Anda di halaman 1dari 10

STUDI TEORITIK HUBUNGAN KUANTITATIF STRUKTUR TERHADAP

AKTIVITAS (HKSA) ANTIOKSIDAN SENYAWA TURUNAN GALANGIN

Igo Ashcwaka Jaya H, Charles Banon, Morina Adfa


Jurusan Kimia FMIPA Universitas Bengkulu
igoashcwaka88@gmail.com

Abstrak

Antioksidan merupakan molekul atau senyawa yang dapat meredam aktivitas radikal
bebas. Pada penelitian ini senyawa galangin dimodifikasi dengan gugus alkoksi, yaitu
metoksi (OCH3), propoksi (C3H7O) dan amina (NH2). Telah dilakukan analisa HKSA
secara teoritik dengan memprediksi turunan senyawa galangin yang dimodifikasi
dengan Penggantian gugus OH dan H senyawa galangin dengan gugus alkoksi
dilakukan pada posisi 3, 5, 7 dan 4’ yaitu pada R1, R2, R3 dan R4 untuk melihat pada
posisi mana yang dapat meningkatkan aktivitas antioksidan. Penggatian gugus
menghasilkan 12 senyawa turunan dari galangin. Metode yang digunakan adalah
semiempiris AM1 dengan aplikasi Hyperchem 8.0.8 untuk pemodelan struktur dan
metode backward untuk analisa regresi multilinier dengan aplikasi SPSS v23.0. Analisa
regresi multilinier menunjukkan bahwa persamaan HKSA terbaik untuk menghitung
nilai aktivitas antioksidan senyawa turunan kaempferol, yaitu:
IC50 = (-74,060)+ (5,682)A + (-6,854)Log P + (-0.970)µ + (4,292)EHomo +
(-16,121)ELumo + (0.000)Ee + (0,123)∆Hf
(n= 15; R= 0,997; R2= 0.993; Adj R2= 0,982; SE= 0,489; Fhitung= 84,956)
Hasil analisa menunjukkan bahwa senyawa turunan galangin 5,7-dihidroksi-3-metoksi-
flavonol memiliki potensi sebagai antioksidan karena memiliki nilai IC50, yakni 65,67
μM.
Kata kunci : HKSA, antioksidan, galangin.

I. PENDAHULUAN
Kemajuan ilmu pengetahuan menemukan bahwa banyak sekali faktor penyebab
terjadinya proses tua secara dini antara lain karena faktor genetik, gaya hidup,
lingkungan, mutasi gen, rusaknya sistem kekebalan dan radikal bebas (Zuhra et al.,
2008). Radikal bebas dalam ilmu kimia merupakan atom atau molekul yang memiliki
elektron yang tidak berpasangan. Radikal ini cenderung mengadakan reaksi berantai
yang apabila terjadi di dalam tubuh akan dapat menimbulkan kerusakan-kerusakan yang
berlanjut dan terus menerus. Jumlah radikal bebas dapat mengalami peningkatan yang
diakibatkan beberapa faktor antara lain stress, radiasi, asap rokok, debu dan polusi
lingkungan yang menyebabkan sistem pertahanan tubuh tidak memadai, sehingga tubuh
memerlukan tambahan antioksidan dari luar yang melindungi dari serangan radikal
bebas (Wahdaningsih et al., 2011).
Antioksidan merupakan molekul atau senyawa yang dapat meredam aktivitas
radikal bebas dengan mencegah oksidasi sel. Sumber-sumber antioksidan dapat berupa
antioksidan sintetik maupun antioksidan alami. Hasil penelitian yang telah dilakukan
bahwa antioksidan sintetik seperti BHT (Butylated Hydroxy Toluena) ternyata dapat

