ALKALOID

PERTEMUAN KE XI
RISA SUPRININGRUM
Capaian Pembelajaran :
 1. Mahasiswa mampu memahami pengertian alkaloid
 2. Mahasiwa mengetahui penggolongan alkaloid
 3. Mahasiswa mampu mengetahui pemanfaatan alkaloid dalam bidang farmasi
TINJAUAN UMUM SENYAWA ALKALOID

 Alkaloid adalah senyawa metabolit sekunder , mengandung unsur nitrogen (N), biasanya
pada cincin heterosiklis dan bersifat basa.

 Contoh : ergotamin
 Alkaloid disimpan dalam akar, batang, daun, buah, biji dan organ lain.
 Alkaloid dalam tanaman (Vinca rosea), hewan (kerang) dan fungi (ergot)
 Alkaloid pertama kali diekstraksi oleh Derosne pada tahun 1803 dari opium
 Sifat umum alkaloid:
 1. Mengandung atom N
2. Alkaloid bersifat basa, kecuali kolkisisin dan resinin (tidak basa)
 3. Alkaloid bentuk basa larut dalam pelarut organik non polar; sedangkan garam alkaloid larut
dalam air.
 4. Umumnya alkaloid akan mengendap dengan pereaksi tertentu (Mayer, Bouchardat,
Dragendroff)
 5. Rasa pahit
 6. Mempunyai aktivitas biologi, misal kuinina (anti malaria), hiosiamin (antikolinergik)
7. Senyawa alkaloid kebanyakan berbentuk padatan dan berwarna
putih.
Alkaloid yang berbentuk cair : nikotin
Alkaloid yang berwarna kuning : berberin, serpentin
Alkaloid secara alami disimpan dalam:
Biji : Theobroma cacao, coffea, cola
Buah : Papaver somniferum
Batang/kulit batang : Cinchona succirubra, Pausinystalia yohimbe
 Akar : Cephaelis ipecacuanha , Aconitum naphelus
Daun : Nicotiana tabacum, Datura metel
Tanaman Cola

Biji Cola
 Getah Papaver somniferum

Datura metel
2. Tata nama alkaloid
a. Nama genus tanaman penghasil alkaloid
cth : hidrastina (Hydrastina canadensis)
atropina (Atropa belladona)
b. Nama spesies tanaman penghasil alkaloid
Cth : Kokaina (Erytroxylon coca)
Belladonina (Atropa belladona)
c. Nama bahan simplisia penghasil alkaloid
Cth : ergotamina (Ergot)
d. Sesuai aktivitas farmakologi
Cth : morfina dan emetine
e. Sesuai nama penemunya
Cth : Peletierin (Penemunya : Pelletier)
Tipe Alkaloid

 1. Alkaloid Sejati (True alkaloid)

 Alkaloid yang dibentuk dari asam amino, mempunyai unsur N dalam sistem
heterosiklik, memiliki aktivitas biologis (kokain, kuinin, morfin), rasa pahit,
bentuk padatan, warna putih (nikotin: cairan warna coklat)

Ditemukan dalam bentuk bebas, garam atau oksidan

 2. Proto alkaloid
Alkaloid yang memiliki unsur N bukan dalam sistem heterosiklik.
Struktur sederhana, biasanya merupakan alkaloid minor
Contoh : meskalin, herdonin, efedrin
 3. Pseudo alkaloid
 Senyawa yang memiliki unsur N dalam kerangka karbon yang tidak berasal
dari asam amino.
meskalin termasuk proto
alkaloid Morfin termasuk alkaloid
sejati
Senyawa yang termasuk tipe Pseudoalkaloid adalah
turunan xantin (kofein, teobromin, teofilin), solasodin,
kapsaisin.
Penggolongan alkaloid

