MAKALAH KIMIA FARMASI

“ANTOSIANIN”

DOSEN PEMBIMBING;

Heru Laksono ,SKM,MPH

DISUSUN OLEH:

Disusun Oleh:

1. Thania Nabilah Utami

2. Rizki Asri Rahayu
3. ZerinApriani

POLTEKKES KEMENKKES BENGKUKU

JURUSAN ANALIS KESEHATAN

PRODI DIII FARMASI

TA 2018/2019

1
 KATA PENGANTAR

Puji syukur saya ucapkan atas kehadirat Allah SWT, karena dengan rahmat dan karunia-Nya
saya masih diberi kesempatan untuk menyelesaikan makalah ini. Tidak lupa saya ucapkan
kepada semua yang telah memberikan dukungan dalam menyelesaikan makalah ini.
Saya menyadari bahwa dalam penulisan makalah ini masih banyak kekurangan, oleh sebab itu
saya sangat mengharapkan kritik dan saran yang membangun. Dan semoga dengan selesainya
makalah ini dapat bermanfaat bagi pembaca dan teman-teman semua.

Bengkulu, 6 Oktober 2019

2
 DAFTAR ISI

Kata Pengantar.........................................................................................................................2

Bab I Pendahuluan

A. Latar Belakang.................................................................................................................4
B. Rumusan Masalah............................................................................................................4
C. Tujuan Penulisan..............................................................................................................5

Bab II Pembahasan

A. Pengertian Antosianin......................................................................................................6
B. Struktur dan Gugus Fungsi Antosianin............................................................................6
C. Reaksi Antosianin............................................................................................................10
D. Identifikasi Antosianin.....................................................................................................10

Bab III Penutup

A. Kesimpulan......................................................................................................................12
B. Saran................................................................................................................................12

Daftar Pustaka........................................................................................................................13

3
 BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Antosianin merupakan salah satu senyawa hasil metabolisme sekunder yang paling
melimpah sebagai pigmen warna pada tumbuhan (Grotewold, 2006). Senyawa ini termasuk
dalam jenis senyawa flavonoid dan merupakan salah satu senyawa flavonoid yang berwarna.
Senyawa antosianin biasanya akan mengikat beberapa molekul gula seperti glukosa, fruktosa,
galaktosa, arabinosa, dan jenis gula lainnya, baik disakarida ataupun polisakarida (Markakis,
1982). Antosianin banyak dimanfaatkan sebagai senyawa antioksidan (Braunlich dkk., 2013),
antiangiogenik, antikarsinogenik (Bagchi dkk., 2004), antikanker, antialzhemeir (Andersen dan
Markham, 2006), dan dapat pula digunakan sebagai indikator pH (Padmaningrum, 2011).
Antosianin sering juga digunakan sebagai senyawa penambah nilai gizi pada makanan
(Andersen dan Markham, 2006). Selain bermanfaat bagi manusia, antosinin juga bermanfaat
bagi tumbuhtumbuhan itu sendiri. Senyawa antosianin memberikan pigmen pada beberapa
bagian tumbuhan, mulai dari warna merah, ungu, dan kuning (Markakis, 1982). Dengan adanya
pigmen warna tersebut, beberapa tumbuhan dapat menarik serangga atau hewan kecil lainnya
dalam membantu proses penyerbukan (Grotewold, 2006). Pada kajian berikut dijelaskan
secara lebih terinci mengenai apa itu antosianin dan bagaimana pemanfaatannya, sehingga
dapat mengerahkan berbagai fungsi fisiologis dalam setiap organismehidup.

B. Rumusan Masalah
1. Apa pengertian dari Antosianin?
2. Bagaimana Analisa Gugus fungsi dari Antosianin?
3. Bagaimana reaksi dari Antosianin?
4. Bagaimana Identifikasi Antosianin?