Jihan Nisrina, et al. 1


Jurusan Kimia FMIPA UNIB, 2019
meracuni binatang dalam percobaan dan bersifat karsinogenik. Oleh karena itu industri
makanan dan obat-obatan beralih mengembangkan antioksidan alami dan mencari
sumber-sumber antioksidan alami baru (Takashi dan Takayuni, 1997).
Flavonoid merupakan salah satu kelompok senyawa metabolit sekunder yang
paling banyak ditemukan di dalam jaringan tanaman. Berbagai macam aktivitas
farmakologi telah dimiliki oleh flavonoid seperti antioksidan, antiimflamasi, dan
antikanker (Mahapatra et al., 2015). Galangin merupakan senyawa organik utama
flavonoid dari flavonol yang biasanya terdapat dalam konsentrasi tinggi pada madu dan
tanaman obat misalnya Alpinia officinarum hance (Zhang et al., 2010). Hal ini galangin
telah terbukti memiliki sifat biologis dan farmakologis sebagai antikanker (Heo et al.,
2001), antimikroba (Patel et al., 2012), anti-alergi, antivirus dan antioksidan (Jullian,
2009).
Telah dilaporkan oleh Mumpuni dan Mulatsari (2017) modifikasi senyawa turunan
apigenin sebagai antioksidan dengan hubungan kuantitatif struktur aktivitas (HKSA)
menunjukkan penggantian atom H dengan amina memiliki hasil IC 50 terkecil 1,76 M.
Penambahan gugus metoksi (OCH3) atau propoksi (C3H7O) berdasarkan penelitian
sebelumnya yang menyatakan bahwa gugus metoksi atau propoksi dapat meningkatkan
aktivitas antioksidan (Rifai et al., 2014).
Senyawa turunan galangin dikaji dengan menggunakan deskriptor sterik,
hidrofobik, dan teoritik yang mana penentukan persamaan HKSA yang baik ditentukan
pada metode semi empirik Austin Model (AM1). Pemodelan struktur yang
menggunakan aplikasi Hyperchem v8.08 dapat digunakan untuk aktivitas penghambatan
50% (IC50) dari senyawa baru hasil modifikasi. Data yang didapatkan pada pemodelan
struktur akan menjadi parameter (variabel bebas) dalam analisa regresi multilinier.
Persamaan HKSA terbaik dapat diperoleh dari analisa regresi multilinier pada aplikasi
SPSS v23.0 dengan menggunakan metode backward. Persamaan HKSA yang didapat
akan digunakan untuk menghitung nilai aktivitas antioksidan pada senyawa turunan
galangin.

II. METODE PENELITIAN


2.1. Waktu dan Tempat
Penelitian ini telah dilaksanakan mulai dari bulan Maret sampai Juni 2019 di
Laboratorium Teori Kimia Fisik FMIPA, gedung Basic Sains, Universitas Bengkulu.
2.2. Perangkat dan Senyawa Model
2.2.1 Perangkat Keras
Perangkat keras yang digunakan dalam penelitian ini adalah Laptop LenovoTM
ideapadTM 110 dengan spesifikasi Processor AMD A9-9400 RADEON R5, CPU 2.40
GHz, Random Acces Memory (RAM) 4.00 GB dan layar monitor 14”.
2.2.2 Perangkat Lunak
Perangkat lunak yang digunakan dalam penelitian ini adalah sistem operasi
Windows 10 Ultimate 64-bit, Chembiodraw Ultra 13, Hyperchem 8.0.8, Statistical
Package for Service Solutions (SPSS) for Windows versi 23 dan Microsoft Office Excel
2010.
2.3.3 Senyawa Model
Pada penelitian ini senyawa model yang digunakan yaitu senyawa galangin yang
memiliki nilai log IC50 = 71,6 dari hasil penelitian secara eksperimen oleh Mumpuni
dan Mulatsari (2017).

Jihan Nisrina, et al. 2


Jurusan Kimia FMIPA UNIB, 2019
Gambar 1 Struktur Senyawa galangin
Pada penelitian ini akan diprediksi senyawa turunan galangin dengan penggantian
substituen pada posisi 3, 5, 7 dan 4’ yaitu pada R1, R2, R3 dan R4 dengan gugus
metoksi, propoksi dan amina yang dapat dilihat pada Gambar 2 dan Tabel 1.

