FITOKIMIA

RANGKUMAN MATERI ALKALOID

Dosen Pengampu:
apt. Ani Haerani, S.Farm., M.Farm

Disusun oleh :
Fatimah A. Zahra 7119020

PROGRAM STUDI SARJANA FARMASI

INSTITUT KESEHATAN RAJAWALI BANDUNG
2022/2023
1. Pengertian Alkaloid

Senyawa Alkaloid adalah senyawa kimia terutama senyawa organik

hasil metabolisme dapat dibagi dua yaitu yang pertama senyawa hasil
metabolisme primer, contohnya karbohidrat, protein, lemak, asam nukleat, dan
enzim. Senyawa kedua adalah senyawa hasil metabolisme sekunder, contohnya
terpenoid, steroid, alkaloid dan flavonoid.
Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak
ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan dan
tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan tingkat tinggi. Sebagian besar
alkaloid terdapat pada tumbuhan dikotil sedangkan untuk tumbuhan
monokotil dan pteridofita mengandung alkaloid dengan kadar yang sedikit.
Dalam dunia medis dan kimia organik, istilah alkaloid telah lama
menjadi bagian penting dan tak terpisahkan dalam penelitian yang telah
dilakukan selama ini, baik untuk mencari senyawa alkaloid baru ataupun
untuk penelusuran bioaktifitas. Alkaloid mempunyai efek dalam bidang
kesehatan berupa pemicu sistem saraf, menaikkan tekanan darah, mengurangi
rasa sakit, antimikroba, obat penenang, obat penyakit jantung dan lain-lain lain
(Simbala 2009). Sebagai contoh lain, morfina sebagai pereda rasa sakit,
reserfina sebagai obat penenang, atrofina berfungsi sebagai antispamodia,
kokain sebagai anestetik lokal, dan strisina sebagai stimulan syaraf, atropin
sebagai obat kejang, kokain sebagai obat bius, reserpin sebagai obat penenang.
(Ikan, 1969).
Senyawa alkaloid merupakan senyawa organik terbanyak
ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan
tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daun-
daunan yang berasa sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung
alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa alkaloid dapat ditemukan pada akar,
biji, ranting, dan kulitkayu.

2
 Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa
atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen)
dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau
aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada
manusia dan hewan. Alkaloid biasanya diturunkan dari asam amino serta
banyak alkaloid yang bersifat racun. Alkaloid juga banyak ditemukan untuk
pengobatan. Hampir semua alkaloid memiliki rasa yang pahit. Sebagian besar
alkaloid bersumber dari tumbuh-tumbuhan terutama angiosperm, lebih dari
20% spesies angiosperm mengandung alkaloid (Wink, 2008)

2. Klasifikasi Alkaloid

Alkaloid biasanya diklasifikasikan menurut kesamaan sumber asal

molekulnya (precursors), didasari dengan metabolisme pathway (metabolic
pathway) yang dipakai untuk membentuk molekul itu. Kalau biosintesis dari
sebuah alkaloid tidak diketahui, alkaloid digolongkan menurut nama
senyawanya, termasuk nama senyawa yang tidak mengandung nitrogen
(karena struktur molekulnya terdapat dalam produk akhir. sebagai contoh:
alkaloid opium kadang disebut "phenanthrenes"), atau menurut nama
tumbuhan atau binatang dimana senyawa itu diisolasi. Jika setelah alkaloid itu
dikaji, penggolongan sebuah alkaloid diubah menurut hasil pengkajian
itu, biasanya mengambil namaamine penting-secara-biologi yang
mencolok dalam proses sintesisnya.
Klasifikasialkaloida dapat dilakukan berdasarka beberapa cara yaitu :
1) Berdasarkan jenis cicin heterosiklik nitrogen yang merupakan baian dari
struktur molekul. Berdasarkan hal tersebut, alkaloid dibedakan atas
beberapa jenis seperti :

