FARMAKOGNOSI
PRAKTIKUM VI
IDENTIFIKASI ALKALOIDA
DISUSUN OLEH :
Afifatuljannah 34190282
LABORATORIUM FARMAKOGNOSI
2020
BAB VI
IDENTIFIKASI ALKALOIDA
A. TUJUAN
Sebelum praktikum, mahasiswa harus mengetahui apa yang disebut alkaloid serta jenisjenis
alkaloid yang terkandung dalam tumbuhan. Setelah praktikum mahasiswa diharapkan mampu :
B. DASAR TEORI
Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat
basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam
struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek
farmakologis pada manusia dan hewan.
Alkaloid juga adalah suatu golongan senyawa organic yang terbanyak ditemukan di alam.
Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam
berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom nitrogen.
Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis tertentu, ada
yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan. Misalnya kuinin,
morfin dan stiknin adalah alkaloida yang terkenal dan mempunyai efek sifiologis dan fisikologis.
Alkaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan seperti biji, daun, ranting dan kulit
batang. Alkaloida umunya ditemukan dalam kadar yang kecil dan harus dipisahkan dari
campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan tumbuhan.
1. Berdasarkan jenis cicin heterosiklik Nitrogen yang merupakan baian dari struktur
molekul. Berdasarkan hal tersebut, alkaloid dibedakan atas beberapa jenis seperti :
a) Golongan Piridina Pyridine adalah turunan dari aromatik heterocyclic,
senyawa organik dengan rumus kimi C5H5N digunakan sebagai pelopor
ke Agrokimia dan obat-obatan, dan juga penting sebagai larutan dan
reagen. Hal ini terkait dengan struktur benzena dimana CH diganti
dengan atom nitrogen. Contohnya: Piperine, conine, trigonelline,
arecoline, arecaidine, guvacine, cytisine, lobeline, nikotina, anabasine,
sparteine, pelletierine. Gambar. Struktur Piridina
b) Golongan Pyrrolidine Pyrrolidine, juga dikenal sebagai tetrahidropirola,
merupakan senyawa organik dengan rumus kimia C4H9N. Ia merupakan
senyawa amina siklik dengan 6 cincin beranggora lima yang terdiri dari
empat atom karbon dan satu atom nitrogen. Ia berupa cairan bening
dengan aroma tidak sedap seperti amonia. Pyrrolidine ditemukan secara
alami pada daun tembakau dan wortel. Struktur cincin pyrolidina dapat
ditemukan pada banyak alkaloid alami, seperti nikotina dan higrina. Ia
juga dapat ditemukan pada banyak obat-obatan farmasi seperti
prosiklidina dan bepridil. Ia juga menjadi dasar senyawa rasetam
(misalnya pirasetam dan anirasetam). Contohnya: Hygrine,
cuscohygrine, nikotina Gambar. Struktur Pyrrolidine
c) Golongan Isokulina Contohnya : Alkaloid Opium (papaverine, narcotine,
narceine), sanguinarine, hydrastine, berberine, emetine, berbamine,
oxyacanthine. Gambar Struktur Isokuinalina
d) Golongan Kuinolina Contohnya: Kuinina, kuinidina, dihidrokuinina,
dihidrokuinidina,strychnine, br ucine, veratrine, cevadine. Gambar.
Struktur Kuinolina
e) Golongan Tropane Contohnya : atropine, kokaina, ecgonine,
scopolamine, catuabine f. Golongan Indola 7 Tryptamines : serotonin,
DMT, 5-MeO-DMT, bufotenine, psilocybin Ergolines
(alkaloid-alkaloid dari ergot ): ergine, ergotamine, lysergic acid Beta-
carboline: harmine, harmaline, tetrahydroharmine Yohimbans:
reserpine, yohimbine Alkaloid Vinca: vinblastine, vincristine Alkaloid
Kratom (Mitragynaspeciosa): mitragynine, 7hydroxymitragynine
Alkaloid Tabernanthe iboga: ibogaine, voacangine, coronaridine Alkaloid
Strychnos nux-vomica: strychnine, brucine Gambar. Struktur Indol
2. Berdasarkan jenis tumbuhan dari mana alkaloida ditemukan Cara ini digunakan untuk
menyatakan jenis alkaloida yang pertama-tama ditemukan pada suatu jenis tumbuhan.