Gambar 2. Galangin yang digantikan substituennya dengan R1, R2, R3, dan R4
Tabel 1. Prediksi senyawa turunan galangin
Substituen
No Nama Senyawa
R1 R2 R3 R4
1 5,7-dihidroksi-3-metoksi-flavonol OCH3 OH OH H
2 3,7-dihidroksi-5-metoksi-flavonol OH OCH3 OH H
3 3,5-dihidroksi-7-metoksi-flavonol OH OH OCH3 H
4 3,5,7,trihidriksi-4’-metoksi-flavonol OH OH OH OCH3
5 5,7-dihidroksi-3-propoksi-flavonol C3H7O OH OH H
6 3,7-dihidroksi-5-propoksi-flavonol OH C3H7O OH H
7 3,5-dihidroksi-7-propoksi-flavonol OH OH C3H7O H
8 3,5,7,trihidroksi-4’-propoksi-flavonol OH OH OH C3H7O
9 5,7-dihidroksi-3-amina-flavonol NH2 OH OH H
10 3,7-dihidroksi-5-amina-flavonol OH NH2 OH H
11 3,5-dihidroksi-7-amina-flavonol OH OH NH2 H
12 3,5,7,trihidroksi-4’-amina-flavonol OH OH OH NH2
Berdasarkan 12 senyawa turunan galangin diatas dapat dilihat dimana substituen
yang digantikan dengan gugus alkoksi dan amin sehingga diharapkan dapat
meningkatnya aktivitas antioksidan.

Jihan Nisrina, et al. 3


Jurusan Kimia FMIPA UNIB, 2019
2.3. Prosedur Kerja
2.3.1 Menggambar Struktur Senyawa Turunan Galangin
Senyawa turunan galangin yang sudah di prediksi pada Tabel 1 digambarkan
dengan aplikasi Chembio draw ultra 13. Semua struktur senyawa prediksi digambar dua
dimensi dan disimpan dengan format (mol) agar dapat diinput ke dalam aplikasi
Hyperchem untuk dilakukan analisa berikutnya. Penggunaan aplikasi ini berfungsi
untuk menggambar struktur dalam bentuk 2D dan melihat nama IUPAC dari masing-
masing senyawa modifikasi galangin.
2.3.2 Pemodelan Struktur Senyawa Turunan Galangin
Senyawa modifikasi dari galangin setelah melalui pemodelan molekul kemudian
dioptimasi dengan perhitungan semi empirik dengan metode Austin Model 1 (AM1) algoritma
Polak-Ribiere dengan batas konvergensi 0,01 kcal/Å mol untuk mendapatkan struktur yang
lebih stabil dengan tingkat energi terendah. Setelah itu dicari nilai deskriptor molekuler,
diantaranya nilai energi total/Et (kcal/mol), energi ikat/Eb (kcal/mol), energi elektronik/Ee
(kcal/mol), panas pembentukan/∆𝐻f (kcal/mol), momen dipol/𝜇(D), energi HOMO (eV), energi
LUMO (eV),lipofilitas (logP), refraktivitas/R(Å3) dan polarisabilitas/(Å3). Adapun alur untuk
mendapatkan nilai deskriptor molekuler pada aplikasi Hyperchem dapat dilihat pada Gambar 3.

Dibuka aplikasi Diklik file → open → dipilih gambar


HyperChem senyawa (mol)

Diklik setup →dipilih semi- Diklik file →dipilih start log (untuk
empirical →diklik AM1 → diklik menyimpan data analisa)
option → diketik 0,01 pada
convergence limit →diklik ok

Diklik compute →dipilih geometry


optimization → diklik Polak-Ribiere
Diklik file →dipilih stop log
→diketik pada RMS gradient 0,1
(kcal/Å mol) →diklik ok

Didapatkan nilai deskriptor molekuler

Gambar 3. Diagram alur permodelan senyawa dengan metode AM1


2.3.3 Analisa Regresi Multilinier
Analisa dalam penentuan HKSA dilakukan dilakukan dengan metode regresi
multilinear. Analisis data dilakukan dengan menggunakan aplikasi SPSS v23. Variabel
bebas yang digunakan yaitu nilai deskriptor yang telah didapatkan pada perhitungan
hyperchem dan variabel terikat yaitu aktivitas antioksidan(IC50). Dapat dilihat pada
gambar 5 menunjukkan diagram alur analisa regresi multilinier dengan SPSS.

Jihan Nisrina, et al. 4


Jurusan Kimia FMIPA UNIB, 2019
Aplikasi Data deskriptor senyawa modifikasi
SPSS for windows sebagai variabel bebas dan aktivitas
v23dibuka antioksidan senyawa galangin
sebagai variabel terikat dimasukkan.

