ALKALOID

TURUNAN
ORNITIN
ALKALOID TURUNAN
ORNITIN

1. Alkaloid Tropan
2. Alkaloid Pirolizidin
ALKALOID TROPAN
Tropane alkaloids

Many of these psychoactive alkaloids

 ALKALOID TROPAN
• Senyawa disiklik yg dibentuk dari
kondensasi prekursor pirolidin
(ornitin) dgn 3 atom C dari asetat
• Banyak tdp pd famili Solanaceae,
Erythroxylaceae, Convolvulaceae,
lainnya : Dioscoreaceae,
Rhizoporaceae, Cruciferae &
Euphorbiaceae
• Dikenal sbg bahan yg toksik
 ALKALOID TROPAN

• Alkaloid Tropan  antagonis

reseptor muskarinik
• Reseptor Muskarinik berperan dlm :
Konstriksi pupil  dilatasi pupil
Vasodilatasi  vasokonstriksi
Mengatur detak jantung
Stimulasi sekresi
 Stramonium Leaf

• Asal : Datura stramonium & variasinya

• Datura  dhat (India)  nama suatu racun
• Kandungan : 0,2-0,4% alkaloid utama
hiosiamin & hiosin, sering juga terbentuk
atropin dlm jumlah sedikit hasil rasemisasi
hiosiamin
• Prepared Stramonium BP : serbuk halus
dgn kandungan alkaloid diatur antara 0,23-
0,27%
Datura stramonium
 Penggunaan
• Atropin : stimulan SSP, depresan
saraf akhir pd kelenjar sekretori &
otot
• Hiosin : mengurangi efek atropin di
SSP, aktif sedativa  motion
sickness
• Hiosin HBr dgn papaverin  obat pro
operatif sebelum pembiusan
• Atropin & hiosin tetes mata 
dilatasi pupil
 Datura

• Jimsons weed
• Jamestown weed
• Source of scopolamine, used for
motion sickness (prevention nause
and vomitting), depresan SSP
(atropin is a stimulant)
 Identifikasi

• Makroskopis : daun kering berwarna hijau

kelabu, terpuntir bahkan robek, bentuk
ovata atau triangular ovata, ujung daun
acuminata, tepi daun sinuate-dentate
• Mikroskopis : struktur daun bifasial, mesofil
daun mgd CaOx bentuk roset & prisma,
rambut penutup uniseriat 3-5 sel, rambut
kelenjar 1-2 sel, kadang 7 sel, berkas
pengangkut bikolateral
 Spesies lain
• Daun innoxia (D. innoxia) & Datura metel
 India, warna daun lebih coklat, tepi
daun & trikom berbeda
• Kandungan alkaloid ± 0,5%

Datura innoxia Datura metel

 Belladona

• Asal : Atropa belladona Linne atau

Atropa acuminata Royle ex Lindley
(famili Solanaceae)
• Atropos (Yunani) = teguh, tidak
berubah : kaitannya dgn racun  mati
• Belladona (Itali)  Bella = cantik,
donna = nyonya  u/ “memperbesar”
mata  dilatasi pupil
 Atropa belladona
• Deadly nightshade
• Used to dilate pupils
• Atropine blocks transmission of
acetylcholine
• Antispasmodic effect used to relieve
spasme  spastic colitis, gastroenteritis,
peptic ulcer
• Antisecretory effect reduce gastric
secretion, nasal and sinus secretion in
common cold and alergy medications
 Belladona

Simplisia :
 Belladona Herb (Belladona Leaf) 
daun pd puncak waktu berbunga,
mgd tdk kurang dr 0,3% total alkaloid
yg dihitung sbg Hiosiamin
Kandungan : 0,3-0,6% alkaloid dgn
kandungan utama Hiosiamin (+
atropin)
 Belladona Root : 0,4-0,8% alkaloid
dihitung sbg Hiosiamin
 Identifikasi
• Makroskopis : daun hijau tua hingga hijau
kekuningan (warna bagian atas lebih tua),
permukaan daun kasar, mesofil penuh dgn
CaOx
• Mikroskopis : struktur daun bifasial, stomata
atas tipe anisositik, bawah tipe anomositik.
Rambut penutup uniseriat tdd 2-4 sel, kepala
glandula uniseluler & multiseluler, spons
mesofil kaya CaOx bentuk pasir, berkas
pengangkut tipe bikolateral
 Spesies lain

