Senyawa Lignan

Lignan adalah kelompok besar senyawa fenolik alami yang ditandai dengan dua unit C 6C3
dihubungkan oleh ikatan antara posisi 8 dan 8 '. Lignan diklasifikasikan menjadi delapan
subkelompok: furofuran, furan, dibenzylbutan, dibenzylbutyrolactone, aryltetralin,
arylnaphthalene, dibenzocyclooctadiene dan dibenzylbutyrolactol.

Lignan dari masing-masing subkelompok sangat mudah berubah-ubah karena proses

oksidasi dari cincin aromatic dan rantai propil. Lignan juga memiliki atom c kiral.

Lignan adalah senyawa kimia yang ditemukan pada dinding sel tanaman. Tanaman

mengandung beberapa kandungan alam yang berfungsi sebagai esterogenik atau anti esterogenik

pada manusia. Senyawa-senyawa tersebut, yang disebut fitoesterogen, terdiri dari beberapa

isofalvonoid , flavonoid, dan lignan. Senyawa tersebut dipercaya memiliki keuntungan kesehatan

dalam mengatasi ketergantungan hormon, kanker payudara, kanker prostad, dan osteoporosis

termasuk fungsi otak, penyakit kardiovaskular, fungsi imun dan reproduksi. Lignan memiliki

kemampuan untuk mengikat resptor esterogen dan mencegah esterogen untuk menyebabkan

kanker payudara. Radikal bebas dapat menjadi slah satu faktor penyebab kanker payudara dan

lignan berperan sebagai antioksidan bagi radikal bebas tersebut.

1.2 Struktur

Contoh senyawa lignan adalah pinoresinol, podofilotoksin, dan steganasin. Rami (Linum

usitatissimum ) adalah salah satu sumber yang kaya akan prekursor lignan. Rami telah menarik

banyak perhatian karena merupakan sumber yang kaya akan alfa linoic acid dan fitoesterogen

(lignan) dsan serat yang dapat larut yang berperan dalam penyakit kardiovaskular.

Fungsi Biologis Lignan

Lignan dapat melindungi terhadap kanker tertentu khususnya kanker yang disebabkan oleh

sensitif hormon seperti kanker payudara, endometrium dan prostat dengan menggangu

metabolisme hormon sex. Lignan telah terbukti merangsang sintesis hepatik globin yang dapat

mengikat hormon sex (SHBG) sehingga dapat meningkatkan pembersihan sirkulasi estrogen untuk

mengikat reseptor estrogen pada SHBG sehingga estrogen menghambat dan mengikat testosteron.

Perempuan yang menkonsumsi kaya akan lignan menurunkan kemungkinan mereka

terkena kanker payudara. Dari 21 penelitian yang telah terpublikasi pada 13 tahun terakhir,

perempuan yang telah mengalami menopouse yang telah mengkonsumsi lignan 14% lebih kecil

kemungkinan terkena kanker payudara dibandingkan dengan yang tidak mengkonsumsi.

Lignan mengikat terstosterone di dalam tubuh, dan pada kebanyakan pasien kanker

prostat, testosterone adalah senyawa yang berperan dalam pertumbuhan tumor. Peneliti
mencurigai lignan dapat menghentikan sel tumor prostat untuk tumbuh diluar kontrol. Tikus,

yang diprogram secara genetika memiliki kemungkinan kanker prostat, setelah diberikan

makanan yang mengandung rami, kemungkin kanker prostat untuk tumbuh menjadi menurun.

Beberapa contoh senyawa Lignan

C C
[O]
2 C6 C C C C6 C C C C C6
fenilpropanoid lignan
(prazat)
CH3O OCH3 CH3O OCH3
CH3
O .
HO CH2CH C CH OH HO CH CH OH
CH3 CH2 CH
HOCH2 CH2OH
asam guyaretat
olevil

CH3O
CH3O CO
O O
HO CH CH2
HO CH2
CH CH

CH2 CH OCH3
O
OCH3
OH OH

konidendrin pinoresinol

CH3O CH2OH O CO
H2C O
O CH2
HO CH2OH

OH O
OH O CH2

isotaksiresinol hinokinin

Cara Pembentukan Lignan

 +
OH O

a).

CH CH
CHR CHR

+ -
O O O O

prototropik
.
b).
Shift.

CH CH CH CH
CH CH H C C H
R R R R

OH OH
delokalisasi
2 [H]
asam guaiaretat

CH CH
C C
R R

Pembentukan Furan-lignan (Olevil dan Pinoresinol) Diturunkan dar

ikombinasi langsung alkohol koniferil yang tidak teroksidasi

 O OH

CH3O CH3O
+ -
O O
CH3O OCH3 OH O
CH CH2 C CH2

CH CH CH CH
CH CH CH2 CH H2 C CH
CH CH OH O
.

CH2OH CH2OH
OCH3 OCH3
(a)
O OH
H2O (b) (Pinoresinol)

O OH O OH
CH3O OCH3 CH3O OCH3

H
O
O
CH CH CH CH
CH CH CH CH
HOCH2 HOCH2 HOCH2 HOCH2
(Olivil)
Jalur Biosintesa Lignan

Biosintesa lignan dimulai dari 2 molekul coniferol alcohol yang salaing beriktanan yang
menghasilkan pino / resinol (ikatan 8-8 '). Dengan bantuan NADPH dan enzim pinoresinol-
laricisinol reduktase (PLR) akan menghasilkan seco. Selanjutnya seco akan diubah menadi matai
dengan bantuan enzim secoisolariciresinol dehydrogenase (SDH).

Contoh biosintesa dari dibenzylbutyrolactol yang merupakan subkelompok dari lignan dan
aryltetralin lakton.
 DAFTAR PUSTAKA

Cunha, Wilson., Marcio Silva., Rodrigo Sola., Sergio Ambrosio and Kenupp Bastos. Lignans:
Chemical and Biological Properties. Phytochemicals – A Global Perspective of Their Role
in Nutrition and Health.

Hemmati, Shiva.2007. Biosynthesis of lignans in plant species of the section Linum: pinoresinol-
lariciresinol reductase and justicidin B 7-hydroxylase. German : Dissertation, Heinrich-
Heine University, Düsseldorf.