Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik, Tahun Akademik 2017/2018 - 1

Pemisahan Senyawa Organik Asam, Basa, dan Netral

Fakhrian Juliano, Khabibil Mustofa, Mutia Andhini

Departemen Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Indonesia

Kampus UI Depok, 16424, Depok, Jawa Barat, Indonesia

E-mail: fakhrianj@gmail.com

Abstrak
Laporan ini berisi hasil percobaan praktikum kimia organik yang berjudul pemisahan senyawa organik
asam, basa, dan netral. Percobaan ini bertujuan untuk mengetahui cara pemisahan senyawa organik asam,
basa, dan netral, memahami prinsip dan mekanisme reaksi didalamnya, serta mengetahui fungsi dari
reagen-reagen yang digunakan dalam percobaan ini. Pemisahan dilakukan terhadap campuran senyawa
anilin, asam benzoat, dan naftalen dengan menggunakan metode ekstraksi yang memiliki prinsip
berdasarkan kelarutan senyawa kimia. Pada percobaan ini diperoleh hasil pemisahan berupa senyawa
naftalen dan senyawa asam benzoat dalam bentuk kristal berwarna putih, dan anilin dalam bentuk cairan
berwarna ungu. Senyawa anilin yang diperoleh sebesar 0 mL dengan persen kesalahan relatif sebesar 100%
dan persen yield sebesar 0%. Senyawa asam benzoat yang diperoleh sebesar 0.7 gram dengan persen
kesalahan relatif sebesar 30% dan persen yield sebesar 70%. Senyawa naftalen yang diperoleh sebesar 0.35
gram dengan persen kesalahan relatif sebesar 65% dan persen yield sebesar 35%.

Kata kunci: pemisahan senyawa organik, anilin, asam benzoat, naftalen, metode ekstraksi, dan sifat
kelarutan

Abstract
This report contains the results of experimental organic chemistry lab called the separation of organic
compounds acids, bases, and neutral. This experiment aims to determine how the separation of organic
compounds acids, bases, and neutral, understanding the principles and mechanisms of reaction therein, and
to know the function of the reagents used in this experiment. Separation was performed on a mixture of
aniline compounds, benzoic acid, and naphthalene using extraction methods have principles based on
solubility of chemical compounds. In this experiment the separation results obtained in the form of
compounds naphthalene and benzoic acid compounds in the form of white crystals, and aniline in the form
of purple liquid. Aniline compound obtained at 0 mL per cent relative error of 100% and the percent yield
of 0%. Benzoic acid compounds obtained at 0.7 grams percent relative error of 30% and the percent yield
of 70%. Naphthalene compound obtained amounted to 0.35 grams percent relative error of 65% and the
percent yield of 35%.

Keywords: separation of organic compounds, aniline, benzoic acid, naphthalene, extraction methods, and
properties of solubility
..............................................................................................................................................................

1. PENDAHULUAN
Istilah pemisahan atau pemurnian senyawa kimia telah dikenal lama di dalam ilmu kimia. Pemisahan
memiliki aplikasi penting dalam penerapannya di kehidupan seperti di bidang kedokteran dan manufaktur.
Sejak zaman dahulu, orang telah menggunakan metode memisahkan dan memurnikan zat kimia untuk
meningkatkan kualitas hidup. Ekstraksi logam dari bijih dan obat-obatan dari tumbuhan adalah jenis
pemisahan yang tua yang pernah direkam sejarah. Dalam revolusi industri dan teknologi, pemisahan dan
pemurnian telah diasumsikan sangat penting. Selama Perang Dunia II, misalnya, salah satu masalah utama
dari Proyek Manhattan, proyek penelitian pemerintah AS yang menyebabkan bom atom pertama, adalah
pemisahan uranium-235 dari uranium-238.
Banyak industri sekarang menemukan pemisahan senyawa diperlukan, seperti industri perminyakan
memisahkan minyak mentah menjadi produk yang digunakan sebagai bahan bakar, pelumas, dan bahan baku
kimia; industri farmasi memisahkan dan memurnikan obat alami dan sintetis untuk memenuhi kebutuhan
kesehatan; dan industri pertambangan didasarkan pada pemisahan dan pemurnian logam. Pemisahan dan
2

