ALKALOIDA

MATERI
Menjelaskan pengertian, sifat,
penggolongan senyawa alkaloida
Menjelaskan tentang contoh
simplisia yang mempunyai
kandungan kimia alkaloida dalam
bidang kefarmasian
 Pengertian Alkaloid
• Alkaloid adalah molekul organik nitrogen yang memiliki efek
farmakologis pada manusia dan hewan.
• Alkaloid adalah senyawa organik berbobot molekul kecil
mengandung nitrogen dan memiliki efek farmakologi pada
manusia dan hewan
• Alkaloid Juga merupakan kelas senyawa yang banyak
mengandung nitrogen dan memiliki struktur c incin yang
kompleks.
• Secara alami, alkaloid dapat ditemukan dalam buah, kulit
kayu, akar dan daun.
• Dipandang dari sudut farmasi, alkaloid dapat didefinisikan
sebagai senyawa bahan alam (natural product) seperti
tanaman, hewan, bakteri maupun jamur
Ciri Alkaloid
1. Alkaloid merupakan senyawa yang lebih kurang kompleks, dihasilkan
oleh tanaman, jarang oleh hewan.
2. Dalam molekulnya mengandung atom molekul N. Biasanya hanya
satu molekul N, tetapi karena beberapa alkaloid mengandung lebih dari
satu, bahkan sampai lima, 3
3. Kebanyaan alkaloid dalam biosintesisnya berasal dari asam amino
4. Alkaloid bereaksi basa, karena atom nitrogen memberikan pasangan
elektron bebas. Kebasaannya tergantung dari struktur molekulnya,
adanya gugus fungsi lain dan letak dari gugus fungsi tersebut
5. Pada umumnya alkaloid basa larut dalam pelarut organik relatif non
polar dan susah larut dalam air
6. Kebanyakan alkaloid akan mengendap dengan beberapa pereaksi,
misalnya garam air raksa (Mayer), platina perak dan lain-lain
7. Dapat memberikan warna dengan beberapa pereaksi tertentu,
misalnya dengan asam nitrat pekat, pereaksi dragendorf dan lain-lain
8. Banyak alkaloid mempunyai aktivitas biologi, misalnya kuinina (anti
malaria), hiosiamin (antikolinergik)
9. Pada umumnya, alkaloid berasa pahit.
 bentuk Alkaloid
Senyawa alkaloid terdapat dalam 2 bentuk,
a. bentuk bebas/bentuk basa
Alkaloid dalam bentuk basa akan mudah
larut dalam pelarut organik seperti eter,
kloroform
b. bentuk garamnya.,
Sedangkan senyawa alkaloid dalam
bentuk garam lebih mudah larut dalam
air.

Alkaloid biasanya berasa pahit dan

memiliki aktivitas farmakologis tertentu
 Sejarah Alkaloid
• Alkaloid selalu memiliki unsur nitrogen
dalam struktur kimianya (biasanya dalam
struktur yang hetero-siklik).
• Ekstraksi alkaloid untuk pertama kalinya
dilakukan oleh Derosne pada tahun 1803
dari opium.
• Alkaloid dalam tanaman tersebar luas, tetapi
sedikit dalam jamur-jamur (kecuali ergot),
Claviceps purpurea dalam Pteridophyta
(hanya beberapa jenis Lycopodium) dan
dalam Gymnospermae (hanya jenis Ephedra)
 alkaloid

Penggolongan menurut Hegnauer

1)Alkaloid sesungguhnya (True
alkaloid)
2)Alkaloid sederhana (protoalkloid)
3)Alkaloid semu ( pseudoalkaloid)
 Berdasarkan atom
Nitrogen
a. Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik
- Alkaloid piridin
- Alkaloid indol
- Alkaloid purin
- Alkaloid trofan
- Alkaloid imidazole
- Alkaloid steroid
- alkaloid lupinan
- Alkaloid isoquinolom
- Alkaloid quinolon
Berdasarkan atom Nitrogen

Alkaloid Tanpa atom

nitrogen heterosiklik
-Alkaloid amina ex. efedrin
-Alkaloid Capsaicin ex.
Chilli peppers
 Klasifikasi Alkaloid
Alkaloid menurut prekursor molekulnya :

1.Alkaloid Sejati
Alkaloid sejati berasal dari asam amino dan
menunjukkan cincin heterosiklik dengan nitrogen.
2.Protoalkaloid
Protoalkaloid adalah senyawa di mana atom N
nya berasal dari asam amino yang bukan
merupakan bagian dari cincin heterosiklik
tersebut.
3.Pseudoalkaloid
Pseudoalkaloid adalah senyawa dengan kerangka
karbon dasar yang tidak berasal dari asam amino.
 Alkaloid terutama dibagi menjadi dua kategori
da sar dari struktur kimianya :

