IDENTIFIKASI ALKALOID
DOSEN PEMBIMBING :
HAYATI
DISUSUN OLEH :
Muhammad alkhalidi
1404015413
KELAS : A2
PENDAHULUAN
A. Definisi Alkaloida
Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau
alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N ( Nitrogen ) dalam molekul
senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis , dan dalam dosis
kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan .
Alkaloid adalah senyawa metabolit sekunder yang mengandung unsur nitrogen
(N), yang biasanya pada cincin heterosiklik dan bersifat basa. Senyawa alkaloid
kebanyakan berbentuk padatan dan berwarna putih, tetapi ada juga yang berupa cairan
seperti nikotin (Hanani 2015)
B. Sifat Alkaloid
C. Klasifikasi
Sistem klasifikasi yang paling banyak diterima adalah menurut Hegnauer Dimana
alkaloida dikelompokkan atas :
a. Alkaloida sesungguhnya
Alkaloida ini merupakan racun, senyawa tersebut menunjukkan
aktivitas fisiologis yang luas, hampir tanpa kecuali bersifat basa.
Umumnya mengandung nitrogen dalam cicin heterosiklik, diturunkan dari
asam amino, biasanya terdapat dalam tanaman sebagai garam asam
organik. Beberapa pengecualian terhadap aturan tersebut adalah kolkhisin
dan asam aristolkhoat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cicin
heterosiklik dan alkaloida quartener yang bersifat agak asam daripada
bersifat basa. Contoh: Atrophine, Nicotine, Morphine
b. Protoalkaloida
Merupakan amin yang relative sederhana dimana nitrogen asam
amino tidak terdapat dalam cicin heterosiklik. Protoalkaloida diperoleh
berdasarkan biosintesa dari asam amino yang bersifat basa. Pengertian
amin biologis sering digunakan untuk kelompok ini. Contoh: Ephedrine,
mescaline, adrenaline
c. Pseudoalkaloida
Alkaloid jenis ini mengandung cincin heterosiklik yang
mengandung atom nitrogen, namun bukan merupakan turunan dari asam
amino. Tidak diturunkan dari precursor asam amino, Senyawa ini biasanya
bersifat basa. Ada dua seri alkaloida yang penting dalam kelompok ini
yaitu alkaloida steroidal dan purin. Contoh: Caffeine, theobromine,
theophylline
Penggolongan alkaloid :
1) Berdasarkan jenis cicin heterosiklik
Nitrogen yang merupakan bagian dari struktur molekul. Berdasarkan hal
tersebut, alkaloid dibedakan atas beberapa jenis seperti :
a. Alkaloid Lupinan
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N. Contohnya
Lunpinus luteus (Fam. Leguminoceae)
b. Alkaloid Steroid
Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka
steroid yang mengandung 4 cincin karbon. Contohnya Zigadenus
venenosus (Fam. Solananceae)
c. Golongan Piridina
Pyridine adalah turunan dari aromatik heterocyclic, senyawa
organik dengan rumus kimi C5H5N digunakan sebagai pelopor ke
Agrokimia dan obat - obatan, dan juga penting sebagai larutan dan reagen.
Hal ini terkait dengan struktur benzena dimana CH diganti dengan atom
nitrogen. Contohnya: Piperine, conine, trigonelline, arccolinc, arecaidinc,
guvacine, cytisine, lobeline, nikotina, anabasine, sparteine, pelletierine.
d. Golongan Purin
Purin adalah inti heterosiklik yang mengandung 6 cincin pirimidin
yang bergabung dengan 5 cincin imidazol. Purin sendiri tidak ada di alam,
tetapi derivatnya signifikan secara biologis. Alkaloid purin merupakan
turunan dari metabolit sekunder dan turunannya berupa santin.