pemurnian juga menemukan tempat mereka di kedokteran dan ilmu pengetahuan. Di bidang ilmu
pengetahuan, banyak kemajuan dapat langsung ditelusuri dengan perkembangan masingmasing metode
pemisahan baru.
Pada umumnya, pemisahan dilakukan karena terdapat kemungkinan bahwa campuran mengandung
beberapa zat yang harus diisolasi dari sisa campuran atau reaksi. Proses ini mengisolasi dan dengan demikian
menghilangkan zat yang dianggap kontaminan, disebut pemurnian. Misalnya, dalam pembuatan obat
sintetis, campuran yang mengandung proporsi variabel dari beberapa senyawa biasanya muncul.
Penghapusan obat yang diinginkan dari sisa campuran penting jika produk tersebut memiliki potensi yang
seragam dan bebas dari komponen lain yang dapat membahayakan tubuh.
Pemisahan juga dilakukan untuk mengubah komposisi sampel sehingga satu atau lebih komponen dapat
dianalisis. Sebagai contoh, analisis polutan udara untuk menilai kualitas udara sangat menarik. Polutan dapat
dikumpulkan dengan melewati sampel udara melalui tabung yang berisi bahan adsorben. Dengan proses ini
polutan terkonsentrasi sehingga analisis dan pemantauan langsung dapat berlangsung.

2. TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Senyawa Anilin
Anilina adalah senyawa organik dengan rumus C6H5NH2. Anilina tidak berwarna, namun perlahanlahan
mengoksidasi dan resinifies di udara, memberikan cokelat warna merah untuk sampel berusia. Anilin
merupakan senyawa yang bersifat basa, dengan titik didih 1800 C dan indeks bias 158 . Jika kontak dengan
cahaya matahari anilin akan mengalami reaksi oksidasi. Dalam kehidupan sehari hari digunakan untuk zat
warna . Anilin dibuat melalui reaksi reduksi dengan bahan baku nitrobenzene.
Anilin merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat karena oksidasi atau
terkena cahaya, bau dan cita rasa khas, basa organik penting karena merupakan dasar bagi banyak zat warna
dan obat toksik bila terkena, terhirup, atau terserap kulit. Senyawa ini merupakan dasar untuk pembuatan
zat warna diazo. Anilin dapat diubah menjadi garam diazoinum dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.

Gambar 1. Struktur anilina

(https://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Aniline.svg)
2.2 Senyawa Asam Benzoat
Asam benzoat asam benzene karboksilat/ asam phenil karboksilat (C7H6O2atau C6H5COOH) merupakan
suatu senyawa kimia yang umum digunakan sebagai bahan pengawet yang dianggap GRAS oleh FDA, dan
secara kimia dapat dihasilkan melalui oksidasi fase cair dari toluena (Srour, 1989; WHO, 2000). Asam
benzoatmemiliki bentuk serbuk kristal padat, tidak berwarna, tidak berbau, sedikit terlarut didalam air, tetapi
larut dalam etanol dan sangat mudah larut dalam benzena dan aseton (WHO, 2000).

