Kiralitas

Nama Kelompok

Qorina Andriyani
/ 13030234013
Intan Fardilla
/ 13030234016
Febiana Yusida /13030234029
Ulfatikhah Riski / 13030234034

Kiralitas Obyek dan

Molekul
Istilah kiral berasal dari kata Yunani kheir yang

berarti tangan.
Kiral adalah suatu objek yang tidak dapat berimpitan
pada bayangan cerminnya.
Akiral (tidak kiral) adalah benda yang identik dengan
bayangan cermin.

Sebuah molekul kiral tidak dapat diimpitkan

pada bayangan cerminnya, molekul ini dan molekul
bayangan cerminnya adalah dua senyawa yang
berlainan, yang merupakan sepasang stereo-isomer
yang disebut enantiomer.

Atom Karbon Kiral

Salah satu ciri struktur yang menyebabkan kiralitas pada
molekul ialah molekul tersebut mempunyai atom karbon sp3
dengan 4 gugus yang berlainan, disebut atom karbon asimetrik
atau atom karbon kiral.
NB : Tiap gugus berlainan harus dilihat secara keseluruhan bukan
hanya yang terikat lamgsung pada atom karbon.

Proyeksi Fisher
Proyeksi
Fischer
menggunakan
rumus proyeksi untuk menunjukkan
penataan ruang dari gugus-gugus
disekitar atom kiral.

 Vertikal; menjauhi pembaca

Horizontal; mendekati pembaca

Optis Aktif
Sebuah larutan mempolarisasi sinar
datar sehingga berputar searah
jarum jam. Enantiomer ini dikenal
sebagai
datau
bentuk(+).
dmerupakan
singkatan
dari
dextrorotatory. Sebagai contoh, salah
satu isomer optikal (enantiomer) dari
asam
amino
alanin
dikenal
sebagaid-alanin atau (+) alanin.

 Sebuah larutan mempolarisasi sinar

datar sehingga berputar berlawanan
arah dengan jarum jam. Enantiomer
ini dikenal sebagai latau bentuk(-).
(lmerupakan
singkatan
dari
laevorotatory.) Enantiomer lain dari
alanin dikenal sebagai l-alanin atau
(-)alanin.

 Contohnya:

Urutan penataan keempat gugus di sekitar suatu atom

karbon kiral disebut konfigurasi absolut (mutlak). Sepasang
enantiomer mempunyai konfigurasi yang berlawanan. Arah
pemutaran bidang polarisasi cahaya oleh suatu enantiomer
adalah suatu sifat fisika. Konfigurasi mutlak suatu enantiomer
adalah khas struktur molekulnya.
Tak terdapat hubungan yang sederhana antara
konfigurasi mutlak suatu enantiomer tertentu dan arah
perputaran bidang polarisasi cahaya olehnya. Namun,
diperlukan pula suatu system untuk menyatakan konfigurasi
mutlak yaitu penataan yang sesungguhnya dari gugus-gugus
di sekeliling suatu karbon kiral.

Aturan itu ialah aturan (R) dan (S) atau ChanIngold-Prelog. Huruf (R) berasal dari kata Latin, rectus,
yang berarti kanan. Sedangkan (S) dari kata Latin,
sinister, yang berarti kiri.
Aturan prioritas :
1.Urutkan keempat gugus (atau atom) yang terikat pada
karbon
kiral
itu
menurut
prioritas aturan deret Chan-Ingold-Prelog
2.Proyeksikan molekul sedemikian rupa sehingga gugus
yang berprioritas rendah berarah ke belakang
3.Pilih gugus dengan prioritas tertinggi dan tarik suatu
anak panah bengkok ke gugus dengn prioritas tertinggi
berikutnya dan seterusnya
4.Jika panah searah jarum jam, maka konfigurasi itu
adalah (R). Jika panah berlawanan dengan jarum jam
maka konfigurasi itu adalah (S).

Aturan Deret Chan-ingoldprelog

1. Perhatikan 4 atom yang menempel langsung pada pusat kiralitas
dan buatlah prioritas berdasarkan penurunan nomor atom. Atom
yang memiliki nomor atom tertinggi menduduki prioritas pertama,
sedangkan atom yang memiliki nomor atom terendah (biasanya
hidrogen) menduduki prioritas keempat.

Berdasarkan gambar diatas diketahui nomor atom Br = 35, Cl =

17, F = 9, H = 1, maka urutan prioritas keempat atom di atas
adalah Br > Cl > F > H.

2. Jika pembuatan prioritas tidak bisa menggunakan

aturan 1, bandingkan nomor atom pada atom kedua
masing-masing substituen, dilanjutkan pada atom
ketiga dan seterusnya sampai ditemukan perbedaan
nomer atomnya sehingga bisa dibuat prioritas.
3. Jika atom-atom tersebut adalah isotope satu sam lain
maka isotope dengan nomor massa yang tertinggi
yang di prioitaskan.

4. Atom-atom yang terikat oleh ikatan

rangkap atau ikatan ganda tiga diberi
kesetaraan ikatan tunggal, sehingga
atom-atom ini dapat diperlakukan
sebagai gugus-gugus berikatan
tunggal, dalam menentukan
prioritas.

C
2

4
3

2-butanol
S-2-Butanol

4
3

C
2

R-2-Butanol

Terima Kasih