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen. Alkaloid purin ini
memiliki susunan inti heterosiklik yang terdiri dari cincin pirimidin yang
tergabung dengan imidazole.Tiga contoh yang paling dikenal antara lain
kafein (1,3,7-trimetilsantin), teofilin (1,3- dimetilasantin) dan teobromin
(3,7-dimetilsantin).
e. Golongan Pyrrolidine
Pyrrolidine, juga dikenal sebagai tetrahidropirola, merupakan
senyawa organik dengan rumus kimia C4H9N. Merupakan senyawa amina
siklik dengan cincin beranggora lima yang terdiri dari empat atom karbon
dan satu atom nitrogen. Berupa cairan bening dengan aroma tidak sedap
seperti amonia. Pyrrolidine ditemukan secara alami pada daun tembakau
dan wortel. Struktur cincin pyrolidina dapat ditemukan pada banyak
alkaloid alami, seperti nikotina dan higrina. Dapat ditemukan pada banyak
obat - obatan farmasi seperti prosiklidina dan bepridil. Juga menjadi dasar
senyawa rasetam (misalnya pirasctam dan anirasetam). Contohnya:
Hygrine, cuscohygrine nikotina.
f. Golongan Isokuinalina
Contohnya: Alkaloid Opium (papaverine, narcotine, narceine),
sanguinarine, hydrastinc, berberine, emetine, berbamine, oxyacanthine.
g. Golongan Kuinolina
Contohnya: Kuinina, kuinidina, dihidrokuinina, dihidrokuinidina,
strychnine, br Licine, veralrinc, cevadine.
h. Golongan Tropane
Contohnya: atropine, kokaina, ccgonine, scopolamine, catuabine.
i. Golongan Indola
Tryptamines: serotonin, DMT, 5-Me-DMT, bufotenine, psilocybin
Ergolines (alkaloid-alkaloid dari ergot): ergine, ergotamine,
lysergic acid
Beta-carboline: harmine, harmalinc, letrahydroharminc.
Yohimbans: reserpine, yohimbine.
Alkaloid Vinca: vinblastinc, vincristine.
Alkaloid Kratom (Mitragynuspeciosa): mitragynine,
7hydroxymitragynine.
Alkaloid Tahernanthe iboga: ibogaine, voacangine, coronaridine.
Alkaloid Strychnos mex-vomica: strychnine, brucine
2) Berdasarkan jenis tumbuhan dari mana alkaloida ditemukan
Cara ini digunakan untuk menyatakan jenis alkaloida yang pertama-tama
ditemukan pada suatu jenis tumbuhan. Berdasarkan cara ini, alkaloida dapat
dibedakan atas beberapa jenis yaitu aklakoida tembakau. alkaloida
amaryllidaceae, alkaloida erythrine dan sebagainya. Cara ini mempunyai
kelemahan, yaitu: beberapa alkaloida yang berasal dari tumbuhan tertentu dapat
mempunyai struktur yang berbeda-beda.
D. Tujuan Praktikum
Setelah mengikuti praktikum ini mahasiswa diharapkan mampu:
a. Memahami sifat-sifat umum alkaloid dan mengetahui beberapa cara
penyariannya.
b. Mengidentifikasi bahan-bahan alam nabati yang mengandung alkaloid.
BAB II
A. Alat
Tabung reaksi
Rak tabung reaksi
Apenjepit tabung reaksi
Penangas air
Pembakar spritus
Tabung sublimasi.
B. Bahan
Bahan simplisia (teh, kopi, lada, tembakau)
Reagen Dragendorf
Reagen Meyer
Hager
Bouchardat
HCl 2N
Eter P
Asam pikrat
Raksa (II) klorida
C. Prosedur Kerja
1) Ekstraksi alkaloid dari simplisia
a) Kurang lebih 500 mg serbuk simplisia, ditambahkan 1 ml asam klorida 2N dan
9 ml air, dipanaskan selama 2 menit, dinginkan disaring, pindahkan ke dalam
gelas arloji sebanyak 3 tetes dan reaksikan dengan Bouchardat LP atau Meyer
LP.
