MAKALAH

KIMIA BAHAN ALAM LAUT

(ALKALOID)

Disusun Oleh: Kelompok III

 Sopian Adrian Susilo : 516 20 011 135

 Kiki Herlina : 517 20 011 033
 St. Fauziah : 508 20 011 022
 Al Insyirah Hasanuddin : 517 20 011 086
 Nova Kristianingsi Topile : 515 20 011 010

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS PANCASAKTI MAKASSAR

2021
 KATA PENGANTAR

Puji syukur kami panjatkan kehadirat Allah Swt, atas limpahan rahmat dan
hidayahnyakami dapat menyelesikan makalah tentang “Isoprenoida (Terpenoid dan
Steroid)” makalah ini disusun sebagai salah satu tugas mata kuliah Kimia Bahan Alam
Laut.

Dalam kesempatan ini saya mengucapkan terima kasih kepada Dosen

Pengampu mata kuliah Kimia Bahan Alam LautHesty Setiawaty., S.Farm., M.Si kami
menyadari bahwa dalam penyusunan makalah ini jauh dari kata sempurna baik dari
segi penyusunan, bahasa, ataupun penulisannya. Oleh karena itu kami mengharakan
kritik dan saran yang sifatnya membangun dari teman-teman dan lebih khususnya dari
Dosen Pengampu guna menjadi acuan dalam bekal pengalaman yang lebih baik
dimasa yang akan datang.
Makassar, Maret 2021

Penyusun
 BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Indonesia merupakan negara terkenal dengan keanekaragaman biota laut. Hal

ini di dukung oleh keadaan Indonesia yang merupaka negara kepulauan yang sebagian
besar adalah laut. Biota laut merupakan salah satu sumber daya alam yang penting
karena biota laut banyak dimanfaatkan selain sebagai bahan makanan juga
dimanfaatkan sebagai obat-obatan.
Laut tidak hanya sebagai media transportasi atau lumbung bahan pangan tetapi
juga sebagai sumbernya bahan obat-obatan. Satu dari sejumlah metabolit kedua yang
dapat dimanfaatkan sebagai bahan obat-obatan adalah alkaloida. Alkaloida adalah
senyawa yang mengandung nitrogen dan diproduksi oleh berbagai macam organisma,
termasuk jamur, tanaman, hewan, dan bakteri. Banyak alkaloida memiliki efek
farmakologis pada manusia dan hewan.
Dalam dunia medis dan kimia organik, istilah alkaloid telah lama menjadi bagian
penting dan tak terpisahkan dalam penelitian yang telah dilakukan selama ini, baik
untuk mencari senyawa alkaloid baru ataupun untuk penelusuran bioaktifitas. Senyawa
alkaloid merupakan senyawa organik terbanyak ditemukan di alam.

Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam
berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daun-daunan yang berasa sepat dan
pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa
alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu.

Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali
dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa
tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat
memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan.
Alkaloid juga adalah suatu golongan senyawa organic yang terbanyak ditemukan
di alam. Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar
luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu
atom nitrogen.
B. Rumusan Masalah
1. Apa itu alkaloid ?
2. Apa saja golongan alkaloid ?
3. Bagaimana biosintesis alkaloid ?
4. Apa saja sifat senyawa alkaloid ?
5. Apa saja cirri struktur senyawa alkaloid ?
6. Apa saja fungsi dan kegunaan senyawa alkaloid ?
7. Apa saja contoh biota laut yang mengandung alkaloid ?
C. Tujuan
1. Mengetahui Apa itu alkaloid ?
2. Mengetahui Apa saja golongan alkaloid ?
3. Mengetahui Bagaimana biosintesis alkaloid ?
4. Mengetahui Apa saja sifat senyawa alkaloid ?
5. Mengetahui Apa saja cirri struktur senyawa alkaloid ?
6. Mengetahui Apa saja fungsi dan kegunaan senyawa alkaloid ?
7. Mengetahui Apa saja contoh biota laut yang mengandung alkaloid ?

D. Manfaat
1. Mengetahui Apa itu alkaloid ?
2. Mengetahui Apa saja golongan alkaloid ?
3. Mengetahui Bagaimana biosintesis alkaloid ?
4. Mengetahui Apa saja sifat senyawa alkaloid ?
5. Mengetahui Apa saja cirri struktur senyawa alkaloid ?
6. Mengetahui Apa saja fungsi dan kegunaan senyawa alkaloid ?
7. Mengetahui Apa saja contoh biota laut yang mengandung alkaloid ?
 BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
A. Alkaloid
Senyawa kimia terutama senyawa organik hasil metabolisme dapat dibagi dua
yaitu yang pertama senyawa hasil metabolisme primer, contohnya karbohidrat, protein,
lemak, asam nukleat, dan enzim. Senyawa kedua adalah senyawa hasil metabolisme
sekunder, contohnya terpenoid, steroid, alkaloid dan flavonoid.
Alkaloid termasuk kelompok molekul metabolit sekunder yang terseber luas di
alam dan banyak juga ditemukan dalam biota laut. Nitrogen merupakan ciri utama dari
kelompok senyawa ini baik sebagai bahagian dari cincin heterosiklik maupun sebagai
gugus subtituen pada cincin. Karakteristik kimiawi alkaloid bersifat basa, hal ini
tercermin pada penamaan alkaloid yang berasal dari kata alkali yang berarti bersifat
basa. Sifat basa molekul alkaloid disebabkan oleh adanya gugus nitrogen yang bersifat
basa melekat pada molekul alkaloid.
Sebagian besar alkaloid mempunyai rasa yang pahit. Alkaloid juga mempunyai
sifat farmakologi. Sebagai contoh, morfina sebagai pereda rasa sakit, reserfina sebagai
obat penenang, atrofina berfungsi sebagai antispamodia, kokain sebagai anestetik
lokal, dan strisina sebagai stimulan
syaraf
B. Golongan Alkaloid
1. Alkaloid heterosiklik (alkaloid sejati)
Alkaloid heterosiklik merupakan golongan alkaloid terbesar disbanding dengan
golongan lainnya. Alkaloid heterosiklis merupakan alkaloid dengan atom nitrogennya
terdapat dalam cincin heterosiklis. Alkaloid hetrosiklis dibagi menjadi:
a) Alkaloid pirolidin
b) Alkaloid indol
c) Alkaloid piperidin
d) Alkaloid piridin
e) Alkaloid tropan dan basa yang berhubungan
f) Alkaloid histamin, imidazol dan guanidine
g) Alkaloid isokuinolin
 h) Alkaloid kuinolin
i) Alkaloid akridin
j) Alkaloid kuinazolin Alkaloid izidin