Pada form Dependent diisi dengan


nilai log 1/IC50. Pada form Diklik menu Analyzer 
Independent diisi dengan nilai Regression  Linear
deskriptor yang dihitung. Pada form pada kotak dialog Linear
Method dipilih  backward, Regression
selanjutnya diklik menu  Statistics.

Pada kotak dialog akan Pada kotak dialog


muncul Linear Linear Regression diklik
Regression: Statistics, menu  Plots, masukkan
diberi tanda centang pada DEPENDNT pada Y dan
pilihan Estimates, Model *ADJPRED pada X.
fit, dan descriptive, diklik
menu  Continue.

Diklik Save maka akan Pada pilihan Histogram dan


muncul kotak dialog, diberi Normal probability plot diberi
tanda centang pada pilihan centang, kemudian diklik menu
Unstandarized pada  continue untuk kembali ke
Predicted Values dan kotak dialog Linear Regression.
Residuals. Diklik menu
continue untuk kembali ke
kotak dialog Linear
Regression. Diklik OK
untuk menjalankan analisis.

Gambar 5. Diagram alur analisa regresi multilinier dengan SPSS v23


Prosedur analisis dilakukan menggunakan variabel bebas dan variabel terikat dari
senyawa kajian untuk mencari persamaan regresi. Dipilih beberapa kombinasi
persamaan yang memiliki korelasi antar variabel bebas yang kuat sebagai model
persamaan. Kemudian dilakukan analisis dari model persamaan regresi multilinear
dengan pertimbangan R, R2, Adjust R, SE dan Fhitung/Ftabel untuk mendapatkan model
persamaan terbaik dalam menghitung aktivitas masing-masing senyawa turunan
galangin.
2.3.4 Perhitungan Nilai Aktivitas Antioksidan Senyawa Turunan Galangin
Nilai aktivitas antioksidan atau konsentrasi penghambat radikal bebas (IC50) dari
masing-masing senyawa turunan galangin dihitung menggunakan persamaan :

Jihan Nisrina, et al. 5


Jurusan Kimia FMIPA UNIB, 2019
𝐈𝐂𝟓𝟎 = 𝐚 + 𝐛𝟏 𝐗 𝟏 + 𝐛𝟐 𝐗 𝟐 + ⋯ + 𝐛𝐧 𝐗 𝐧

IC50 : Aktivitas senyawa b2 : Koefisien regresi ke 2


a : Konstanta X2 : Variabel bebas ke 2
b1 : Koefisien regresi ke 1 bn : Koefisien regresi ke n
X1 : Variabel bebas ke 1 Xn : Variabel bebas ke n
Perhitungan nilai aktivitas antioksidan yang didapatkan akan dibandingkan dengan nilai
aktivitas antioksidan dari hasil penelitian sebelumnya yaitu IC 50 = 28,05.

III. HASIL DAN PEMBAHASAN


3.1. Menggambar Struktur Senyawa Turunan Galangin
Senyawa turunan galangin digambar secara 2D dengan aplikasi Chembiodraw sesuai
dengan Tabel 2 yang terdapat pada bab III dan disimpan dengan format (mol). Format (mol)
bertujuan agar senyawa prediksi dapat dibuka di dalam aplikasi Hyperchem 8.0.8 untuk
dilakukan pemodelan struktur. Hasil penggambaran struktur dari masing-masing senyawa
prediksi dengan penggantian substituen (gugus metoksi dan gugus etoksi) dapat dilihat pada
Gambar 4 (2 dimensi) dan Gambar 5 (3 dimensi) .
Pemodelan struktur pada senyawa turunan galangin dilakukan untuk minimasi energi
molekul agar diperoleh konformasi struktur yang aktif sebagai antioksidan. Proses perhitungan
pemodelan struktur pada senyawa turunan galangin dilakukan dengan metode semi empiris
AM1 dengan batas konvergensi 0.01 kcal/Åmol. Metode optimasi dilakukan berdasarkan
Algoritma Polak-Ribiere.
3.2. Pemodelan Strukur Senyawa Turunan Galangin

