KIMIA ORGANIK II

OLEH:

UNTARI, M.Si
 KIMIA ORGANIK II

MINGGU I
PENGANTAR KIMIA ORGANIK II

- Struktur dan sifat gugus karbonil

- Definisi dan penggolongan senyawa karbonil
- Reaksi-reaksi umum senyawa karbonil.
• Reaksi adisi nukleofilik
• Reaksi substitusi asil nukleofilik
• Substitusi alfa
• Kondensasi karbonil
STRUKTUR DA N SIFAT GUGUS KARBONIL

GUGUS KARBONIL (

SEBUAH GUGUS FUNGSI YANG TERDIRI DARI

SEBUAH ATOM KARBON YANG BERIKATAN
RANGKAP DENGAN SEBUAH ATOM OKSIGEN.

KARBONIL MERUPAKAN SALAH SATU GUGUS

FUNGSIONAL YANG PALING PENTING DALAM
KIMIA ORGANIK.
PENGGOLONGAN SENYAWA KARBONIL

BEBERAPA CONTOH SENYAWA YANG

MEMILIKI GUGUS KARBONIL ADALAH
SEBAGAI BERIKUT:
 PENGGOLONGAN SENYAWA KARBONIL

Semua senyawa karbonil mempunyai fragmen asil, R-

C- yang terikat
pada residu lain (Y). Gugus R pada fragmen asil tersebut
mungkin alkil, aril,alkenil atau alkunil, dan residu lain
(Y) di mana fragmen asil tersebut terikat dapat
berupa substituen karbon, hidrogen, oksigen, halogen,
nitrogen atau sulfur.
 PENGGOLONGAN SENYAWA KARBONIL
Berdasarkan jenis reaksi kimia yang dapat terjadi pada
gugus karbonil tersebut, senyawa karbonil dibagi
menjadi dua golongan:

1. Gol. aldehida dan keton Substituen Y

bukan gugus pergi (‘leaving group’).
Aldehida Y = H Keton Y = R
PENGGOLONGAN SENYAWA KARBONIL
PENGGOLONGAN SENYAWA KARBONIL
 ATOM KARBON YANG TERIKAT PADA KARBONIL
DAPAT DIBEDAKAN BERDASARKAN POSISINYA.

KARBON TERDEKAT DENGAN C=O DISEBUT KARBON

ALFA (α) , KARBON BERIKUTNYA BETA (β) , KEMUDIAN
GAMMA (λ), DELTA (δ), DAN SETERUSNYA. TERKADANG
DI GUNAKAN OMEGA (ω) HURUF TERAKHIR ALFABET
YUNANI, UNTUK MENANDAI KARBON UJUNG (DARI)
SUATU RANTAI PANJANG, TANPA MEMPERHATIKAN
BANYAKNYA ATOM KARBON SEBENARNYA.

GUGUS (ATAU ATOM) YANG TERIKAT PADA KARBON α

DISEBUT GUGUS α SEDANGKAN YANG TERIKAT PADA
KARBON β DISEBUT GUGUS β
 STRUKTUR GUGUS KARBONIL

katan rangkap karbon-oksigen pada gugus karbonil, dalam

beberapa hal sama dengan ikatan rangkap karbon-karbon pada
alkena. Atom karbon karbonil terhibridisasi sp2 dan membentuk
tiga ikatan sigma. Elektron valensi yang ke empat tetap tinggal
dalam orbital p karbon dan mengadakan tumpang tindih
(overlap) dengan orbital p oksigen membentuk ikatan pi. Atom
oksigen karbonil juga mempunyai dua pasang electron yang tidak
benkatan yang menempati dua
orbital yang tersisa.
 REAKSI UMUM SENYAWA KARBONIL
Senyawa-senyawa karbonil mengalami empat tipe reaksi yang pokok,
yaitu :

1. Adisi nukleofilik
2. Substitusi asil nukleofilik
3. Substitusi alfa (a)
4. Kondensasi karbonil
 REAKSI UMUM SENYAWA KARBON
1. Reaksi adisi nukleofilik
Reaksi adisi nukleofilik merupakan reaksi yang khas untuk golongan
aldehid dan keton dan tidak terjadi pada golongan asam karboksilat
dan turunannya. Semua reaksi adisi nukleofilik diawali oleh serangan
nukleofil pada atom karbon karbonil yang elektrofilik, menghasilkan
intermediet tetrahedral. Nukleofil menyerang karbon karbonil
menggunakan pasangan elektronnya dan dua electron dan ikatan
rangkap karbon-oksigen akan berpindah ke atom oksigen yang
elektronegatif di mana mereka dapat distabilkan sebagai anion
alkoksida. Karbon karbonil akan mengalami rehibridisasi dari sp2
menjadi sp3selama reaksi tersebut berlangsung dan produk awal yang
dihasilkan mempunyai konfigurasi tetrahedral.
Intermediet tetrahedral tersebut bereaksi lebih lanjut
melalui dua cara:

a. Intermediet tetrahedral mungkin protonasi untuk

membentuk alkohol yang stabil
b. Membuang oksigen sebagai air atau ion
hidroksida menghasilkan jenis ikatan rangkap
baru
 REAKSI UMUM SENYAWA KARBON
2. Reaksi Substitusi asil nukleofilik

Reaksi substitusi asil nukleofilik terjadi bila nukleofil direaksikan

dengan asam karboksilat dan turunannya yang mana salah satu
substituen pada gugu skarbonil dapat berlaku sebagai gugus pergi
(leaving group). Reaksi ini tidak terjadi pada golongan aldehida dan
keton. Bila gugus karbonil tersebut diserang oleh suatu nukleofil, adisi
terjadi, tetapi intermediet tetrahedral yang mula-mula terbentuk tidak
stabil dan bereaksi lebih lanjut dengan membuang 'leaving group' dan
membentuk senyawa karbonil
yang baru.
 REAKSI UMUM SENYAWA KARBON
3. Reaksi substitusi alfa (α)

Reaksi substitusi alfa terjadi pada atom karbon α,

yaitu atom karbon di samping gugus karbonil
(posisi α) dan terjadi sebagai akibat dari keasaman
proton α.
Thank You!
www.themegallery.com

L/O/G/O