BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Di alam bebas, banyak terdapat senyawa kimia, misalnya saja yang terkandung dalam
tumbuhan baik yang berupa metabolit primer seperti protein, karbohidrat, dan lemak yang
digunakan oleh tumbuhan itu sendiri untuk pertumbuhannya ataupun senyawa kimia yang
merupakan metabolit sekunder seperti terpenoid, steroid, alkaloid, flavonoid, dan saponin.
Salah satu senyawa kimia yang paling banyak terdapat di alam bebas dan yang terkandung
dalam tumbuhan yaitu senyawa alkaloid.
Ciri khas alkaloid adalah bahwa semua alkaloid mengandung paling sedikit satu atom N
yang bersifat basa dan pada umumnya merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Alkaloid
merupakan senyawa metabolit sekunder yang paling banyak jumlah strukturnya. Senyawa
ini banyak terdapat di dalam tumbuhan dan tersebar di seluruh bagiannya, terutama di
bagian daun dan batang (Hesse 2002).
Alkaloid ini merupakan senyawa kimia yang memiliki karakteristik dan sering
dibedakan berdasarkan kereaktifan fisiologi yang khas.Sampai saat ini lebih dari 5000
senyawa alkaloid yang telah ditemukan dan hampir semua alkaloid yang ditemukan di alam
mempunyai keaktifan fisiologi tertentu. Senyawa ini terdiri atas karbon, hidrogen, dan
nitrogen, sebagian besar diantaranya mengandung oksigen. Sebagian besar alkaloid,
memiliki fungsi yang baik bagi manusia terutama dalam bidang kesehatan. Misalnya kuinin,
morfin dan stiknin adalah alkaloida yang terkenal dan mempunyai efek sifiologis dan
fisikologis. Alkaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan seperti biji, daun,
ranting dan kulit batang. Oleh karena itu, untuk dapat lebih mengetahui senyawa alkaloid
lebih mendalam dibuatlah makalah ini.

1.2 Rumusan Masalah

1. Apa pengertian alkaloid dan karakteristiknya?

2. Apa saja sifat kimia dan fisika dari senyawa alkaloid?
3. Apa saja klasifikasi alkaloid?
4. Apa saja kegunaan dan efek farmakologi alkaloid?
 5. Bagaimana cara mengidentifikasi senyawa alkaloid?
6. Bagaimana cara isolasi Alkaloid?
7. Bagaimana senyawa Meskalin?
8. Bagaimana senyawa Efedsrin?

1.3 Tujuan

1. Untuk memahami pengertian dari senyawa alkaloid dan karakteristik alkaloid

2. Untuk mengetahui sifat fisika dan kimia senyawa alkoid.
3. Untuk mengetahui klasifikasi alkaloid.
4. Untuk mengetahui kegunaan dan efek farmakologi alkaloid
5. Untuk mengetahui cara identifikasi senyawa alkaloid
6. Untuk mengetahui cara isolasi Alkaloid
7. Untuk mengetahui senyawa meskalin
8. Untuk mengetahui senyawa efedrin
 BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Pengertian dan Karakteristik Alkaloid

Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di
alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam
berbagai jenis tumbuhan tingkat tinggi. Sebagian besar alkaloid terdapat pada tumbuhan
dikotil sedangkan untuk tumbuhan monokotil dan pteridofita mengandung alkaloid dengan
kadar yang sedikit. Pengertian lain Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di
alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N
(Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau
aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan
hewan. Sebagai contoh, morfina sebagai pereda rasa sakit, reserfina sebagai obat
penenang, atrofina berfungsi sebagai antispamodia, kokain sebagai anestetik lokal, dan
strisina sebagai stimulan syaraf (Ikan, 1969). Selain itu ada beberapa pengecualian,
dimana termasuk golongan alkaloid tapi atom N (Nitrogen) terdapat di dalam rantai lurus
atau alifatis.
Meyer’s Conversation Lexicons tahun 1896 dinyatakan bahwa alkaloid terjadi
secara karakteristik di dalam tumbuh- tumbuhan, dan sering dibedakan berdasarkan
kereaktifan fisiologi yang khas. Senyawa ini terdiri atas karbon, hidrogen, dan nitrogen,
sebagian besar diantaranya mengandung oksigen. Sesuai dengan namanya yang mirip
dengan alkali (bersifat basa) dikarenakan adanya sepasang elektron bebas yang dimiliki
oleh nitrogen sehingga dapat mendonorkan sepasang elektronnya. Kesulitan
mendefinisikan alkaloid sudah berjalan bertahun-tahun.
Definisi tunggal untuk alkaloid belum juga ditentukan. Trier menyatakan bahwa
sebagai hasil kemajuan ilmu pengetahuan, istilah yang beragam senyawa alkaloid
akhirnya harus ditinggalkan (Hesse, 1981). Garam alkaloid dan alkaloid bebas biasanya
berupa senyawa padat, berbentuk kristal tidak berwarna (berberina dan serpentina
berwarna kuning). Alkaloid sering kali optik aktif, dan biasanya hanya satu dari isomer
optik yang dijumpai di alam, meskipun dalam beberapa kasus dikenal campuran rasemat,
 dan pada kasus lain satu tumbuhan mengandung satu isomer sementara tumbuhan lain
mengandung enantiomernya (Gritter, 1995).

