Alkaloid Pirolisidin

Alkaloid golongan Pirolisidin, yaitu alkaloida dengan inti Pirolizidin dalam

struktur kiminya. Contohnya : Retroresin pada tumbuhan Clitoria retusa dan

tumbuhan Nicotina tobaccum.

Alkaloid ini merupakan alkaloid jenis heterosiklik yang mengandung gugus

pirol-pirolidin.

 Alkaloid Pirolisidin mempunyai inti yang terletak pada bagian heterosiklik

nomor 2 dan 5. Beberapa anti nutrisi yang berasal dari senyawa alkaloid
pirolisidin adalah monocrotalin, heliotrin, lasiocarpin dan senecionin
 Sampai saat ini telah lebih dari 160 alkaloid pirolisidin yang dapat diisolasi
melalui berbagai macam metode yang secara keseluruhan dari upaya ini
menunjukkan bahwa semua hasil isolasi dari alkaloid pirolisidin merupakan
ester dan secara substantif memiliki daya racun pada ternak.
 Meski demikian, dari sekian banyak jenis alkaloid pirolisidin memiliki
dampak racun yang berbeda-beda tingkatannya menurut struktur yang
dimilikinya
  Alkaloid pirolisidin mengandung inti pirolisidin. Senecionin dan heliotrin
merupakan representasi dari racun alkaloid pirolisidin yang sangat penting
bagi nutrisi peternakan.
 Senecionin merupakan alkaloid pirolisidin yang hepatosik, memiliki ikatan
rangkap 1,2 dan terjadi esterifikasi grup CH2OH dalam sisi rantai
tersebut.Senesionin mewakili ester yang tertutup, sedangkan heliotrin
merupakan contoh dari ester yang terbuka.

SINTESIS ALKALOID PIROLISIDINE

 Kebanyakan dari senyawa alkaloid merupakan turunan asam amino, dan tidak
mempunyai kegiatan tertentu dalam metabolisme tanaman kecuali untuk
menolak serangga dan herbivora predator yang menyebabkan rasa pahit.

 Pirolisidin dibiosintesis dari asam amino seperti ornitin. Dalam sistesis alkaloid
pirolisidin pada tanaman, asam-asam amino di dekarboksilasi menjadiamina-
amina yang kemudian diubah menjadi aldehid melalui oksidasi
amina,kondensasi aldehid dan golongan amina menghasilkan rantai
heterosiklik.

 Pirolisidin mengandung nitrogen dalam bentuk lingkaran heterosiklik yaitu

sebuah struktur tetap yang disebut inti pirolisidin. Hal tersebut menunjukkan
bahwa pirolizidin tidak beracun, namun beberapa metabolit dari pirolizidin
ini terutama turunan pirolik sangat beracun

 Heliotrin dan lasciokarpin terkurangi sebagian pada 1-metilen dan turunan

7hidroksi-1-metil non toksik dalam rumen. Bagaimanapun hal tersebut dapat
diaktifkan oleh oksidase dalam hati binatang pada turunan pirolik dan juga
mempunyai efek patologi dalam jantung, ginjal dan saluran pernafasan.

 Pengaturan alkaloid dan efeknya dalam ekosistem ruminal belum sepenuhnya

dimengerti, tetapi fakta yang diketahui dengan baik bahwa degradasi
tersebut berhubungan secara langsung pada konsentrasi pirolik dalam rumen.
Bakteri pendegradasi heliotrin sudah diisolasi dan diidentifiaksi dalam
rumen

 Meskipun bakteri tersebut nampak mendapat sangat sedikit penggunaan energi

dari pemecahan heliotrin, karakteristik ini mungkin meningkatkan
 kemampuan bakteri tersebut untuk bersaing secara sukses dalam rumen
binatang dalam membongkar tipe alkaloid tersebut

TANAMAN PENGHASIL

Umumnya pirolisidin dijumpai pada bermacam-macam tanaman senecio

spp.,crotalaria, E. plantagineum, amsinckia, cynoglossum, echium,
heliotropium europium. E. plantagineum, dan heliotropium europium
merupakan tanaman penting di Australia.

Sebagian alkaloid pirolisidin terdapat pada famili Boraginaceae dan Asteraceae.

Senyawa yang dihasilkan oleh tanaman-tanaman ini sangat berbahaya bagi
ternak dan memiliki dampak karsinogenik yang signifikan bila sampai
terkonsumsi. Heliotropium sebagai salah satu tanaman yang mengandung
pirolisidin alkaloid.
TANAMAN HELIOTROPIUM INDICU

SENYAWA TOKSIK ALKALOID PIROLIZIDINE

 Alkaloid pirolisidin menyebabkan kerusakan hati. Pirrolizidin alkaloid

mengakibatkan terjadinya bioaktivasi pada hati melalui reaksi-reaksi
metabolisme yang dinamakan pirrol atau turunan dehidropirrolizin melalui
oksidasi enzim pada hati.

 Pirrol memiliki kesanggupan menjadi agen alkalis dan dapat bereaksi dengan
komponen jaringan. Selain itu juga mempunyai kemampuan untuk
berinteraksi dengan asam deoksiribo nukleat (DNA). Tanda hepatoksik yang
 ditimbulkan akibat adanya senyawa alkaloid pirolisidin adalah nampak
seperti nekrosis sentribular, megalositosis pada sel, pembesaran nukleus,
fibrosis,proliferasi dan gangguan fungsi hati.

 alkaloid pirolisidin merupakan zat yang mudah diserap alat pencernaan dan
menyebabkan efek yang berbahaya bagi kehidupan ternak itu sendiri.
Diantara dampak tersebut adalah perubahan kehitam-hitaman yang
merupakan akibat kerusakan yang permanen pada gen dan kromosom.

 Selain itu, alkaloid pirolisidin juga memiliki kemampuan untuk merusak sel
(dengan kerusakan yang permanen), menimbulkan pembengkakan tulang,
menyebabkan rendahnya nafsu makan, konsumsi pakan rendah, gangguan
pada fungsi hati, kerusakan pada pembuluh darah yang pada akhirnya
berdampak pada kinerja paru-paru yang tidak optimal bahkan
mengakibatkan kematian pada ternak.

 Dampak yang terjadi dapat akut ataupun kronis tergantung seberapa besar
senyawa pirolisidin yang terkonsumsi. Namun demikian kematian ternak
tidak lebih dari sekitar tujuh hari jika senyawa pirolisidin yang terkonsumsi
relatif banyak.

PUSTAKA

Usman, Hanapi. 2014. Dasar-Dasar Kimia Organik Bahan Alam. Dua Satu Press:
Makassar.

Sastrohamidjojo. H. 1996. Sintesis Bahan Alam. Gajahmada University Press :

Jogjakarta.