Gambar 4. Struktur 2 dimensi (2D) senyawa turunan Galangin

Jihan Nisrina, et al. 6


Jurusan Kimia FMIPA UNIB, 2019
Gambar 5. Struktur 3 dimensi (2D) senyawa turunan Galangin
Setiap senyawa turunan galangin yang telah diupload pada aplikasi Hyperchem
dan telah dilakukan perubahan sruktur dari 2D menjadi 3D yang bertujuan untuk
melihat pergerakan dari masing-masing atom saat dilakukan pemodelan struktur
disajikan pada Gambar 4. Gambar struktur senyawa turunan galangin dalam
bentuk 3D menunjukan bahwa atom yang berwarna biru merupakan atom Karbon
(C), atom merah merupakan atom Oksigen (O), dan atom kecil berwarna putih
merupakan atom Hidrogen (H).
Pemodelan struktur yang dilakukan dengan metode semi empiris AM1 pada
aplikasi Hyperchem tersebut berisikan deskriptor molekuler yang akan digunakan
sebagai variabel bebas untuk menghitung nilai aktivitas antioksidan senyawa
turunan fisetin. Derskriptor molekuler yang digunakan diantaranya : energi total
(Et), energi ikat (Eb), energi elektronik (Ee), panas pembentukan (∆Hf), momen
dipol (μ), energi homo (EHomo), energi lumo (ELumo), koefisien partisi (Log P),
refraktivitas (R), dan polarisabilitas (α).
Deskriptor yang dipilih pada penelitian ini harus memiliki hubungan yang kuat
dengan aktivitas antioksidan, sehingga aktivitas antioksidan dari suatu senyawa tersebut
dapat diprediksi. Deskriptor sterik adalah deskriptor molekuler yang digunakan untuk
melakukan evaluasi terhadap toksisitas, serta digunakan untuk memprediksi aktivitas
dari suatu senyawa. Adapun deskriptor elektronik digunakan untuk meminimalkan
energi potensial dalam struktur molekul, serta memperkirakan muatan atom, energi
molekular orbital dan deskriptor elektronik lainnya yang dapat memaksimalkan nilai
studi HKSA. Sedangkan deskriptor hidrofobik digunakan untuk memperkirakan
distribusi obat di dalam tubuh sehingga menjadi rujukan dalam penelitian lanjutan
secara eksperimental maupun penerapan dalam kajian biomedis (Perwira dkk, 2015).
3.3. Analisa Regresi Multilinier
Analisa regresi multilinier dilakukan pada aplikasi SPSS v23.0 dengan metode
backward yang menggunakan data deskriptor molekuler. Deskriptor molekuler tersebut
digunakan sebagai variabel independent (variabel bebas). Berdasarkan dari data yang
diperoleh didapatkan 2 model persamaan yang terbaik pada tingkat kepercayaan 95%
pada masing-masing jumlah deskriptor. Persamaan yang terpilih pada analisa ini dengan
metode backward dapat dilihat pada Tabel 2.

Jihan Nisrina, et al. 7


Jurusan Kimia FMIPA UNIB, 2019
Tabel 2. Model persamaan HKSA dengan metode backward
No Variabel R R2 Adj R SE F hitung

