Abstrak
Antioksidan merupakan molekul atau senyawa yang dapat meredam aktivitas radikal
bebas. Pada penelitian ini senyawa galangin dimodifikasi dengan gugus alkoksi, yaitu
metoksi (OCH3), propoksi (C3H7O) dan amina (NH2). Telah dilakukan analisa HKSA
secara teoritik dengan memprediksi turunan senyawa galangin yang dimodifikasi
dengan Penggantian gugus OH dan H senyawa galangin dengan gugus alkoksi
dilakukan pada posisi 3, 5, 7 dan 4’ yaitu pada R1, R2, R3 dan R4 untuk melihat pada
posisi mana yang dapat meningkatkan aktivitas antioksidan. Penggatian gugus
menghasilkan 12 senyawa turunan dari galangin. Metode yang digunakan adalah
semiempiris AM1 dengan aplikasi Hyperchem 8.0.8 untuk pemodelan struktur dan
metode backward untuk analisa regresi multilinier dengan aplikasi SPSS v23.0. Analisa
regresi multilinier menunjukkan bahwa persamaan HKSA terbaik untuk menghitung
nilai aktivitas antioksidan senyawa turunan kaempferol, yaitu:
IC50 = (-74,060)+ (5,682)A + (-6,854)Log P + (-0.970)µ + (4,292)EHomo +
(-16,121)ELumo + (0.000)Ee + (0,123)∆Hf
(n= 15; R= 0,997; R2= 0.993; Adj R2= 0,982; SE= 0,489; Fhitung= 84,956)
Hasil analisa menunjukkan bahwa senyawa turunan galangin 5,7-dihidroksi-3-metoksi-
flavonol memiliki potensi sebagai antioksidan karena memiliki nilai IC50, yakni 65,67
μM.
Kata kunci : HKSA, antioksidan, galangin.
I. PENDAHULUAN
Kemajuan ilmu pengetahuan menemukan bahwa banyak sekali faktor penyebab
terjadinya proses tua secara dini antara lain karena faktor genetik, gaya hidup,
lingkungan, mutasi gen, rusaknya sistem kekebalan dan radikal bebas (Zuhra et al.,
2008). Radikal bebas dalam ilmu kimia merupakan atom atau molekul yang memiliki
elektron yang tidak berpasangan. Radikal ini cenderung mengadakan reaksi berantai
yang apabila terjadi di dalam tubuh akan dapat menimbulkan kerusakan-kerusakan yang
berlanjut dan terus menerus. Jumlah radikal bebas dapat mengalami peningkatan yang
diakibatkan beberapa faktor antara lain stress, radiasi, asap rokok, debu dan polusi
lingkungan yang menyebabkan sistem pertahanan tubuh tidak memadai, sehingga tubuh
memerlukan tambahan antioksidan dari luar yang melindungi dari serangan radikal
bebas (Wahdaningsih et al., 2011).
Antioksidan merupakan molekul atau senyawa yang dapat meredam aktivitas
radikal bebas dengan mencegah oksidasi sel. Sumber-sumber antioksidan dapat berupa
antioksidan sintetik maupun antioksidan alami. Hasil penelitian yang telah dilakukan
bahwa antioksidan sintetik seperti BHT (Butylated Hydroxy Toluena) ternyata dapat
Gambar 2. Galangin yang digantikan substituennya dengan R1, R2, R3, dan R4
Tabel 1. Prediksi senyawa turunan galangin
Substituen
No Nama Senyawa
R1 R2 R3 R4
1 5,7-dihidroksi-3-metoksi-flavonol OCH3 OH OH H
2 3,7-dihidroksi-5-metoksi-flavonol OH OCH3 OH H
3 3,5-dihidroksi-7-metoksi-flavonol OH OH OCH3 H
4 3,5,7,trihidriksi-4’-metoksi-flavonol OH OH OH OCH3
5 5,7-dihidroksi-3-propoksi-flavonol C3H7O OH OH H
6 3,7-dihidroksi-5-propoksi-flavonol OH C3H7O OH H
7 3,5-dihidroksi-7-propoksi-flavonol OH OH C3H7O H
8 3,5,7,trihidroksi-4’-propoksi-flavonol OH OH OH C3H7O
9 5,7-dihidroksi-3-amina-flavonol NH2 OH OH H
10 3,7-dihidroksi-5-amina-flavonol OH NH2 OH H
11 3,5-dihidroksi-7-amina-flavonol OH OH NH2 H
12 3,5,7,trihidroksi-4’-amina-flavonol OH OH OH NH2
Berdasarkan 12 senyawa turunan galangin diatas dapat dilihat dimana substituen
yang digantikan dengan gugus alkoksi dan amin sehingga diharapkan dapat
meningkatnya aktivitas antioksidan.