2.2 Sifat Kimia dan Fisika

A. Sifat Kimia
Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut tergantung pada adanya pasangan
elektron pada nitrogen. Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen
bersifat melepaskan elektron, contoh: gugus alkil, maka ketersediaan elektron pada nitrogen
naik dan senyawa lebih bersifat basa. Hingga trietilamin lebih basa daripada dietilamin dan
senyawa dietilamin lebih basa daripada etilamin. Sebaliknya, bila gugus fungsional
yang berdekatan bersifat menarik elektron (contoh; gugus karbonil), maka ketersediaan
pasangan elektron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral
atau bahkan sedikit asam. Contoh ; senyawa yang mengandung gugus amida.
Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami
dekomposisi, terutama oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen. Hasil dari reaksi ini
sering berupa N-oksida. Dekomposisi alkaloid selama atau setelah isolasi dapat
menimbulkan berbagai persoalan jika penyimpanan berlangsung dalam waktu yang lama.
Pembentukan garam dengan senyawa organik (tartarat, sitrat) atau anorganik (asam
hidroklorida atau sulfat) sering mencegah dekomposisi. Itulah sebabnya dalam perdagangan
alkaloid lazim berada dalam bentuk garamnya.
B. Sifat Fisika
Umumnya alkaloid mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih
dari 1 atom N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Atom N ini dapat berupa amin
primer, sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa. Alkaloid yang telah
diisolasi berupa padatan kristal tidak larut pada titik lebur tertentu. Sedikit alkaloid yang
berbentuk amorf dan beberapa alkaloid seperti nikotin dan koniin berupa cairan.
Kebanyakan alkaloid tidak memiliki warna, namunpada senyawa kompleks alkaloid ini
berwarna seperti berberin berwarna kuning dan betanin berwarna merah. Pada umumnya,
basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut organik, meskipun beberapa
 pseudoalkaloid dan protoalkaloid larut dalam air. Garam alkaloid dan alkaloid quartener
sangat larut dalam air.

2.3 Klasifikasi Alkaloid

Metode klasifikasi alkaloid yang paling banyak digunakan adalah berdasarkan
struktur nitrogen yang dikandungnya, yaitu :
1. Alkaloid heterosiklis, merupakan alkaloid yang atom nitrogennya berada dalam cincin
heterosiklis. Alkaloid ini dibagi menjadi alkaloid pirolidin, alkaloid indol, alkaloid
piperidin, alkaloid piridin, alkaloid tropan, alkaloid histamin, imidazol dan guanidin,
alkaloid isokuinolin, alkaloid kuinolin, alkaloid akridin, alkaloid kuinazolin, alkaloid
izidin.
2. Alkaloid dengan nitrogen eksosiklis dan amina alifatis, seperti efedrina.
3. Alkaloid putressin, spermin dan spermidin, misalnya pausina.
4. Alkaloid peptida merupakan alkaloid yang mengandung ikatan peptida.
5. Alkaloid terpena dan steroidal, contohnya funtumina.(Widi, 2007)

Alkaloid dapat dibagi menjadi tiga macam yaitu (Harborne, 1987):

1) True Alkaloid
True Alkaloid merupakan alkaloid yang memiliki gugus N yang berada dalam cincin siklis
(mengandung cincin heterosiklis). Alkaloid jenis ini diturunkan dari asam amino dan
biasanya terdapat dalam tanaman sebagai garam asam organik. Contoh senyawa yang
termasuk dalam golongan true alkaloid yaitu Isokuinolin.
2) Proto Alkaloid
Proto Alkaloid merupakan alkaloid yang memiliki gugus N yang berada di luar siklis (tidak
mengandung inti heterosiklis). Contoh senyawa Proto Alkaloid yaitu N,N-
dimetiltriptamin,meskalin,efedrin.
3) Pseudo Alkaloid
Pseudo Alkaloid merupakan alkaloid yang dihasilkan selain dari asam amino. Salah satu
senyawa alkaloid jenis ini yang sangat lazim ditemui adalah kafein
 Metoda klasifikasi alkaloid yang paling banyak digunakan adalah berdasarkan struktur
nitrogen yang dikandungnya yaitu:
1. Alkaloid heterosiklis, merupakan alkaloid yang atom nitrogennya berada dalam cincin
heterosiklis. Alkaloid ini dibagi menjadi: alkaloid pirolidin, alkaloid indol, alkaloid
piperidin, alkaloid piridin, alkaloid tropan, alkaloid histamin, imidazol dan guanidin,
alkaloid isokuinolin, alkaloid kuinolin, alkaloid akridin, alkaloid kuinazolin, alkaloid
izidin.
1) Alkaloid Piridin-Piperidin
Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Yang termasuk
dalam kelas ini adalah Conium maculatum dari famili Apiaceae dan Nicotiana
tabacum dari famili Solanaceae.

2) Alkaloid Tropan
Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH3). Alkaloid ini
dapat mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak maupun sum-
sum tulang belakang. Yang termasuk dalam kelas ini adalah Atropa belladona yang
digunakan sebagai tetes mata untuk melebarkan pupil mata, berasal dari famili
Solanaceae, Hyoscyamus niger, Dubuisia hopwoodii, Datura dan Brugmansia spp,
Mandragora officinarum, Alkaloid kokain dari Erythroxylum coca.
3) Alkaloid Quinolin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Yang termasuk disini adalah
Cinchona ledgeriana dari famili Rubiaceae, alkaloid quinin yang toxic terhadap
Plasmodium vivax.