b) Jika pada percobaan tidak terjadi endapan, maka serbuk yang diperiksa tidak
mengandung alkaloid. Jika terjadi endapan, ada kemungkinan terdapat
alkaloid (dengan Bouchardat terjadi endapan coklat sampai hitam, dengan
Meyer LP terjadi endapan putih menggumpal yang larut dalam metanol) maka
percobaan dilanjutkan dengan mengocok sisa filtrat tersebut (di dalam corong
pisah) dengan 3 ml amonia pekat dan 10 ml campuran 3 bagian volume eter P
dan 1 bagian volume kloroform P (hati-hati jangan menggojok terlalu kuat,
bisa terjadi emulsi.
c) Lapisan pelarut organiknya dipisahkan (perhatikan jangan sampai keliru) dan
ditambahkan larutan natrium sulfat anhidrat saring. Filtrat diuapkan di
penangas air, sisa penguapan dilarutkan dengan sedikit asam klorida 2N. d)
Larutan percobaan diujikan dengan empat golongan reagen pengendapan.
Sampel dikatakan mengandung alkaloid, jika reaksi yang positif membentuk
endapan sekurang-kurangnya 2 reaksi dari golongan reaksi pengendapan yang
dilakukan.
4) Percobaan mikrokimiawi
a) Nikotin
Serbuk daun Nicotiana tabacum di mikrosublimasi. Sublimat (hasil sublimasi)
yang berupa cairan kental ditetesi dengan asam pikrat LP dan diamati bentuk
kristalnya.
b) Piperin
Beberapa tetes sari kloroform dari serbuk Piper nigrum pada obyek glass
ditambah 1 tetes asam klorida pekat dan kristal cadmium sulfat, akan terjadi
kristal piperin cadmium sulfat.
c) Kofein
Sedikit serbuk di mikrosublimasi, hasil sublimasi dilarutkan dalam beberapa
tetes air (bila perlu dipanaskan supaya larut), kemudian ditetesi dengan larutan
HgCl2 LP, diamati bentuk kristalnya. Percobaan dilakukan terhadap daun teh
dan biji kopi.
BAB III
HASIL DAN PEMBAHASAN
A. Hasil
1. Reaksi pengendapan
Pereaksi
Sampel
Golongan 1 Golongan 2 Golongan 3 Golongan 4
Wagner LP : Meyer LP:
Endapan hitam Endapan putih Hager LP :
Daun teh -
Bouchardat: Dragendorf LP: Endapan kuning
Endapan hitam Endapan merah
Meyer LP:
Wagner LP :
Endapan putih
Endapan coklat Hager LP :
Biji kopi - kekuningan
Bouchardat: Endapan kuning
Dragendorf LP:
Endapan coklat
Endapan jingga
Wagner LP : Meyer LP:
Endapan hitam Endapan putih Hager LP :
Lada Hitam -
Bouchardat: Dragendorf LP: Endapan kuning
Endapan hitam Endapan merah
Wagner LP : Meyer LP:
Daun Endapan coklat Endapan putih Hager LP :
-
tembakau Bouchardat: Dragendorf LP: Endapan kuning
Endapan coklat Endapan merah
3. Percobaan mikrokimiawi
Sari kloroform dari serbuk Lada hitam + asam klorida pekat dan kristal cadmium
sulfat → kristal piperin cadmium sulfat
B. Pembahasan
1) Ekstraksi alkaloid dari simplisia
Setelah beberapa menit, larutan terbagi menjadi dalam dua fase. Fase atas
berwarna coklat dan fase bawah berupa larutan bening bergelembung coklat. Fase
yang bening diambil sebagai fase organik. Larutan kemudian dicampur dengan
natrium sulfat anhidrat untuk mengikat air yang masih terkandung pada larutan dan
diaduk rata, Hasil akhir menghasilkan larutan berwarna bening. Selanjutnya larutan
digunakan sehagai sampel untuk reaksi pengendapan dan reaksi wama.