3
  Golongan Piridina: piperine, coniine, trigonelline, arecoline,
arecaidine, guvacine, cytisine, lobeline, nikotina, anabasine,
sparteine, pelletierine.
 Golongan Pyrrolidine: hygrine, cuscohygrine, nikotina
 Golongan Isokuinolina: alkaloid-alkaloid opium(papaverine,
narcotine, narceine), sanguinarine, hydrastine, berberine, emetine,
berbamine, oxyacanthine.
 Golongan Kuinolina: kuinina, kuinidina, dihidrokuinina,
dihidrokuinidina, strychnine, brucine, veratrine, cevadine.
2) Berdasarkan jenis tumbuhan dari mana alkaloida ditemukan.
3) Berdasarkan asal-usul biogenetic.
Berdasarkna hal ini alkaloida dapat dibedakan atas tiga jenis utama
yaitu :
a. Alkaloida alisiklik yang berasal dari asam-asam amino ornitin dan lisin.
b. Alkaloida aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenilalanin,
tirosin dan 3,4 –dihidrofenilalanin.
c. Alkaloida aromatik jenis indol yang berasal dari triptopan.
4) Sistem klasifikasi yang paling banyak diterima adalah menurut Hegnauer,
dimana alkaloida dikelompokkan atas :
a. Alkaloida sesungguhnya, alkaloida ini merupakan racun, senyawa
tersebut menunjukkan aktivitas fisiologis yang luas, hamper tanpa
kecuali bersifat basa. Umumnya mengandung nitrogen dalam cicin
heterosiklik, diturunkan dari asam amino, biasanya terdapat dalam
tanaman sebagai garam asam organik. Beberapa pengecualian terhadap
aturan tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolkhoat yang bersifat
bukan basa dan tidak memiliki cicin heterosiklik dan alkaloida quartener
yang bersifat agak asam dari pada bersifat basa.

4
 b. Protoalkaloida, merupakan amin yang relative sederhana dimana
nitrogen asam amino tidak terdapat dalam cicin heterosiklik.
Protoalkaloida diperoleh berdasarkan biosintesa dari asam amino
yang bersifat basa. Pengertian amin biologis sering digunakan untuk
kelompok ini.
c. Pseudoalkaloida, tidak diturunkan dari precursor asam amino. Senyawa
ini biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloida yang penting dalam
kelompok ini yaitu alkaloida steroidal dan purin.

3. Sifat-sifat Alkaloid
Beberapa sifat umum dari alkaloid yaitu :
1) Mengandung atom nitrogen yang umumnya berasal dari asam amino dan
golongan heterogen.
2) Umumnya berupa Kristal atau serbuk amorf
3) Alkaloid yang berbentuk cair yaitu konini, nikotin dan spartein.
4) Dalam tumbuhan berada dalam bentuk bebas, dalam bentuk N-oksida atau
dalam bentuk garamnya.
5) Umumnya mempunyai rasa yang pahit, sering beracun.
6) Bersifat optis aktif dan berupa sistim siklik
7) Alkaloid dalam bentuk bebas tidak larut dalam air, tetapi larut dalam
kloroform, eter dan pelarut organik lainnya yang bersifat relative nonpolar.
8) Alkaloid dalam bentuk garamnya mudah larut dalam air

A. Sifat-Sifat Fisika
Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang
memiliki lebih dari 1 atom N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom
N. Atom N ini dapat berupa amin primer, sekunder maupun tertier yang
semuanya bersifat basa (tingkat kebasaannya tergantung dari struktur