4) Alkaloid Isoquinolin
Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Banyak ditemukan
pada famili Fabaceae termasuk Lupines (Lupinus spp), Spartium junceum, Cytisus
scoparius dan Sophora secondiflora.

5) Alkaloid Indol

Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol. Macam-macam alkaloid Indol :

 Tryptamines: serotonin, DMT, 5-MeO-DMT, bufotenine, psilocybin
 Ergolines (alkaloid-alkaloid dari ergot ): ergine, ergotamine, lysergic acid
 Beta-carboline: harmine, harmaline, tetrahydroharmine
 Yohimbans: reserpine, yohimbine
 Alkaloid Vinca: vinblastine, vincristine
 Alkaloid Kratom (Mitragynaspeciosa): mitragynine, 7hydroxymitragynine
 Alkaloid Tabernanthe iboga: ibogaine, voacangine, coronaridine
 Alkaloid Strychnos nux-vomica: strychnine, brucine
6) Alkaloid Imidazol
Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen. Alkaloid ini ditemukan pada
amili Rutaceae. Contohnya; Jaborandi paragua.

7) Alkaloid Lupinan
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N, alkaloid ini ditemukan pada
Lunpinus luteus (fam : Leguminocaea).

8) Alkaloid Steroid
Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid yang
mengandung 4 cincin karbon. Macam-macam Alkaloid Steroid :
 Solanum (contoh: kentang dan alkaloid tomat) (solanidine, solanine, chaconine)
 Alkaloid Veratrum (veratramine, cyclopamine, cycloposine, jervine,muldamie)
 Alkaloid Salamander berapi (samandarin)
 Lainnya: conessine

9) Alkaloid Amina
Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang merupakan
tutrunan sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam amino
fenilalanin atau tirosin, alkaloid ini ditemukan pada tumbuhan Ephedra sinica (fam
Gnetaceae).
 10) Alkaloid Purin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen. Banyak ditemukan pada kopi
(Coffea arabica) famili Rubiaceae, dan Teh (Camellia sinensis) dari famili Theaceae,
Ilex paraguaricasis dari famili Aquifoliaceae, Paullunia cupana dari famili
Sapindaceae, Cola nitida dari famili Sterculiaceae dan Theobroma cacao.Alkaloid
purin ini memiliki susunan inti heterosiklik yang terdiri dari cincin pirimidin yang
tergabung dengan imidazole. Misal:
a. Kafeina (1,3,7, Trimrtil Xanthin)
Alkaliod ini diperoleh dari biji kopi Coffe arabica, C. Liberica (fam:
Rubiaceae) mengandung kafein. Aksi dari kopi pada prinsipnya di dasarkan pada
daya kerja kafein, yang bekerja pada susunan syaraf pusat, ginjal, otot – otot
jantung.

b. Theobromina (3,7 Dimetil Xantin), diperoleh dari biji tumbuhan Theobroma

cacao (fam: Sterculaceae) yangberguna sebagai diuretik dan stimulan SSP.

c. Theofilina (1,3 Dimetil Xantin), merupakan isomerdari 1,3 dimetil xantin (isomer
Theobromina) yangberguna sebagai bronkodilator dan diuretik).

(a) (b)

2. Alkaloid dengan nitrogen eksosiklis dan amina alifatis, seperti efedrina.

Dimana, atom nitrogen tidak terletak pada cincin karbon tetapi pada salah satu atom
karbon pada rantai samping, adapun sebagai berikut :
1. Alkaloid Efedrin (alkaloid amine)
Mengandung 1 atau lebih cincin karbon dengan atom Nitrogen pada salah satu
atom karbon pada rantai samping. Termasuk Mescalin dari Lophophora williamsii,
 Trichocereus pachanoi, Sophora secundiflora, Agave americana, Agave atrovirens,
Ephedra sinica, Cholchicum autumnale.
2. Alkaloid Capsaicin
Dari Chile peppers, genus Capsicum. Contohnya yaitu; Capsicum pubescens,
Capsicum baccatum, Capsicum annuum, Capsicum frutescens, Capsicum chinense.