4
C. Tujuan Penulisan

Adapun tujuan dari penulisan makalah ini adalah agar pembaca mengetahui
tentang:

1. Pengertian/definisi Antosianin
2. Analisa gugus fungsi Antosianin
3. Reaksi Antosianin
4. Identifikasi Antosianin

5
 BAB II
PEMBAHASAN

A. Pengertian Antosianin
Antosianin merupakan golongan senyawa kimia organik yang dapat larut dalam
pelarut polar, serta bertanggung jawab dalam memberikan warna oranye, merah, ungu,
biru, hingga hitam pada tumbuhantingkat tinggi seperti: bunga, buah-buahan, biji-
bijian, sayuran, dan umbi-umbian.
Berdasarkan kepolarannya dalam pelarut universal, antosianin dalam tumbuhan
berada dalam bentuk aglikon yang dikenal sebagai antosianidin dan antosianin dalam
bentuk glikon sebagai gula yang diikat secara glikosidik membentuk ester dengan
monosakarida (glukosa, galaktosa, ramnosa, dan pentosa). Atau dapat dikatakan,
adanya proses hidrolisis pada reaksi esterifikasi sebuah antosianidin (aglikon) dengan
satu atau lebih glikon (gugus gula) dapat membentuk antosianin.

Hingga kini di alam terdapat lebih dari 700 jenis antosianin yang diisolasi dari
berbagai jenis tanaman dan telah diidentifikasi, beberapa diantaranya yang memegang
peranan penting dalam bahan pangan yaitu pelargonidin, sianidin, peonidin, delfinidin,
petunidin, malvidin, dan glikosida-glikosida antosianidin Salah satu jenis antosianin
yang kandungannya paling banyak di alam, dan digunakan sebagai senyawa referensi
pada umumnya adalah turunan sianidin dan peonidin. Keberadaan antosianin di alam
dan penyebarannya pada berbagai jenis tanaman yang berbeda serta pada bahan alam
lainnya, membuat antosianin memiliki karakter yang berbeda pula. Hal ini menjadikan
antosianin sebagai zat kimia organik yang amat Potensial dalam mengerahkan fungsi
fisiologis pada berbagai organisme hidup, baik untuk manusia, hewan, serta pada
tanaman itu sendiri.

B. Struktur dan Gugus Fungsi Antosianin

Antosianin yang merupakan zat warna alami golongan flavonoid dengan tiga
atom karbon yang diikat oleh sebuah atom oksigen untuk menghubungkan dua
cincin aromatik benzene (C6H6) di dalam struktur utamanya, berasal dari bahasa

6
 Yunani yang berarti bunga biru Antosianin mempunyai karakteristik kerangka
karbon (C6C3C6) dengan struktur dasar antosianin adalah 2-fenil-benzofirilium dari
garam flavilium. Struktur flavilium antosianin dapat dilihat pada gambar 1.

Gambar 1. Struktur Flavilium Antosianin [11]

Secara kimia, antosianin merupakan turunan suatu struktur aromatik tunggal yaitu
sianidin, dimana semua jenis antosianin memiliki perbedaan yang didasarkan pada
ikatan antara gugus R3’ dan R5’ dengan cincin aromatik antosianin.

Struktur dasar antosianin dapat dilihat pada Gambar 2.

a.)

R3’ R5’
Pelargonidin H H
Sianidin OH H
Delfinidin OH OH
Peonidin OCH3 H
Petunidin OH OCH3
Malvidin OCH3 OCH3

Gambar 2. a.) Struktur Antosianin (R3’ dan R5’ : Gugus Substitusi; R : Jenis Glikon (Gugus Gula)); b.)
Bentuk Struktur Antosianidin [13].

7
 Sebanyak 20 jenis antosianin masing- masing mempunyai jumlah 15 atom karbon
(C15) diluar gugus subtitusinya, dimana gugus R 3’ dan R5’ yang merupakan gugus subtitusi
terbentuk dari pigmen sianidin dengan penambahan atau pengurangan.
Gugus hidroksil; posisi gugus hidroksil; metilasi gugus hidroksil; nomor dan lokasi
gula yang terikat pada molekul; serta asam alifatik (asam malonat, asetat, malat, suksinat dan
oksalat); atau asam aromatik (asam p-kumarat, kafeat, ferulat, sinapat dan galat) yang
menempel pada gula tersebut. Hal ini mempengaruhi warna yang akan diekspresikan oleh
antosianin dan juga mempengaruhi kestabilannya . Beberapa jenis antosianin yang terdapat
pada tanaman dapat dilihat strukturnya pada Gambar3.
c.)