 Penggolongan alkaloid dapat dilakukan dengan beberapa cara berdasarkan

 1. Sumber tanaman (familia) penghasil
 alkaloid solanaceae, apocynaceae, papaveraceae, rubiaceae, ranunculaceae,
fabaceae.
 2. Struktur inti
 Piridin, piperidin, tropan, purina, pirolidin, imidazol, indolisidin, norlupinan, indol,
 3. Aktivitas farmakologi yang dimiliki
 Analgesik dan narkotik (morfin, kodein)
 Stimulan SSP (kafein, brusin, striknin)
 Midriatik (atropin) * Antigout (kolkisin)
 Miotik (pilocarpin, fisostigmin) * Antiemetik (emetin)
 Hipertensi (efedrin) *Antimalaria (kuinin)
 Hipotensi (reserpin, veratrin) *Anastesi lokal (kokain)
 Antispasmodik (papaverin)
4. Berdasarkan prekursor
 Ornitin
 Lisin
 Tirosin
 Fenilalanin
 Triptofan
Alkaloid dapat diidentifikasi dengan cara:
1. Reaksi pengendapan
a. Bouchardat : endapan coklat
b.Mayer : endapan putih kekuningan
c. Dragendroff : endapan jingga
d. Bertrand Scheibler : endapan putih kekuningan
2. Reaksi warna
a. HNO3 pekat : brusin (merah) ; kolkhisin (violet)
b. P. Erdmann : konesin (kuning kemudian hijau biru)
c. P. Frohde : morfin (violet)
d. Sulfovanadat (Mandelin) : strihnin (violet)
e. Sulfoformalin (Marquis) : morfin (merah kemudian biru)
Reaksi warna hanya dapat digunakan setelah alkaloid diisolasi dan dimurnikan
Simplisia yang mengandung alkaloid

 1. Berdasarkan familia tanaman penghasil.

 .a. Belladonae folium, Belladonnae herba, Belladonnae radix
 Tanaman asal Atropa belladonna (fam. solanaceae)
 Kandungan utama alkaloid : atropina dan beladonina
 Efek farmakologi : spasmolitik , antara lain untuk tukak lambung, anti
kejang, obat diare
b. Hyoscyamus folium
Tanaman asal Hyoscyamus niger (fam. Solanaceae)
Kandungan alkaloid : hiosiamin dan skopolamin
Kegunaan : parasimpatolitik
c. Cinchonae cortex
Tanaman asal : Chinchona succirubra, C. ledgeriana, C. calisaya (fam. Rubiaceae)
Terdapat kurang lebih 25 jenis alkaloid, tetapi kadar yang terbesar adalah kinina, kinidina,
sinkonina, sinkonidina (6-7%)
Kegunaan : kinina sebagai antimalaria ; kuinidina : antiaritmia
 2. Berdasarkan Struktur inti
 a. Golongan Pirolidin

1) Cocae folium
Tanaman asal : Erythroxylum coca
 Daun koka memiliki 3 kandungan utama :
 * Turunan ekgonenin (kokain, sinamilkain, truxillena)
 * Turunan tropin (tropokain, valerin)
 * Turunan higrin (higrolin, dan kuskohigrin)
 Kegunaan kokain : anestesi lokal
 2. Isokuinolin
 Opium adalah simplisia yang berasal dari eksudat buah Papaver somniferum
 Kandungan : morfin,codein, papaverin, noskapin, tebain, asam mekonat
 Kegunaan
 *morfin : sedatif-hipnotik dan analgesik kuat.
 * kodein : obat batuk
 * papaverin : spasmolitikum
 * noskapin & tebain : obat batuk
 Untuk meningkatkan aktivitas morfin , dibuat beberapa turunan antara lain heroin (diasetil
morfin), dengan cara mereaksikan morfin dengan asam asetat anhidrat
 Morfin dan turunannya serta kodein adalah obat gol. narkotika
 3. Golongan Indol
 a. Rauwolfia radix = Pule pandak
 Tanaman asal Rauwolfia serpentina Linne (fam. Apocynaceae)
 Alkaloid utama : reserpin dan resinamina
 Khasiat : antihipertensi

 b. Catharanthi Herba= tapak dara

 Tanaman asal : Catharanthus roseus/Vinca rosea
 Kandungan utama : vinblastin dan vinkristin
 Kegunaan : anti diabetes dan anti kanker (leukimia)
4. Golongan Purin
a. Coffeae semen
Tanaman asal : Coffea sp (fam. Rubiaceae)
Kandungan : 1-2% kafein ; 3-5% tanin; 15% glukosa dan dextrin; 13 minyak lemak
Kegunaan : CNS stimulans dan diuretik
b. Tea folium
Tanaman asal : Camelia sinensis (fam. Theaceae)
Kandungan : kafein 4%, teofilin, teobromin, tanin, polifenol
Kegunaan : Kafein (CNS stimulan dan diuretik) teofilin (relaxan otot)
 c.Theobromae semen
 Tanaman asal : Theobroma cacao (fam. sterculiaceae)
 Kandungan utama teobromina
 Kegunaan : relaxan otot
Tugas individu : berikan contoh tanaman yang mengandung
alkaloid berdasarkan struktur inti dan familia (selain contoh
tanaman yang ada pada slide ini) disertai dengan informasi tentang
tanaman tersebut
TERIMA KASIH