FENILPROPANOI

D
NAMA ANGGOTA KELOMPOK

Gabriela Bleissy Kountur (19101105046)

Tabita Hotmaully Pasaribu (19101105052)
Ath Thariq Fadhli A. G. (19101105056)
Christy E. L. Kawuwung (19101105060)
Nia Rahmania Potabuga (19101105066)
Cheisy A. G. Lengkong (19101105070)
Marcelino A. W. Dien (19101105074)
Annisa Khoirotun Hisan (19101105083)
Deassy Selvince Mayor (19101105088)
Septi Chyntia Fahrani Hitto (17101105058)
Redford Denny (17101105074)
Silvana Unonongo (18101105087)
Definisi Fenilpropanoid

Fenil propanoid merupakan senyawa fenol di alam

yang berasal dari jalur shikimat. Memiliki kerangka dasar
karbon yang terdiri dari cincin benzene (C6) yang terikat pada
ujung rantai karbon propana (C3). (Lenny, 2006).
Kelompok senyawa fenol ini banyak ditemukan dalam
tumbuhan tingkat tinggi. Beberapa jenis senyawa yang
termasuk fenilpropanoid adalah turunan asam sinamat,
turunan alifenol, turunan propenilfenol, turunan kumarin, dan
lignin.
Karakteristik Fenilpropanoid

● Fenilpropanoid memiliki cincin fenil yang menjadi tempat melekatnya rantai samping 3C

● Kerangka fenilpropanoid terdiri dari aromatic fenil (C6) dengan rantai samping propanoid (C3)

sehingga jumlah total karbonnya adalah 9

● Fenilpropanoid dapat mengandung satu atau lebih residu C6-C3

● Tidak mengandung atom nitrogen dan terdapat satu atau beberapa gugus hidroksil yang melekat

pada rantai hidroksil sehingga memiliki sifat fenolik.

 
Biosntesis Fenilpropanoid
1 Jalur Biosintesa Shikimat
Bioseintesa fenilpropanoid melalui jalur shikimat pertama
kali ditemukan dalam organisme seperti bakteri, kapang
dan ragi. Sedangkan asam shikimat pertama kali
ditemukan pada tahun 1885 dari tumbuhan lilicium
religiosum dan kemudian ditemukan dalam banyak
tumbuhan.
Perintis senyawa fenilpropanoid awal adalah asam sinamat dan
asam p-hidroksinamat, yang juga dikenal dengan nama asam p-
kumarat. Dalam tumbuhan, senyawa ini dibuat dari asam
aromatis amino fenilalanin dan tirosin, secara bergantian, dan
tersintesis melalui jalur asam sikimat.
2 Jalur Biosintesa Kumarin
Kumarin adalah senyawa fenol yang pada umumnya berasal dari tumbuhan tinggi dan jarang sekali
ditemukan pada mikroorganisme. Dari segi biogenetic, kerangka benzopiran-2-on dari kumarin berasal dari
asam-asam sinamat, melalui orto-hidroksilasi. Asam orto-kumarat yang dihasilkan setelah menjalani
isomerisasi cis-trans, menjalani kondensasi.

3 Jalur biosintesa Alifenol dan propenil fenol

Senyawa-senyawa Alifenol dan propenil fenol adalah dua jenis senyawa fenilpropanoida yang berkaitan
satu sama lainnya. Senyawa-senyawa ini umumnya ditemukan bersama-sama dalam minyak atsiri dalam
tumbuhan umbeliferae atau tumbuhan lain yang digunakan sebagai rempah-rempah. Misalnya eugenol
adalah komponen utama dari minyak cengkeh dan miristin terdapat pada minyak pala. Semua senyawa ini
mempunyai gugus hidroksil atau gugus ester pada C4, kadang-kadang diikuti oleh gugus metoksil atau
metiledioksida.
Klasifikasi
Fenilpropanoid

Fenilpropanoid dapat diklasifikasikan menjadi enam macam

berdasarkan gugus kimia dasarnya
1. Asam hidroksisinamat
Asam para-kumarat Asam ferulat
a. c.