3. Alkaloid putressin, spermin dan spermidin, misalnya pausina.

4. Alkaloid peptida merupakan alkaloid yang mengandung ikatan peptida.

5. Alkaloid terpena dan steroidal, contohnya funtumina.

2.4 Kegunaan Alkaloid

Alkaloida telah dikenal selama bertahun-tahun dan telah menarik perhatian terutama
karena pengaruh fisiologisnya terhadap binatangmenyusui dan pemakainnya di bidang
farmasi, tetapi fungsinya dalam tumbuhan hampir sama sekali kabur. Beberapa mendapat
mengenai kemuugkinan perannya ialah sebagai berikut
1. Salah satu pendapat yang dikemukakan pertama kali, sekarang tidak dianut lagi, ialah
bahwa alkaloid berfungsi sebagai hasil buangan nitrogen seperti urea dan asam urat
hewan.
2. Beberapa alkaloid mungkin bertindak sebagai tendon penyimpanan nitrogen meskipun
banyak alkaloid ditimbun dan tidak mengalami metabolisme lebih lanjut meskipun sangat
kekurangan nitrogen.
3. Pada beberapa kasus, alkaloid dapat melindungi tumbuhan dariserangan parasit atau
pemangsa tumbuhan. Meskipun dalam beberapa peristiwa bukti yang mendukung fungsi
ini tidak dikemukakan, ini barangkali merupakan konsep yang direka-reka dan bersifat
“manusia sentries”.
4. Alkaloid dapat berlaku sebagai pengatur tumbuh karena segi struktur, beberapa alkaloid
menyerupai pengatur tumbuh. Beberapa alkaloid merangsang perkecambahan, yang
lainnya menghambat.
5. Semula disarankan oleh Liebig bahwa alkaloid, karena sebagian bersifat basa, dapat
mengganti basa mineral dalam mempertahankan kesetimbangan ion dalam tumbuhan.
Sejalan dengan saran ini, pengamatan menunjukkan bahwa pelolohan nikotina ke dalam
 biakan akar tembakau meningkatkan ambilan nitrat. Alkaloid dapat pula berfungsi
dengan cara pertukaran dengan kation tanah.
Berikut adalah beberapa contoh senyawa alkaloid yang telah umum dikenal dalam bidang
farmakologi :

Senyawa Alkaloid
Aktivitas Biologi
(Nama Trivial)
Nikotin Stimulan pada syaraf otonom
Morfin Analgesik
Kodein Analgesik, obat batuk
Atropin Obat tetes mata
Skopolamin Sedatif menjelang operasi
Kokain Analgesik
Piperin Antifeedant (bioinsektisida)
Quinin Obat malaria
Vinkristin Obat kanker
Ergotamin Analgesik pada migraine
Reserpin Pengobatan simptomatis disfungsi ereksi
Mitraginin Analgesik dan antitusif
Vinblastin Anti neoplastik, obat kanker
Saponin Antibakteri

2.5 Cara Identifikasi Senyawa Alkaloid

Secara umum senyawa alkaloid diekstrak dari tumbuhan menggunakan beberapa
pelarut untuk menghilangkan lemak yang tercampur, kemudian ekstraknya dibasakan dengan
larutan NH3 10% dan Al2O3. Campuran ini selanjutnya dipisahkan secara kromatografi
kolom dan diidentifikasi. Identifikasi senyawa alkaloid dapat dilakukan dengan metoda fisika,
dengan cara penyinaran kromatogram di bawah sinar ultraviolet 254 nm dan 366 nm.
Beberapa alkaloid memberikan warna fluoresensi biru atau kuning di bawah sinar tersebut,
serta metoda kimia dengan menggunakan pereaksi tertentu, seperti pereaksi dragendorf
membentuk endapan jingga-merah.

R-N=R + K[BiI4]  R2N+K[BiI4] (endapan jingga)

 R3N+ + K[BiI4]  K(R3N)[BiI4] (endapan jingga)

