Anda di halaman 1dari 31

turunan benzena
senyawa aromatik sederhana, merupakan
senyawa organik aromatik yang hanya
terdiri dari struktur cincin planar
berkonjugasi dengan awan elektron π yang
berdelokalisasi.
Sifat kimianya dicirikan oleh ikatan rangkap
terkonjugasi secara sempurna dalam cincin.
Dapat dikelompokkan dalam : senyawa
aromatik polisiklik dan heterosiklik

Senyawa aromatik dengan cincin gabungan

Contoh :

naftalena
(pengusir ngengat, insektisida)

fenantrena
(iritasi kulit)

antrasena
(industri zat warna)

benzopirena
(zat karsinogenik dalam
asap rokok dan jelaga)

7 6 8 5 8 OH 1 7 OH 2 6 4 1-Naftol (-naftol) 1 3 3 5 4 2 2-Naftol 4 .

.

dan substitusi dibandingkan senyawa benzena. sementara cincin lainnya masih dipertahankan . Kereaktifan ini disebabkan kemampuan bereaksi dari suatu cincin. Senyawa aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap serangan oksidasi. reduksi.

.

.

Sebagian besar sifat aromatik dari sistem cincin masih ada dan dipertahankan.• • • sistem cincin yang tereduksi parsial masih mengandung cincin benzena. Untuk menghidrogenasi semua cincin aromatik dalam naftalena dapat dilakukan pada suhu dan tekanan tinggi .

Naftalena mengalami reaksi substitusi terutama pada posisi atom karbon nomor-1. Contoh reaksi substitusi aromatik polisiklik di antaranya reaksi brominasi dan reaksi sulfonasi . Sistem cincin aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap serangan substitusi daripada benzena.

 Reaksi brominasi  Reaksi sulfonasi .

belerang. & oksigen. Merupakan senyawa kimia dengan struktur cincin yang mengandung unsur selain karbon sebagai bagian dari cincin tersebut. Gambar senyawa heterosiklik . misalnya nitrogen.

.

Semakin diprioritaskan . Penggunakan nama carbosiklik dan prefiks dilakukan dengan penulisan nama prefiks terlebih dahulu dan kemudian diikuti nama carbosikliknya.

4diena oxacyclobut ana Oxa-4azacycloheksana .oxacyclopropa na Thiacyclopenta-2.

Penamaan Suffix Untuk Senyawa Heterosiklik Ukuran cincin Senyawa Tidak Jenuh Senyawa Jenuh Adanya N Tanpa adanya N Adanya N Tanpa adanya N 3 -irine -irene -iridine -irane 4 -ete -ete -etidine -etane 5 -ole -ole -olidine -olane 6 -ine -ine -ane 7 -epine -epine -epane 8 -ocine -ocine -ocane . Penggunaan nama prefiks dan suffiks dilakukan dengan cara menulis terlebih dahulu nama prefiks dan kemudian diikuti dengan nama suffiks.

oxirane Thiole oxetane 1.4-oxazine .

Contoh : . Senyawa heterosiklik mempunyai namanama tertentu.

 Penomeran pada cincin heterosiklik dilakukan dengan memberikan nomer terendah untuk atom selain karbon yang terkandung dalam cincin. namun untuk heterosiklik dengan bentuk polisiklik memiliki letak penomeran sendiri. Contoh : .

.

. Karbon berikutnya dinamakan sebagai karbon . maka karbon tersebut dinamakan karbon γ. Apabila setelah karbon α dan karbon  masih ada karbon.   Penamaan dengan huruf yunani Tetapi hanya berlaku untuk heterosiklik yang hanya mengandung satu heteroatom. Atom karbon yang dekat dengan heteroatom adalah karbon α.

dan 1 posisi γ.  Pirol punya 2 posisi α dan 2 posisi . . 2 posisi . Piridina punya 2 posisi α.

sedangkan benzena bersifat nonpolar. berupa cincin datar dengan lima atom karbon dan satu atom nitrogen.   Piridina memiliki struktur sama dengan benzena. . piridina memiliki satu atom nitrogen yang bersifat elektronegatif maka senyawa piridina bersifat polar. Setiap atom dalam cincin terhibridisasi secara sp2.

.

 Piridina tidak dapat dialkilasi atau diasilasi seperti pada benzena melalui reaksi Friedel-crafts. . Reaksi substitusi terjadi pada posisi karbon nomor 3. Piridina dapat disubstitusi oleh bromin hanya pada suhu tinggi dalam fasa uap sehingga diduga reaksi berlangsung melalui pembentukan radikal bebas.

.

. Kesamaan lain antara piridina dan benzena adalah keduanya tahan terhadap serangan oksidasi. sedangkan cincinnya tetap utuh. Reaksi oksidasi dapat terjadi pada gugus samping.

tetapi dengan nitrogen pada posisi-1. Isokuinolin ialah isomer-2-nya kuinolina. tidak dari nitrogen.  Kuinolin ialah suatu heterosikelcincin-terpadu yang strukturnya serupa dengan naftalena. penomoran isokuinolina dimulai dari karbon. .

tetapi pada posisi 5 dan 8 Kuinolina dan isokuinolina yang mengandung nitrogen.6) Keduanya menjalani subsitusi elektrofilik dengan lebih mudah daripada piridina.    Keduanya mengandung suatu cincin piridina yang dipadukan ke cincin benzena Keduanya merupakan basa lemah (pKb masing-masing 9.1 dan 8. dapat menjalani subsitusi nukleofilik .

6 + 8(48% nitrokuinolin ) NO2 N N 4 5nitroisokuinolin NO2 8nitroisokuinolin .1 isokuinoli npKb = 8.NO2 HNO3 H2SO N N 5nitrokuinolin (52% ) HNO3 N H2SO N NO2 4 kuinoli nKb = p 9.

Posisi serangan adalah α terhadap nitrogen dalam kedua cincin itu. cincin kuinolin dan isokuinolin yang mengandung nitrogen dapat menjalani substitusi nukleofilik.Seperti piridin. .