ALKALOID

TURUNAN
ORNITIN
Indah Yulia
Ningsih
ALKALOID TURUNAN
ORNITIN

1. Alkaloid Tropan
2. Alkaloid Pirolizidin
ALKALOID TROPAN
Tropane alkaloids

Many of these psychoactive alkaloids

 ALKALOID TROPAN
• Senyawa disiklik yg dibentuk dari
kondensasi prekursor pirolidin
(ornitin) dgn 3 atom C dari asetat
• Banyak tdp pd famili Solanaceae,
Erythroxylaceae, Convolvulaceae,
lainnya : Dioscoreaceae,
Rhizoporaceae, Cruciferae &
Euphorbiaceae
• Dikenal sbg bahan yg toksik
 ALKALOID TROPAN

• Alkaloid Tropan  antagonis

reseptor muskarinik
• Reseptor Muskarinik berperan dlm :
Konstriksi pupil
Vasodilatasi
Mengatur detak jantung
Stimulasi sekresi
 Stramonium Leaf

• Asal : Datura stramonium & variasinya

• Datura  dhat (India)  nama suatu
racun
• Kandungan : 0,2-0,4% alkaloid utama
hiosiamin & hiosin, sering juga terbentuk
atropin dlm jumlah sedikit hasil rasemisasi
hiosiamin
• Prepared Stramonium BP : serbuk halus
dgn kandungan alkaloid diatur antara 0,23-
0,27%
Datura stramonium
 Penggunaan
• Atropin : stimulan SSP, depresan saraf
akhir pd kelenjar sekretori & otot
• Hiosin : mengurangi efek atropin di
SSP, aktif sedativa  motion sickness
• Hiosin HBr dgn papaverin  obat pro
operatif sebelum pembiusan
• Atropin & hiosin tetes mata 
menyebabkan dilatasi pupil
(midriatikum)
 Datura

• Jimsons weed
• Jamestown weed
• Source of scopolamine, used for
motion sickness (prevention nause
and vomitting), depresan SSP
 Spesies lain
• Daun innoxia (D. innoxia) & Datura metel
 India, warna daun lebih coklat, tepi
daun & trikom berbeda
• Kandungan alkaloid ± 0,5%

Datura innoxia Datura metel

 Belladona

• Asal : Atropa belladona Linne atau

Atropa acuminata Royle ex Lindley
(famili Solanaceae)
• Atropos (Yunani) = teguh, tidak
berubah : kaitannya dgn racun  mati
• Belladona (Itali)  Bella = cantik,
donna = nyonya  u/ “memperbesar”
mata  dilatasi pupil
 Atropa belladona
• Deadly nightshade
• Used to dilate pupils
• Atropine blocks transmission of
acetylcholine
• Antispasmodic effect used to relieve
spasme  spastic colitis, gastroenteritis,
peptic ulcer
• Antisecretory effect reduce gastric
secretion, nasal and sinus secretion in
common cold and alergy medications
 Belladona
Simplisia :
Belladona Herb (Belladona Leaf) 
daun pd puncak waktu berbunga,
mgd tdk kurang dr 0,3% total alkaloid
yg dihitung sbg Hiosiamin
Kandungan : 0,3-0,6% alkaloid dgn
kandungan utama Hiosiamin (+
atropin)
Belladona Root : 0,4-0,8% alkaloid
dihitung sbg Hiosiamin
 Spesies lain

• Atropa acuminata Royle ex Lindley 

Indian Belladona (Himalaya) 
bunga kuning kecoklatan, daun hijau
kecoklatan
• Atropa baetica Willk  Spanyol &
Maroko Utara  bunga kuning & beri
hitam yg beracun
 Duboisia leaf
• Asal : Duboisia myoporoides &
Duboisia leichhardtii 
Australia  sumber alkaloid
tropan terbesar di dunia selama
50 th terakhir
• Alkaloid utama : hyosin
(skopolamin) & hyosiamin  D.
myoporoides jenis utara &
selatan  beda perbandingan
kadar hyosin & hyosiamin.
Hibrid keduanya  kadar
alkaloid total tetap; bln Jan-Jun: Duboisia myoporoides
hyosin turun, Jun-Sept Î;
hyosiamin kebalikannya
 Duboisia leaf