Identifikasi selanjutnya adalah dengan spektroskopi ultraviolet dan sinar tampak yang
memberikan keterangan tentang tipe struktur molekulnya. Panjang gelombang maksimum
yang diberikan oleh suatu senyawa dapat digunakan sebagai perkiraan awal terhadap jenis
senyawa tersebut. Cara identifikasi lainnya adalah dengan menggunakan spektroskopi
inframerah yang memberikan informasi tentang gugus-gugus fungsional dalam suatu
senyawa. Pada umumnya senyawa alkaloid memberikan serapan khas pada daerah frekuensi
3480-3205 cm-1(-N-H ), 2100-1980 cm-1 (=N+-H), 1660-1480 cm-1 (-C=N-), 1350-1000
cm-l (- C-N-) dan beberapa serapan lainnya yang khas untuk masing-masing senyawa.
(Widi et al, 2007)
1. Berdasarkan sifat spesifik.
Alkaloid dalam larutanHCl dengan pereaksi Mayer dan Bouchardhatmembentuk
endapan yang larut dalam alkohol berlebih. Protein juga memberikan endapan, tetapi tidak
larut dalam dalam alkohol berlebih.
2. Berdasarkan bentuk basa dan garam-nya / Pengocokan
Alkaloid sebagai basanya tidak larut dalam air, sebagai garamnya larut baik dalam
air. Sebaiknya pelarut yang digunakan adalah pelarut organik : eter dan kloroform.
Pengocokan dilakukan pada pH : 2, 7, 10 dan 14. Sebelum pengocokan, larutan harus
dibasakan dulu, biasanya menggunakan natrium hidroksida, amonia pekat, kadang-kadang
digunakan natrium karbonat dan kalsium hidroksida.
3. Reaksi Gugus Fungsionil
a. Gugus Amin Sekunder
Reaksi SIMON :Larutan Alkaloida + 1% Asetaldehid + larutan Na.
Nitroprussida = biru-ungu.
Hasil cepat ditunjukkan oleh Conilin, Pelletierin dan Cystisin.
Hasil lambat ditunjukkan oleh Efedrin, Beta eucain, Emetin, Colchisin dan Physostigmin.
b. Gugus Metoksi
Larutan dalam Asam Sulfat + Kalium Permanganat = Terjadiformaldehid, dinyatakan
dengan reaksi SCHIFF. Kelebihan Kalium Permanganat dihilangkan dengan Asam
Oksalat.
 Hasil positif untuk Brucin, Narkotin, koden, Chiksin, Kotarnin, Papaverin, Kinidin,
Emetin, Tebain, dan lain-lain.
c. Gugus Alkohol Sekunder
Reaksi SANCHES : Alkaloida + Larutan 0,3% Vanilin dalam HCl pekat, dipanaskan
diatas tangas air = merah-ungu.
Hasil positif untuk Morfin, Heroin, Veratrin, Kodein, Pronin.
d. Gugus Formilen
Reaksi WEBER &TOLLENS :Alkaloida + larutan Floroglusin 1% dalam Asam Sulfat
(1:1), panaskan = merah.
Reaksi LABAT :Alkaloida + Asam Gallat + asam Sulfat pekat, dipanaskan diatas tangas
air = hijau-biru.
Hasil positif untuk Berberin, Hidrastin, Kotarnin, Narsein, Hidrastinin, narkotin, dan
Piperin.
e. Gugus Benzoil
Reaksi bau : Esterifikasi dengan alcohol + Asam Sulfat pekat = bau ester.
Hasil positif untuk Kokain, Tropakain, Alipin, Stivakain, Beta eukain, dan lain-lain.
f. Reaksi GUERRT
Alkaloida didiazotasikan lalu + Beta Naftol = Merah-Ungu.
Hasil positif untuk kokain, Atropin, Alipin, Efedrin, tropakain, Stovakain, Beta eukain,
dan lain-lain.
g. Reduksi Semu
Alkaloida klorida + kalomel + sedikit air = hitam
Tereduksi menjadi logam raksa.Raksa (II) klorida yang terbentuk terikat dengan
alkaloid sebagai kompleks.
Hasil positif untuk kokain, Tropakain, Pilokarpin, Novokain, Pantokain, alipin, dan lain-
lain.
h. Gugus Kromofor
Reaksi KING :Alkaloida + 4 volume Diazo A + 1 volume Diazo B + natriumHidroksida
= merah intensif.
Hasil positif untuk Morfin, Kodein, Tebain dan lain-lain.
 Reaksi SANCHEZ :Alkaloida + p-nitrodiazobenzol (p-nitroanilin + Natrium Nitrit +
Natrium Hidrolsida) = ungu kemudian jingga.
Hasil positif untuk alkaloida opium kecuali Tebain, Emetin, Kinin, kinidin setelah
dimasak dengan Asam Sulfat 75%.
4. Pereaksi untuk analisa lainnya
a. Iodium-asam hidroklorida
Merupakan pereaksi untuk golongan Xanthin. Digunakan untuk pereaksi
penyemprot pada lempeng KLT (Kromatografi Lapis Tipis) dimana akan memberikan
hasil dengan noda ungu-biru sampai coklat merah.
b. Iodoplatinat
Pereaksi untuk alkaloid, juga sebagai pereaksi penyemprot pada lempeng KLT
dimana hasilnya alkaloid akan tampak sebagainoda ungu sampai biru-kelabu.
c. Pereaksi Meyer (Larutan kalium Tetraiodomerkurat)
Merupakan pereaksi pengendap untuk alkaloid.
(EgonStahl, 1985)