Daun Tembakau
Pengujian alkaloid pada daun tembakau hasil positif ditunjukkan dengan
reagen Wagner membentuk endapan coklat, dengan reagen Mayer membentuk
endapan bewarna putih, dengan Dragendroff akan menunjukkan endapan merah,
Hager alkaloid menunjukkan adanya hasil positif yaitu terbentuknya endapan kuning
dan dengan reagen Bouchardat membentuk endapan coklat.(Jurnal Sains, Teknologi,
Farmasi dan Kesehatan. Barus, N. S., dkk. 20l8)
Biji kopi
Pengujian alkaloid pada daun tembakau hasil positif ditunjukkan dengan
reagen Wagner membentuk endapan coklat, dengan reagen Mayer membentuk
endapan bewarna putih, dengan Dragendroff akan menunjukkan endapan merah,
Hager alkaloid menunjukkan adanya hasil positif yaitu terbentuknya endapan kuning
dan dengan reagen Bouchardat membentuk endapan coklat. (Jurnal ilmiah Farmasi.
Evi indah Wigati,dkk. 20l8)
Lada Hitam
Pengujian alkaloid pada daun teh hasil positif ditunjukkan dengan reagen
Wagner membentuk endapan hitam, dengan reagen Mayer membentuk endapan
bewarna putih, dengan Dragendroff akan menunjukkan endapan merah, Hager
alkaloid menunjukkan adanya hasil positif yaitu terbentuknya endapan kuning dan
dengan reagen Bouchardat membentuk endapan hitam. (Jurnal Media Farmasi. Ni
Putu Ermi, dkk. 20l6)
Selain dengan reagen Mayer, dapat juga di uji dengan pereaksi Dragendroff
(kalium bismut iodida). Alkaloid yang terbentuk karena penambahan perekasi
Dragendroff akan menunjukkan endapan merah (Depkes RI 1986). Endapan tersebut
adalah kalium alkaloid. Pada pembuatan pereaksi Dragendorff, bismut nitrat
dilarutkan dalam HCl agar tidak terjadi reaksi hidrolisis karena garam-garam bismut
mudah terhidrolisis membentuk ion bismutil (BiO+), Agar ion Bi3+ tetap berada dalam
larutan, maka larutan itu ditambah asam sehingga kesetimbangan akan bergeser ke
arah kiri. Selanjutnya ion Bi3+ dari bismut nitrat bereaksi dengan kalium iodida
membentuk endapan hitam Bismut(III) iodida yang kemudian melarut dalam kalium
iodida berlebih membentuk kalium tetraiodobismutat (Svehla,1985).
Prinsip dari metode analisis ini adalah reaksi pengendapan yang terjadi
karena adanya penggantian ligan. Atom nitrogen yang mempunyai pasangan elektron
bebas pada alkaloid dapat mengganti ion iodo dalam pereaksi-pereaksi
Pada uji alkaloid dengan pereaksi Dragendorff, nitrogen digunakan untuk
membentuk ikatan kovalen koordinat dengan K+ yang merupakan ion logam Untuk uji
pendahuluan kandungan alkaloid dilakukan dengan penambahan HCl 2N dalam
ekstrak etanol, bertujuan untuk menarik garam alkaloid yang berada dalam ekstrak
etanol sehingga garam alkaloid yang terbentuk dapat larut dalam air.
(Marliana,S.,2005)
Hasil analisis pada sampel yaitu Pada golongan 4 :
Dengan reagen Hager (larutan asam pikrat jenuh). Pada hasil pengujian
dengan menggunakan Hager alkaloid menunjukkan adanya hasil positif yaitu
terbentuknya endapan kuning. Sampel ini direaksikan dengan pereaksi Hager yang
berisi asam pikrat jenuh. Asam pikrat jenuh mengandung gugus H + disumbangkan ke
gugus NH pada struktur asam amino membentuk ikatan asam organik sehingga
terbentuk endapan kuning. (Soebiyanto,dkk.20l9)
(Depkes RI,1980)
4) Percobaan mikrokimiawi
Senyawa piperin yang terdapat pada serbuk lada hitam dimulai dengan
penyarian serbuk dengan menggunakan pelarut organik yaitu dengan kloroform.