• Penyemprotan lar Cytokinin berulang

 hyosin Î
• Pe+an putrescine & spermidine pd
kultur akar  hyosin Î
• D. hopwodii  mgd nikotin
 Scopolia
• Asal : Scopolia carniolica
Eropa tengah & timur 
sumber alkaloid hyosiamin
• Alkaloid utama : hyosiamin &
6-hidroksihyosiamin S.
lurida & S. tangutica 
disebut daturamin-γ-anisodin
atau hidroksihyosin
diproduksi secara
komersial di China
• Akar belladona Jepang (S.
Scopolia carniolica
japonica) rimpang kering 
Farmakope Jepang th 1961
 Spesies lain

• Przewalskia tangutica  digunakan

pd pengobatan tradisional Tibet
• Alkaloid utama : hyosiamin dlm akar Î
(1,7-3,8%), 6-β-hidroksihyosiamin &
hyosin dlm jumlah kecil
Gejala toksisitas penggunaan
atropin dan skopolamin
• Skin rash, skin flushing, mouth
dryness, difficulty in urination, eye
pain, blurred vision, and light
sensitivity
• Penggunaan dgn antasida akan
mengganggu absorbsi obat-obat ini
 Mandrake
• Asal : Mandragora officinarum 
Mediterania, tercatat dlm naskah
Dioscorides, dikaitkan dgn folklore 
pemanenan akar harus dgn ritual
tertentu
• Alkaloid utama : atropin, skopoletin
(berfluoresensi)
• M. autumnalis  daun & akar resmi
dipakai di Perancis (1818-1885) &
Spanyol
Mandrake Root
 Coca leaf
• Asal : Erythroxylum coca
(Bolivian coca atau Huanuco)
& E.truxillense (Peruvian atau
truxillo) koka Jawa, E.
lucidum, E. monii, E.
zeylanicum (Srilangka)
• Kandungan : daun
mengandung 0,7-1,5%
alkaloid : kokain, sinamil
kokain, α-truksilin  koka
Bolivia & Peru kand utama
kokain, koka Jawa kand
utama sinamil kokain
• Penggunaan : anastesi lokal
pd operasi mata, telinga,
hidung & tenggorokan
 Calystegines
• Asal : biji Calystegia sepium
• Alkaloid : turunan tri, tetra &
pentahidroksi nor tropan yg
diberi nama calystegine A3 &
calystegin B2.
• Schimming melaporkan 1-5
senyawa tsb pd 30 spesies dlm
15 genus (Phytochem. 1998, 49,
1989); calystegine juga tdp pd
kultur akar belladona &
hyoscyamus
• Penggunaan : inhibitor
glikosidase yg poten  kandidat
obat AIDS (trihidroksi indolizidin
alkaloid: castanospermine &
swainsonin; tetrahidroksi
pirolizidin alkaloid : australine)
 KARAKTERISTIK
• Banyak tdp pd genus Senecio, famili
Compositae  hepatotoksik konstituen
• Beberapa alkaloid pirolizidin memiliki efek
karsinogenik & mutagenik  perhatian
khusus krn tdp pd produk herbal Comfrey
(Boraginaceae) & Coltsfoot (Compositae)
• Indicine-N-okside  antitumor
• Australine  biji Castanospermum australe
fam. Leguminosae : tetrahidroksipirolizidin
alkaloid  inhibisi aktivitas glikosidase
 Comfrey

• Asal : akar & semua bagian yg tumbuh di

atas tanah tumbuhan Symphytum officinale;
famili Boraginaceae
• Kandungan :
– Akar mgd alantoin 0,6-0,8% ; yg dianggap sbg
produk degradasi asam urat
– Saponin dgn asam oleat C3 terglikosidasi
arabinosa-glukosa-glukosa
– Alkaloid pirolizidin  hepatotoksik
• Penggunaan :
– Allantoin menstimulasi regenerasi jaringan 
luka luar & tukak lambung
• Pyrrolizidine alkaloid-containing plants
are probably the most common
poisonous plants
• More than 660 pyrrolizidine alkaloids
and N-oxide derivatives have been
identified in over 6000 plants of the
three families, Boraginaceae,
Compositae (Asteraceae), and
Leguminosae (Fabaceae), and about
half of them exhibit toxic activities
• The toxic effects of pyrrolizidine
alkaloids gained further attention when
experimental animals, particularly rats,
dosed with these compounds developed
liver tumors and pulmonary lesions
• Because of their abundance and potent
toxicities, including hepatotoxicity and
carcinogenicity, the retronecine-,
heliotridine-, and otonecine-type
pyrrolizidine alkaloids received the most
attention