2.6 Cara Isolasi Alkaloid

Satu-satunya sifat kimia alkaloid yang paling penting adalah kebasaannya. Metode
pemurnian dan pencirian ialah umumnya mengandalkan sifat ini, dan pendekatan khusus
harus dikembangkan untuk beberapa alkaloid misalnya rutaekarpina, kolkhisina, risinina)
yang tidak bersifat basa.
Umumnya isolasi bahan bakal sediaan galenik yang mengandung alkaloid dilakukan
dengan beberapa cara, yaitu :
1. Dengan menarik menggunakan pelarut-pelarut organik berdasarkan azas Keller.
Yaitu alkaloida disekat pada pH tertentu dengan pelarut organik. Prinsip pengerjaan
dengan azas Keller yaitu alkaloida yang terdapat dalam suatu bakal sebagai bentuk
garam, dibebaskan dari ikatan garam tersebut menjadi alkaloida yang bebas. Untuk
itu ditambahkan basa lain yang lebih kuat daripada basa alkaloida tadi. Alkaloida
yang bebas tadi diekstraksi dengan menggunakan pelarut –pelarut organic misalnya
Kloroform. Tidak dilakukan ekstraksi dengan air karena dengan air maka yang
masuk kedalam air yakni garamgaram alkaoida dan zat-zat pengotor yang larut
dalam air, misalnya glikosida-glikosida, zat warna, zat penyamak dan sebagainya.
Yang masuk kedalam kloroform disamping alkaloida juga lemaklemak, harsa dan
minyak atsiri. Maka setelai alkaloida diekstraksi dengan kloroform maka harus
dimurnikan lagi dengan pereaksi tertentu. Diekstraksi lagi dengan kloroform.
Diuapkan, lalu didapatkan sisa alkaloid baik dalam bentuk hablur maupun amorf. Ini
tidak berate bahwa alkaloida yang diperoleh dalam bentuk murni, alkaloida yang
telah diekstaksi ditentukan legi lebih lanjut. Penentuan untuk tiap alkaloida berbeda
untuk tiap jenisnya. Hal-hal yang harus diperhatikan pada ekstraksi dengan azas
Keller, adalah :
a. Basa yang ditambahkan harus lebih kuat daripada alkaloida yang akan
dibebaskan dari ikatan garamnya, berdasarkan reaksi pendesakan.
b. Basa yang dipakai tidak boleh terlalu kuat karena alkaloida pada
umumnya kurang stabil.
c. Setelah bebas, alkaloida ditarik dengan pelarut organik tertentu,
tergantung kelarutannya dalam pelarut organik tersebut.
Alkaloid biasanya diperoleh dengan cara mengekstraksi bahan tumbuhan memakai
air yang diasamkan yang melarutkan alkaloid sebagai garam, atau bahan tumbuhan
dapat dibasakan dengan natrium karbonat dan sebagainya dan basa bebas diekstaksi
dengan pelarut organik seperti kloroform, eter dan sebagainya. Radas untuk ekstraksi
sinabung dan pemekatan khusunya digunakan untuk alkaloid yang tidak tahan panas.
Beberapa alkaloid menguap seperti,nikotina dapat dimurnikan dengan cara
penyulingan uap dari larutanmyang diabasakan. Larutan dalam air yang bersifat asam
danmmengandung alkaloid dapat dibasakan dan alkaloid diekstaksim dengan pelarut
organik , sehingga senyawa netral dan asam yang mudah larut dalam air tertinggal
dalam air. Cara lain yang berguna untuk memperoleh alkaloid dari larutan asam
adalah dengan penjerapan menggunakan pereaksi Lloyd. Kemudian alkaloid dielusi
dengan dammar XAD-2 lalu diendapkan dengan pereaksi Mayer atau Garam
Reinecke dan kemudian endapan dapat dipisahkan dengan cara kromatografi
pertukaran ion. Masalah yang timbul pada beberapa kasus adalah bahwa alkaloid
berada dalam bentuk terikat yang tidak dapat dibebaskan pada kondisi ekstraksi
 biasa. Senyawa pengkompleksnya barangkali polisakarida atau glikoprotein yang
dapat melepaskan alkaloid jika diperlakukan dengan asam.
2. Pemurnian alkaloida dapat dilakukan dengan cara modern yaitu dengan pertukaran
ion.
3. Menyekat melalui kolom kromatografi dengan kromatografi partisi.
Cara kedua dan ketiga merupakan cara yang paling umum dan cocok untuk
memisahkan campuran alkaloid. Tata kerja untuk mengisolasi dan mengidentifikasi
alkaloid yang terdapat dalam bahan tumbuhan yang jumlahnya dalam skala
milligram menggunakan gabungan kromatografi kolom memakai alumina dan
kromatografi kertas.
 BAB III

PEMBAHASAN

3.1 MESKALIN

3.1.1 Tanaman Penghasil

Meskalin merupakan senyawa alkaloid yang diperoleh dari tanaman peyote
(Lophophora williamsii)yang mula-mula digunakan oleh orang India Aztec di Mexico
beribu-ribu tahun dahulu.. Lophophora berasal dari bahasa Yunani yang berarti “I bear
crest.” Peyote merupakan jenis kaktus yang tidak berduri. Peyote berbentuk bulat dan
berbintik-bintik dengan beberapa benjolan. Benjolan ini dapat dipotong dan
dikeringkan menjadi piringan atau cakram kecil yang biasa dikenal dengan nama
button. Bunga peyote berwarna merah atau putih. Pertumbuhan tanaman peyote relatif
lama, mencapai 30 tahun sejak ia disemai hingga berbunga (Olive, 2007).

Gambar 1 Peyote Gambar 2 Button

Kalsifikasi Kaktus Peyote (Lophophora williamsi)

Kingdom : Plantae
Divisio : Magnoliophyta
Class : Magnoliopsida
Ordo : Caryophyllales
Famili : Cactaceae
Genus : Lophophora, spesies : L. Williamsii
 Alasan diberi nama kaktus peyote dikarenakan bentuknya yang tidak seperti
kaktus biasanya. Peyote kaktus bentuknya bulat kecil, warnanya sedikit biru atau
hijau. Bijinya kecil dan hitam, dan memerlukan kondisi panas dan lembab untuk
tumbuh. Peyote tidak akan berbunga sebelum tingginya mencapai 3 cm. Bunganya
akan mekar sekitar bulan Maret sampe Mei. Di alam peyote hanya akan berbunga
setelah 10 tahun, dan kaktus ini tidak tumbuh lebih besar dari 6 sampai 7
inci(Anderson, 1996).
Selain kaktus peyote (Lophophora williamsii)meskalin juga dihasilkan oleh
kaktus San Pedro (Echinopsis pachanoi), Peruvian torch (Echinopsis peruviana), dan
beberapa tanaman lain yang berasal dari suku Cactaceae. Terdapat dalam jumlah kecil
pada tanaman dari suku Fabaceae (kacang-kacangan) termasuk Acacia
berlandieri(Gerhards, 1999).

