BAB I

PENDAHULUAN

1.1  LATAR BELAKANG

Dalam dunia medis dan kimia organik, istilah alkaloid telah lama menjadi bagian
penting dan tak terpisahkan dalam penelitian yang telah dilakukan selama ini, baik untuk
mencari senyawa alkaloid baru ataupun untuk penelusuran bioaktifitas. Senyawa alkaloid
merupakan senyawa organik terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal
dari tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daun-
daunan yang berasa sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain
daun-daunan, senyawa alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu.

Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan
sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut
dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan
efek farmakologis pada manusia dan hewan.

Alkaloid juga adalah suatu golongan senyawa organic yang terbanyak ditemukan di
alam. Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas
dalam berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom
nitrogen.

Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis

tertentu, ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan.
Misalnya kuinin, morfin dan stiknin adalah alkaloida yang terkenal dan mempunyai efek
sifiologis dan fisikologis. Alkaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan
seperti biji, daun, ranting dan kulit batang. Alkaloida umunya ditemukan dalam kadar
yang kecil dan harus dipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari
jaringan tumbuhan

Namun dalam makalah ini akan dibahas tentang alkaloud yamg terkandung
pada.organisme.laut yang meliputi pengelompokkan alkaloid, cara identifikasi alkaloid,
dan fungsi alkalalkalo
 1.2  RUMUSAN MASALAH

Berdasarkan uraian diatas, permasalahan yang dapat dikaji antara lain :

1. Apa yang dimaksud dengan alkaloid ?

2. Reaksi – reaksi umum alkaloid

3. Bagaimana tata nama alkaloid?

4.  Apa saja sifat-sifat alkaloid ?

5.Bagaimana indentifikasi alkaloid ?

6. Apa kegunaan alkaloid ?

1.3  TUJUAN

1. Untuk memahami tentang senyawa-senyawa alkaloid.

2. Untuk memahami struktur dan tata nama dari senyawa alkaloid.

3. Untuk memahami sifat fisika dan kimia senyawa alkoid.

4. Memahami aplikasi alkaloid

 BAB II

PEMBAHASAN

A.  Pengertian Senyawa Alkaloid

Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan
sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut
dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan
efek farmakologis pada manusia dan hewan.

Alkaloid juga adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di
alam. Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas
dalam berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom
nitrogen.

Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis

tertentu, ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan.
Misalnya kuinin, morfin dan stiknin adalah alkaloida yang terkenal dan mempunyai efek
sifiologis dan fisikologis. Alkaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan
seperti biji, daun, ranting dan kulit batang. Alkaloida umunya ditemukan dalam kadar yang
kecil dan harus dipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan
tumbuhan.

B. Klasifikasi Alkaloida

Alkaloid biasanya diklasifikasikan menurut kesamaan sumber asal molekulnya (precursors),

didasari dengan metabolisme pathway (metabolic pathway) yang dipakai untuk membentuk
molekul itu. Kalau biosintesis dari sebuah alkaloid tidak diketahui, alkaloid digolongkan
menurut nama senyawanya, termasuk nama senyawa yang tidak mengandung nitrogen
(karena struktur molekulnya terdapat dalam produk akhir. sebagai contoh: alkaloid opium
kadang disebut "phenanthrenes"), atau menurut nama tumbuhan atau binatang dimana
senyawa itu diisolasi. Jika setelah alkaloid itu dikaji, penggolongan sebuah alkaloid diubah
menurut hasil pengkajian itu, biasanya mengambil nama amine penting-secara-biologi yang
mencolok dalam proses sintesisnya.

Klasifikasi  alkaloida dapat dilakukan berdasarka beberapa cara yaitu :

 1.    Berdasarkan jenis cicin heterosiklik nitrogen yang merupakan baian dari struktur
molekul. Berdasarkan hal tersebut, alkaloid dibedakan atas beberapa jenis seperti :

·       Golongan Piridina:  Navanona A yang diisolasi dari nudibranch Navanax inermis (Sleeper

et al. 1977), dan pulo’upona (Coval & Scheuer 1985) yang diisolasi dari nudibranch
Philinopsis speciosa memperlihatkan bioaktif penolak makan, Siklostellettamina A diisolasi
dari bunga karang Stelletta maxima, menunjukkan antagonis terhadap reseptor asetilkholin
otot (Fusetani et al. 1994), Anabaseina diisolasi dari cacing laut Paranemertes peregrine.
Senyawa ini memperlihatkan stimulus syaraf otot dan reseptor α7 pada otak yang
menyebabkan peningkatan belajar dan daya ingat (Kem 1971).