5
 molekul dan gugus fungsionalnya) Kebanyakan alkaloid yang telah
diisolasi berupa padatan kristal tidak larut dengan titik lebur yang tertentu
atau mempunyai kisaran dekomposisi. Sedikit alkaloid yang berbentuk
amorf dan beberapa seperti; nikotin dan koniin berupa cairan.
Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa yang
kompleks, species aromatik berwarna (contoh berberin berwarna
kuning dan betanin berwarna merah). Pada umumnya, basa bebas
alkaloid hanya larut dalam pelarut organik,meskipun beberapa
pseudoalkalod dan protoalkaloid larut dalam air. Garam alkaloid dan
alkaloid quartener sangat larut dalam air.
B. Sifat Kimia
Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut tergantung pada
adanya pasangan elektron pada nitrogen. Jika gugus fungsional yang
berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron, sebagai
contoh; gugus alkil, maka ketersediaan elektron pada nitrogen naik dan
senyawa lebih bersifat basa. Hingga trietilamin lebih basa daripada
dietilamin dan senyawa dietilamin lebih basa daripada etilamin.
Sebaliknya, bila gugus fungsional yang berdekatan bersifat menarik
elektron (contoh; gugus karbonil), maka ketersediaan pasangan elektron
berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersifat
netralatau bahkan sedikit asam.
Contoh ; senyawa yang mengandung gugus amida. Kebasaan alkaloid
menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami
dekomposisi, terutama oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen.
Hasil dari reaksi ini sering berupa N-oksida. Dekomposisi alkaloid
selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai persoalan
jika penyimpanan berlangsung dalam waktu yang lama. Pembentukan
garam dengan senyawa organik (tartarat, sitrat) atau anorganik (asam

6
 hidroklorida atau sulfat) sering mencegah dekomposisi. Itulah sebabnya
dalam perdagangan alkaloid lazim berada dalam bentuk garamnya.

4. Identifikasi Alkaloid
1) Berdasarkan sifat spesifik.Alkaloid dalam larutan HCl dengan pereaksi
Mayer dan Bouchardhat membentuk endapan yang larut dalam alkohol
berlebih. Protein juga memberikan endapan, tetapi tidak larut dalam
dalam alcohol berlebih.
2) Berdasarkan bentuk basa dan garam-nya / PengocokanAlkaloid sebagai
basanya tidak larut dalam air, sebagai garamnya larut baik dalam air.
Sebaiknya pelarut yang digunakan adalah pelarut organik : eter
dan kloroform. Pengocokan dilakukan pada pH : 2, 7, 10 dan 14. Sebelum
pengocokan, larutan harus dibasakan dulu, biasanya menggunakan natrium
hidroksida, amonia pekat, kadang-kadang digunakan natrium karbonat dan
kalsium hidroksida.
3) Reaksi Gugus Fungsionila.
a. Gugus Amin Sekunder
Reaksi SIMON : larutan alkaloida + 1% asetaldehid + larutan
na.nitroprussida = biru-ungu.
Hasil cepat ditunjukkan oleh Conilin, Pelletierin dan Cystisin. Hasil
lambat ditunjukkan oleh Efedrin, Beta eucain, Emetin, Colchisin
dan Physostigmin.
b. Gugus Metoksi
Larutan dalam Asam Sulfat + Kalium Permanganat = terjadi
formaldehid, dinyatakan dengan reaksi SCHIFF. Kelebihan Kalium
Permanganat dihilangkan dengan Asam Oksalat.
Hasil positif untuk Brucin, Narkotin, koden, Chiksin,
Kotarnin, Papaverin, Kinidin, Emetin, Tebain, dan lain-lain.