3.1.2 Penyebaran
Kaktus ini tumbuh di daratan Meksiko dan barat daya Amerika Serikat.
Habitatnya adalah terutama di gurun semak belukar, terutama dalam semak duri
Tamaulipas, atau di dekat bukit kapur. terutama ditemukan di ketinggian 100 m ke
1500 dan hingga 1.900 meter di gurun Chihuahuan. Kaktus ini juga tumbuh liar di
sekitar Sungai Rio Grande—sungai yang memisahkan Amerika Serikat dengan
Maksiko. Jumlahnya mencapai 60.000 peyote tiap hektar (Olive, 2007).

Gambar 3 Persebaran Tanaman Peyote

3.1.3 Bagian yang Digunakan
Penggunaan peyote ini bisa dalam bentuk segar (langsung dimakan/dikunyah)
atau dikeringkan dulu (“bubuk” bisa dipake untuk campuran teh atau dibuat jadi
kapsul). Bagian atas kaktus di atas tanah, juga disebut sebagai mahkota, terdiri dari
tombol berbentuk cakram yang dipotong dari akar dan dikeringkan. Tombol-tombol
ini biasanya dikunyah atau direndam dalam air untuk menghasilkan cairan
memabukkan(Anderson, 1996).
Dari sumber lain menyebutkan bahwa bagian yang digunakan adalah akar dan
batang keras berwarna coklat yang telah dikeringkan, kemudian dibentuk serbuk, dan
di kemas dalam sediaan kapsul, powder, tablet atau liquid. Mescalin memiliki titik
leleh 30o-32oC berbentuk Kristal berwarna putih. Mescaline agak larut dalam air, dan
larut dalam alkohol, kloroform atau benzene, dan praktis tidak larut dalam petroleum
eter (Anderson, 1996).

3.1.4 Kandungan dan Komposisi

Meskalin merupakan senyawa fenetilamin dengan nama kimia 3,4,5-
trimetoksi-beta fenetilamin dan struktur kimianya mirip dengan amfetamin dan
neurotransmitter epinefrin dan norepinefrin (Olive, 2007).
 Gambar 4 Struktur Kimia Meskalin

Kandungan mescalin dalam tiap kaktus bervariasi, yakni ;Lophophora

williamsii - 300 mg / 27 g sampel kering, Trichocerus pachanoi - 300 mg / 100 g
sampel kering, Trichocerus peruvianus - 300 mg / 37.5 g sampel kering. Dalam kaktus
peyote kering memiliki kandungan meskalin sekitar 3-6%, sedang dalam kaktus
peyote yang masih basah/segar hanya sekitar 0,4%(Anderson, 1996).

3.1.5 Kegunaan
Senyawa ini sudah digunakan selama 3000 tahun oleh penduduk asli Amerika
di Meksiko. Bagi penduduk asli amerika di Meksiko, tanaman iini dianggap sakral dan
digunakan untuk keperluan religious serta budaya setempat selama ribuan tahun.
Tanaman ini digunakan untuk “obat” psikoaktif. Suku Tarahuma di Meksiko Utara
menggunakan peyote untuk meningkatkan kemampuan berlari hingga 72 jam.
Penggunaan peyote ini bisa dalam bentuk segar (langsung dimakan/dikunyah) atau
dikeringkan dulu (“bubuk” bisa dipake untuk campuran teh atau dibuat jadi kapsul).
Saat pendatang Eropa datang ke benua Amerika dan menemukan penggunaan kaktus
ini, mereka menganggap penggunaan kaktus ini adalah sebuah “elemen dari setan”
alias berbahaya dan dilarang, sehingga orang-orang Indian berusaha menyembunyikan
penggunaan kaktus ini dalam upacara keagamaan agar bisa tetap digunakan. Hal ini
juga dilakukan oleh penduduk pribumi di Kolombia yang menggunakan campuran
peyote dalam upacara keagamaan dan tradisi ini terus berlanjut pada upacara
keagamaan pada masa sekarang. Tapi bagi kaum Native American Church
penggunaan peyote ini masih diijinkan dan dianggap sah untuk keperluan upacara
keagamaan(Sadock, 2007).
Meskalin memberikan efek halusinasi sehingga ia disebut sebagai halusinogen
atau psikedelik. Halusinasi merupakan gangguan atau perubahan persepsi dimana
pasien mempersepsikan sesuatu yang sebenarnya tidak terjadi. Suatu penerapan panca
indra tanpa ada rangsangan dari luar. Suatu penghayatan yang dialami suatu persepsi
melalui panca indra tanpa stimulus eksteren: persepsi palsu(Maramis, 2005).
 Meskalin bukan merupakan obat yang poten. Dibutuhkan 200 – 500 mg
meskalin untuk memberikan efek psikedelik. Lain halnya dengan LSD (lysergic acid
diethylaminde), hanya dibutuhkan 1 mg LSD untuk memberikan efek psikedelik.
Potensi meskalin 1 : 2000 terhadap LSD dan 1 : 20 terhadap psilosibin, senyawa
psikoaktif yang terdapat pada “magic mushrooms” (Olive, 2007).