Gambar 2. Struktur Asam Benzoat

(http://www.wikiwand.com/id/Asam_benzoat)
Asam benzoat, dalam bahan pangan selain digunakan sebagai bahan tambahan umumnya juga dapat
ditemukan secara alami pada beberapa jenis tanaman baik dalam bentuk bebas maupun dalam bentuk terikat.
Asam benzoat dalam tanaman umum ditemukan seperti pada beberapa tanaman berry (±500 mg/kg) seperti
cranberry (V.vitis idaea) dan bilberry (V.macrocarpon) dengan kandungan sebesar 300 – 1300 mg/kg buah
 3

dalam bentuk bebas. (Hegnauer, 1996). Selain tanaman berry, asam benzoate juga dapat ditemukan pada
beberapa jenis hewan omnivore seperti gajah banteng asia (Rasmussen et al, 1990).
2.3 Senyawa Naftalen
Naftalena merupakan senyawa hidrokarbon polisiklik aromatik sederhana, berbentuk kristal padat
berwarna putih dengan bau yang khas dan terdeteksi oleh indra penciuman pada konsentrasi serendah 0,08
ppm. Sebagai senyawa aromatik , struktur naftalena terdiri dari sepasang gugus arena atau cincin benzena
yang bersatu. Naftalenta dikenal sebagai bahan utama penyusun kapur barus tradisional
Tidak seperti benzena, Ikatan karbon-karbon dalam naftalena tidak sama panjang. Obligasi C1-C2,
C3-C4, C5-C6 dan C7-C8 sekitar 1,36 Å (136 pm) panjangnya, sedangkan ikatan karbon-karbon lainnya
sekitar 1,42 Å (142 pm). Naftalena memiliki tiga struktur resonansi sehingga elektron dalam gugus arena
dalam cincin benzena dapat bergerak bebas seperti sebuah lautan elektron dan menyebabkan ikatan rangkap
pada cincin benzena naftalena tidak pasti.
Naftalena digunakan sebagai reaksi intermediet dari berbagai reaksi kimia industri, seperti reaksi
sulfonasi, polimerisasi, dan neutralisasi. Selain itu, naftalena juga berfungsi sebagai fumigan (kamper, dsb),
surfaktan, dsb.

Gambar 3. Struktur naftalen

(http://www.rumuskimia.net/2015/12/rumus-kimia-naftalena.html)
2.4 Metode Ekstraksi
Ekstraksi adalah metode pemisahan yang melibatkan proses pemindahan satu atau lebih senyawa dari
satu fasa ke fasa lain berdasarkan prinsip kelarutan. Kelarutan senyawa dalam suatu pelarut dinyatakan
sebagai jumlah gram zat terlarut dalam 100 ml pelarut pada 25oC. Senyawa akan larut dalam suatu pelarut
jika kekuatan atraksi kedua molekul adalah sesuai.
Partisi zat-zat terlarut antara 2 cairan yang tidak campur menawarkan banyak kemungkinan yang
menarik untuk pemisahan analitis. Bahkan dimana tujuan primer bukan analitis tapi preparatif, eksrtraksi
pelarut merupakan suatu langkah penting dalam urutan yang menuju ke suatu produk murni itu dalam
laboratorium organik, anorganik, atau biokimia. Seringkali suatu pemisahan ekstraksi pelarut dapat
diselesaikan dalam beberapa menit. Dalam kimia organik umumnya digunakan ekstraksi padat-cair, caircair,
dan ekstraksi asam-basa. Suatu hal yang sangat umum untuk produk organik hasil sintesis dalam reaksi
dimurnikan dengan cara ekstraksi cair-cair. Ekstraksi partisi cair-cair dilakukan dengan menggunakan
pelarut cair untuk memisahkan seuatu senyawa dalam suatu larutan cair.
Pada proses ini, digunakan corong pisah untuk mengisolasi produk organik dari zat anorganik. Produk
organik akan larut dalam pelarut organik (lapisan organik) sedangkan zat anorganik akan larut dalam air
(lapisan air). Pelarut organik yang digunakan untuk ekstraksi harus memenuhi beberapa kriteria berupa harus
mudah larut dengan zat yang akan diekstraksi, sebaiknya tidak bereaksi dengan zat yang akan diekstrak,
sebaiknya tidak bereaksi dengan atau menjadi larut dengan air (pelarut kedua biasa), dan harus memiliki
titik didih rendah sehingga dapat dengan mudah dihilangkan dari produk. Pelarut pada proses ekstraksi pada
umumnya adalah dietil eter dan metilen klorida. Namun, pada percobaan ini hanya prinsip ekstraksinya saja
yang digunakan, tapi proses ekstraksi tidak menggunakan corong pisah.
4