7
 c. Gugus Alkohol Sekunder
Reaksi SANCHES : Alkaloida + Larutan 0,3% Vanilin dalam
HCl pekat, dipanaskan diatas tangas air =merah-ungu.
Hasil positif untuk Morfin, Heroin, Veratrin, Kodein, Pronin,
Dionin, dan Parakonidin.
d. Gugus Formilen
Reaksi WEBER & TOLLENS : Alkaloida + larutan Floroglusin 1%
dalam Asam Sulfat (1:1), panaskan = merah.
Reaksi LABAT : Alkaloida + Asam Gallat + asam Sulfat pekat,
dipanaskan diatas tangas air = hijau-biru.
Hasil positif untuk Berberin, Hidrastin, Kotarnin, Narsein,
Hidrastinin, narkotin, dan Piperin.
e. Gugus Benzoil
Reaksi bau : Esterifikasi dengan alcohol + Asam Sulfat pekat = bau
ester.
Hasil positif untuk Kokain, Tropakain, Alipin, Stivakain,
Beta eukain, dan lain-lain.
4) Pereaksi untuk analisa lainnya
a. Iodium-asam hidroklorida
Merupakan pereaksi untuk golongan Xanthin. Digunakan
untuk pereaksi penyemprot pada lempeng KLT (Kromatografi
Lapis Tipis) dimana akan memberikan hasil dengan noda ungu-
biru sampai coklat merah.
b. Iodoplatinat
Pereaksi untuk alkaloid, juga sebagai pereaksi penyemprot
pada lempeng KLT dimana hasilnya alkaloid akan tampak sebagai
noda ungu sampai biru-kelabu.
c. Pereaksi Meyer (Larutan kalium Tetraiodomerkurat)
Merupakan pereaksi pengendap untuk alkaloid.

8
 KESIMPULAN

1. Senyawa Alkaloid adalah senyawa kimia terutama senyawa organik hasil

metabolisme dapat dibagi dua yaitu yang pertama senyawa hasil
metabolisme primer, contohnya karbohidrat, protein, lemak, asam nukleat, dan
enzim. Senyawa kedua adalah senyawa hasil metabolisme sekunder,
contohnya terpenoid, steroid, alkaloid dan flavonoid.
2. Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau
alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen)
dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau
aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada
manusia dan hewan.
3. Klasifikasi alkaloid
1) Berdasarkan jenis cicin heterosiklik nitrogen yang merupakan baian
dari struktur molekul.
2) Berdasarkan jenis tumbuhan dari mana alkaloida ditemukan.
3) Berdasarkan asal-usul biogenetic.
4) Sistem klasifikasi
4. Sifat-sifat Alkaloid
 Sifat Fisika, umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa
yang memiliki lebih dari 1 atom N seperti pada Ergotamin yang
memiliki 5 atom N. Atom N ini dapat berupa amin primer, sekunder
maupun tertier yang semuanya bersifat basa.
 Sifat Kimia, kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut
tergantung pada adanya pasangan elektron pada nitrogen

9
 DAFTAR PUSTAKA

Kementerian Kesehatan Indonesia. Mengenal Fungsi Alkaloid dan Penggunaannya di

Dunia Medis

Riska Aksara, Weny J.A. Musa, La Alio. 2012. Identifikasi Senyawa Alkaloid Dari
Ekstrak Metanol Kulit Batang Mangga (Mangifera indica L). Universitas
Negeri Gorontalo : Gorontalo

Buyantoro B. 2017. Makalah Farmakognosi Alkaloid. Sekolah Tinggi Kesehatan

Bhakti Husada Slawi.

Simbala, Herny E.I.2009. Analisis Senyawa Alkaloid beberapa Jenis Tumbuhan Obat
sebagai Bahan Aktif Fitofarmaka.http://moko31.files.word
press.com/2011/05/gandarusa-22.pdf.

Anonym, http://www.membuatblog.web.id/2010/03/senyawa-alkaloid.html

Anonym , http://id.wikipedia.org/wiki/Alkaloid,diakses 30 April 2012.

Anonim. Alkaloid : Senyawa Organik Terbanyak di Alam. www.chem-is-

try.org.Sovia Lenny. 2006. Senyawa Flavonoid, Fenil Propanoida dan
Alkaloida.

Ratna Susilaningsih. Isolasi, Identifikasi dan Uji Toksisitas Senyawa Alkaloid Fraksi
Etil Asetat Rimpang Lengkuas Merah (Alpinia galanga). Universitas
Diponegoro, Semarang

Setnita. 2010. Makalah Alkaloid. (Online). Setnita.blogspot.com.

Anjelisa, Z.P., Hasibuan & Nainggolan A. (2007), Penentuan Sifat Kimia Fisika
Senyawa Alkaloids Hasil Isolasi dari Daun Bandotan (Ageratum
conyzoides Linn).

10