Berdasarkan cara ini, alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis yaitu aklakoida
tembakau, alkaloida amaryllidaceae, alkaloida erythrine dan sebagainya. Cara ini
mempunyai kelemahan, yaitu : beberapa alkaloida yang berasal dari tumbuhan tertentu
dapat mempunyai struktur yang berbeda-beda.
3. Berdasarkan asal-usul biogenetic Cara ini sangat berguna untuk menjelaskan hubungan
antara berbagai alkaloida yang diklasifikasikan berdasarkan berbagai jenis cincin
heterosiklik. Dari biosintesa alkaloida, menunjukkan bahwa alkaloida berasal hanya dari
beberapa asam amino tertentu saja. Berdasarkan hal tersebut, maka alkaloida dapat
dibedakan atas tiga jenis utama, yaitu :
a) Alkaloida alisiklik yang berasal dari asam-asam amino ornitin dan lisin.
b) Alkaloida aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenilalanin, tirosin
dan 3,4 – dihidrofenilalanin.
c) Alkaloida aromatik jenis indol yang berasal dari triptopan. 8 4. Sistem
klasifikasi yang paling banyak diterima adalah menurut Hegnauer
Dimana alkaloida dikelompokkan atas :
a. Alkaloida sesungguhnya Alkaloida ini merupakan racun, senyawa
tersebut menunjukkan aktivitas fisiologis yang luas, hamper tanpa
kecuali bersifat basa. Umumnya mengandung nitrogen dalam cicin
heterosiklik, diturunkan dari asam amino, biasanya terdapat dalam
tanaman sebagai garam asam organik. Beberapa pengecualian
terhadap aturan tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolkhoat
yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cicin heterosiklik dan
alkaloida quartener yang bersifat agak asam daripada bersifat basa.
b. Protoalkaloida, Merupakan amin yang relative sederhana dimana
nitrogen asam amino tidak terdapat dalam cicin heterosiklik.
Protoalkaloida diperoleh berdasarkan biosintesa dari asam amino
yang bersifat basa. Pengeertian amin biologis sering digunakan
untuk kelompok ini.
c. Pseudoalkaloida Tidak diturunkan dari precursor asam amino.
Senyawa ini biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloida yang
penting dalam kelompok ini yaitu alkaloida steroidal dan purin.
b. IDENTIFIKASI ALKALOID
1. Reaksi Pengendapan
a) Reaksi Mayer : HgI2
• HgCl2 1 bagian + KI 4 bagian
• Cara : zat + pereaksi Mayer timbul endapan kuning atau larutan kuning bening →
+ alakohol endapannya larut. Reaksi dilakukan di objek glass lalu Kristal dapat
dilihat di mikroskop. Jika dilakukan di tabung reaksi lalu dipindahkan, Kristal dapat
rusak. Tidak semua alkaloid mengendap dengan reaksi mayer. Pengendapan yang
terjadi akibat reaksi mayer bergantung pada rumus bangun alkoloidnya.
b) Reaksi Bouchardat 9
• I2 2 bagian + KI 4 bagian + aqua ada 100
• Cara : sampel zat + pereaksi Bouchardat → coklat merah, + alkohol → endapan
larut.
2. Reaksi Warna
a) Reaksi dengan asam kuat
Asam kuat seperti H2SO4 pekat dan HNO3pekat menghasilkan warna kuning atau
merah.
b) Reaksi Marquis
Pereaksi marquis mengandung formaldehid (1 bagian) dan H2SO4 pekat (9 bagian).
Sampel ditambah pereaksi marquis akan menghasilkan warna jingga.
d) Reaksi Frohde
Pereaksi frohde mengandung larutan 1% NH4 molibdat dalam H2SO4 pekat. Sampel
ditambah pereaksi frohde menghasilkan warna kuning kehijauan.
e) Reaksi Mandelin
Pereaksi mandelin mengandung amonium vanadat dalam air ditambah H2SO4
pekat. Sampel ditambah pereaksi mandelin berwarna kuning kehijauan.