R1 R2
sianidin 3-(2-(xilosil)glukosida) H xyl
sianidin 3-glukosida H H
sianidin 3-(6-(ramnosil)-2-(xilosil)glukosida) rha xyl
sianidin 3-(6-(ramnosil)glukosida) rha H

d.)

R1 R3
sianidin 3-glukosida H H
sianidin 3-(6-(ramnosil)glukosida) Rha H
delfinidin 3-glukosida H OH
delfinidin 3-(6-(ramnosil)glukosida) Rha OH

8
e.)

R4 R5
sianidin 3-(6-(glukosil)-2-(xilosil) - -
galaktosida)

sianidin 3-(2-(xilosil)galaktosida) - -
sianidin 3-(6-(6-(sinapoil)glukosil)-2- OCH3 OCH3
(xilosil)galaktosida)

sianidin 3-(6-(6-(feruloil)glukosil)-2- OCH3 H

(xilosil)galaktosida)

sianidin 3-(6-(6-(p-koumaroil)glukosil)- H H
2-(xilosil)galaktosida)

f.)

R7
petunidin 3-(6-(4-(E-p- H
koumaroil)ramnosil) glukosida)-5-
glukosida (petanin)
malvidin 3-(6-(4-(E-p- CH3
koumaroil)ramnosil) glukosida)-5-
glukosida

Gambar 3. Struktur Beberapa Jenis Antosianin pada Tanaman: a.) Ceri Mahaleb; b.) Blackcurrant;
c.) Wortel Hitam; d.) Tomat “Sun Black”.

Gugus kromofor dan tipe gula yang terikat pada antosianinmenyebabkan absorbsi
cahaya pada antosianin berbeda dari spektrum UV-Vis. Adanya ikatan rangkap
terkonjugasi pada gugus kromofor yang terdapat dalam struktur antosianin membuat
antosianin dapat menyerap cahaya pada daerah sinar tampak, sehingga memungkinkan

9
 analisis pigmen tersebut secara spektroskopi. Makin banyak dan panjang susunan
ikatan rangkap terkonjugasi pada struktur antosianin, warna yang dihasilkan pada
tanaman akan semakin kuat dan mengakibatkan penyerapan cahaya UV- vis terjadi
pada panjang gelombang yang lebih panjang. Hal ini disebabkan energi yang
diperlukan untuk mengalami transisi pada ikatan rangkap terkonjugasi makin kecil,
sehingga absorbsi akan semakin bergeser ke panjang gelombang yang lebih besar.

C. Reaksi Antosianin danidentifikasi

Tabel 1. Ujiidentifikasiantosianin

N Perlakuan Karakteristik
Antosianin
o
1 Dipanaskan dengan HCl 2 M selama ± Warna merah tidak
5 menit pada 100oC pudar
2 Ditambahkan NaOH 2 M tetes demi Warna merah
tetes berubah menjadi
hijau birudan
memudar
perlahan – lahan
3 Kromatografi dengan pengembang Rf rendah sampai
HCl 1% pertengahan
4 Kromatografi dengan BAA Rf sedang (10 – 40)
5 Spektrum tampak λ maksimum 505
-535 nm
6 Elektroforesis pada pH 2 – 4 Bergerak ke arah
katode

Identifikasi Senyawa Antosianin dengan dapat dilakukan dengan Kromatografi

Lapisan Tipis.Dimana lapisan penyerap dari KLT dapat berupa aluminium oksida,
kalsium hidroksida, magnesium fosfat, poliamida, sephadex, selulosa, silika gel, dan
campuran dua bahan di atas atau lebih. Antosianin dapat dipisahkan dengan KLT pada
selulosa atau pada campuran selulosa dan silika gel (Harborne,1996).