1. Alkaloid Atipikal
Alkaloid ini juga dikenal sebagai alkaloid non-
hete rosiklik dan berisi nitogen dalam rantai
alifatik.
2. Alkaloid Khusus
Alkaloid ini juga dikenal sebagai alkaloid heterosi
klik dan mengandung nitrogen dalam struktur
cin cin heterosiklik.
Klasifikasi alkaloid
Lanjutan…
Lanjutan…
Tes kimia
Tes kimia dilakukan dari larutan netral atau obat yang sedikit asam.
Uji dragendorff
Larutan obat + reagen dragendroff (kalium bismut iodida), membentu
k warna merah kekuningan.
Uji mayer
Larutan obat + beberapa tetes reagen mayer (kalium merkuri iodida),
membentuk endapan putih kekuningan.
Uji hager
Larutan obat + beberapa tetes reagen hagers (larutan jenuh asam pik
rat), membentuk endapan kristal kuning.
Uji wagner
Larutan obat + beberapa tetes reagen wagner (larutan iodin encer),
membentuk endapan coklat kemerahan.
Uji asam tanat
Larutan obat + beberapa tetes larutan asam tanat, membentuk endap
an berwarna kekuningan.

Tes reineckate amonia

Larutan obat + sedikit diasamkan (HCL) larutan jenuh amonia reineck
ate, pembentukan endapan merah muda.
Alkaloid menurut bentuk dan asal-usulnya :
1. Alkaloid Tropana
Alkaloid tropana, yang memiliki 8 azabicyclo oktan nukleus bia
sanya ditemukan dalam tanaman dari tiga famili, yaitu sola
naceae, erythroxylaceae dan convulvulaceae. Alkaloid tropa
ne adalah turunan dari tropene.
Contoh : Belladona
Sinonim Belladonna herba; daun belladonna ; daun nightshad
e mematikan; tumbuhan beracun; cherry hitam: belladonae
folium.
Penggunaan Obat ini digunakan sebagai terapi tambahan dala
m pengobatan ulkus peptikum; gangguan pencernaan fung
sional, termasuk kejang, lendir dan kolitis ulserativa; diare, d
iverticulitis dan pankreatitis.

2. Alkaloid Indol
Indole (1-H-indole) adalah benzopyrrole dimana benzena dan
cincin pirol yang melalui 2, 3-posisi pirol tersebut.
Lanjutan…
Contoh : Ergot
Sinonim ergot; Rye Ergot; Cornutum secale; Spurred rye; ergot
g andum; ergota.
Penggunaan Ergot adalah oksitoksik, vasokonstriktor dan aborsi
dan digunakan untuk membantu pengantaran dan mengurangi
perdarahan pasca-partum.

3. Piridin dan Piperidin

Piridin, juga disebut azabenzene dan azine, adalah amina tersier
aromatik heterosiklik ditandai dengan struktur enam cincin terdiri
dari lima atom karbon dan nitrogen yang menggantikan satu uni
t karbon-hidrogen dalam cincin benzena (C, H, N).
Contoh : Lobella
SinonimHerba lobellae, tembakau India, Pukeweed, Asma Weed.
Penggunaan Hal ini terutama digunakan sebagai ekspektoran, m
engeluarkan keringat, anti asma. Seharusnya tidak digunakan seb
agai emetik.
Lanjutan…
4. Alkaloid Imidazole
Imidazol adalah senyawa organik aromatik heterosiklik. Sistem ci
ncin ini ada dalam blok bangunan biologis penting seperti
histid in dan histamin.
Contoh : Pillocarpus
Sinonim Jaborandi, Arruda melakukan mato, Arruda brava, Jamg
uarandi, Juarandi.
Penggunaan Pilocarpine bertentangan dengan atropin, merangs
ang ujung saraf lumpuh karena obat tersebut, dan tertular ke
pu pil mata. Penggunaan utamanya sangat kuat dan cepat
mengelu arkan keringat.

5. Alkaloid Quinolon
Quinolin adalah cincin karbon ganda yang mengandung satu ato
m nitrogen. Alkaloid quinolin termasuk kulit kina dari
Chinchona ledgeriana, pohon Amerika Selatan pada famili
kopi (Rubiaceae).
Contoh : Pohon kina
Karakteristik pohon kina

Permukaan luar berwarna kekuningan samp

ai coklat, dengan tulang pendek dan bagia
n permukaan bervariasi dalam semua empa
Warna t spesies; seperti Cinchona calisaya dan Cin
chona ledgeriana kekuningan, Cinchona offi
cinalis sedikit coklat dan Chinchona succim
bra berwarna coklat kemerahan

Bau Khas

Rasa Sangat pahit dan astrigent

Bentuk Melengkung, pena bulu atau pena ga
nda
Ukuran Panjang 30 cm dan tebal 2-7 mm

Ekstra future Permukaan luar terdiri dari celah mem

bujur dan melintang, celah, pegunung
an
Lanjutan…
Sinonim Cortex kina, Countess, Peru atau kulit Jesuit ini,
Cinchona.
Penggunaan Hal ini digunakan sebagai obat antimalaria,
tetapi juga digunakan sebagai analgesik, antipiretik, proto
plasma, obat perut pahit dan tonik.