3. Reaksi Kristal
a. Reaksi Dragendorf
Pereaksi dragendorf mengandung bismut nitrat dan merkuri klorida dalam nitrit berair.
Ketika suatu alkaloid ditambahkan pereaksi dragendorf maka akan menghasilkan
endapan jingga.
b. Reaksi Meyer
Pereaksi meyer mengandung kalium iodida dan merkuri klorida. Ketika sampel
ditambah pereaksi meyer maka akan timbul endapan kuning atau larutan kuning bening
lalu ditambah alkohol endapannya larut. Tidak semua alkaloid mengendap dengan
reaksi mayer. Pengendapan yang terjadi akibat reaksi mayer bergantung pada rumus
bangun alkoloidnya. 10
c. Reaksi Bauchardat
Pereaksi bauchardat mengandung kalium iodida dan iood. Sampel ditambah pereaksi
bauchardat menghasilkan endapan coklat merah lalu ditambah alkohol endapannya
larut.
• Pada objek glass, zat + asam lalu ditaburkan serbuk sublimat dengan spatel,
sedikit saja digoyangkan di atasnya à Kristal terlihat.
• Reaksi Iodoform : zat ditetesi NaOH sampai alkali + sol. Iodii lalu dipanaskan
hingga berwarna kuning (terbentuk iodoform), lalu lihat Kristal bunga sakura di
mikroskop.
• Reaksi Herapatiet. (reagen : air + spirtus + asam cuka biang + sedikit H2SO4 dan
aqua iod sampai agak kuning pada objek glass). Zat + 1 tetes reagen → kristal lempeng
(coklat/violet).
c. Macam-macam Alkaloid 1. Alkaloid Piridin-Piperidin
Mempunyai satu cincin karbon 1 atom nitrogen. Yang termasuk Di kelas ini adalah
conium maculatum dari keluarga Apiaceae dan Nicotiana Tabacum dari keluarga Solanaceae.
2. Alkaloid Tropan
Mengandung atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH3). Alkaloid ini dapat
mempengaruhi sistem saraf pusat, termasuk otak dan jumlah tulang belakang matahari. Kelas ini
termasuk Atropa belladona yang digunakan sebagai tetes mata untuk melebarkan pupil mata
dan berasal dari keluarga Solanaceae, Hyoscyamus niger, Dubuisia hopwoodii, Datura dan
Brugmansia spp. Mandragora officinarum, kokain alkaloid dari Erythroxylum coca (cocryumum
coca) coca . (Keluarga Erythroxylum coca (Keluarga Erythroxylum coca).
3. Alkaloid Quinolin
Memiliki 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Yang termasuk di sini adalah
cinchona ledgeriana dari keluarga Rubiaceae, alkaloid kina beracun bagi Plasmodium vivax
4. Alkaloid Isoquinolin
Mempunyai 2 cincin karbon dan mengandung 1 atom nitrogen. Banyak spesies yang
ditemukan dalam famili Fabaceae termasuk lupin (Lupinus spp.), Spartium junceum, Cytisus
scoparius dan Sophora secondiflora
5. Alkaloid Indol
Memiliki 2 cincin karbon dengan 1 cincin indole. Mereka terjadi dalam alkaloid ergin dan
psilocybin, dalam alkaloid reserpinal Rauvolfia serpentine, dalam vinblastin dan dalam alkaloid
vincristinal dari keluarga roseocus Apocynaceae Catharanthus yang sangat efektif dalam
pengobatan kemoterapi untuk leukemia dan penyakit Hodgkin.
6. Alkaloid Imidazol
Dalam bentuk cincin karbon dengan 2 atom nitrogen. Alkaloid ini terjadi pada keluarga
Rutaceae. Misalnya Jaborandi Paragua.
7. Alkaloid Lupinan
Dengan 2 cincin karbon dan 1 atom N, alkaloid ini terjadi di Lunpinus luteus (Fam
Leguminocaea).
