SEMINAR PROPOSAL SKRIPSI

SINTESIS DAN KARAKTERISASI

SENYAWA ASAM 3-(4-KLOROBENZAMIDO)-4-METIL BENZOAT

Mufitriatus Sholikhah
NIM 122210101048

DPU : Dian Agung Pangaribowo, S.Farm., M.Farm., Apt.

DPA : Dwi Koko Pratoko, S.Farm., M.Sc., Apt.
LATAR BELAKANG
1. BAHAN ALAM
PENGEMBANGAN 2. SINTESIS BAHAN
OBAT BARU SINTESIS
KIMIA

SINTESIS DARI KIMIA

1. Sebagai analgesik dari penelitian Tamayanti et al., 2016) dan

penelitian Asteya, 2010.
2. Sebagai Antioksidan dari penelitian Natella,1999 dan Velika dan
Kron, 2012
Rumusan Masalah

Bagaimana kondisi yang optimum meliputi perbandingan konsentrasi, waktu

dan suhu reaksi untuk mensintesis senyawa 3-KB?

Berapa persen rendemen yang dihasilkan dari kondisi reaksi sintesis

senyawa 3-KB yang optimum ?

Bagaimana karakteristik sifat fisika kimia (organoleptis dan kelarutan),

kemurnian (kromatografi lapis tipis dan titik lebur) dan identifikasi struktur
(spektra FTIR, 1H-NMR dan 13C-NMR) senyawa 3-KB ?
Tujuan Penelitian

Mengetahui kondisi yang optimum meliputi perbandingan konsentrasi,

waktu dan suhu reaksi untuk mensintesis senyawa 3-KB

Menghitung jumlah rendemen senyawa 3-KB dari hasil sintesis dengan

kondisi reaksi benzoilasi;

Mengetahui karakteristik sifat fisika kimia (organoleptis, kelarutan),

kemurnian (kromatografi lapis tipis dan jarak lebur) dan identifikasi
(spektra IR, 1H-NMR dan 13C-NMR) senyawa 3-KB.
Manfaat Penelitian
Memberikan sumbangan pemikiran yang bermakna kepada ilmu
pengetahuan tentang penemuan bahan obat baru dengan metode
sintesis kimia;

Memberikan informasi tentang cara sintesis dari senyawa 3-KB dan

melandasi untuk penelitian lebih lanjut tentang aktivitas turunan asam
benzoat;

Memberikan pengetahuan dan melatih peneliti dalam melakukan riset.

TINJAUAN PUSTAKA

Asam Benzoat

Turunan asam benzoat merupakan senyawa

yang dapat bertindak sebagai antioksidan,
antiviral, anti bakterial (bakterisida,
bakteriostatik), algisida, anti fungi, anti
mutagenik, insektisida, estrogenik, dan
aktivitas keratolitik (Castellano et al., 2012).
Subtitusi Nukleofilik Bimolekuler (SN2)
Laju reaksi pada SN2 dipengaruhi oleh substrat dan
reaktan sehingga reaksi berlangsung mengikuti orde
dua (McMurry, 2008).
Pelarut yang digunakan berpengaruh pada laju reaksi
substitusi nukleofilik pada reaksi SN2 digunakan
pelarut aprotik (Clayden et al, 2001)
METODE BENZOILASI (Schotten-Baumann)
MEKANISME REAKSI PEMBENTUKAN SENYAWA
PRODUK

+
+
KROMATOGRAFI

KROMATOGRAFI
KOLOM

KROMATOGRAFI
LAPIS TIPIS
SPEKTROSKOPI

Mengidentifikasi struktur senyawa baru

dilihat dari spektra kemudian di
FT-IR interpresentasikan menggunakan peta
korelasi serapan.

Mengidentifikasi jumlah atom Hidrogen

NMR 1H-NMR
Mengidentifikasi jumlah atom Karbon
13C-NMR
METODE PENELITIAN

Jenis Penelitian
Jenis penelitian yang dilakukan adalah penelitian True Experimental Laboratories yang merupakan
penelitian yang dilakukan di laboratorium.

Tempat dan Waktu Penelitian

Penelitian ini dilaksanakan mulai dari bulan Juni 2016 bertempat di Laboratorium Kimia Farmasi,
Laboratorium Biologi Farmasi Fakultas Farmasi Universitas Jember dan Pusat penelitian kimia ITD
Universitas Airlangga
OPTIMASI KONDISI SINTESIS
Konsentrasi Bahan Awal ( Asam 3-amino-4-metil benzoat : 4-klorobenzoil
Optimasi klorida)
Konsentrasi 1:1
1:2

Suhu Ruang (25oC)

Optimasi Suhu
Suhu rendah/ice bath ( 0o-5oC)
Reaksi
Suhu Tinggi/ Pemanasan (60oC)

Waktu reaksi dilakukan selama 24 jam (Produk diambil pada jam ke 1,

Optimasi Waktu
2, 3, 4, 5, 6, 12, dan 24)

Kloroform : Etil Asetat

Optimasi Komposisi Kloroform : Metanol
Eluen Etil Asetat : Metanol
 Sintesis senyawa asam-3-(4-klorobenzamido)-4-metil
benzoat.

Pemisahan dan pemurnian hasil senyawa produk

ALUR menggunakan kromatografi kolom.

PENELITIAN Uji Kemurnian :

- Kromatografi Lapis Tipis
- Penentuan Jarak Lebur

Kuantitatif : Karakterisasi

Hasil Rendemen (%)

Identifikasi struktur :
Uji organoleptis
- FTIR
- NMR (1H-NMR dan 13C-NMR)
SINTESIS SENYAWA 3-KB
asam 3-amino-4-metil benzoat (1,5 mmol) dalam tetrahidrofuran (40 ml) dalam labu alas bulat
ditambahkan degan 3 mmol trietilamin.

4-klorobenzoil klorida (3 mmol) + 10 mL THF dalam corong pisah 50mL

4-klorobenzoil klorida diteteskan sds kedalam labu alas bulat berisikan asam 3-amino-4-metil-benzoat
diatas ice-bath dan distirer

Setelah penetesan selasai, labu alas bulat ditutup rapat dan di stirer selama 3jam dengan suhu ruang

Labu alas bulat+ aquades 50mL + natrium bikarbonat jenuh

Diekstraksi dengan kloroform 3x, ekstrak kloroform ditampung dan dicuci dengan aquades 3x

Hasil ekstrak kloroform direkristalisasi

PEMISAHAN DAN PEMURNIAN SENYAWA PRODUK DENGAN
KROMATOGRAFI KOLOM

Pembuatan eluen

Pembuatan fase diam/packing kolom

Pemisahan senyawa

Penampungan fraksi @10 tetes

Penotolan pada lempeng KLT tiap fraksi dan dieluasi

Pengumpulan fraksi
 UJI
KEMURNIAN KUANTITATIF KARAKTERISASI

Uji organoleptis Identifikasi struktur

KLT- Penentuan % Rendemen
Densitometri Jarak Lebur
NMR
- 1H-HNMR FT-IR
- 13C-NMR
TERIMA KASIH