ALKALOID

SEJARAH

• Derosne (Apt Perancis) mengisolasi senyawa yg

sekarang dikenal sebagai narcotine th 1803
• Serturner (Apt Hanoveria) mengisolasi morfin dari
opium th 1806 & 1816
• Pelletier & Caventou : strychnine (1817), emetin
(1817), brucine, piperine, cafein (1819), quinine,
colcichine (1820) & coniine (1826).
• Coniine: alkaloid pertama yang ditentukan
strukturnya (Schiff, 1870) & disintesis (Ladenburg,
1889)
SEJARAH

• Minor alkaloid diisolasi oleh chemist pd

awal ¼ abad yg lalu
• Pd pertengahan th 1940 telah diisolasi 800
alkaloid
• Pd th 90-an meningkat hingga 10.000
• Pd pertengahan akhir abad XX
pencarian obat antikanker alkaloid 
puncaknya penggunaan vinkristin,
vinblastin & paclitaxel dlm dunia medis.
PENAMAAN  akhiran –ine
(inggris)
1. Nama genus tumbuhan penghasil
ex : hydrastine (Hydrastis canadensis L.),
atropine (Atropa belladona)
2. Nama spesies tumbuhan penghasil ex : cocaine
(Erythroxylum coca), belladonine (Atropa
belladona)
3. Nama umum tumbuhan penghasil ex :
ergotamine
4. Aktivitas fisiologi yg ditimbulkan ex : emetine,
morphine
5. Nama penemunya ex : pelletierine
PENAMAAN

• Adakalanya di + awalan/akhiran
untuk membedakan alkaloid utama
dgn alkaloid lain dlm satu tumbuhan
ex : quinine, quinidine, hydroquinine
(Cinchona officinalis)
DEFINISI

• Alkaloid : senyawa basa nitrogen asal

tumbuhan yg bersifat fisiologi aktif
• Secara umum sulit didefinisikan
karena tidak mewakili sekelompok
senyawa homogen dari sudut
pandang kimia, biokimia, atau
fisiologi
DISTRIBUSI
• Fungi : derivat asam lisergat (lysergic acid) & gliotoksin,
kanoklavin (Claviceps purpurea)
• Pteridopyta : lycopodium (likopodin)
• Gymnospermae : Ephedra & Taxus sp
• Kulit katak Phyllobates sp  alkaloid yg paling beracun
 batrachotoxins, extremely potent neurotoxic alkaloids
• Mamalia indole & isoquinoline alkaloid  morfin
mamalia; Rusa (muskopirdin) dan musang kanada
(kastoramin)
• Serangga (turunan pirol), feromon seks serangga
• Pseudomonas aeruginosa (pirosiamin)
• Angiospermae : distribusi tdk merata
DISTRIBUSI :Angiospermae

• Rutales (Rutaceae)
• Gentiales (Apocynaceae,
Loganiaceae, Rubiaceae)
• Tubiflorae (Boraginaceae,
Convolvulaceae, Solanaceae)
• Campanulales (Campanulaceae, sub
famili Lobeiodoe, Compositae, sub
famili Senecioceae)
FUNGSI BAGI TUMBUHAN

• Beberapa kemungkinan :
– Senyawa racun yang melindungi
tumbuhan dari serangga & herbivora
– Produk akhir rx detoksifikasi (metabolic
lock up) : senyawa2 yg berbahaya bagi
tumbuhan
– Regulator faktor pertumbuhan
– Senyawa cadangan u/ sumber N/
elemen lain yg berguna bagi tumbuhan
SIFAT-SIFAT
• Dlm tumbuhan alkaloid di dlm bentuk bebas,
garam, atau dlm N-oksida
• Sebagian besar mrpkn kristal yg halus yg
bereaksi dgn asam membentuk garam,
lainnya amorf. Bentuk kristal  identifikasi
mikroskopis
• Kebanyakan mgd atom O, kecuali coniine
(racun Hemlock) dan nicotine (tembakau) yg
tdk punya O  cair
• Kebanyakan tdk berwarna, kecuali berberine
(kuning) dan garam sanguinarine (merah
tembakau)
SIFAT-SIFAT

