hari lebih dikenal
dengan nama karbol atau lisol, dan dipergunakan sebagai zat disinfektan
(pembunuh bakteri) karena dapat menyebabkan denaturasi protein.
Terima Kasih