Bentuk cis : minyak kuning, Bentuk trans : jarum

Berbentuk jarum,dapat dikristalkan dalam bentuk anhidrat dari larutan air
ortorombik.
panas pekat, praktis tidak larut dalam benzena, sukar larut dalam air
Kegunaan sebagai pengawet produk makanan.
dingin, mudah larut dalam etanol, eter dan air panas

Asam kafeat Asam sinapat

b. d.

Kegunaannya sebagai antiseptik, antispasmodik, dan

Berupa Kristal kuning dari larutan air pekat dan monohidrat dari emetik, arteriosklerosis, stimulant jantung, kanker,
larutan encer. Terdapat pada tumbuhan hanya dalam bentuk terkonjugasi, hepatosis, dan hipertensi serta epilepsi, histeria,
misalnya Asam klorogenat debilitas saraf
 Fenil propena Kumarin
02 03

Larut dalam lemak, memiliki bau kayu manis tajam, larut dalam Berbentuk ristal rektangular, bau mirip biji vanili, rasa
sekitar 700 bagian air dan dalam 7 bagian etanol 60%, tetapi tidak terbakar. Kegunaan pemberi aroma pada sediaan obat
larut dalam etanol, eter, kloroform dan minyak. Kegunaan industri
parfum, aroma makmin

Turunan
Fenilpropanoid
04 rantai pendek 05 bifenilpropenoid
Lignan
Tidak memiliki rantai samping Pemerian : enantiomer tunggal (d- atau l-
Memiliki rantai samping dengan 1 atom C isomer), rasemik.
Memiliki rantai samping dengan 2 atom C
 
 Fenilpropanoid dengan
06 berat molekul tinggi

a) Lignin

Karakteristik lignin adalah sebagai berikut :

• Merupakan faktor tunggal dalam memperkuat dinding sel sehingga penting dalam sintesis dinding sel
• Penentu dalam adaptasi lingkungan karena dinding sel yang mengandung lignin membantu dalam membangun batang
yang kuat dan kaku pada tumbuhan berkayu dan pohon pada umumnya.
• Kegunaan : Pengembang plastic fenolik,memperkuat karet sol sepatu, penstabil emulsi aspal, mengendapkan protein.

b) Tanin

Karakteristik tanin adalah sebagai berikut :

• Pemerian : massa serbuk ruahan atau serpihan atau spons berwarna putih kekuningan hingga coklat terang, aroma tidak
enak dengan rasa kelat yang khas.
• Kegunaan : Pmbuatan tinta, penyamakan kulit sapi, kambing, domba, kerbau, astringent, antiseptik, mdan dalam
pewarnaan 34 Fenilpropanoid, lem kertas, sutera, pencetakan kain, penjernihan bir dan anggur, koagulan pada produksi
karet, produksi asam galat dan pirogalol skala besar
 Contoh Senyawa
Fenilpropanoid dan
Sumbernya
1. Asam Hidroksi Sinamat
a. Asam Para-kumarat b. Asam Sinapat
Sumber : Aloe barbadensis (Aloe barbados), Euphorbia Sumber : Daun dan Ranting Viscum album
lathyris (Mole plant), Huracrepitans (Sandhox tree

Aloe barbadensis (Aloe barbados) Daun dan Ranting Viscum album

c. Asam Kafeat d. Asam Ferulat

Sumber : Aconitum napellus (Aconite), Arctium lappa Sumber: Biji Citrullus colocynthis (Colocynth), daun
(Lappa), Cinnamomum camphora (Kamfor) Digitalis purpurea, Pucukmuda Equisetum hyemale

Daun Digitalis purpurea

Aconitum napellus (Aconite)
2. Fenilpropena
Contoh: Eugenol, Anetol, Miristisin

Sumber : Minyak Ceylon Cinnamon-Cinnamomum verum, Myroxylon balsamum (Balsam Peru), Syzygium aromaticum
(Clover)

Syzygium aromaticum (Clover)

3. Kumarin
a. Kumarin
Sumber : Acacia farnesiana (Cassie), Apium graviolens (celery), Cinnamomum verum (Ceylon
Cinnamomum)