Gambar 4. Sistem Ekstraksi

(http://mutiara-mulhidin.blogspot.co.id/p/chemistry.html)
2.5 Sifat Kelarutan
Kelarutan senyawa dalam suatu pelarut dinyatakan sebagai jumlah gram zat terlarut dalam 100 mL
pelarut pada suhu 25°C. Dasar yang paling penting dalam proses pelarutan adalah sifat kepolaran senyawa
(zat terlarut maupun pelarut). Kepolaran ditentukan oleh perbedaan keelektronegatifan unsurunsurnya.
Senyawa non – polar terjadi karena perbedaan keelektronegatifannya kecil / sama. Contoh : CC, C-H.
Senyawa polar terjadi karena perbedaan keelektronegatifannya besar. Contoh : C-O, C-N, C-X. Adanya
ikatan hidrogen sangat menentukan kelarutan. Contoh : molekul yang mengandung O-H dan NH.

3. METODE PERCOBAAN
3.1 Alat dan Bahan
Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah corong pisah, labu erlenmeyer, beaker glass, pipet
tetes, kertas saring, pengaduk kaca, corong biasa, dan gelas ukur. Sedangkan, bahan-bahan yang digunakan
dalam percobaan ini adalah 1 g naftalena, 1 g asam benzoat, 1 mL anilin, dietil eter, akuades, HCl 3 M,
NaOH 1.5 M, Larutan NaCl jenuh, air es, dan metanol.
3.2 Preparasi Sampel
Pada percobaan ini, yang pertama dilakukan adalah membuat campuran yang terdiri atas 1 g naftalena,
1 g asam benzoat, dan 1 mL anilin yang ditempatkan dalam labu Erlenmeyer dan kemudian ditambahkan 30
mL dietil eter, kemudian diaduk hingga larut sempurna.
3.3 Prosedur Pemisahan Senyawa Organik Basa (Anilin)
Campuran dipindahkan ke dalam corong pisah dan ditambahkan 10 mL air hingga terbentuk lapisan
organik dan lapisan air. Selanjutnya, tambahkan 10 mL HCl 1.5 M. setelah itu, lakukan ekstraksi dengan
mengocok corong pisah dan setiap pengocokan diselingi dengan pembukaan tutup corong pisah untuk
mengeluarkan gas yang terbentuk. Setelah ekstraksi pertama selesai, lapisan bawah dipindahkan ke dalam
labu Erlenmeyer 50 mL yang ditandai dengan labu A. Kemudian, 5 mL air ditambahkan ke dalam corong
pisah kemudian corong dikocok dan lapisan bawahnya dimasukkan ke labu A.
3.4 Prosedur Pemisahan Senyawa Organik Asam (Asam Benzoat)
Campuran yang masih tersisa di dalam corong pisah ditambahkan 10 mL NaOH 1.5 M, kemudian
lakukan ekstraksi. Lapisan bawah yang terbentuk dipindahkan ke dalam labu erlenmeyer 25 ml yang ditandai
dengan labu B. Kemudian, 5 mL air ditambahkan ke dalam corong pisah kemudian corong dikocok dan
lapisan bawahnya dimasukkan ke labu B.
3.5 Prosedur Pemisahan Senyawa Organik Netral (Naftalen)
Terhadap sisa campuran yang tersisa di corong pisah, ke dalamnya ditambahkan 15 mL larutan NaCl
jenuh dan corong dikocok. Kemudian, lapisan bawah dibuang. Lapisan atas/lapisan eter dipindahkan ke
dalam labu erlenmeyer 50 mL yang ditandai dengan labu C.
3.6 Perlakuan pada Masing-Masing Larutan dalam tiap Labu
Terhadap Labu A, dibuat bersuasana basa dengan menambahkan beberapa tetes NaOH 30% hingga pH ≥
10 (dites dengan kertas lakmus). Setelah basa, labu diletakkan dalam ice bath.
 5