Pada tahap identifikasi atau penampakan noda, jika noda sudah berwarna dapat
langsung diperiksa dan ditentukan harga Rf-nya. Besaran Rf ini menyatakan derajat
retensi suatu komponen dalam fasa diam. Rf juga disebut faktor retardasi atau faktor
retensi. Harga Rf dihitung sebagai jarak yang ditempuh oleh komponen dibagi dengan
jarak yang ditempuh oleh eluen (fasa gerak) (Soebagio, dkk, 2005).

Ali Diyar (2009) telah mengidentifikasi senyawa antosianin pada stroberri

menggunakan kromatografi lapis tipis silica gel dengan eluen Forestal = Asam Klorida

10
pekat- Asam Asetat- Air (3 : 30 : 10); Format= HCl pekat-Asam Format- Air (2:5:3);
BAA = n-Butanol – Asam Asetat – Air (4 : 1 : 5). Wagner dan Bladt (2001) telah
mengidentifikasi senyawa antosianin dari Malvae silvestris flos dan Cyani flos
menggunakan plat silika gel 60 F254 menggunakan eluen etil asetatasam asetat
glasial-asam format-air (100:11:11:26) dan n-Butanol-asam asetat glasial-air
(50:10:20). Dalam kedua sampel ini menunjukkan kemiripan pola kromatografi lapis
tipis dengan satu daerah merah menyolok dengan Rf 0,05-0,1.

11
 BAB III

PENUTUP

A. KESIMPULAN
Antosianin merupakan suatu senyawa jenis flavonoid dan merupakan pigmen yang dapat
ditemukan pada bunga, buah, daun maupun akar tanaman. Sifat dan warna antosianin di
dalam jaringan tanaman dipengaruhi oleh beberapa faktor, yaitu jumlah pigmen, letak dan
jumlah gugus hidroksi dan metoksi. Sedangkan kestabilannya dipengaruhi oleh enzim, pH,
cahaya dan suhu.

 Antosianindapatdiperolehdenganmengekstraknyadaribahan yang
mengandungsenyawatersebut.Cara
mengekstrakantosianinyaitumenggunakanpelarutdanasam.Fungsipelarutuntukekstrakantosiani
nmerupakan factor yang menentukankualitasdarisuatuesktraksi, danmemilikidaya yang
besaruntukmelarutkan.Sedangkanpenambahanasamberfungsiuntuklebihmengoptimalkanekstra
ksiantosianin.

B. SARAN

Kami berharap, dapat bermanfaat bagi pembaca untuk dapat dipahami dan dapat
dikerjakan sesuai dengan apa yang telah dijelaskan dalam makalah ini. Semoga makalah
ini dapat dimanfaatkan dengan sebaik-baiknya bagi para pembaca maupun rekan-rekan
yang lain. Kami menyadari, dalam pembuatan makalah ini masih terdapat banyak
kekurangan, maka kami mengharapkan kritik dan saran yang bersifat membangun
sebagai tambahan /perbaikan bagi makalah yang kami buat dan kami memohon maaf
apabila dalam pembuatan makalah kami masih terdapat banyak kekurangan. Sekian dan
terima kasih.
s

12
 DAFTAR PUSTAKA

Burchill, S. dan Hall, J. (2007). Fruit of the month : Elaeocar-pus angustifolius.

http://www.treat.net.au/publications/WnsOct2001.html. [16 Agustus 2009].

Sari, P., Wijaya, C. H., Sajuthi, D., dan Supratman, U. (2009). Identifikasi Antosianin

Buah Duwet (Syzygium cumini) Menggunakan Kromatografi Cair Kinerja Tinggi-Diode

Array Detection. J. Teknol. dan Industri Pangan.

Vol. xx: 102-108.

Sherma, J. dan Zweig, G. (1971). Paper Chromatography.Academic Press, New York.

13