• Kelarutannya sgt bervariasi tergantung

struktur. Dlm bentuk basa bebas, sedikit
larut dlm air, larut dlm pelarut organik
• Dlm bentuk garam sebaliknya, ex:
strychnine HCl lbh larut dlm air drpd
bentuk basanya
• Perkecualian cafein basa terekstraksi o/
air. Colchicine larut dlm air dlm suasana
asam, netral dan basa
Klasifikasi Hegnauer
1. True alkaloid : senyawa bersifat basa,
mempunyai aktivitas fisiologi yg luas,
mengandung N pada cincin heterosiklis,
diturunkan dr asam amino, biasanya
terdapat dalam tanaman sebagai garam
asam organik.
Perkecualian kolkisin dan asam
aristolokhat yg bersifat bukan basa dan
tdk memiliki cincin heterosiklis dan
alkaloid quartener yg bersifat agak asam.
Klasifikasi Hegnauer

2. Protoalkaloid : amin yg relatif sederhana,

N tdk tdp dalam cincin heterosiklis,
diperoleh dari asam amino yg bersifat
basa. Disebut juga amin biologis.
Contoh: meskalin
3. Pseudoalkaloid : prekursornya bukan
asam amino, senyawa bersifat basa.
Contoh: alkaloid stereoidal dan alkaloid
purin (mis. Kafein)
STRUKTUR DAN
KLASIFIKASI

• Berdasarkan kedudukan atom N :

1. N 1’ yaitu meskaline
2. N 2’ yaitu ephedrine
3. N 3’ yaitu atropine
4. N 4’ yaitu tubocurarine
Pengaruh thd prosedur isolasi
Alkaloid-alkaloid N-Oksida

• Pada awal tahun 1920 dilakukan uji

farmakologi dan toksikologi thd alkaloid2 spt
morphine, strychnine, dan hyoscyamine dg
senyawa N-oksidanya. Senyawa N-oksida
alkaloid2 tsb sifat lepas lambat, toksisitas
rendah dan efek adiksinya lbh rendah
• N-oksida quinolizidine Boraginaceae,
Compositae ex : Senecio sp
Alkaloid-alkaloid N-Oksida

• N-oksida indole bersifat

halusinogenik ex : Amanita sp,
reserpine, strychnine dan alkaloid
Mitragyna
• Daun segar Atropa, Datura,
Hyoscyamus, Scopolia, &
Mandrogara masing-masing
mempunyai 2 isomer n-oksida
Hyoscyamine
UJI ALKALOID

• Sebagian besar alkaloid dlm larutan netral

atau sedikit asam diendapkan oleh :
– Reagen Mayer (potassium mercuric iodide Sol)
– Reagen Wagner (sol. Of iodine in potassium
iodide)  merah kecoklatan
– Sol. Tannic acid
– Reagen Hages (saturated sol of picric acid)
kuning
– Reagen dragendorff (sol of potassium bismuth
iodide ) merah kecoklatan
UJI ALKALOID

• TEST MUREXIDE
– Ditambah sedikit potassium chlorate + 1
tts HCl  uapkan ad kering, residu
dialiri dg uap amonia  ungu. Reaksi
juga berlaku untuk turunan basa purin
lainnya (Theophylline, Teobromine)
– Colchicine + as mineral  kuning
– Alkaloid indole + H2SO4  ungu
kebiruan-merah
– p-dimethylaminobenzenaldehyde
PENGGOLONGAN Alkaloid
1. Ornithine –derived alkaloids : tropane alk,
pyrrolizidine alk
2. Lysine–derived alkaloids
3. Phenylalanine-tyrosine-dihydroxyphenylalanine-
derived alkaloids : protoalkaloid,
benzylisoquinoline alk deriv,
tetrahydroisoquinoline monoterpenoid alk &
glycosides, Amarrilidaceae alk,
phenetylisoquinoline alk
4. Tryptophan-derived alkaloids
5. Miscellaneous alkaloids: indolizidine alk,
imidazole alk, purine alk, reduced pyridine alk,
terpenoid alk, steroidal alk
Isi presentasi

1. Struktur kimia
2. Tumbuhan penghasil
3. Aktivitas biologi alkaloid
4. Ciri-ciri makro dan mikroskopik
tumbuhan sumber alkaloid
5. Sumber pustaka