Acacia farnesiana
(Cassie)
b. Hidroksi Kumarin
1. Umbelliferon 3. Skopoletin
Sumber: Apium graviolens, Artemisia abronatum, Sumber : Akar Arnica montana, Daun
Lavandule angustifolia Artemisia abrotanum, Buah Capsicum
annum

Buah Capsicum annum

Lavandule angustifolia

2. Eskuletin 4. Dafentin
Sumber :Kulit kayu Cratageus oxycantha danBunga Sumber : Biji dan Buah Daphne mezereum, Biji
Centarea cyanus Euphorbia lathyrism

Biji Euphorbia lathyrism

Bunga Centarea cyanus

5. Fraksetin 2. Metoksalen.
Sumber : Biji Aeschulus hippocastanum Sumber: Buah Ammi majus, herba Ruta
graveolens

Herba Ruta Graveolens

Biji Aeschulus hippocastanum
c. Furano Kumarin
1. Psoralen
Sumber : Rutaceae (Bergamot, limau,
cengkeh),Umbelliferae(seledri),Leguminosae
(Psoralen coryfolia).
3.Bergapten.
Sumber : Akar dan Buah Angelica archangelica, Biji Apium
graveolens, Batang dan Buah Petroselinum crispum.
Akar dan Buah Angelica
archangelica
4. Imperatorin
Sumber : Akar dan Buah Angelica archangelica, Akar
Imperatoriaosthruthium, Buah Pastinaea sativa.

Buah Pastinaea sativa

Leguminosae (Psoralen
coryfolia)
4. Fenilpropanoid Rantai Pendek
a. Tidak Memiliki Rantai Samping
Katekol
Sumber : Anandenathera peregrina, Korteks Melia azedaraeh, Rumex crispus

Anandenathera
peregrina

b. Memiliki Rantai Samping Dengan 1 Atom Karbon

1. Asam Benzoat
Sumber : Aecia farnesia, Minyak Cananga odorata, Getah Daemonorops draco, Illicium verum

Lavandule angustifolia
2. Asam galat 3. Salisin 4. Vanilin
Sumber : Biji Abrusprecatorius, Biji Sumber : Minyak atsiri Sumber : Minyak atsiri Croton
Cimicifuga recemosa, Buah Coriaria Filipendula ulmaria eleutheria, Daun Tilia europaea,
thymifolia. Pucuk bunga Filipendula ulmaria.

Daun Tilia europaea.

Biji Abrusprecatorius

c. Memiliki Rantai Samping Dengan 2 Atom Karbon

Feniletanol
Sumber : Minyak atsiri Tilia europaea dan Minyak atsiri lainnya seperti mawar, anyelir, sitrus, geranium, cempaka,
neroli.
5. Turunan Bifenilpropanoid
a. Ligan b. Silibin (Flavonoid

Sumber : Akar Heart wood, Daun, Buah, eksudat, Sumber : Biji Silybum marianum
Resin tumbuhan, manusia dan hewan. α-lignan
terdapat pada Akar dan Rimpang Podophyllum
hexandrum

Akar dan Rimpang Podophyllum

Biji Silybum marianum
hexandrum
6. Fenilpropanoid dengan Berat Molekul Tinggi
a. Ligin

Sumber : vanilin, aldehid siringat, dan dimetil sulfoksida

b. Tanin

Sumber : Akar Cimicifuga racemosa, Buah kering Coffea arabica, Kulit kayu Carnusflorida 
 

Buah kering Coffea arabica

 KESIMPULAN

1. Fenilpropanoid merupakan senyawa fenol di alam yang mempunyai cincin aromatik dengan rantai samping terdiri
dari 3 atom karbon.
2. Senyawa fenil propanoid merupakan salah satu kelompok senyawa fenol utama yang berasal dari !alur shikimat.
3. klasifikasi senyawa fenilpropanoid terdiri dari kelompok
4. Biosintesis senyawa fenilpropanoid melewati jalur asam shikimat dengan rangkaian reaksi terfosforilasi
menghasilkan asam korismat.
5. Biosintesis senyawa kumarin, alifenol dan propenilfenol mengikuti jalur asam sinamat sampai menbentuk kumarin,
alifenol dan propenilfenol.
THANKYOU