UTS KIMIA PESTISIDA

Nama : Roswita Lodovika Wusu

Nim : 1806070034
Kelas : A

Tuliskan mekanisme reaksi pembentukan pestisida ester Pyrethroid

1. Mekanisme reaksi pembentukan pytethrin I

CH3
H3C CH3 HO

H3C
+
COOH

H3C O

Chrysanthemic Acid Pyrethrolone

CH3
O
H3C CH3 H

H3C CH3
H3C
O
C H
H3C O
O
H3C O
C H

H3C O
H H
H
O Chrysanthemic acid menerima proton dari
katalis asam kuat
H
Alkohol (pyrethrolone) menyerang gugus karbonil yang terprotonasi
dan membentuk tetrahedral intermediet
 H3C CH3
H3C CH3
H
H
H3C
O H3C
H O H
C CH3 C CH3
O O
H3C O O
H3C
H
H

O
O

Sebuah proton hilang dari salah satu atom oksigen, Pelepasan satu molekul air menghasilkan ester terprotonasi
dan diperoleh atom oksigen lain

H3C CH3
H3C CH3

CH3
H3C CH3
O H3C
C -H3O+ O
C
H3C O +H3O+ H3C
C CH2
O
H H

O O
O
H H

Pytethrin I
Terjadi pelepasan proton, membentuk ester
2. Mekanisme Reaksi pembentukan Cinerin I

CH3
H3C CH3 HO

H3C
+
COOH

H3C O

Chrysanthemic Acid Cinerolone

CH3
O
H

H3C CH3
H3C CH3

H3C
O H3C O
O
C H
C H
H3C O
H3C O
H
H H
O Chrysanthemic acid menerima proton dari Alkohol (cinerolone) menyerang gugus karbonil yang terprotonasi
katalis asam kuat dan membentuk tetrahedral intermediet
H
 H3C CH3
H3C CH3
H
H
H3C
O H3C
H O H
C CH3 C CH3
O O
H3C O O
H3C
H
H

O
O

Sebuah proton hilang dari salah satu atom oksigen, Pelepasan satu molekul air menghasilkan ester yang terprotonasi
dan diperoleh atom oksigen lain

H3C CH3
H3C CH3

CH3
H3C CH3
O H3C
C -H3O+ O
C
H3C O +H3O+ H3C
CH3
O
H

O O
O
H H

Cinerin I
Terjadi pelepasan proton, membentuk ester
3. Mekanisme Reaksi pembentukan Jasmolin I

CH3
H3C CH3 HO

H3C
+
COOH

H3C O

Chrysanthemic Acid Jasmolone

CH3
O
H

H3C CH3
H3C CH3

H3C
O H3C O
O
C H
C H
H3C O
H3C O
H
H H
O Chrysanthemic acid menerima proton dari Alkohol (Jasmolone) menyerang gugus karbonil yang terprotonasi
katalis asam kuat dan membentuk tetrahedral intermediet
H
 H3C CH3
H3C CH3
H
H
H3C
O H3C
H O H
C CH3 C CH3
O O
H3C O O
H3C
H
H

O
O

Sebuah proton hilang dari salah satu atom oksigen, Pelepasan satu molekul air menghasilkan ester terprotonasi
dan diperoleh atom oksigen lain

H3C CH3
H3C CH3

CH3
H3C CH3
O H3C
C -H3O+ O
C
H3C O +H3O+ H3C
H2C CH3
O
H

O O
O
H H

Jasmolin I
Terjadi pelepasan proton, membentuk ester
4. Mekanisme Reaksi pembentukan Pyrethrin II

CH3
H3C CH3 HO

H3C
+
COOH

H3COOC O

Pyrethric Acid Pyrethrolone

CH3
O
H

H3C CH3
H3C CH3

H3C
O H3C O
O
C H
C H
H3COOC O
H3COOC O
H
H H
O Pyrethric acid menerima proton dari Alkohol (pyrethrolone) menyerang gugus karbonil yang terprotonasi
katalis asam kuat dan membentuk tetrahedral intermediet
H
 H3C CH3
H3C CH3
H
H
H3C
O H3C
H O H
C CH3 C CH3
O O
H3COOC O O
H3COOC
H
H

O
O

Sebuah proton hilang dari salah satu atom oksigen, Pelepasan satu molekul air menghasilkan ester terprotonasi
dan diperoleh atom oksigen lain

H3C CH3
H3C CH3

CH3
H3C CH3
O H3C
C -H3O+ O
C
H3COOC + C CH2
O +H3O
O C O
H
H
OCH3
O O
O
H H

Terjadi pelepasan proton, membentuk ester Pytethrin II

5. Mekanisme Reaksi pembentukan Cinerin II

CH3
H3C CH3 HO

H3C
+
COOH

H3COOC O

Pyrethric Acid Cinerolone

CH3
O
H

H3C CH3
H3C CH3

H3C
O H3C O
O
C H
C H
H3COOC O
H3COOC O
H
H H
O Pyrethric acid menerima proton dari Alkohol (cinerolone) menyerang gugus karbonil yang terprotonasi
katalis asam kuat dan membentuk tetrahedral intermediet
H
 H3C CH3
H3C CH3
H
H
H3C
O H3C
H O H
C CH3 C CH3
O O
H3COOC O O
H3COOC
H
H

O
O

Sebuah proton hilang dari salah satu atom oksigen, Pelepasan satu molekul air menghasilkan ester terprotonasi
dan diperoleh atom oksigen lain

H3C CH3
H3C CH3

CH3
H3C CH3
O H3C
C -H3O+ O
C
H3COOC O +H3O+ CH3
O C O
H
OCH3
O O
O
H H

Terjadi pelepasan proton, membentuk ester Cinerin II

6. Mekanisme reaksi pembentukan Jasmolin II

CH3
H3C CH3 HO

H3C
+
COOH

H3COOC O

Pyrethric Acid Jasmolone

CH3
O
H

H3C CH3
H3C CH3

H3C
O H3C O
O
C H
C H
H3COOC O
H3COOC O
H
H H
O Pyrethric acid menerima proton dari Alkohol (jasmolone) menyerang gugus karbonil yang terprotonasi
katalis asam kuat dan membentuk tetrahedral intermediet
H
 H3C CH3
H3C CH3
H
H
H3C
O H3C
H O H
C CH3 C CH3
O O
H3COOC O O
H3COOC
H
H

O
O

Sebuah proton hilang dari salah satu atom oksigen, Pelepasan satu molekul air menghasilkan ester terprotonasi
dan diperoleh atom oksigen lain

H3C CH3
H3C CH3

CH3
H3C CH3
O H3C
C -H3O+ O
C
H3COOC + H2C CH3
O +H3O
O C O
H
OCH3
O O
O
H H

Terjadi pelepasan proton, membentuk ester Jasmolin II