Terhadap labu B, dibuat bersuasana asam dengan menambahkan beberapa tetes HCl pekat hingga pH ≤
2 (dites dengan kertas lakmus). Setelah asam, labu diletakkan dalam ice bath.
Terhadap labu C, campuran metanol:air (3:1) sebanyak 50 mL ditambahkan perlahan ke dalam labu C,
kemudian didinginkan hingga temperatur ruang menggunakan es. Padatan yang terbentuk dari setiap labu
dikumpulkan dengan filtrasi menggunakan kertas saring. Kristal yang terbentuk dicuci dengan air sedangkan
filtratnya dibuang. Setelah kering, produk dalam labu A, B, dan C ditimbang.

4. HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Data dan Hasil Pengamatan

Gambar 5. Campuran senyawa organik Gambar 6. Ekstraksi kedua Gambar 7. Ekstraksi ketiga
naftalen, anilin, asam benzoat

Gambar 8. Rekristalisasi larutan hasil pemisahan

6

Gambar 10. Hasil rekristalisasi larutan 2 Gambar 11. Hasil rekristalisasi larutan 3

Gambar 13. Hasil pemisahan senyawa asam benzoat Gambar 14. Hasil pemisahan senyawa naftalen

4.2 Perhitungan Massa Produk secara Teoritis

Diketahui
Massa Asam Benzoat : 1.0 g
Massa Naftalen : 1.0 g
Volume Anilin : 1.0 mL
 7

4.3 Perhitungan Massa Produk Secara Percobaan

Massa Anilin hasil percobaan
Massa Asam Benzoat hasil percobaan
Massa Naftalen hasil percobaan
= massa jenis anilin x volume anilin
= 1.02 gr/mol x 0 mL = 0 gr
= (massa endapan + kertas saring) – (massa kertas saring)
= 1.18 gr – 0.48 gr = 0.7 gr
= (massa endapan + kertas saring) – (massa kertas saring)
= 1.25 gr – 0.94 gr = 0.35 gr