8. Alkaloid Steroid
Berisi 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 set steroid yang mengandung 4
cincin karbon. Banyak yang dapat ditemukan dalam keluarga Solanaceae, Zigadenus venenosus.
9. Alkaloid Amina
Kelompok ini tidak mengandung heterosiklik. Banyak turunan sederhana dari
phenylethylamine dan senyawa yang berasal dari asam amino fenilalanin atau tirosin. Alkaloid
ini ditemukan di tanaman Ephedra sinica (fam. Gnetaceae).
d. Sifat-sifat Alkaloid
Berikut adalah beberapa sifat yang terdapat pada alkaloid. Berikut penjelasannya:
1. Secara umum, ia memiliki bentuk seperti kristal yang halus dan tidak berwarna, karena itu
tidak mudah menguap dan tidak mudah larut dalam air, sehingga dapat larut dalam pelarut
organik.
2. Memiliki karakter asam dan pahit
3. Memiliki efek fisiologis dan juga aktif secara optik.
4. Dapat membentuk endapan dengan larutan asam fosungungstat, kemudian asam
fosfomolibidat, serta asam pikrat dan kalium merkuri.
5. Mengandung atom nitrogen yang awalnya terbuat dari asam amino.
e. Fungsi Alkaloid
Di bawah ini adalah beberapa fungsi yang dapat diperoleh dari alkaloid. Namun fungsi yang di
jelaskan dibawah ini merupakan fungsi alkaloid pada tumbuhan:
1. Alkaloid ini dapat bermanfaat setelah proses menghilangkan gas nitrogen seperti asam urat
dan urea.
2. Bisa untuk dijadiakan sebagai tempat menyimpan nitrogen, tetapi masih bisa sering
digunakan sebagai metabolisme
3. Seringkali sebagai perlindungan dan untuk melindungi tanaman dari berbagai jenis serangan
hewan seperti hama, bahkan dapat melindungi mereka dari hewan lain.
4. Sering digunakan untuk mengontrol dan mengatur pertumbuhan tanaman, karena struktur
alkaloid diyakini bahwa mereka dapat merangsang percabangan dan bahkan jika proses
pengembangan pada tanaman yang berbeda melambat.
Cara pemisahan :
1. Tambahkan 10,5 ml asam klorida 2 N dan 4,5 ml air ke dalam 200 mg serbuk simplisia.
2. Panaskan dengan di atas penangas air selama 2 menit, kemudian dinginkan dan saring.
3. Pindahkan ke dalam gelas arloji sebanyak 3 tetes dan reaksikan dengan Bouchardat LP atau
Mayer LP. Endapan berwarna coklat sampai hitam dengan pereaksi Bouchardat LP, dan
berwarna putih menggumpal larut yang larut dalam metanol dengan pereaksi Mayer LP). Jika
tidak terjadi endapan, serbuk tidak mengandung alkaloid.
4. Jika terjadi endapan, lanjutkan percobaan dengan mengocok sisa filtrat tersebut di dalam
corong pisah) dengan 3 ml amonia pekat P dan 5 ml campuran 3 bagian volume eter P dan 1
bagian volume kloroform P. Jangan menggojog terlalu kuat, bisa terjadi emulsi.
5. Pisahkan filtrat dengan pelarut organiknya dan tambahkan asam cuka 5% sampai pH 5, aduk
dan pisahkan fase air-asamnya (larutan 1).
6. Tambahkan 45 ml asam klorida 1% pada pelarut organiknya, gojog pada corong pisah dengan
hati-hati, pisahkan fase air-asamnya (larutan 2).
7. Masing-masing larutan 1 dan larutan 2 dibagi 2, satu bagian untuk uji pengendapan dan
bagian yang lain digunakan untuk uji KLT.
Gambar kromatogram lapis tipis yang saudara buat dan hitung RF!
Tulis dalam laporan :
1. Sebutkan kandungan golongan senyawa yang pada umumnya terdapat dalam tumbuhan yang
termasuk satu jenis dengan Piper nigrum.
