A.

DEFINISI

alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di

alam. Hampir seluruh senyawa alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas
dalam berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloid mengandung paling sedikit satu atom
nitrogen yang biasanya bersifat basa dan dalam sebagian besar atom nitrogen ini
merupakan bagian dari cincin heterosiklik.

Hampir semua alkaloid yang ditemukan di alam mempunyai kereaktifan biologis

tertentu, ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan.
Misalnya kuinin, morfin dan stiknin adal alkaloid yang terkenal dan mempunyai efek
fisiologis dan psikologis. Alkaloid dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan
seperti biji, daun, ranting, dan kulit batang. Alkaloid umumnya ditemukan dalam kadar
yang kecil dan harus dipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari
jaringan tumbuhan.

Alkaloid merupakan senyawa yang bersifat basa yang mengandung satu atau lebih
atom nitrogen dan biasanya berupa sistem siklis. Alkaloid mengandung atom karbon,
hidrogen, nitrogen dan pada umumnya mengandung oksigen. Senyawa alkaloid banyak
terkandung dalam akar, biji, kayu maupun daun dari tumbuhan dan juga dari hewan.

Senyawa alkaloid merupakan hasil metabolisme dari tumbuh-tumbuhan dan digunakan sebagai
cadangan bagi sintesis protein. Kegunaan alkaloid bagi tumbuhan adalah sebagai pelindung dari
serangan hama, penguat tumbuhan dan pengatur kerja hormon. Alkaloid mempunyai efek
fisiologis. Sumber alkaloid adalah tanaman berbunga, angiospermae, hewan, serangga,
organisme laut dan mikroorganisme. Famili tanaman yang mengandung alkaloid adalah
Liliaceae, solanaceae, rubiaceae, dan papaveraceae (Tobing, 1989).

B. SIFAT ALKALOID
1. Sifat-sifat fisika

Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih dari
1 atom N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Atom N ini dapat berupa
amin primer, sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa (tingkat kebasaannya
tergantung dari struktur molekul dan gugus fungsionalnya) Kebanyakan alkaloid yang
telah diisolasi berupa padatan kristal tidak larut dengan titik lebur yang tertentu atau
mempunyai kisaran dekomposisi. Sedikit alkaloid yang berbentuk amorf dan beberapa
seperti; nikotin dan koniin berupa cairan. Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi
beberapa senyawa yang kompleks, species aromatik berwarna (contoh berberin
berwarna kuning dan betanin berwarna merah). Pada umumnya, basa bebas alkaloid
 hanya larut dalam pelarut organik, meskipun beberapa pseudoalkalod dan protoalkaloid
larut dalam air. Garam alkaloid dan alkaloid quartener sangat larut dalam air.

2. Sifat-sifat kimia

Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut tergantung pada adanya

pasangan elektron pada nitrogen.Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen
bersifat melepaskan elektron, sebagai contoh; gugus alkil, maka ketersediaan elektron
pada nitrogen naik dan senyawa lebih bersifat basa. Hingga trietilamin lebih basa
daripada dietilamin dan senyawa dietilamin lebih basa daripada etilamin. Sebaliknya,
bila gugus fungsional yang berdekatan bersifat menarik elektron (contoh; gugus
karbonil), maka ketersediaan pasangan elektron berkurang dan pengaruh yang
ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit asam. Contoh ; senyawa
yang mengandung gugus amida. Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut
sangat mudah mengalami dekomposisi, terutama oleh panas dan sinar dengan adanya
oksigen. Hasil dari reaksi ini sering berupa N-oksida. Dekomposisi alkaloid selama atau
setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai persoalan jika penyimpanan berlangsung
dalam waktu yang lama. Pembentukan garam dengan senyawa organik (tartarat, sitrat)
atau anorganik (asam hidroklorida atau sulfat) sering mencegah dekomposisi. Itulah
sebabnya dalam perdagangan alkaloid lazim berada dalam bentuk garamnya.

C. KLASIFIKASI DAN PENGGOLONGAN ALKALOIDA

KLASIFIKASI ALKALOIDA

Alkaloid merupakan suatu basa organik yang mengandung unsur Nitrogen (N)
pada umumnya berasal dari tanaman, yang mempunyai efek fisiologis kuat terhadap
manusia. Kegunaan senyawa alkaloid dalam bidang farmakologi adalah untuk memacu
sistem syaraf, menaikkan tekanan darah, dan melawan infeksi mikrobial (Pasaribu, 2009).

Alkaloida tidak mempunyai tatanam sistematik, oleh karena itu, suatu alkaloida
dinyatakan dengan nama trivial , misalnya kuinin, morfin dan stiknin. Hampir semua
nama trivial ini berakhiran in yang mencirikan alkaloida.