4.4 Penentuan Yield Reaksi dan Kesalahan Relatif 

Anilin
1−0
% KR x100% = 1
x100% = 100%

0
% Yield x100% = 1
x100% = 0%

 Asam Benzoat

1−0.7
% KR x100%= 1
x 100% = 30%

0.7
% Yield x100% = 1
x100% = 70%

 Naftalen
1−0.35
% KR x100% = 1
x100% = 65%

0.35
% Yield x100% = 1
x100% = 35%

4.5 Analisa Percobaan

Pada percobaan ini, telah dilakukan pemisahan senyawa organik asam, basa, dan netral. Senyawa yang
akan dipisahkan adalah campuran anilin, asam benzoat, dan naftalen. Percobaan diawali dengan membuat
campuran yang terdiri atas 1 g naftalena, 1 g asam benzoat, dan 1 mL anilin yang dicampurkan dalam beaker
glass 100 mL dan kemudian ditambahkan 30 mL dietil eter, kemudian diaduk. Anilin adalah senyawa amina
aromatis yang terdiri atas gugus fenil yang terikat pada amina. Adanya gugus amina pada anilin
menyebabkan anilin bersifat sedikit polar. Pada asam benzoat, adanya gugus karboksilat menyebabkan asam
benzoat bersifat polar dan dapat larut dalam air panas atau beberapa pelarut organik lain. Sedangkan naftalen,
merupakan senyawa organik polisiklik aromatis yang tidak memiliki gugus fungsi dan bersifat non-polar.
Prinsip pemisahan senyawa ini adalah berdasarkan perbedaan kelarutan. Maka, digunakanlah dietil eter
sebagai pelarut dari campuran ketiga senyawa di atas. Dietil eter digunakan karena dapat melarutkan
senyawa nonpolar dan sedikit polar seperti naftalen dan anilin. Kelarutan senyawa polar dalam dietil eter
dipengaruhi oleh efek gugus polar relatif terhadap gugus non-polar dalam molekul senyawa tersebut.
Senyawa yang hanya memiliki satu gugus polar akan dapat larut dalam dietil eter. Dalam hal ini, asam
benzoat hanya memiliki satu gugus polar yaitu gugus –COOH sehingga asam benzoat masih dapat larut
dalam dietil eter. Dietil eter tidak akan dapat melarutkan senyawa-senyawa ionik.
4.5.1 Hasil Pemisahan Larutan Basa (Anilin)
Setelah campuran larut dalam dietil eter, campuran dipindahkan ke dalam corong pisah. Ke dalam
corong pisah ditambahkan 10 mL air hingga terbentuk lapisan organik dan lapisan air. Selanjutnya,
tambahkan 10 mL HCl 1.5 M. Penambahan HCl akan menyebabkan terbentuknya garam anilin. Garam anilin
terbentuk karena HCl akan bereaksi dengan atom nitrogen pada anilin yang bersifat basa. Anilin akan
membentuk garam Ar-NH3+ -Cl yang bersifat polar dan akan larut dalam lapisan air sehingga garam aniline
dapat terpisah dengan senyawa organik naftalen dan asam benzoat yang belum dipisahkan. Setelah itu,
corong pisah dikocok dan setiap pengocokan diselingi dengan pembukaan tutup corong pisah untuk
mengeluarkan gas yang terbentuk. Setelah ekstraksi pertama selesai, lapisan bawah dipindahkan ke dalam
labu erlenmeyer 50 mL yang ditandai dengan labu A. Lapisan bawah merupakan lapisan air dan garam anilin
yang larut dalam air. Kemudian, 5 mL air ditambahkan ke dalam corong pisah kemudian corong dikocok
8

dan lapisan bawahnya dimasukkan ke labu A. Penambahan air ini bertujuan untuk melarutkan sisa garam
anilin yang mungkin masih tersisa dalam campuran.

Gambar 15. Reaksi pemisahan senyawa anilin

4.5.1 Hasil Pemisahan Larutan Asam (Asam Benzoat)
Kemudian, terhadap campuran yang masih tersisa di dalam corong pisah (naftalen dan asam benzoat),
ditambahkan 10 mL NaOH 1.5 M, kemudian corong dikocok. NaOH akan membentuk dua lapisan dalam
corong pisah. Penambahan NaOH akan menyebabkan terbentuknya garam benzoat ArCOO - +Na karena
gugus –COOH pada asam benzoat cukup kuat untuk bereaksi dengan basa NaOH. Garam benzoat tersebut
bersifat polar dan akan larut dalam lapisan air. Lapisan bawah yang terbentuk dipindahkan ke dalam labu
erlenmeyer 25 mL yang ditandai dengan labu B. Kemudian, 5 mL air ditambahkan ke dalam corong pisah
kemudian corong dikocok dan lapisan bawahnya dimasukkan ke labu B. Penambahan air ini bertujuan untuk
melarutkan sisa garam benzoat yang mungkin masih tersisa dalam campuran.

