SENYAWA ALKALOID DAN SIMPLISIA YANG

MENGANDUNG ALKALOID

SHERLY PUTRI YANTI

18.01.01.181
 DEFINISI
• Kata alkaloid pertama kali diperkenalkan oleh W.
Meisner pada awal abad 19 untuk senyawa bahan
alam yang bereaksi seperti basa.
• Alkaloid adalah senyawa nitrogen organik, lazimnya
bagian cincin heterosiklik, bersifat basa, sering
bersifat optis aktif dan kebanyakan berbentuk kristal.
• Alkaloid merupakan suatu golongan senyawa organik
yang banyak ditemukan dialam. Hampir seluruh
alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan.
 SIFAT FISIKA DAN KIMIA ALKALOID
Sifat Fisika:
• Umumnya berbentuk kristal/padatan dengan TL
yang jelas.
• Kadang amorf atau cairan kental (nikotin, coniine)
• Umumnya tidak berwarna, kec Berberine (poli
aromatik)
• Alkaloid basa larut dlm pelarut organic
• Alkaloid garam larut dalam air
Sifat kimia:
• Basa
• Sifat kebasaan alkaloid tergantung pd substitusi
pada atom N
 TATA NAMA
• Diberi akhiran –ina
• Generik
Diambil dari nama Genus
Contoh :
Nicotina tabaccum → Nicotina
Atropa belladona → Atropina
• Spesifik
Diambil dari nama spesies
Contoh :
Erythroxylon coca → Kokaina
• Penemu
Contoh :
Punica granatum Peletierina
• Aktivitas
Contoh :
Cephaelis ipecacuanha (emetikum) → Emetina
 PENGGOLONGAN ALKALOID
• Alkaloid sejati
Adalah senyawa yang mengandung nitrogen pada struktur
heterosiklik, struktur kompleks, distribusi terbatas yang
menurut para ahli hanya terdapat pada tumbuhan. Alkaloid
sejati ditemukan dalam bentuk garam nyadan dibentuk dari
asam amino sebagai bahan dasar biosintesis.
• Pseudoalkaloid
Memiliki sifat seperti alkaloid sejati tidak diturunkan dari
asam amino. Contoh: isoprenoid, terpenoid, dan alkaloid
steroidal.
• Protoalkaloid
Adalah senyawa amin sederhana dengan nitrogen tidak berada
pada cincin hetrosiklik. Contoh: mescaline, betanin, serotonin.
 PEREAKSI UNTUK IDENTIFIKASI ALKALOID
• DETEKSI :
Metoda Wall
Bahan (20 g)

Refluks dg.80% EtOH, saring, filtrat diuapkan kering

Residu

Air saring

Endapan Filtrat
Diasamkan dg HCl 1% +
pereaksi mayer
konfirmasi : +amonia + kloroform
Endapan putih
+ HCl 1% Lap. kloroform (Alkaloida +)

Lap. Air
Lap. kloroform +
=Endapan putih
Pereaksi mayer
(Alkaloida+)
PENGGOLONGAN ALKALOID BERDASARKAN
ATOM NITROGEN

• Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik

 Alkaloid Piridin-Piperidin
Mempunyai satu cincin karbon,
mengandung 1 atom nitrogen
Conium maculatum (Fam. Apiaceae)
Nicootiana tabacum (Fam. Solanaceae)

Nicootiana tabacum
 Alkaloid Tropan
- Mengandung satu atom nitrogen denga gugus metil (N-
CH3)
-Mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada
otak maupun sumsum tulang belakang
Atropa belladona (Fam. Solanaceae)
Hyoscyamus niger
Kokain dari Erythroxylum coca (Fam.Erythroxylaceae)

Atropa belladona
 Alkaloid Quinolin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom
nitrogen.
Cinchona ledgeriana (Fam.Rubiaceae)
Quinin yang toxic terhadap Plasmodium vivax

Cinchona ledgeriana
 Alkaloid Isoquinolin
Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom
nitrogen.
Cytisus scoparius (Fam. Fabaceae)

Cytisus scoparius
 Alkaloid Indol
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin
indol.
Ergine dan psilocybin
Reserpin dari Rauwolfia serpentine
Vinblastin dan vinkristin dari Catharanthus
roseus (Fam. Apocynaceae)

Rauwolfia serpentine
 Alkaloid Imidazol
Berupa cincin karbon mengandung 2 atom
nitrogen.
Jaborandi paragua (Fam. Rutaceae)

Jaborandi paragua
 Alkaloid Lupinan
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N,
Lunpinus luteus (Fam. Leguminoceae)

Lunpinus luteus
 Alkalois Steroid
Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom
nitrogen dan 1 rangka steroid yang
mengandung 4 cincin karbon
Zigadenus venenosus (Fam. Solananceae)

Zigadenus venenosus
 Alkaloid Purin
mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom
nitrogen
Coffea arabica (Fam. Rubiaceae), Teh/ Camellia sinensis
(Fam. Theaceae), Cola nitida (Fam. Sterculiaceae), dan
Theobroma cacao

Coffea arabica Camellia sinensis

• Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosiklik
 Alkaloid Efedrin (Alkaloid amine)
Mengandung 1 atau lebih cincin karbon dengan atom
nitrogen pada salah satu atom karbon pada rantai
samping.
Mescalin dari Lophophora williamsii, Ephedra sinica.
 Alkaloid Amina
Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik Turunan
sederhana dari feniletilamin dan asam amino fenilalanin
atau tirosin
Ephedra sinica (Fam. Gnetaceae)
 Alkaloid Capsaicin
Dari chile peppers, genus Capsicum, yaitu :
Capsicum pubescens, Capsicum boccatum,
Capsicum annuum, Capsicum frutescens,
Capsicum chinense
 EFEK FARMAKOLOGI ALKALOID

• Analgesik dan narkotik → morfin dan kodein

• Stimulansia sentral → kofein
• Anti asma → efedrin
• Antihipertensi → reserpin
• Relaksan otot halus → atropin dan papaverin
• Relaksan otot skeletal → tubocurarin
 KEGUNAAN ALKALOID
• Sebagai racun untuk melindungi tanaman dari
serangga dan binatang
• Sebagai bahan penetral racun untuk diri
sendiri
• Sebagai pengatur tumbuh
• Sebagai faktor pertumbuhan tanaman dan
cadangan makanan
TERIMAKASIH 