Senyawa piperin termasuk golongan alkaloid sehingga lebih mudah larut dalam
pelarut organik, selanjutnya digojog untuk mempercepat larutnya piperin dalam zat
pelarut. Setelah penyarian selesai, hasil sari ditambahkan dengan asam sulfat P dan
kristal kadminium sulfat. Penambahan asam sulfat bertujuan untuk membentuk
garam yang akan berikatan membentuk kristal kadminium sulfat dan penambahan
kristal kadminium sulfat untuk memperjelas bentuk kristal. Hasil pengamatan
diamati secara visual diperoleh kristal piperin kadminium sulfat terbentuk berwarna
putih. Jadi, pada uji piperin positif mengandung alkaloid karena membentuk kristal
piperin kadminium sulfat.
BAB IV
KESIMPULAN
Barus, N. S., Sony,. Salman,. Mahmudi, Rita, S. 20l8. “Uji Toksisitas Subakut
Ekstrak Daun Tembakau (Nicotina Tabacum L.) Yang Difermentasi
Terhadap Gambaran Histologi Organ Vital Mencit (Mus Musculuc)”. Jurnal
Sains, Teknologi, Farmasi dan Kesehatan. Vol. 02 (2): 36-37
Cordell, A. 1981. Pengantar Alkloid Sebuah Pendekatan Biogenetik. New York: Jons
Wiley and Sons Incorporation
Depkes RI. 1980. Materia Medika Indonesia. Edisi IV. Jakarta: Departemen
Kesehatan Republik Indonesia
Depkes RI. 1986. Sediaan Galenik, 2 & l0. Jakarta: Departemen Kesehatan RI
Marliana, D.S., Venty S., dan Suyono. 2005. “Skrining Fitofarmaka dan Analisis
Kromatografi Lapis Tipis Komponen Kimia Buah Labu Siam (Sechium
edule jacq. Swartz) dalam Ekstrak Etanol”. Jurnal Biofarmasi. 3(l): 29
McMurry, J. and R.C. Fay. 2004. McMurry Fay Chemistry. 4th edition. Belmont, CA.:
Pearson Education International
Sangi, M., dkk. 2008. Analisis Fitokimia Tumbuhan Obat di Kabupaten Minahasa
Utara. Chemistry Progress. L, 47-53
Sirait M. 2007. Penuntun Fitokimia dalam Farmasi. Bandung: Institut Teknologi
Bandung
Soebiyanto, Dian, k., Dewi, S. 20l9. Uji Aktivitas Antijamur Ekstrak Kelabang
(Scolopendra sp.) Terhadap Trichophyton rubrum. Jawa Tengah:
Universitas Setia Budi
Solomon. 1983. General Organic and Biological chemistry, McGraw-Hill, inc., USA
Svehla, G. 1985. Textbook Of Macro and Semimicro Qualitative Inorganic Analysis.
Terj. Setiono L. dan Hadyana, A. Analisis Kualitatif Makro dan Semimikro.
Jakarta: PT. Kalman Media Pustaka
Wigati, E. I., Esti, P., Trisni Fatwatun, N., Novi, F. U. 20l8. “Uji Karakteristik
Fitokimia Dan Aktivitas Antioksidan Biji Kopi Robusta (Coffea canephora
Pierre) Dari Bogor, Bandung Dan Garut Dengan Metode DPPH (l,l-
diphenyl-2-picrylhydrazyl)”. Jurnal Ilmiah Farmasi. Vol. 8 (l): 6l-64
Wilantri, dkk. 20l8. “Isolasi Kafein Dengan Metode Sublimasi dari Fraksi Etil Asetat
Serbuk Daun Teh Hitam (Camelia sinensis)”. Jurnal Farmasi Udayana,
Vol 7 (2), 59-60
Yanti, Mella. 2014. “Isolasi dan identifikasi Senyawa Alkaloid dalam Ekstrak Daun
Sirsak Hutan (Annona glabra)”. Skripsi. Bogor: Departemen Kimia FMIPA
Institut Pertanian Bogor