Diklik setup →dipilih semi- Diklik file →dipilih start log (untuk
empirical →diklik AM1 → diklik menyimpan data analisa)
option → diketik 0,01 pada
convergence limit →diklik ok
1. 5,7-dihidroksi-3-metoksi-flavonol 65.67
2. 3,7-dihidroksi-5-metoksi-flavonol 66.06
3. 3,5-dihidroksi-7-metoksi-flavonol 66.56
4. 3,5,7,trihidriksi-4’-metoksi-flavonol 72.12
5. 5,7-dihidroksi-3-propoksi-flavonol 79.71
6. 3,7-dihidroksi-5-propoksi-flavonol 79.43
7. 3,5-dihidroksi-7-propoksi-flavonol 80.36
8. 3,5,7,trihidroksi-4’-propoksi-flavonol 85.85
9. 5,7-dihidroksi-3-amina-flavonol 67.50
10. 3,7-dihidroksi-5-amina-flavonol 68.21
11. 3,5-dihidroksi-7-amina-flavonol 68.48
12. 3,5,7,trihidroksi-4’-amina-flavonol 75.80
Penambahan gugus metoksi, propoksi, dan amina sangat mempengaruhi nilai
aktivitas antioksidan senyawa turunan galangin. Pada penambahan gugus propoksi
aktivitas sangat besar yaitu 79,71-80,36 𝜇M, pada penambahan gugus amina turun
menjadi berkisar 67,50-75-80 𝜇M, sedangkan pada penambahan gugus metoksi semakin
turun yaitu berkisar 65,67-72,12 𝜇M, dari data dapat dilihat penambahan metoksi
(OCH3) sangat berpengaruh terhadap aktivitas antioksidan.
KESIMPULAN
4.1. Kesimpulan
Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan dapat disimpulkan sebagai berikut:
1. Persamaan HKSA terbaik yang didapat dan digunakan untuk menghitung nilai
aktivitas antioksidan senyawa turunan galangin, yaitu :
IC50 = -74,060+ (0)Ee + (0,123)∆Hf + (0,501)μ + (4,292) EHomo + (-16,121)
ELumo + (-6,854) Log P + (5,682)A
(n= 11; R= 0,997; R = 0.993; Adj R2= 0,982; SE= 0,489; Fhitung= 84,956)
2
2. Senyawa turunan galangin yang memiliki potensi paling efektif sebagai antioksidan
adalah 5,7-dihidroksi-3-metoksi-flavonol dengan nilai IC50 = 65,67 μM, karena
memiliki nilai IC50 lebih kecil dibandingan dengan senyawa turunan galangin yang
lainnya.
4.2. Saran
Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan, dapat diberikan saran sebagai berikut:
1. Hasil aktivitas antioksidan senyawa turunan galangin yang didapatkan pada
penelitian ini masih bersifat teoritis dan perlu dibuktikan dengan eksperimen di
laboratorium.
2. Penelitian HKSA senyawa turunan galangin bias dilanjutkan dengan metode semi
empiris dan penambahan gugus yang lainnya untuk melihat nilai aktivitas
antioksidan.
Cuppett, S., Schrepf, M. 1954. Natural Antioxidant – Are They Reality. Foreidoon
Shahidi: Natural Antioxidants, Chemistry, Health Effect and Applications, AOCS
Press. Champaign Illinois, 12-24.
Heo, M. Y., Sohn, S., Au, W. 2001. Anti-genotoxicity galangin sebagai kanker calon
agen kemopreventif, 488(2), 135-50.
Hart, H., Craine, L. E., Hart, D. J. 2003. Kimia Organik, Californis, Edisi 11.
Redha, A. 2010. Flavonoid Struktur Sifat Antioksidatif dan Peranannya Dalam Sistem
Biologis. Jurnal Belian, 9(2), 196-202.
Istyastono P. E., Martono, S., Pranowo D. H., Tahir, I. 2003. Quantitative Structure-
Activity Relationship Analysis Of Curcumin And Its Derivatives As Gst
Inhibitors Based On Computational Chemistry Calculation. Indonesian Journal of
Chemistry, 3 (3), 179-186
Khairan, K. 2010. Menangkal radikal bebas dengan anti-oksidan. Jurnal Sainstek, 2(2),
183-187.
Kikuzaki, H., Hisamoto, M., Hirose, K., Akiyama, K., Taniguch, H. 2002. Antioxidant
Properties of Ferulic Acid and Its Related Compounds. Journal Of Agricultural
And Food Chemistry. 50 (24), 7022-7028.
Liu, R., Zhang, H., Yuan, M., Zhou, J.,Tu, Q., Liu, J., Wang, J. 2013. Synthesis and
Biological Evaluation of Apigenin Derivatives as Antibacterial and
Antiproliferative Agents. Molecules, 18, 11496-11511.
Mahaparta, D. K., Bharti, S. K., Asati, V. 2015. Anti-cancer chalcones: structural and
moleculer target perspectives. Journal Medicinal Chemistry, 96, 6-114.
Male, Y. T., Sutapa, I. W., Ranglalin, O. M. 2015. Studi Komputasi Zat Warna (Dyes)
Alami Sebagai Material Aktif pada Sel Surya Organik Menggunakan Teori
Fungsional Kerapatan (Density Functional Theory, Dft). In. J. Chem. Res, 2(2),
205-212.