6. Alkaloid Isoquinolon
Isoquinoline adalah cincin ganda karbon yang mengandu
ng satu atom nitrogen. Tanaman yang mengandung alkal
oid isoquinoline adalah spesies Argemone spesies (ganja
berduri) Chelidonium spesies (Celadine poppy) Corydalis
s pesies (Fitweed) Dicentra species (Dutch-man’s
breeches) Papaver spesies (Poppy) Sanguinera spesies
(Bloodroot).
Contoh : Ipecac
SinonimIpecacuanha; Brazilian atau Johor Ipecac; Hippo;
akar Ipecacuanha; Radix ipecacuanhae.
Lanjutan…
Kegunaan Ipecac adalah obat emesis dan digunakan sebagai eksp
ektoran dan mengeluarkan keringat dan dalam pengobatan amub
a disentri.

7. Alkaloid Steroid
Alkaloid steroid dibentuk oleh penambahan nitrogen pada titik ya
ng sama dalam molekul steroid, misalnya kurchi dan veratrum. Pri
nsip-prinsip kimia aktif dari obat tersebut terutama mengandung s
teroid (cyclopentenophenanthrene) entitas, bersama dengan nitro
gen dasar.
Contoh : Veratrum
Sinonim Amerika hellebore; Hijau hellebore; Amerika Veratrum; po
ke India.
Penggunaan Veratrum digunakan sebagai antihipertensi, depresan
jantung, obat penenang dan insektisida. Hal ini juga digunakan un
tuk bantuan dalam iritasi sistem saraf, kejang, mania, neuralgia, sa
kit kepala, demam dan inflamasi dari organt pernapasan dan tonsi
litis akut.
Lanjutan…
8. Alkaloid purin
Purin mengandung lingkaran karbon ganda yang tersusun atas
4 atom nitrogen. Purin alkaloid memiliki struktur yang hampir
sa ma dengan purin bebrbasis nitrogen adenine, yang mana
ditemu kan di DNA, RNA, ATP.
Contoh : Kopi
Sinonim Biji kopi, bibit kopi, kopi Arabica linn, kopi Arabica, kopi
abyyssinian, kopi brazil.
Penggunaan Kopi sangat banyak digunakan sebagai agen penye
dap, seperti dalam es krim, kue-kue, permen dan minuman
keras
. Sumber kafein, biji kering matang digunakan sebagai stimulan,
yg menenangkan dan diuretik, yang bekerja pada SSP, ginjal,
jant ung dan otot.

9. Alkaloid Diterpen
Alkaloid diterpen secara selektif terakumulasi dalam tanaman dar
i Aconitum, delphinum, Carrya dan Thalictrum genera.
Lanjutan…
Contoh : Aconite
Sinonim Monkshood, cowl Friar; Tikus-kutukan; Aconitum akar;
Mithazahar (Hindi); Akar aconite.
Penggunaan Hal ini digunakan secara eksternal sebagai analgesi
k lokal di liniments dan untuk mengobati neuralgia, rematik dan
radang. Tingtur Aconite adalah antipiretik dalam dosis kecil. Aco
nitine dalam jumlah 2-3 mg dapat menyebabkan kegagalan pern
apasan, gagal jantung dan kematian akhirnya.

9. Alkaloid Amino
Satu atau lebih cincin karbon dengan atom nitrogen pada rantai
samping karbon. Salah satu alkaloid yang paling menarik dalam
kelompok ini adalah meskalin dari Lophophora williamsii.
Contoh : Efedra
Sinonim Ma Huang.
Penggunaan Penggunaan
Efedrin adalah antiallergenic, antiasthmatic, antispasmodic, deko
ngestan, penekan batuk stimulan dan vasokonstriktor. Pseudoeph
edrine adalah dekongestan, penekan batuk dan norpseudoephed
rine adalah vasodilator perifer digunakan untuk mengobati angin
a.
 TUGAS

1. JELASKAN DAN BERI CONTOH KELOMPOK ALKALOID NON

HETEROSIKLIK
2. JELASKAN DAN BERI CONTOH KELOMPOK ALKALOID
HETEROSIKLIK
3. JELASKAN DAN BERI CONTOH KELOMPOK ALKALOID
Penggolongan menurut Hegnauer
4. JELASKAN CARA IDENTIFKASI ALKALOID !
5. JELASKAN MANFAAT ALKALOID !

SILAHKAN KERJAKAN DIKERTAS, TULIS TANGAN, HASILNYA

DIKIRIM FOTO MAKSIMAL SENIN, 27 JUNI 2022 JAM 20.00
DAN TUGAS DIKUMPULKAN DI PRODI ( PAS JADWAL PRAKTEK)