2. Bagaimana kemungkinannya bila penambahan KOH-etanolik disertai dengan pemanasan, tulis
reaksi kimianya.
3. Carilah pereaksi semprot yang bisa menampakkan bercak piperin.
Hasil praktikum
Simplisia : brotowali
Reaksi pengendapan
1. Sinar tampak
Rf1 = 0 cm/7 cm = 0 cm, coklat kekuningan
Rf2 : 0 cm/7 cm = 0 cm, coklat
2. Sinar UV 254
Rf1 : 0 cm/7 cm = 0 cm, kekuningan
Rf2 : 1,4 cm/7 cm = 0,2 cm, oranye
Pembahasan
Alkaloid merupakan suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam. Hampir semua
alkaloid berasal dari tanaman dan tersebar luas di berbagai jenis tanaman tingkat tinggi. Sebagian besar
alkaloid ditemukan pada tanaman dikotil, sedangkan tanaman monokotil dan pteridofit mengandung
sedikit alkaloid. Alkaloid adalah senyawa dasar yang mengandung satu atau lebih atom nitrogen dan
biasanya sistem siklik. Alkaloid mengandung atom karbon, hidrogen, dan nitrogen dan umumnya
mengandung oksigen dalam kimia analitik yang disebut sebagai senyawa dengan gugus C, HO, dan N.
Alkaloid terutama ditemukan di akar, biji, kayu dan daun tanaman dan bahkan hewan. Alkaloid adalah
hasil metabolisme tumbuhan dan berfungsi sebagai cadangan untuk sintesis protein. Penggunaan
alkaloid untuk tanaman melindungi terhadap hama, memperkuat tanaman dan mengatur hormon.
Alkaloid memiliki efek fisiologis.
Alkaloid adalah bentuk amorf, karenanya kristal, dan juga cairan yang terdiri dari sejumlah prinsip amino
dalam bentuk lisin dan ornitin. Namun menurut para ahli, alkaloid berguna untuk melindungi tanaman
dari semua penyakit dan seperti hama, dan memiliki efek pengatur pada pertumbuhan dan membantu
menyeimbangkan ion yang terkandung di berbagai bagian tanaman.
Alkaloid pada umumnya sangat mudah ditemukan dan juga diperoleh dari tumbuh-tumbuhan, salah
satunya terdiri dari tumbuhan yang termasuk dalam metabolit sekunder dan alkaloid alami.
Brotowali termasuk dalam tanaman obat tradisional yang sudah dimanfaatkan selama bertahun-tahun
oleh banyak masyarakat Indonesia untuk menyembuhkan penyakit, salah satunya adalah diabetes.
Brotowali yang mempunyai nama latin Tinospora crispa merupakan tanaman dari keluarga
Menispermiaceae. Tanaman ini banyak ditemukan di Asia Tenggara dan India bagian timur laut.
Brotowali mengandung banyak sekali senyawa fitokimia yang dapat melindungi Anda dari berbagai
penyakit. Beberapa senyawa fitokimia yang terkandung dalam brotowali adalah alkaloid, flavonoid,
flavon glikosida, triterpen, diterpen, diterpen glikosida, firoditerpen, lakton, sterol, lignan, dan
nukleosida. Banyak sekali penelitian yang sudah dilakukan untuk menggali manfaat brotowali.
Uji identifikasi alkaloid dengan menggunanakan metode KLT pada simplisia brotowali menunjukkan hasil
uji positif mengandung alkloida yang ditandai dengan adanya pemadaman fluoresensi di bwah UV 254
nm.
Setelah disemprot dengan pereaksi anhidrat dan dipanaskan pada suhu 1050C dan dilihat pada UV366
terbentuk jleret ungu yang terhambur, hal ini menunjukan bahwa sampel terhambat sebarnya.
Kesimpulan
Daftar pustaka
Apt. Nurullaili Yuli. Buku Petunjuk Praktikum Farmakognosi. STIKes Surya Global Yogyakarta. 2020
Simplisia Brutowali.pdf
Lampiran