Gambar. Struktur Piridina

·       Golongan Pyrrolidine: Janolusimida diisolasi dari nudibranchJanolus cristatus. Senyawa

ini memperlihatkan aktifitas penolak makan dan racun terhadap predator (Sodano & Spinella
1986). Asam domoat diisolasi dari alga Chondria armata. Senyawa ini menunjukkan bioaktif
anthelmintik (anticacing kremi). Asam ini dilaporkan juga dihasilkan oleh diatom Nitzchia
pungens, Fusarium multiseries, dan Pseudonitzchia australis yang menyebabkan keracunan
makanan setelah mengkonsumsi shellfish. Racun ini disebut amnesic-shellfish poisoning
(ASP) (Maeda et al. 1987). Asam α-kainat diisolasi dari alga merah Digenia simplex dan
Corallina officialis. Senyawa ini menunjukkan bioaktif anticacing kremi (Mulakami et al.
1953). Lepadiformina diisolasi dari tunicate laaut Clavelina lepadiformis dan C. moluccensis.
Senyawa ini menunjukkan bioaktif sitotoksik terhadap berbagai lini sel tumor. Saat ini
senyawa lepadiformina sangat aktif digunakan in vitro dan in vivo pada sistem cardiovascular
(Biard et al.
1994).     

gambar. Struktur Pyrrolidine

·       Golongan Isokuinolina: senyawa renierona, senyawa N-formil-1,2-dihidrorenierona yang

di isopasi dari bunga karang biru cerah (renierona sp.)

   

·       Golongan Kuinolina:  Senyawa aaptamina diisolasi dari bunga karang Aaptos aaptos

    

              Gambar. Struktur Kuinolina

·       Golongan Indola: Tunicate Eudistoma olivaceum memproduksi senyawaan eudistomin.

Satu diantaranya adalah eudistomin A yang memperlihatkan aktifitas antivirus terhadap
HSV-1 (Rinehart et al. 1984), Senyawa sitorellamina yang diisolasi dari tunicate
Polycitorella mariae mempertunjukkan aktifitas sitotoksik terhadap sel L1210 (ED50 3,6
µg/mL) dan antimikroba (Roll & Ireland 1985).
 Gambar. Struktur Indol

2.    Berdasarkan jenis tumbuhan , hewan atau organisme dari mana alkaloida ditemukan.

3.    Berdasarkan asal-usul biogenetic. Berdasarkna hal ini alkaloida dapat dibedakan atas tiga
jenis utama yaitu :

a.    Alkaloida alisiklik yang berasal dari asam-asam amino ornitin dan lisin.

b.    Alkaloida aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenilalanin, tirosin dan 3,4 –
dihidrofenilalanin.

c.    Alkaloida aromatik jenis indol yang berasal dari triptopan.

Sistem klasifikasi yang paling banyak diterima adalah menurut Hegnauer, dimana
alkaloida dikelompokkan atas :

1.    Alkaloida sesungguhnya, alkaloida ini merupakan racun, senyawa tersebut menunjukkan

aktivitas fisiologis yang luas, hamper tanpa kecuali bersifat basa. Umumnya mengandung
nitrogen dalam cicin heterosiklik, diturunkan dari asam amino, biasanya terdapat dalam
tanaman sebagai garam asam organik. Beberapa pengecualian terhadap aturan tersebut adalah
kolkhisin dan asam aristolkhoat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cicin
heterosiklik dan alkaloida quartener yang bersifat agak asam daripada bersifat basa.

2.    Protoalkaloida, merupakan amin yang relative sederhana dimana nitrogen asam amino tidak
terdapat dalam cicin heterosiklik. Protoalkaloida diperoleh berdasarkan biosintesa dari asam
amino yang bersifat basa. Pengeertian amin biologis sering digunakan untuk kelompok ini.

3.    Pseudoalkaloida, tidak diturunkan dari  precursor asam amino. Senyawa ini biasanya

bersifat basa. Ada dua seri alkaloida yang penting dalam kelompok ini yaitu alkaloida
steroidal dan purin.

C.  Sifat  Senyawa Alkaloid

Kebanyakan alkaloida berupa padatan Kristal dengan titik lebur yang tertentu atau
mempunyai kisaran dekomposisinya. Dapat juga berbentuk amorf dan beberapa seperti
nikotin dan konini berupa cairan.
 Kebanyakan alkaloida tak berwarna, tetapi beberapa senyawa kompleks spesies
aromatik berwarna. Pada umumnya basa bebas alkaloida hanya larut dalam pelarut organik
meskipun beberapa pseudoalakaloid dan protoalkaloida larut dalam air. Garam alkaloida dan
alkaloida quaterner sangat larut dalam air.

Alkaloida bersifat basa yang tergantung pada pasangan electron pada nitrogen. Jika
gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron maka
ketersediaan electron pada nitrogen naik dan senyawa lebih bersifat menarik elektron maka
ketersediaan pasangan electron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloida dapat
bersifat netral atau bahkan bersifat sedikit asam.

Kebasaan alkaloida menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami

dekomposisi terutama oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen. Hasil reaksi ini sering
berupa N-oksida. Dekomposisi alkloida selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan
berbagai persoalan jika penyimpanan berlangsung dalam waktu lama. Pembentukan garam
dengan senyawa organik atau anorganik sering mencegah dekomposisi.

