ALKALOID OPIUM

By. Dedi Nofiandi, M.Farm, Apt

Pendahuluan
Opium merupakan alkaloid yang dihasilkan dari getah
buah tanaman Papaver somniverum yang digores
secara vertikal
Alkaoid ini dibagi atas 2 golongan yaitu :
1. Yang mempunyai inti Fenantren : Morfin, Codein
dan Thebain
2. Mempunyai inti Isochinolin : Papaverin, Narcotin
dan Narcein
Reaksi untuk golongan Fenantren
Sanches (untuk alkohol sekunder) misalnya : Morfin,
codein, dionin
King Terutama untuk gugus Chromophor
PeZes reaksi ini positif untuk morfin, Thebain dan
Heroin
Caranya : 1 ml zat (gol Phenantren) + asam sulfat
pekat + 1-2 tetes larutan KBr panaskan diatas
penangas air, dinginkan, setelah dingin tarik dengan
kloroform maka warna kloroform hijau.
Morfin
Rumus bangun : …..(mohon dicari)
Dalam perdagangan terdapat sebagai garam HCl
Sifat-sifatnya :
 Serbuk hablur putih berbentuk jarum
 Rasa pahit
 Garamnya larut dalam air, dalam asam kuat (pH = 5)
dan alkali kuat
Reaksi-reaksi
Serulas – Lefort (Seifort) : larutan zat dalam asam
sulfat encer + asam iodat/kalium iodat dan kemudian
dikocok dengan kloroform agar Iodium bebas tertarik
sehingga kloroform berwarna ungu atau dapat juga
pada kaca objek, larutan zat + H2SO4 pekat + asam
iodat padat terbentuk kristal jarum
Frohnde : segera terbentuk warna ungu tua sampai
hijau
Lanjutan…
Ferry-ferry cyanida :
yang dibuat dari aqua + K3Fe(CN)6 + FeCl3, caranya :
zat + reagen terbentuk warna biru sampai hijau,
Codein tidak memberikan reaksi
Marquis : terjadi warna ungu sampai ungu merah
(merupakan reaksi pendahuluan untuk opium) reaksi
ini juga positif terhadap benzen dan fenol
Lanjutan…
FeCl3 : adanya gugus fenol sehingga dengan reagen
ini memberikan warna kecuali codein karena gugus
hidroksi pada fenol diganti dengan methil.
Deniges : garam morfin + H2O2 3% + ammonia
berlebihan + senyawa cupri (biru) → merah (positif
untuk heroin dan apomorphin)
Catatan : H2O2 jangan terlalu banyak.
Lanjutan…
Wieland – Kappen Meler
Caranya : 20 ml laruatan zat dalam asam asetat glasial
1 ml + NaNo2 (jangan terlalu banyak) → kuning
muda, setelah 3 menit + amonia → jingga
Husemann
zat + H2SO4 dipanaskan diatas api kecil selama 30
menit dinginkan dan setelah dingin + asam nitrat 60%
→ ungu merah sampai merah darah
Lanjutan…
Reaksi Pellargri
Caranya : pada cawan porselen zat + HCl + beberapa
tetes H2SO4 pekat panaskan diatas penangas air
sampai HCl menguap semuanya netralkan dengan
natrium karbonat berlebih dan pindahkan ke dalam
tabung reaksi + larutan Iodium → hijau, warna ini bila
ditarik dengan eter menjadi merah ungu (positif untuk
morfin, codein dan dionine)
Lanjutan…
Reaksi Gabutti
ke dalam cawan porselin masukkan zat + asam sulfat
pekat panaskan diatas penangas air sampai terjadi
warna merah muda diaduk tambahkan cloral hidras
panaskan terus terbentuk warna hijau biru.
Reaksi kristal dengan mayer, bouchardat, drogendorf,
Fe compleks, sublimat, KI dan KBr
Codein (Methil Morphine)
Rumus bangun : …. (mohon dicari)
Biasanya terdapat sebagai garam HCl dan Phosphat
Sifat-sifatnya : kristal putih, tidak berbau larut dalam
200 bagian air, mudah larut dalam eter dan kloroform
Reaksi-reaksi :
 Sanches, King, Pesez → positif
Lanjutan…
 Marquis → ungu
 Fronde → hijau biru
 Mandelin → hijau biru
 FeCl3 → negatif tetapi dipecah dengan asam
sulfat→ positif
 Gabutti → hijau biru (untuk morfin berwarna
violet, campuran codein dan morfin berwarna violet
coklat)
Lanjutan…
 Reaksi Lewis → biru gentian
caranya : zat + formaldoxin/trimformoxan dalam
asam sulfat 0,1 N → biru gentian
 Reaksi kristal : mayer, HgCl2, asam pikrolon,
bouchardat dan KI
Dionin (Ethyl Morphine)
Rumus bangun : …… (mohon dicari)
Sifat-sifat : kristal putih, tidak berbau, rasa pahit,
sebagai basa lebih sukar larut dari pada codein.
Reaksi-reaksi :
 King, Sanchez, Pesez → positif
 FeCl3 → negatif tetapi setelah dipecah dengan
asam sulfat → biru
 HNO3 → merah
Lanjutan…
Mandelin → kuning hijau
Marquis → ungu
Frohnde → kuning hijau
Reaksi kristal : reagennya sama dengan morfin dan
codein
Dicodid (Dihidro codein)
Rumus bangun : … (mohon dicari)
Terdapat dalam garam HCl dan tartrat
Sifat : kristal putih, tak larut dalam air tidak berbau,
rasa pahit, larut dalam eter, alkohol dan kloroform
Reaksi-reaksi :
 Secara langsung dengan sanchez tidak memberikan
reaksi, setelah direduksi dengan Zn + HCl baru positif
Lanjutan…
Pesez → positif
King → negatif
Frohnde → ungu hijau
Mandelin → coklat muda
FeCl3 → negatif + H2SO4 juga negatif dipanaskan
juga negatif
 Reaksi kristal : reagen sama dengan morfin dan
kodein
Heroin (Diacetyl Morphine)
Rumus bangun : …. (Mohon dicari)
Biasanya sebagai garam HCl
Sifat-sifat : merupakan jarum prisma, tak berbau, tak
larut dalam air, larut dalam alkohol dan kloroform.