Klasifikasi alkaloida dapat dilakukan berdasarkan beberapa cara yaitu :

1. Berdasarkan jenis cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian dari struktur
molekul. Berdasarkan hal tersebut, maka alkaloida dapat dibedakan atas beberapa
jenis seperti alkaloida pirolidin, alkaloida piperidin, alkaloida isokuinolin, alkaloida
kuinolin dan alkaloida indol.
2. Berdasarkan jenis tumbuhan darimana alkaloida ditemukan. Cara ini digunakan
untuk menyatakan jenis alkaloida yang pertama-tama ditemukan pada suatu jenis
tumbuhan. Berdasarkan cara ini, alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis yaitu
alkaloida tembakau, alkaloida amaryllidaceae, alkaloida erythrine dan sebagainya.
Cara ini mempunyai kelemahan yaitu : beberapa alkaloida yang berasal dari suatu
tumbuhan tertentu dapat mempunyai struktur yang berbeda-beda.
3. Berdasarkan asal-usul biogenetik. Cara ini sangat berguna untuk menjelaskan
hubungan antara berbagai alkaloida yang diklasifikasikan berdasarkan berbegai jenis
cincin heterosiklik. Dari biosintesa alkaloida, menunjukkan bahwa alkaloida berasal
dari hanya beberapa asam amino tertentu saja. Berdasarkan hal tersebut maka
alkaloida dapat dibedakan atas tiga jenis utama yaitu :
a. Alkaloida alisiklik yang berasal dari asam-asam amino ornitin dan lisin.
b. Alkaloida aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenil alamin, tirosin dan
3,4-dihidrofenilalanin.
c. Alkaloida aromatik jenis indol yang berasal dari triptopan.
Sebagian besar alkaloida mempunyai kerangka dasar polisiklik termasuk cincin
heterosiklik nitrogen serta mengandung substituen yang tidak terlalu bervariasi. Atom
nitrogen alkaloida hampir selalu berada dalam bentuk gugus amin (-N) atau gugus amida
(-CO-NR2) dan tidak pernah dalam bentuk gugus nitro (NO 2) atau gugus diazo. Sedang
substituen oksigen biasanya ditemukan sebagai gugus fenol (-OH), metoksil (-OCH 3)
atau gugus metilendioksi (-O-CH2-O). Substituen-substituen oksigen ini dan gugus N-
metil merupakan ciri sebagian besar alkaloida. Pada alkaloida aromatik terdapat suatu
pola oksigenasi tertentu. Pada senyawa-senyawa ini gugus fungsi oksigen ditemukan
dalam posisi para atau posisi para dan meta dari cincin aromatik.

Sistem klasifikasi yang paling banyak diterima adalah menurut Hegnauer, dimana
alkaloida dikelompokkan atas :
1. Alkaloida sesungguhnya
Alkaloida ini merupakan racun, senyawa tersebut menunjukkan aktivitas
fisiologis yang luas, hampir tanpa terkecuali bersifat basa, umumnya mengandung
nitrogen dalam cincin heterosiklik, diturunkan dari asam amino, biasanya terdapat
dalam tanaman sebagai garam asam organik. Beberapa pengecualian terhadap aturan
tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak
memiliki cincin heterosiklik dan alkaloida quarterner yang bersifat agak asam
daripada bersifat basa
2. Protoalkaloida
Protoalkaloida merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen asam
amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. Protoalkaloida diperoleh berdasarkan
biosintesa dari asam amino yang bersifat basa. Pengertian amin biologis sering
digunakan untuk kelompok ini.
3. Pseudoalkaloida
 Pseudoalkaloida tidak diturunkan dari prekursor asam amino. Senyawa ini
biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloida yang penting dalam kelompok ini yaitu
alkaloida steroidal dan purin (Achmad S.A, 1986).

Metoda klasifikasi alkaloid yang paling banyak digunakan adalah berdasarkan

struktur nitrogen yang dikandungnya yaitu:
1. Alkaloid heterosiklis, merupakan alkaloid yang atom nitrogennya berada dalam
cincin heterosiklis. Alkaloid ini dibagi menjadi: alkaloid pirolidin, alkaloid indol,
alkaloid piperidin, alkaloid piridin, alkaloid tropan, alkaloid histamin, imidazol dan
guanidin, alkaloid isokuinolin, alkaloid kuinolin, alkaloid akridin, alkaloid
kuinazolin, alkaloid izidin.
2. Alkaloid dengan nitrogen eksosiklis dan amina alifatis, seperti efedrina.
3. Alkaloid putressin, spermin dan spermidin, misalnya pausina.
4. Alkaloid peptida merupakan alkaloid yang mengandung ikatan peptida.
5. Alkaloid terpena dan steroidal, contohnya funtumina (Widi et al, 2007).