Efek psikedelik dari meskalin mulai muncul beberapa jam setelah konsumsi
peyote buttons karena meskalin harus diabsorbsi terlebih dahulu sebelum memasuki
sirkulasi darah dan otak. Sedangkan, lamanya efek psikedelik dari meskalin dapat
mencapai 12 jam. Selain menyebabkan psikedelik efek, meskalin juga berefek
terhadap tubuh, yakni sebagai berikut.

a. Peningkatan laju jantung dan tekanan darah

b. Dilatasi pupil
c. Peningkatan aktivitas motorik
d. Peningkatan keringat
e. Kesulitan berjalan
f. Perubahan suhu tubuh
g. Peningkatan produksi urin dan saliva
h. Nausea dan vomiting (Olive, 2007).

Kemampuan meskalin menghasilkan efek psikologi membuat para psikologis

mempromosikan meskalin sebagai obat untuk psikoterapi. Hingga tahun 1970, banyak
laporan yang menyatakan bahwa meskalin dapat membantu pasien untuk
mengidentifikasi, memahami, dan menyelesaikan permasalahan psikologi mereka.
Meskalin berguna untuk psikoterapi ketika pengobatan dan terapi mengalami
kegagalan (Olive, 2007).

Efek samping penggunaan mescaline mungkin termasuk: kecemasan, balap

detak jantung (takikardia), pusing, diare, muntah dan sakit kepala. Seperti kebanyakan
halusinogen psychedelic, mescaline tidak adiktif secara fisik. Mescaline dalam kaktus
dapat menyebabkan muntah dan mual, yang sering dijadikan bagian penting untuk
upacara asli-Amerika atau Dukun tradisional karena dianggap sebagai pembersihan.
Efek Penggunaannya akan mengalami halusinasi pendengaran dan penglihatan pada
perilaku tertentu tampak seperti keracunan obat, juga menimbulkan sesak napas.
Schizophrenia dan psikosis lainnya bahkan sampai menimbulkan “hasrat” ingin bunuh
diri(Anderson, 1996).
Peyote ini sekarang dimasukkan dalam golongan obat terlarang. Berdasarkan
UU No. 5 tahun 1997, meskalin tergolong Psikotropika Golongan I. Efek dari
meskalin terjadi setelah sekitar 1 hingga 2 jam dan berlangsung sekitar 6 sampai 12
jam. LD50 pada tikus adalah sekitar 880 mg per kilogram (Johnson,2011).
Dosis meskalin mulai efektif pada 2 milligram per kg berat badan. Pada dosis
3 milligrams per kg berat badan timbul efek hiperaktif dan gejolak batin serta diikuti
sedikit perubahan persepsi penglihatan khususnya warna, efek halusinasi mungkin saja
terjadi. Pada dosis 4 milligrams per kg berat badan timbul efek hiperaktif dan gejolak
batindiikuti peningkatan yang terhadap perubahan persepsi penglihatan khususnya
warnaefek halusinasi mimpi dan gambar-gambar. Sedang pada dosis 5 milligrams per
kilogram terjadi perubahan persepsi yang sangat, intens warna terang dipahami.
Persepsi dengan semua indera sangat ketat. Halusinasi dengan perasaan euforia juga
terjadi (Anderson, 1996).

3.1.6 Cara Memperoleh

Mescaline adalah senyawa psychedelic pertama yang diekstrak dan diisolasi,
yang terjadi pada tahun 1896. Pada tahun 1919 itu menjadi psychedelic pertama yang
disintesisoleh v Selama 35 tahun berikutnya tetap senyawa agak kabur dikenal
terutama untuk komunitas psikiatri. Pada tahun 1953 yang populer novelis Aldous
Huxley membaca tentang mescaline.Segera setelah itu Huxley mencoba mescaline,
dan membawanya ke perhatian publik dengan menulis The Doors of
Perception(Sadock, 2007).
Beberapa metode dapat dilakukan untuk mengisolasi dan mengidentifikasi
mescalin dari jaringan tanaman atau hewan. Salah satunya adalah melalui ekstraksi
dengan methanol, kemudian hasil ekstraksi tersebut difiltrasi dan diuapkan yang
dilanjutkan dengan pengeringan. Selanjutnya, ekstrak tersebut ditambahkan dengan
kloroform dan asam klorida 0,05 N dan dipisahkan dengan corong pemisah. Bagian air
dicuci dengan kloroform, lalu kedalam bagian air ditambahkan ammonia atau natrium
karbonat secukupnya agar larutan menjadi bersifat basa dengan pH sekitar 8.
Selanjutnya, larutan tersebut diekstraksi kembali dengan kloroform dan kloroform-
etanol (3:1). Setelah mencapai pH 10, ekstraksi dihentikan. Ekstrak yang mengandung
alkaloid tersebut kemudian dikeringkan (Anderson, 1996).
Meskalin juga dapat diekstraksi dari bagian tanaman yang kering atau basah.
Prosesnya yaitu dengan pendidihan untuk mengekstraksi alkaloid. Kemudian,
dibasakan dengan larutan NaOH. Kemudian untuk pemisahan alkaloid lebih lanjut
dilakukan dengan penambahan benzene. Bagian air dan benzene dipisahkan dengan
penggojogan. Selanjutnya, sedikit asam sulfat ditambahkan ke bagian benzene,
kemudian digojog kembali. Campuran didiamkan dan proses diatas tersebut diulang
beberapa kali dengan penambahan asam sulfat setiap kali pengulangan. Endapan putih
didiamkan agar lebih mudah kering. Tahap menghasilkan mescalin yang lebih murni
(Anderson, 1996).