1 A, μ, EHomo, ELumo, Hf, LogP,Ee 0,997 0,993 0,982 0,489 84,956

2 A, μ, ELumo, Hf, LogP, Ee 0,994 0,988 0,874 0,581 69,712

Hasil persamaan yang didapatkan pada Tabel 3 memperlihatkan bahwa persamaan


model 1 akan digunakan untuk analisa selanjutnya, yaitu menghitung nilai aktivitas
senyawa turunan kaempferol. Kriteria untuk pemilihan persamaan HKSA terbaik yaitu
dengan memperhatikan harga R (koefisien korelasi) dan R2 yang memiliki harga lebih
besar dari 0.8 (80%) untuk persamaan regresi yang diterima. Hasil analisis regresi
multilinier dapat dilihat bahwa model terbaik merupakan model dengan menggunakan 7
variabel bebas, yaitu persamaan model 1. Persamaan model 1 dipilih karena memiliki
nilai R dan R2 yang tinggi, yaitu 0.997 dan 0.993. Nilai R dan R2 yang tinggi
menunjukkan keeratan hubungan antara 7 variabel bebas (polarisabilitas, lipofilitas,
momen dipol, energi HOMO, energi LUMO, energi elektronik, dan panas
pembentukan) terhadap aktivitas antioksidan. Pengambilan keputusan model 1
persamaan HKSA terbaik dilanjutkan dengan mengambil parameter statistik, yaitu nilai
SE dan nilai F.
Nilai standard error (SE) dari persamaan model 1 lebih kecil dari model lainnya
yaitu, 0,489. Nilai SE dapat menyatakan keakuratan model 1 dalam menghitung nilai
antioksidan. Semakin kecil SE, maka semakin akurat dan semakin kecil penyimpangan,
energi HOMO dan polarisabilitas sangat signifikan.
Nilai F hitung harus lebih besar daripada nilai F tabel pada tingkat kepercayaan
95%. Karena semakin besar nilai F hitung menyatakan bahwa H1 diterima, yang berarti
memiliki signifikansi pada tingkat kepercayaan 95% antara sifat geometri senyawa uji
dengan aktivitasnya sebagai antioksidan. Pada penelitian ini nilai F hitung lebih besar
dari pada F tabel, yaitu 84,956>3,01, artinya F hitung dapat diterima.

Tabel 3. Model persamaan HKSA terbaik hasil analisa regresi multilinier


No Variabel R R2 Adj R SE Fhitung

1 A, μ, EHomo, ELumo, Hf, LogP, Ee 0,997 0,993 0,982 0,489 84,956

Model persamaan 1 merupakan model persamaan terpilih yang melibatkan 7


variabel bebas, yaitu polarisabilitas, lipofilitas, momen dipol, energi HOMO, energi
LUMO, energi elektronik dan polarisitas. Berdasarkan dari hasil regresi multilinier,
rumus persamaan untuk menghitung nilai aktivitas antioksidan senyawa turunan
galangin, dapat ditulis sebagai berikut:
IC50 = -74,060+ (0)Ee + (0,123)∆Hf + (0,501)μ + (4,292) EHomo + (-16,121) ELumo +
(-6,854) Log P + (5,682)A
3.4. Perhitungan Nilai Aktivitas Antioksidan Senyawa Turunan Galangin
Persamaan aktivitas antioksidan senyawa turunan galangin yang sudah didapat dari
analisa regresi multilinier selanjutnya dihitung dengan menggunakan aplikasi Microsoft
Excel, penggunaan aplikasi ini adalah untuk mempermudah proses perhitungan aktivitas
antioksidan senyawa turunan galangin.

Jihan Nisrina, et al. 8


Jurusan Kimia FMIPA UNIB, 2019
Tabel 4. Nilai aktivitas antioksidan senyawa turunan galangin
No. Senyawa IC50 (μM)

1. 5,7-dihidroksi-3-metoksi-flavonol 65.67
2. 3,7-dihidroksi-5-metoksi-flavonol 66.06
3. 3,5-dihidroksi-7-metoksi-flavonol 66.56
4. 3,5,7,trihidriksi-4’-metoksi-flavonol 72.12
5. 5,7-dihidroksi-3-propoksi-flavonol 79.71
6. 3,7-dihidroksi-5-propoksi-flavonol 79.43
7. 3,5-dihidroksi-7-propoksi-flavonol 80.36
8. 3,5,7,trihidroksi-4’-propoksi-flavonol 85.85
9. 5,7-dihidroksi-3-amina-flavonol 67.50
10. 3,7-dihidroksi-5-amina-flavonol 68.21
11. 3,5-dihidroksi-7-amina-flavonol 68.48
12. 3,5,7,trihidroksi-4’-amina-flavonol 75.80
Penambahan gugus metoksi, propoksi, dan amina sangat mempengaruhi nilai
aktivitas antioksidan senyawa turunan galangin. Pada penambahan gugus propoksi
aktivitas sangat besar yaitu 79,71-80,36 𝜇M, pada penambahan gugus amina turun
menjadi berkisar 67,50-75-80 𝜇M, sedangkan pada penambahan gugus metoksi semakin
turun yaitu berkisar 65,67-72,12 𝜇M, dari data dapat dilihat penambahan metoksi
(OCH3) sangat berpengaruh terhadap aktivitas antioksidan.