Adapun klasifikasi lain senyawa alkaloid seperti :

a) Berdasarkan taksonomi
Berdasarkan taksonomi seperti Solanaceae, Papilonaceae tanpa keterangan dari sifat
kimianya.
b) Berdasarkan biosintesisnya
Pengelompokan alkaloid berdasarkan biosintesis didasarkan oleh typeprekursor atau
senyawa pembangun yang digunakan tumbuh-tumbuhan untuk memsintesis struktur
kompleks. Contoh : Morphine, Papaverine, Nicotine, Tubocurarin dan Calchicins dalam
Penilalanin dan basa Tirosin.
c) Berdasarkan klasifikasi kimia
Pengelompokan ini didasari oleh struktur cincin :
a. Non heterosiklik alkaloid
Bisa juga disebut proto-alkaloid atau amina biologis. Ini jarang ditemukan di alam.
Molekul-molekul ini memiliki atom nitrogen yang bukan merupakan bagian dari
sistem cincin. Contoh efedrine, colchicine, eritromisin dan taksol. Tabel dibawah ini
menunjukkan struktur kimia dan signifikansi biologis dari senyawa :
Nama Struktur Biologi
signifikansi
 Ephedrine

Adrenergik agen
digunakan untuk
asma dan demam

Colchicine

Meredakan encok

Eritromisin

antibiotika

Taxol
(paclitaxel)
Digunakan dalam
pengobatan
kanker ovarium,
kanker payudara
dan non-kecil sel
kanker paru-paru

b. Heterosiklik alkaloid atau alkaloid khas

Struktural ini memiliki nitrogen sebagian dari sistem cincin siklik. Ini lebih umum
ditemukan di alam. Alkaloid heterosiklik kemudian dibagi lagi menjadi 14 kelompok
berdasarkan struktur cincin yang mengandung nitrogen.
NO. Heterosiklik Contoh
1 Pirol dan pyrrolidine Hygrine, stachydrine

2 Pyrrolizidine Senecionine, symphitine,

echimidine, seneciphylline

3 Piridin dan piperidina Lobeline, nikotin, piperine, conine,

trigonelina

4 Tropane (piperidine/N-metil- Kokain, atropin, hyocyamine,

pyrrolidine) hyoscine

5 Quinoline Kina, kinidina, sinkonin,

cinchonidine
6 Isoquinoline Morfin, emetine, papaverine,
narcotine, tubocurarine Kodein

7 Aporphine (dikurangi Boldin

isoquinoline/naftalena)

8 Quinolizidine Lupanine, cytisine, laburnine,

sparteine
9 Indole atau benzopyrole Ergometrine, vinblastine,
vincristine, strychine, brucine,
ergotamin, yohimbine, reserpin,
serpentine, physostigmine

10 Indolizidine Castanospermine, swainsonine

11 Imidazole atau glyoxaline Pilocarpine, pilosine

12 Purin (pirimidin/imidazol) Kafein, theobromine

13 Steroid (beberapa digabungkan Conessine, solanidine
sebagai glikosida)*

14 Terpenoid* Aconitine, lycaconitine, aconine

PENGGOLONGAN

Berdasarkan atom nitrogennya, alkaloid dibedakan atas:

a. Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik

Dimana atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya. Yang termasuk pada
golongan ini adalah :

1. Alkaloid Piridin-Piperidin

Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Yang termasuk

dalam kelas ini adalah :Conium maculatum dari famili Apiaceae dan Nicotiana
tabacum dari famili Solanaceae.

2. Alkaloid Tropan

Mengandung satu atom nitrogen

dengan gugus metilnya (N-
CH3).Alkaloid ini dapat
mempengaruhi sistem saraf pusat
termasuk yang ada pada otak maupun
sun-sum tulang belakang. Yang
termasuk dalam kelas ini adalah
Atropa belladona yang digunakan
sebagai tetes mata untuk melebarkan
pupil mata, berasal dari famili
Solanaceae, Hyoscyamus niger,
Dubuisia hopwoodii, Datura dan Brugmansia sp, Mandragora officinarum, Alkaloid
Kokain dari Erythroxylum coca (Famili Erythroxylaceae).
3. Alkaloid Quinolin

Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Yang termasuk disini

adalah :Cinchona ledgeriana dari famili Rubiaceae, alkaloid quinin yang toxic
terhadap Plasmodium vivax.

4. Alkaloid Isoquinolin

Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Banyak

ditemukan pada famili Fabaceae termasuk Lupines (Lupinus sp), Spartium junceum,
Cytisus scoparius dan Sophora secondiflora.

