ALKALOID 

1. DEFINISI ALKALOID 

Senyawa yang bersifat basa,berasal dari tumbuhan dan hewan, umumnya memiliki
cicncin heterosiklik (tidak semua anggota cincicn memiliki nitrogen) dan sering memiliki
aktifitas biologis pada manusia. Tidak semua senyawa bernitrogen diklasifikasan sebagai
alkaloid contohnya piridin. Alkaloid berbeda dalam sifat kbasaannya, beberapa sifat amfore
cntohnya cephalin dan psychotrin atau bahkan asam contoh recini. Sebagian besar dtemukan di
tumbuhan, meskipun demikian sekarang telah tercatat di temukan pula di jamur (ergot alkaloid),
di hewan musk deer (muscopyridin),di bakteri p.aeruginosa dan beberapa produk sintesis.

Alkaloid adalah metabolit sekunder yang berasal dari asam amino (metabolit
primer) seperti arnitin, lisisn, fenilalanin, triptofan, asama aspartan, dan histidin.
Biosintesisnya dimulai dari asam amino atau produk terdekarboksilasinya seperti
triptamine (bentuk terdekarboksilasi dari triptopan) membentuk kelas alkaloid indol.

2. SUMBER ALKALOID 

a) sumber utama :

sumber utama di tumbuhan angiosperms dan gimnosperms.

famili terpenting penghiasil alkaloid

adalah:Liliaceae,Amarylidaceae,Asteraceae,Papaveraceae,Leguminosae,Rutaceae,Sol
anaceae dan Rubiaceae.

b) Hewan

Hewan muskopiridin dari musk deer.Insekta ,hewan laut.

c) Tumbuhan rendah

contoh :pyocyanin from the bacterium Pseudomonas aeruginosa

 

Erot alkaloid, ergotamine dan Ergot alkaloid dari ergot fungus. Licopodin dari spora
Lycopodium

3. SIFAT FISIKA KIMIA 

Padatan kristalin, sedikit berupa amorphous, dan sebagian lagi cairan (contoh
nikotin dan coniin)

Tidak berwarna, beberapa contoh yang berwarna berberin (kuning) dan betain
(merah)

Secara umum berlaku , basa alkaloid bebas tidak larit air tetapi larut di pelarut
organic. Beberapa yang larut air, ex. Efedrin, xantin, kolkisin, codein, dan
pilokarpin. Alkaloid teobromin dan teofilin tidak larut dalam benzene

Terdekomposisi oleh panas, beberapa tersublimasi tanpa dekomposisi contohnya

kafein

Aktivitas optis. Banyak alkaloid memiliki atoam karbon khiral dalam molekulnya
dan menunjukan aktifitas optic. Umumnya bentuk leuv (-) lebih kuat
aktivitasnyadari bentuk dextro (+), contoh (-) Ephedrine 3.5 x lebih aktiv dari
isomer (+)

Pembentukan garam dengan senyawa organic atau anorganik sering dapat

mencegah dekomposisi sehingga dalam perdagangan biasanya dalam bentuk 
garam.

4. STRUKTUR ALKALOID 

Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang
bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik.

Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu
ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin dan tirosin yang
menurunkan alkaloid jenis isokuinolin, dan triftopan yang menurunkan alkaloid indol.
 

Reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa alkaloid adalah reaksi mannich
antara suatu aldehida dan suatu amina primer dan sekunder, dan suatu senyawa enol
atau fenol. Biosintesis alkaloid juga melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan
metilasi. Jalur poliketida dan jalur mevalonat juga ditemukan dalam biosintesis
alkaloid.

Struktur kimia efedrin, suatu alkaloid phenethylamine

Kafein, sebuah Purina alkaloid

Struktur kimia vinblastin, sebuah Chemotheraputic alkaloid terisolasi dari Madagaskar

periwinkle
 

5. DISTRIBUSI ALKALOID 

Secara umum alkaloid terdapat dalam bentuk garam dengan asam inorganic atau
asam spesifik lainnya. Contoh Opium alakaloid terdapat bersama asam mekonat
dan alkaloid sinkona dengan asam sinkonnat

Beberapa terdapat dalam kombinasi dengan gula sebagai glikosida contoh solanin

Alkaloid dapat terlokalisis di organ tertentu contoh Reserpin dalam akar Rauwolfia,
kina dalam kulit batang sinkoa

Terdapat dalam beberapa organ berbeda dalam satu tanaman. Contohnya

Hyoscyamin

Dibentuk di satu organ dan kemudian dipindahkan ke organ lainnya contoh

Alkaloid datura dan nikotin dibentuk di akar kemudian dipindahkan ke daun

Jumlah alkaloi berubah sesuai dengan tingkat (tahap) pertembuhan.

6. FUNGSI ALKALOID BAGI TUMBUHAN 

Pertahanan diri

Produk akhir
 

Produk buangan

Sumber energy

Penyimpanan nitrogen

Berikut adalah beberapa contoh senyawa alkaloid yang telah umum dikenal dalam
bidang farmakologi :

Senyawa Alkaloid
Aktivitas Biologi
(Nama Trivial)

Nikotin Stimulan pada syaraf otonom

Morfin Analgesik 

Kodein Analgesik, obat batuk 

Atropin Obat tetes mata

Skopolamin Sedatif menjelang operasi

Kokain Analgesik 

Piperin Antifeedant (bioinsektisida)

(bioinsektisi da)

Quinin Obat malaria

Vinkristin Obat kanker

Ergotamin Analgesik pada migraine

Reserpin Pengobatan simptomatis disfungsi ereksi

Mitraginin Analgesik dan antitusif 

Vinblastin Anti neoplastik, obat kanker

Saponin Antibakteri

7. PENAMAAN 

Alakaloid diakhiri dengan akhiran-in, namanya bias diturunkan dari :

 

Nama genus: Atropin dari Atropa

Nama spesies: koakain dan Coca

Nama daerah: Ergotamin dari Ergot,

Aktivitas biologis: emetin dari Emetik 

Penemu: Pelletierin dari Pelletier

8. KLASIFIKASI 

a. Alkaloid asli

Turunana dari asam amino

Bersifat basa, nitrogen di cincin heterosilkik 

Terdistribusi secara terbatas secara taksonomik 

Terdapat dalam bentuk garam organic di tumbuhan contoh: asam meconat, asam
aconitat, asam quinat

Aktivitas biologis yang luas, Atropin dan morfin

b. Protoalkaloid

Amina sederhana atau amina biologis

Atom nitrogen tidak dalam cincin heteroatombersifat basa

Contoh: meskalin, efedrin, N-dimetiltriptamin

c. Pseudo alkaloid

Bukan turunan asam amino