Gambar 16. Reaksi pemisahan senyawa asam benzoat

4.5.1 Hasil Pemisahan Larutan Netral (Naftalen)
Terhadap sisa campuran yang tersisa (naftalen) di corong pisah, ke dalamnya ditambahkan 15 mL
larutan NaCl jenuh dan corong dikocok. Senyawa yang tersisa di dalam corong pisah adalah naftalen yang
bersifat netral yang tidak akan bereaksi dengan asam maupun basa. Penambahan NaCl ke dalam corong
pisah bertujuan untuk meningkatkan kelarutan naftalen dalam dietil eter (efek salting in). Kemudian,
ditambahkan air untuk menarik zat-zat yang bersifat polar sehingga naftalen semakin larut dalam dietil eter.
Kemudian, lapisan bawah dibuang. Lapisan atas/lapisan eter dipindahkan ke dalam labu erlenmeyer 50 mL
yang ditandai dengan labu C.
4.5.1 Hasil Produk Pemisahan Larutan Asam, Basa, dan Netral
Setelah pemisahan di atas, dilakukan proses kristalisasi. Terhadap labu A, larutan dibuat bersuasana
basa dengan menambahkan beberapa tetes NaOH 30% hingga pH ≥ 10 (dites dengan kertas lakmus). Setelah
basa, labu diletakkan dalam ice bath. Penambahan NaOH pada lapisan air yang mengandung garam anilin
secara teoritis akan menyebabkan gugus amina terdeprotonasi sehingga tidak bermuatan lagi dan akan
mengendap kembali setelah didinginkan sebagai anilin. Namun pada percobaan yang dilakukan, naftalen
tidak mengendap, namun naftalen berada pada fase cairan yang berwarna ungu dan melayang di permukaan
larutan, sehingga dilakukan pemipetan naftalen ke dalam labu ukur untuk mengetahui volume naftalen yang
berhasil dipisahkan.
Terhadap Labu B, dibuat bersuasana asam dengan menambahkan beberapa tetes HCl pekat hingga pH
≤ 2 (dites dengan kertas lakmus). Setelah asam, labu diletakkan dalam ice bath. Penambahan HCl pada
lapisan air yang mengandung garam benzoat akan menyebabkan gugus –COO- akan terprotonasi sehingga
tidak bermuatan lagi dan asam benzoat akan kembali akan mengendap setelah didinginkan.
Terhadap labu C, campuran metanol:air (3:1) sebanyak 50 mL ditambahkan perlahan ke dalam labu C,
kemudian didinginkan hingga temperatur ruang menggunakan es. Penambahan campuran metanol:air
berfungsi untuk menurunkan kelarutan naftalen dalam eter sehingga naftalen akan mulai mengendap.
Padatan yang terbentuk dari labu B dan C dikumpulkan dengan filtrasi menggunakan kertas saring.
Kristal yang terbentuk dicuci dengan air sedangkan filtratnya dibuang. Setelah kering, produk dalam labu B
dan C ditimbang.
Berdasarkan hasil penimbangan dan pengukuran, diperoleh hasil pemisahan senyawa anilin yang
diperoleh sebesar 0 mL dengan massa menurut teoritis 1 mL, sehingga terdapat persen kesalahan relatif
sebesar 100% dan persen yield sebesar 0%. Senyawa asam benzoat yang diperoleh sebesar 0.7 gram dengan
massa menurut teoritis 1 gram, sehingga terdapat persen kesalahan relatif sebesar 30% dan persen yield
 9

sebesar 70%. Senyawa naftalen yang diperoleh sebesar 0.35 gram dengan massa menurut teoritis 1 gram,
sehingga terdapat persen kesalahan relatif sebesar 65% dan persen yield sebesar 35%.
4.6 Analisa Kesalahan
Pada percobaan ini, massa Anilin, Asam Benzoat, dan Naftalen yang terbentuk dari hasil pemisahan tidak
sesuai dengan massa yang seharusnya terbentuk secara teori. Hal ini dapat disebabkan oleh:
a. Reagen yang digunakan dalam kondisi yang tidak optimal atau sudah terkontaminasi.
b. Terdapat human error dalam melakukan percobaan seperti proses penimbangan reagen yang tidak
tepat atau penambahan volume yang tidak tepat.
c. Pada saat melakukan penyaringan ada endapan yang tidak tersaring atau lolos dari kertas saring
sehingga tidak terukur saat melakukan penimbangan massa endapan.
d. Terdapat lapisan organik yang ikut keluar dari corong pisah dan terpisah dari lapisan organik,
sehingga sebagian kecil lapisan air dan lapisan organik bercampur.