Reaksi-reaksi :
 Sanchez, King dan Pesez → positif
 Frohnde → ungu violet – hijau
 Mandelin → biru hijau
Lanjutan…
 Marquis → merah ungu-biru
 FeCl3 → negatif
Bila direduksi dengan etanol + asam sulfat panskan →
bau etyl acetat (ester) kemudian + FeCl3 baru positif
 Reaksi kristal spesifik dengan drogendorf.
Tebain (Dimethyl Morphine)
Rumus bangun :…. (Mohon dicari)
Biasanya sebagai garam HCl
Sifatnya : berupa jarum prisma, warna putih, tidak
berbau, rasa pahit, tidak larut dalam air, mudah larut
dalam alkohol, eter dan kloroform.
Reaksi :
 Sanchez → negatif
 King → positif
 Pesez → positif
Lanjutan…
 Marquis → coklat merah
 H2SO4 pekat → merah darah, bila dipanaskan → biru
kelabu
 Mandelin → merah
 FeCl3 → negatif
 Reaksi kristal : drogendorf, Bouchardat (seperti sapu),
dengan KOH juga bisa
Dilaudid (dehydromorphine)
Rumus bangun : …. (Mohon dicari)
Terdapat sebagai garam HCl
Sifatnya : serbuk putih, rasa pahit, larut dalam basa,
asam encer, eter dan kloroform
Reaksinya :
 Sanchez → negatif, setelah direduksi dengan Zn + HCl
→ positif
 King → positif
 Pezes → negatif
Lanjutan…
 HNO3 → jingga
 Marquis → ungu
 Frohnde → ungu
 Mandelin → coklat-rosa
 H2SO4 + FeCl3 → negatif (berbeda dengan morfin dan
kodein yang jadi biru)
Apomorphine
Rumus Bangun : … (Mohon dicari)
Sifatnya : serbuk kristal, bila dibiarkan di udara cepat
hijau, sukar larut dalam air, mudah dioksidasi jadi
diphenol yang mudah larut dalam alkali encer,
reaksinya lebih kuat dari morfin.
Reaksinya :
 Sanchez, king, dan pezes semuanya negatif
 Marquis : ungu biru.
Lanjutan…
 Frohnde → ungu hijau
 HNO3 → merah darah-violet merah → merah
 FeCl3 → biru lalu ungu
 Bila ada campuran apomorfine dan morfin maka cara
pemisahannya adalah zat dilarutkan dalam air +
NH4OH → jika merah hijau adalah apomorfin, dikocok
dengan eter maka akan terambil apomorfin dan jika
diekstraksi dengan cloroform maka morfin yang
terambil.
Golongan ISOCHINOLIN
Papaverin
Rumus bangun :… (Mohon dicari)
Biasanya terdapat sebagai garam HCl
Sifatnya : merupakan kristal prisma rhombis, berwarna
putih, rasa pahit tidak berbau, sebagai basanya tidak
larut dalam air, larut dalam alkohol, eter dan kloroform.
Reaksi :
 Sanchez, king dan Pesez → negatif
 Frohnde → violet merah
 Erdman (12 ml H2SO4 + 8 tetes HNO3 encer) → ungu
klu dingin hijau biru
Lanjutan…
Marquis → coklat
Bosmann : larutan zat + H2SO4 dil + KMnO4 (sedikit)
dikocok dengan kloroform → lapisan kloroform
berwarna violet setelah beberapa waktu → coklat
Modifikasi marquis yaitu warren : zat + K3Fe(CN)6 +
reagen marquis → hijau, biru jernih dan kemudian
ungu → hijau
Reaksi kristal : sama dengan golongan opium, spesifik
dengan HgCl2, klu diberi HCl 0,1 N berbentuk bunga-
bunga.
Narcein
Rumus bangun :…. (mohon dicari)
Sifatnya : jarum prisma, tak berwarna, rasa pahit, sukar
larut dalam air tetapi larut dalam NaOH/NH4OH
Reaksinya :
 King, sanchez dan pezes semuanya negatif
 Dengan H2SO4 pekat di panaskan diatas waterbath
berwarna merah ungu
 Dengan H2SO4 berwarna kuning hijau
Lanjutan…
 Erdman → hijau
 Frohnde → coklat hijau
 Marquis → kuning, coklat, hijau
 Mandelin → coklat
 Aqua iod → biru
Narkotin
Rumus bangun : … (mohon dicari)
Sifatnya : merupakan hablur tak berwarna berupa
prisma, tak larut dalam air, larut dalam eter, kloform,
sebagai garamnya larut dalam air, dapat terhydrolisa
kuat sehingga dalam larutan larutan asam dapat tertarik
oleh kloform
Reaksinya:
 Sanchez, king, pezes → negatif
Lanjutan…
Erdman → merah darah
H2SO4 → hijau
Frohnde → coklat hijau
Marquis → ungu kuning
Mandelin → coklat merah
Reaksi kristal : sama dengan diatas, dapat juga larutan
dalam HCl diuapkan diatas penangas air, kelebihan HCl
dihilangkan dengan Na asetat amati kristalnya, dapat
juga dengan asam pikrolon dan dengan NaOH.
TERIMA KASIH