D.  Reaksi Senyawa Fenolik

Reaksi umum untuk alkaloid

1. Reaksi pengendapan untuk alkaloid

Reaksi Mayer : HgI2

·       Cara : zat + pereaksi Mayer timbul endapan kuning atau larutan kuning bening → +
alakohol endapannya larut. Reaksi dilakukan di objek glass lalu Kristal dapat dilihat di
mikroskop. Jika dilakukan di tabung reaksi lalu dipindahkan, Kristal dapat rusak. Tidak
semua alkaloid mengendap dengan reaksi mayer. Pengendapan yang terjadi akibat reaksi
mayer bergantung pada rumus bangun alkoloidnya.

Reaksi Bouchardat

·       Cara : sampel zat + pereaksi Bouchardat  → coklat merah, + alkohol  → endapan larut.

2. Reaksi warna
 Dengan asam kuat : H2SO4 pekat dan HNO3 pekat (umumnya menghasilkan warna kuning
atau merah)

Pereaksi Marquis
Zat + 4 tetes formalin + 1 ml H2SO4 pekat (melalui dinding tabung, pelan-pelan)  →
warna.
Pereaksi Forhde : larutan 1% NH4 molibdat dalam H2SO4 peka
Zat + pereaksi Forhde  → kuning kecoklatan
3. Reaksi Kristal:

1. Reaksi Kristal dragendorf

Pada objek glass, zat +HCl aduk, lalu teteskan dragendorf di pinggirnya dan jangan dikocok,
diamkan 1 menit  Kristal dragendorf

  2.  Reaksi Fe-complex & Cu-complex:

Pada objek glass, gas ditetesi dengan Fe-compleks dan Cu-complex lalu tutup dengan cover
glass  panaskan sebentar, lalu lihat Kristal yang terbentuk.

1.    Pada objek glass, zat + asam lalu ditaburkan serbuk sublimat dengan spatel, sedikit saja
digoyangkan di atasnya à Kristal terlihat.

2.    Reaksi Iodoform : zat ditetesi NaOH sampai alkali + sol. Iodii lalu dipanaskan hingga
berwarna kuning (terbentuk iodoform), lalu lihat Kristal bunga sakura di mikroskop.

3.    Reaksi Herapatiet. (reagen : air + spirtus + asam cuka biang + sedikit H2SO4 dan aqua iod
sampai agak kuning pada objek glass). Zat + 1 tetes reagen → kristal lempeng (coklat/violet)

E. Fungsi alkaloid bagi manusia

Alkaloid yang sudah di temukan khususnya pada tanaman memiliki efek farmakologis bagi
manusia seperti kodein, morfin, kafein, ephedrin, saponin, quinin dan ergotamin namun ada
beberapa alkaloud yang berbeda di temukan pada organisme laut seperti

 Anabaseina diisolasi dari cacing laut Paranemertes peregrine. Senyawa ini

memperlihatkan stimulus syaraf otot dan reseptor α7 pada otak yang menyebabkan
peningkatan belajar dan daya ingat
 Asam domoat diisolasi dari alga Chondria armata. Senyawa ini menunjukkan bioaktif
anthelmintik (anticacing kremi)
 Lepadiformina diisolasi dari tunicate laaut Clavelina lepadiformis dan C.
moluccensis. Senyawa ini menunjukkan bioaktif sitotoksik terhadap berbagai
lini sel tumor. Saat ini senyawa lepadiformina sangat aktif digunakan in vitro
dan in vivo pada sistem cardiovascular
BAB III
PENUTUP
A. KESIMPULAN

Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau
alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam
molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis,
dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan
hewan.

Penggolongan alkaloid yang di temukan pada organisme laut antara lain :

pirolidina, piperidina, qunolizidina, tropana, Pirola, imadazola, isoxazola,
oxazola,thiazola, piridina, Pirimidina, pirazina, Indola, Purina, isoquinolina,
quinolina, akridina, zoantamina, guanidina, fenetelamina, Muskarina,
spermina dan terpena.

Sifat umum alkaloid antara lain : Kebanyakan alkaloida berupa padatan

Kristal dengan titik lebur yang tertentu atau mempunyai kisaran
dekomposisinya. Dapat juga berbentuk amorf, Kebanyakan alkaloida tak
berwarna, tetapi beberapa senyawa kompleks spesies aromatik berwarna.
Pada umumnya basa bebas alkaloida hanya larut dalam pelarut organik
meskipun beberapa pseudoalakaloid dan protoalkaloida larut dalam air.
Garam alkaloida dan alkaloida quaterner sangat larut dalam air.
AlkaloidaAlkaloida bersifat basa.

Alkaloid dapat di identifikasi dengan menggunakan :

 Reaksi pengendapan (menggunakan reaksi mayer dan bouchardat)
 Dengan reaksi warna ( menggunakan asam pekat)
 Dengan reaksi pengkristalan ( reaksi kristal dragnedroft)