• Atropa acuminata Royle ex Lindley 

Indian Belladona (Himalaya) 
bunga kuning kecoklatan, daun hijau
kecoklatan
• Atropa baetica Willk  Spanyol &
Maroko Utara  bunga kuning & beri
hitam yg beracun
 Duboisia leaf
• Asal : Duboisia myoporoides &
Duboisia leichhardtii 
Australia  sumber alkaloid
tropan terbesar di dunia selama
50 th terakhir
• Alkaloid utama : hyosin
(skopolamin) & hyosiamin  D.
myoporoides jenis utara &
selatan  beda perbandingan
kadar hyosin & hyosiamin.
Hibrid keduanya  kadar
alkaloid total tetap; bln Jan-Jun: Duboisia myoporoides
hyosin turun, Jun-Sept Î;
hyosiamin kebalikannya
 Duboisia leaf

• Penyemprotan lar Cytokinin berulang

 hyosin Î
• Pe+an putrescine & spermidine pd
kultur akar  hyosin Î
• D. hopwodii  mgd nikotin
 Scopolia
• Asal : Scopolia carniolica
Eropa tengah & timur 
sumber alkaloid hyosiamin
• Alkaloid utama : hyosiamin &
6-hidroksihyosiamin S.
lurida & S. tangutica 
disebut daturamin-γ-anisodin
atau hidroksihyosin
diproduksi secara
komersial di China
• Akar belladona Jepang (S.
Scopolia carniolica
japonica) rimpang kering 
Farmakope Jepang th 1961
 Spesies lain

• Przewalskia tangutica  digunakan

pd pengobatan tradisional Tibet
• Alkaloid utama : hyosiamin dlm akar Î
(1,7-3,8%), 6-β-hidroksihyosiamin &
hyosin dlm jumlah kecil
Gejala toksisitas penggunaan atropin dan skopolamin

• Skin rash, skin flushing, mouth

dryness, difficulty in urination, eye
pain, blurred vision, and light
sensitivity
• Penggunaan dgn antasida akan
mengganggu absorbsi obat-obat ini
 Mandrake
• Asal : Mandragora officinarum 
Mediterania, tercatat dlm naskah
Dioscorides, dikaitkan dgn folklore 
pemanenan akar harus dgn ritual
tertentu
• Alkaloid utama : atropin, skopoletin
(berfluoresensi)
• M. autumnalis  daun & akar resmi
dipakai di Perancis (1818-1885) &
Spanyol
Mandrake Root
 Coca leaf
• Asal : Erythroxylum coca
(Bolivian coca atau Huanuco) &
E.truxillense (Peruvian atau
truxillo) koka Jawa, E.
lucidum, E. monii, E.
zeylanicum (Srilangka)
• Kandungan : daun
mengandung 0,7-1,5%
alkaloid : kokain, sinamil kokain,
α-truksilin  koka Bolivia &
Peru kand utama kokain, koka
Jawa kand utama sinamil
kokain
• Penggunaan : anastesi lokal pd
operasi mata, telinga, hidung &
tenggorokan
 Karakteristik

• Makroskopis :
 Bolivian coca : petiol pendek, bentuk daun
oval, panjang 2,5-7,5 cm, lebar 1,5-4 cm,
lamina coklat kehijauan-coklat, tepi daun
glabrous. Permukaan bawah daun: 2 garis
sejajar tulang daun  khas
 Peruvian coca : warna hijau, tekstur
kertas, sobek, panjang 1,6-5 cm, ciri khas
idem
 Karakteristik

