Pertemuan Ke-9

Fenil Propanoid

Dina Erliana, M.Si

CIRI UMUM SENYAWA
FENIL PROPANOID
▪ Fenil propanoid → senyawa fenol alam
yang mempunyai cincin aromatik dengan
rantai samping terdiri atas tiga atom
karbon
▪ Mempunyai kerangka dasar karbon yang
terdiri dari cincin benzena (C6 ) yang
terikat pada ujung rantai karbon
propana (C3 )
▪ Fenilpropanoid merupakan suatu
kelompok senyawa fenolik alam yg
berasal dari asam amino aromatik
fenilalanin dan tirosin.
▪ Fenilpropanoid juga dapat mengandung
satu atau lebih residu C6-C3.
▪ Senyawa fenil propanoid merupakan
salah satu kelompok senyawa fenol
utama yang berasal dari jalur shikimat.

02
JALUR
BIOSINTESIS

03
 KLASIFIKASI FENIL
PROPANOID
Fenilpropanoid dapat diklasifikasikan
berdasarkan gugus kimia dasarnya, yaitu:
1. Turunan sinamat
2. Turunan Kumarin
3. Turunan Alilfenol
4. Turunan Propenil fenol

04
 1. TURUNAN SINAMAT

▪ Asam sinamat memiliki rumus kimia C6H5CH=CHCOOH atau C9H8O2, berwujud kristal
putih, sedikit larut dalam air, dan mempunyai titik leleh 133°C serta titik didih 300°C.
▪ Asam sinamat termasuk senyawa fenol yang dihasilkan dari lintasan asam sikimat dan
reaksi berikutnya.
▪ Prekursor → fenilalanin dan tirosin sama seperti asam kafeat, asam p-kumarat, dan asam
ferulat.
▪ Keempat senyawa tersebut penting bukan karena terdapat melimpah dalam bentuk tak
terikat (bebas), melainkan karena mereka diubah menjadi beberapa turunan di samping
protein.
▪ Turunannya termasuk fitoaleksin, kumarin, lignin, dan berbagai flavonoid seperti
antosianin. Senyawa ini secara bebas larut dalam pelarut-pelarut organik. Senyawa ini
berada baik sebagai isomer cis maupun trans
05
 LANJUTAN…
▪ Sinonim: asam p-hidroksisinamat
Coumaric ▪ Sumber Tanaman:
Acid Aloe barbadensis (Aloe barbados)
Euphorbia lathyris (Mole plant)
Hura crepitans (Sandhox tree)
Melilotus officinalis (Yellow Sweetlover)
Trifolium pratense (Red clover)

Caffeic ▪ Sinonim: asam 3,4-

dihidroksisinamat
Acid ▪ Sumber Tanaman:
Aconitum napellus (Aconite)
Arctium lappa (Lappa)
Cinnamomum camphora (Kamfor)
Citrullus colocynthis (Colocynth)
Digitalis purpurea (Digitalis)
▪ Terdapat pada tumbuhan hanya
dalam bentuk terkonjugasi,
misalnya Asam klorogenat

06
LANJUTAN…
Ferulic Acid
▪ Sinonim : asam kafeat 3-metil eter,
asam 4-hidroksi-3- metoksisinamat
▪ Sumber :
Biji Citrullus colocynthis (Colocynth),
daun Digitalis purpurea, pucuk muda
Equisetum hyemale, daun Euphorbia
lathyris, herba kering Euphrasia
officinalis, gom-resin Ferula assafoetida

Sinapic Acid

▪ Sumber : daun dan ranting

Viscum album

07
2. TURUNAN KUMARIN

▪ Kumarin dan turunannya adalah senyawa yang sangat reaktif.

▪ Keberadaan gugus metil di posisi C4 atau C6 membuat inti kumarin lebih
reaktif, dan dapat mengakibatkan inti kumarin menjalani reaksi
halogenasi serta kondensasi dengan aldehida.
▪ C6 pada cincin aromatik dapat mengalami serangan elektrofilik, misalnya
sulfonasi atau reaksi asilasi Friedel-Craft.
▪ Sebuah substituen metil pada inti kumarin bereaksi secara berbeda,
tergantung pada posisi serangan. Sebagai contoh, sebuah gugus metil
yang terikat pada C6 atau C4 lebih reaktif dari gugus metil di posisi C3
atau C5.

08
LANJUTAN…
Umbelliferon
▪ Sinonim : Hidrangin,
Skimmetin
▪ Sumber : Apium graviolens,
Artemisia abronatum,
Lavandule angustifolia,
Matricaria chamomilla,
Pimpinella anisum

Esculetin
▪ Sinonim : Aeskuletin, Chicorigenin,
6,7-dihidroksi kumarin
▪ Sumber : kulit kayu Cratageus
oxycantha dan bunga Centarea
cyanus , sikorlin pada bunga
Cichorium intybus

09
LANJUTAN…
Scopoletin
▪ Sinonim : asam krisatropat, asam gelseminat, 6- metoksiumbelliferon, β-
metil-eskuletin, 7-hidroksi-6- metoksikumarin
▪ Sumber : akar Arnica montana, daun Artemisia abrotanum, akar dan daun
Atropa belladona, buah Capsicum annum

10
LANJUTAN…
Psoralen

Psoralen

▪ Sinonim : Fikusin, asam 6-hidroksi-5-benzofuranakrilat δ,

furo (3,2-δ)-kumarin
▪ Sumber : Rutaceae (Bergamot, limau, cengkeh),
Umbelliferae (seledri), Leguminosae (Psoralen coryfolia),
Moraceae (daun ara), minyak Ruta graveolens, daun
Ficus carica

11
 3. TURUNAN ALILFENOL
DAN PROFENIL FENOL
▪ Senyawa-senyawa alilfenol dan propenilfenol adalah dua
jenis senyawa fenilpropanoida yang berkaitan satu sama
lainnya.
▪ Senyawa-senyawa ini umumnya ditemukan bersama-sama
dalam minyak atsiri dari tumbuhan umbeliferae atau
tumbuhan lain yang digunakan sebagai rempah-rempah.

Contoh:

12
Distribusi Fenil Propanoid
▪ Dihasilkan oleh tumbuhan tingkat tinggi
Peran Fenil Propanoid
▪ Fenilpropanoid tersebar luas pada
tumbuhan dan berperan penting dalam
perkembangan tumbuhan dengan
bertindak sebagai komponen penting
dinding sel
▪ Pelindung terhadap cahaya tinggi dan
radiasi UV
▪ fitoaleksin terhadap herbivora dan
pathogen
▪ pigmen bunga untuk memediasi interaksi
tanaman-penyerbuk.
Bioaktivitasnya

▪ Umumnya bersifat antibakteri

▪ antikoagulan, ex. Dikumarol.
▪ efek analgesik, ex. Orobancosida.
▪ antifeedan, ex. mirikosida

14
 Skrining senyawa golongan fenolik dalam simplisia

• Senyawa fenolik meliputi aneka ragam senyawa yang berasal dari

tumbuhan yang mempunyai cincin aromatik dengan satu atau lebih gugus
hidroksil.
• Yang termasuk ke dalom golongan senyawa fenolik antara lain:
➢ Fenol
➢ Asam fenolat
➢ Fenil propanoid
➢ Flavonoid
➢ Antosianin
➢ Flavonol
➢ Flavon
➢ Tannin
➢ Pigmen
• Senyawa golongan fenolik akan memberikan reaksi positif terhadap
larutan besi (III) klorida dengan terbentuknya warna hijau, biru atau hitam.
Identifikasi Senyawa Fenil
Propanoid

16
17
18
Terima Kasih

19