5. Alkaloid Indol

Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol . Ditemukan pada alkaloid ergine
dan psilocybin, alkaloid reserpin dari Rauvolfia serpentine, alkaloid vinblastin dan
vinkristin dari Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang sangat efektif pada
pengobatan kemoterapy untuk penyakit Leukimia dan Hodgkin’s
6. Alkaloid Imidazol

Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen.Alkaloid ini ditemukan

pada famili Rutaceae. Contohnya:Jaborandi paragua.

7. Alkaloid Lupinan

Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N, alkaloid ini ditemukan pada

Lunpinus luteus (familia : Leguminocaea).

8. Alkaloid Steroid

Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid

yang mengandung 4 cincin karbon.Banyak ditemukan pada famili Solanaceae,
Zigadenus venenosus.
9. Alkaloid Amina

Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang merupakan

tutrunan sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam amino
fenilalanin atau tirosin, alkaloid ini ditemukan pada tumbuhan Ephedra sinica
(familiaGnetaceae)

10. Alkaloid Purin

Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen. Banyak ditemukan pada

kopi (Coffea arabica) famili Rubiaceae, dan Teh (Camellia sinensis) dari famili
Theaceae, Ilex paraguaricasis dari famili Aquifoliaceae, Paullunia cupana dari
famili Sapindaceae, Cola nitida dari famili Sterculiaceae dan Theobroma cacao.

9. Alkaloid Amina
 Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang merupakan
tutrunan sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam amino
fenilalanin atau tirosin, alkaloid ini ditemukan pada tumbuhan Ephedra sinica
(familiaGnetaceae)

10. Alkaloid Purin

Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen. Banyak ditemukan pada

kopi (Coffea arabica) famili Rubiaceae, dan Teh (Camellia sinensis) dari famili
Theaceae, Ilex paraguaricasis dari famili Aquifoliaceae, Paullunia cupana dari
famili Sapindaceae, Cola nitida dari famili Sterculiaceae dan Theobroma cacao.
9. Alkaloid Amina

Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang merupakan

tutrunan sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam amino
fenilalanin atau tirosin, alkaloid ini ditemukan pada tumbuhan Ephedra sinica
(familiaGnetaceae)

10. Alkaloid Purin

Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen. Banyak ditemukan pada

kopi (Coffea arabica) famili Rubiaceae, dan Teh (Camellia sinensis) dari famili
Theaceae, Ilex paraguaricasis dari famili Aquifoliaceae, Paullunia cupana dari
famili Sapindaceae, Cola nitida dari famili Sterculiaceae dan Theobroma cacao.
 DAFTAR PUSTAKA

 Hesse, M. 1981. Alkaloid Chemistry. Toronto: John Wiley and Sons, Inc.
 Padmawinata, K. 1995. Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi. Bandung: Penerbit ITB
(Terjemahan dari Robinson, T. 1991. The Organic Constituens of Higher Plant, 6th ed).
 Ikan, R. 1969. Natural Product A Laboratory Guide. Jerussalem: Israel Universities
Press.
 Tobing, Rangke. 1989. Kimia Bahan Alam. Jakarta : Departemen Pendidikan dan
Kebudayaan. Direktorat Jendral Pendidikan Tinggi. Proyek Pengembangan Lembaga
Pendidikan Tenaga kependidikan
 Achmad S. A. 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Universitas Terbuka: Jakarta
 Anonim. Alkaloid. Situs Web Wikipedia
 Lenny, Sovia. 2006. Senyawa Flavonoida, Fenil Propanoida, Alkaloida. USU Repository
 Portal.net. 2006.Tanaman Obat Indonesia
 Setiawan, Delimarta.2002 .Atlas Tanaman Obat Indonesia. Jogjakart
 Widi, Restu Kartiko. 2007. Penjaringan dan Identifikasi Senyawa Alkaloid dalam Batang
Kayu Kuning (Arcangelisia Flava Merr) (Screening and Identification of Alkaloid
Compounds in Kayu Kuning Stem (Arcangelisia Flava Merr)). Jurnal ILMU DASAR, Vol.
8 No. 1.
 Hendrix, et al. 2008. Amino Acids. Redmond, WA: New York
 Hutapea, Johny Ria. 2000. Inventaris Tanaman Obat Indonesia Jilid 1.Badan Penelitian
dan Pengembangann Kesehatan. Departemen Kesehatan Republik Indonesia: Jakarta.
 Raina MH. 2011. Ensiklopedia Tanaman Obat Untuk Kesehatan. Absolut : Yogyakarta
 Robbers.J.E., et al. 1996. Pharmacognosy and Pharmaco-biotechnology. PNAS : New
York