turunan benzena

senyawa aromatik sederhana, merupakan

senyawa organik aromatik yang hanya
terdiri dari struktur cincin planar
berkonjugasi dengan awan elektron yang
berdelokalisasi.
Sifat kimianya dicirikan oleh ikatan rangkap
terkonjugasi secara sempurna dalam cincin.
Dapat dikelompokkan dalam : senyawa
aromatik polisiklik dan heterosiklik

Senyawa aromatik dengan cincin gabungan

Contoh :

naftalena
(pengusir ngengat, insektisida)

fenantrena
(iritasi kulit)

antrasena
(industri zat warna)

benzopirena
(zat karsinogenik dalam
asap rokok dan jelaga)

7
6

OH
1

OH
2

6
4

1-Naftol
(-naftol)

3
5

2-Naftol
4

Senyawa aromatik polisiklik lebih

reaktif terhadap serangan oksidasi,
reduksi, dan substitusi dibandingkan
senyawa benzena. Kereaktifan ini
disebabkan kemampuan bereaksi
dari suatu cincin, sementara cincin
lainnya masih dipertahankan

sistem cincin yang tereduksi

parsial masih mengandung
cincin benzena.
Sebagian besar sifat
aromatik dari sistem cincin
masih ada dan
dipertahankan.
Untuk menghidrogenasi
semua cincin aromatik
dalam naftalena dapat
dilakukan pada suhu dan
tekanan tinggi

Sistem cincin aromatik polisiklik lebih

reaktif terhadap serangan substitusi
daripada benzena. Naftalena
mengalami reaksi substitusi
terutama pada posisi atom karbon
nomor-1. Contoh reaksi substitusi
aromatik polisiklik di antaranya
reaksi brominasi dan reaksi sulfonasi

Reaksi brominasi

Reaksi sulfonasi

Merupakan senyawa
kimia dengan
struktur cincin yang
mengandung unsur
selain karbon
sebagai bagian dari
cincin tersebut,
misalnya nitrogen,
belerang, & oksigen.

Gambar senyawa heterosiklik

Penggunakan nama carbosiklik dan

prefiks dilakukan dengan penulisan
nama prefiks terlebih dahulu dan
kemudian diikuti nama carbosikliknya.

Semakin
diprioritaskan

oxacyclopropa
na

Thiacyclopenta-2,4diena

oxacyclobut
ana

Oxa-4azacycloheksana

Penggunaan nama prefiks dan suffiks dilakukan

dengan cara menulis terlebih dahulu nama prefiks
dan kemudian diikuti dengan nama suffiks.
Penamaan Suffix Untuk Senyawa Heterosiklik
Ukuran
cincin

Senyawa Tidak Jenuh

Senyawa Jenuh

Adanya N

Tanpa
adanya N

Adanya N

Tanpa
adanya N

-irine

-irene

-iridine

-irane

-ete

-ete

-etidine

-etane

-ole

-ole

-olidine

-olane

-ine

-ine

-ane

-epine

-epine

-epane

-ocine

-ocine

-ocane

oxirane

Thiole

oxetane

1,4-oxazine

Senyawa heterosiklik mempunyai namanama tertentu, Contoh :

Penomeran pada cincin heterosiklik dilakukan

dengan memberikan nomer terendah untuk atom
selain karbon yang terkandung dalam cincin,
namun untuk heterosiklik dengan bentuk polisiklik
memiliki letak penomeran sendiri. Contoh :

Penamaan dengan huruf yunani

Tetapi hanya berlaku untuk heterosiklik
yang
hanya
mengandung
satu
heteroatom.
Atom karbon yang dekat dengan
heteroatom adalah karbon . Karbon
berikutnya dinamakan sebagai karbon . Apabila
setelah karbon dan karbon masih ada
karbon, maka karbon tersebut dinamakan karbon
.

Piridina punya 2 posisi , 2 posisi , dan 1 posisi .

Pirol punya 2 posisi dan 2 posisi .

Piridina memiliki struktur sama

dengan benzena, berupa cincin datar
dengan lima atom karbon dan satu
atom nitrogen.
Setiap atom dalam cincin terhibridisasi
secara sp2.
piridina memiliki satu atom nitrogen
yang bersifat elektronegatif maka
senyawa piridina bersifat polar,
sedangkan benzena bersifat nonpolar.

Piridina tidak dapat dialkilasi atau

diasilasi seperti padabenzenamelalui
reaksi Friedel-crafts. Piridina dapat
disubstitusi oleh bromin hanya pada
suhu tinggi dalam fasa uap sehingga
diduga reaksi berlangsung melalui
pembentukan radikal bebas. Reaksi
substitusi terjadi pada posisi karbon
nomor 3.

Kesamaan lain antara piridina dan

benzena adalah keduanya tahan
terhadap serangan oksidasi. Reaksi
oksidasi dapat terjadi pada gugus
samping, sedangkan cincinnya tetap
utuh.

Kuinolin ialah suatu heterosikelcincin-terpadu

yang strukturnya serupa dengan naftalena, tetapi
dengan nitrogen pada posisi-1.
Isokuinolin ialah isomer-2-nya kuinolina,
penomoran isokuinolina dimulai dari karbon, tidak
dari nitrogen.

Keduanya mengandung suatu cincin

piridina yang dipadukan ke cincin
benzena
Keduanya merupakan basa lemah (pKb
masing-masing 9,1 dan 8,6)
Keduanya menjalani subsitusi elektrofilik
dengan lebih mudah daripada piridina,
tetapi pada posisi 5 dan 8
Kuinolina dan isokuinolina yang
mengandung nitrogen, dapat menjalani
subsitusi nukleofilik

NO2

HNO3
H2SO

5nitrokuinolin
(52%
)

HNO3
N

H2SO

N
NO2

kuinoli
nKb =
p
9,1

isokuinoli
npKb =
8,6

8(48%
nitrokuinolin
)

NO2
N
N

5nitroisokuinolin

NO2

8nitroisokuinolin

Seperti piridin, cincin kuinolin dan isokuinolin yang

mengandung nitrogen dapat menjalani substitusi nukleofilik.
Posisi serangan adalah terhadap nitrogen dalam kedua cincin
itu.