• Mikroskopik ;
o Irisan melintang : epidermis atas, parenkim
palisade mgd CaOx bentuk prisma,
parenkim spong, papil yg khas pd
epidermis bawah & stomata. Costa
dikelilingi oleh serabut perisikel
o Permukaan bawah daun: papila nampak
sbg lingkaran, stomata tipe parasitik
 Produksi

1. Ekstraksi : as sulfat encer atau NaBic-

petroleum atau pelarut organik lainnya
Senyawa non alkaloid dipisahkan dgn
cara transfer alkaloid dr satu solven ke
solven lainnya.
Alkaloid mentah padat sbg basa bebas
atau garam HCl hasil presipitasi dgn lar
alkali atau HCl, kemudian hidrolisis dgn
HCl encer.
 Produksi

2. Hidrolisis dgn HCl mendidih :

 Kokain  ekgonin + MetOH + as.
Benzoat
 Sinamil kokain  ekgonin + MetOH
+ as. Sinamat
 α -truksilin  ekgonin + MetOH +
as.α-truksilat
 Produksi
• Benzoilasi :
 Ekgonin HCl + benzoat anhidrida 
benzoil ekgonin
 Metilasi : Benzoil ekgonin + Metiliodida +
Na Metoksida dlm MetOH metil benzoil
ekgonin (kokain)
 Pemurnian : Kokain dirubah jadi garam
HCl nya, dimurnikan dgn rekristalisasi
 Calystegines

• Asal : biji Calystegia sepium

• Alkaloid : turunan tri, tetra &
pentahidroksi nor tropan yg
diberi nama calystegine A3 &
calystegin B2.
• Schimming melaporkan 1-5
senyawa tsb pd 30 spesies dlm
15 genus (Phytochem. 1998, 49,
1989); calystegine juga tdp pd
kultur akar belladona &
hyoscyamus
• Penggunaan : inhibitor
glikosidase yg poten  kandidat
obat AIDS (trihidroksi indolizidin
alkaloid: castanospermine &
swainsonin; tetrahidroksi
pirolizidin alkaloid : australine)
PYRROLIZIDINE
ALKALOIDS
 KARAKTERISTIK
• Banyak tdp pd genus Senecio, famili
Compositae  hepatotoksik konstituen
• Beberapa alkaloid pirolizidin memiliki efek
karsinogenik & mutagenik  perhatian khusus
krn tdp pd produk herbal Comfrey
(Boraginaceae) & Coltsfoot (Compositae)
• Indicine-N-okside  antitumor
• Australine  biji Castanospermum australe
fam. Leguminosae : tetrahidroksipirolizidin
alkaloid  inhibisi aktivitas glikosidase
 Comfrey

• Asal : akar & semua bagian yg tumbuh di atas tanah

tumbuhan Symphytum officinale; famili
Boraginaceae
• Kandungan :
– Akar mgd alantoin 0,6-0,8% ; yg dianggap sbg produk
degradasi asam urat
– Saponin dgn asam oleat C3 terglikosidasi arabinosa-
glukosa-glukosa
– Alkaloid pirolizidin  hepatotoksik
• Penggunaan :
– Allantoin menstimulasi regenerasi jaringan  luka luar &
tukak lambung
• Pyrrolizidine alkaloid-containing plants
are probably the most common
poisonous plants
• More than 660 pyrrolizidine alkaloids and
N-oxide derivatives have been identified
in over 6000 plants of the three families,
Boraginaceae, Compositae (Asteraceae),
and Leguminosae (Fabaceae), and about
half of them exhibit toxic activities
• The toxic effects of pyrrolizidine alkaloids
gained further attention when experimental
animals, particularly rats, dosed with these
compounds developed liver tumors and
pulmonary lesions
• Because of their abundance and potent
toxicities, including hepatotoxicity and
carcinogenicity, the retronecine-,
heliotridine-, and otonecine-type pyrrolizidine
alkaloids received the most attention