KESIMPULAN
4.1. Kesimpulan
Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan dapat disimpulkan sebagai berikut:
1. Persamaan HKSA terbaik yang didapat dan digunakan untuk menghitung nilai
aktivitas antioksidan senyawa turunan galangin, yaitu :
IC50 = -74,060+ (0)Ee + (0,123)∆Hf + (0,501)μ + (4,292) EHomo + (-16,121)
ELumo + (-6,854) Log P + (5,682)A
(n= 11; R= 0,997; R = 0.993; Adj R2= 0,982; SE= 0,489; Fhitung= 84,956)
2

2. Senyawa turunan galangin yang memiliki potensi paling efektif sebagai antioksidan
adalah 5,7-dihidroksi-3-metoksi-flavonol dengan nilai IC50 = 65,67 μM, karena
memiliki nilai IC50 lebih kecil dibandingan dengan senyawa turunan galangin yang
lainnya.
4.2. Saran
Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan, dapat diberikan saran sebagai berikut:
1. Hasil aktivitas antioksidan senyawa turunan galangin yang didapatkan pada
penelitian ini masih bersifat teoritis dan perlu dibuktikan dengan eksperimen di
laboratorium.
2. Penelitian HKSA senyawa turunan galangin bias dilanjutkan dengan metode semi
empiris dan penambahan gugus yang lainnya untuk melihat nilai aktivitas
antioksidan.

Jihan Nisrina, et al. 9


Jurusan Kimia FMIPA UNIB, 2019
DAFTAR PUSTAKA
Achmad, S. A. 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Jakarta : Penerbit Karunika
Universitas Terbuka.

Cuppett, S., Schrepf, M. 1954. Natural Antioxidant – Are They Reality. Foreidoon
Shahidi: Natural Antioxidants, Chemistry, Health Effect and Applications, AOCS
Press. Champaign Illinois, 12-24.

Desrosier, N. W. 1988, Teknologi Pengawetan Makanan. Jakarta :UI Press.

Fessenden., Fessenden. 1982. Kimia Organik. Jakarta : erlangga.

Heo, M. Y., Sohn, S., Au, W. 2001. Anti-genotoxicity galangin sebagai kanker calon
agen kemopreventif, 488(2), 135-50.

Hart, H., Craine, L. E., Hart, D. J. 2003. Kimia Organik, Californis, Edisi 11.

Havsteen, B. H., 1983. Flavonoids A Class Of Natural Products Of High


Pramacological Potency. Biochemical pharmacology, 32(7), 324-416.

Redha, A. 2010. Flavonoid Struktur Sifat Antioksidatif dan Peranannya Dalam Sistem
Biologis. Jurnal Belian, 9(2), 196-202.

Istyastono P. E., Martono, S., Pranowo D. H., Tahir, I. 2003. Quantitative Structure-
Activity Relationship Analysis Of Curcumin And Its Derivatives As Gst
Inhibitors Based On Computational Chemistry Calculation. Indonesian Journal of
Chemistry, 3 (3), 179-186

Khairan, K. 2010. Menangkal radikal bebas dengan anti-oksidan. Jurnal Sainstek, 2(2),
183-187.

Kikuzaki, H., Hisamoto, M., Hirose, K., Akiyama, K., Taniguch, H. 2002. Antioxidant
Properties of Ferulic Acid and Its Related Compounds. Journal Of Agricultural
And Food Chemistry. 50 (24), 7022-7028.

Liu, R., Zhang, H., Yuan, M., Zhou, J.,Tu, Q., Liu, J., Wang, J. 2013. Synthesis and
Biological Evaluation of Apigenin Derivatives as Antibacterial and
Antiproliferative Agents. Molecules, 18, 11496-11511.

Mahaparta, D. K., Bharti, S. K., Asati, V. 2015. Anti-cancer chalcones: structural and
moleculer target perspectives. Journal Medicinal Chemistry, 96, 6-114.

Male, Y. T., Sutapa, I. W., Ranglalin, O. M. 2015. Studi Komputasi Zat Warna (Dyes)
Alami Sebagai Material Aktif pada Sel Surya Organik Menggunakan Teori
Fungsional Kerapatan (Density Functional Theory, Dft). In. J. Chem. Res, 2(2),
205-212.

Jihan Nisrina, et al. 10


Jurusan Kimia FMIPA UNIB, 2019

Anda mungkin juga menyukai