5. KESIMPULAN
Berdasarkan pemaparan hasil percobaan dan pembahasan di atas, dapat disimpulkan bahwa campuran
senyawa organik asam, basa, dan netral dapat dipisahkan, dalam hal ini digunakan senyawa anilin, naftalen,
dan asam benzoat. Reagen yang digunakan dalam pemisahan ini adalah naftalena, asam benzoat, anilin,
dietil eter, akuades, HCl 3 M, NaOH 1.5 M, larutan NaCl jenuh, dan metanol. Reagen naftalena, asam
benzoat, dan anilin merupakan reagen utama yang akan dipisahkan. Reagen dietil eter berfungsi sebagai
pelarut senyawa nonpolar dan sedikit polar seperti naftalen dan anilin. Reagen NaOH berfungsi untuk
bereaksi dengan asam benzoat membentuk garam benzoat. Reagen HCl berfungsi untuk bereaksi dengan
atom nitrogen untuk membentuk garam anilin. Akuades berfungsi untuk melarutkan sisa garam anilin dan
asam benzoat yang mungkin masih tersisa dalam campuran. Reagen NaCl jenuh berfungsi sebagai pemberi
efek salting in untuk meningkatkan kelarutan naftalen dalam dietil eter. Reagen metanol:air berfungsi untuk
menurunkan kelarutan naftalen dalam eter sehingga naftalen akan mulai mengendap. Campuran dapat
dipisahkan menggunakan metode ekstraksi dengan memanfaatkan sifat kelarutan senyawanya. Massa anilin
yang didapat adalah 0 gr dengan persen kesalahan relatif sebesar 100%, massa asam benzoat yang didapat
adalah 0.7 g dengan persen kesalahan relatif sebesar 30%, massa naftalen yang didapat adalah 0.35 g dengan
persen kesalahan relatif sebesar 65%.

UCAPAN TERIMA KASIH

Terima kasih sebanyak-banyaknya saya ucapkan kepada pihak-pihak terkait yang telah membantu saya
baik secara langsung maupun tidak langsung dalam pembuatan praktikum ini.
1. Allah SWT, Tuhan Yang Maha Pengasih dan Maha Penyayang, atas semua nikmat dan karunia-Mu yang
tak akan terbalas.
2. Kedua orang tua beserta keluarga saya, yang selalu mendukung saya dari segala sisi.
3. Pak Bayu dan Ibu Diah selaku pembimbing Praktikum Kimia Organik.
4. Kak Wahyu, selaku asisten laboratorium pada percobaan ini.
5. Seluruh teman-teman saya, khususnya rekan kerja saya yaitu Khabibil Mustofa dan Mutia Andhini.

DAFTAR PUSTAKA
 Smith, Janice Gorzynski. 2011. Organic Chemistry 3rd ed.. Manoa: University of Hawai.
 Tim KBI Kimia Organik. 2015. Diktat Praktikum Kimia Organik. Depok: Departemen Kimia, FMIPA
UI.
 Karger, Barry L. Separation and Purification. http://www.britannica.com/science/separation-
andpurification, diakses pada 8 Oktober 2017.
 Extraction Theory and General Procedure. Diakses secara online di tautan berikut
http://academics.wellesley.edu/Chemistry/chem211lab/Orgo_Lab_Manual/Appendix/Techniques/
Extr action/extraction_n.html. diakses pada 8 Oktober 2017.
 http://www.rumuskimia.net/2015/12/rumus-kimia-naftalena.html diakses pada 8 Oktober 2017.