2. Alkaloid dengan nitrogen eksosiklis dan amina alifatis (alkaloid gabungan)

Alkaloida gabungan, yaitu alkaloida yang mengandung nitrogen diluar sikliknya
dan berasal dari asam amino. Alkaloid gabungan dibagi menjadi:
a) Eritrofleum
b) Fenilalkilamina
c) Kapsaisin
d) Alkaloid dari jenis kolkina

3. Alkaloid poliamina
Alkaloida poliamina, yaitu alkaloida turunan dari putresina, spermidina, dan
spermina.

4. Alkaloid peptide
Alkaloida peptida, yaitu alkaloida yang mengandung ikatan peptide dalam
molekulnya.

5. Alkaloid terpena dan steroid (alkaloid semu)

Alkaloida semu, yaitu alkaloida yang tidak berasal dari asam amino.

C. Biosintesis Alkaloid
Ada 20 jenis asam amino esensial yang dikenal sebagai alfa asam amino yaitu
alanin, arginin, asparagin, asam aspartat, sistein, asam glutamat , glutamin, glisin,
histidine, isoleusin, leusin, lysin, metionin, fenilalanine, prolin, serine, treonine, triptopan,
tirosine, and valin. dari 20 jenis asam amino yang disebutkan tirosin histidin, lisin dan
triptopan merupakan asam amino pencetus terbentuknya alkaloid. Berikut adalah rumus
struktur masing-masing asam amino yang dimaksud
 lisin triptofan tirosin
Gambar : Prekusor Asam Amino Pembentuk Alkaloid

Pada reaksi selanjutnya ke empat asam-asam amino di atas akan membentuk

golongan alkaloid yang berbeda, akan tetapi melalui prinsip dasar reaksi yang sama.
Biosintesis alkaloid mula-mula didasarkan pada hasil analisa terhadap ciri struktur
tertentu yeng samasama terdapat dalam berbagai molekul alkaloid. Alkaloid aromatik
mempunyai satu unit struktur yaitu ß-ariletilamina. Alkaloid-alkaloid tertentu dari jenis 1-
benzilisokuinolin seperti laudonosin mengandung dua unit ß-ariletilamina yang
salingberkondensasi‟ Kondensasi antara dua unit ß-ariletilamina tidak lain adalah reaksi
kondensasi Mannich. Menurut reaksi Mannich, suatu aldehid berkondensasi dengan
suatu amina menghasilkan suatu ikatan karbonnitrogan dalam bentuk imina atau garam
iminium, diikuti oleh serangan suatu atom karbon nukleofilik ini dapat berupa suatu enol
atau fenol. Dari percobaan menunjukkan bahwa ßariletilamina berasal dari asam-asam
amino fenil alanin dan tirosin yang dapat mengalami dekarboksilasi menghasilkan
amina. Asam-asam aminom ini, dapat menyingkirkan gugusgugus amini (deaminasi
oksidatif) diikuti oleh dekarboksilasi menghasilkan aldehid. Kedua hasil transformasi ini
yaitu amina dan aldehid melakukan kondensasi Mannich.

Gambar : Reaksi Pembentukan/Biosintesi Alkaloid Secara Umum

 Disamping reaksi-reaksi dasar ini, biosintesa alkaloida melibatkan reaksi-reaksi
sekunder yang menyebabkab terbentuknya berbagai jenis struktur alkaloida. Salah satu
dari reaksi sekunder ini yang terpenting adalah reaksi rangkap oksidatif fenol pada
posisi orto atau para dari gugus fenol. Reaksi ini berlangsung dengan mekanisme
radikal bebas. Reaksi-reaksi sekunder lain seperti metilasi dari atom oksigen
menghasilkan gugus metoksil dan metilasi nitrogen menghasilkan gugus N-metil
ataupun oksidasi dari gugus amina. Keragaman struktur alkaloid disebabkan oleh
keterlibatan fragmen-fragmen kecil yang berasal dari jalur mevalonat, fenilpropanoid
dan poliasetat. Dalam biosintesa higrin, pertama terjadi oksidasi pada gugus amina
yang diikuti oleh reaksi Mannich yang menghasilkan tropinon, selanjutnya terjadi reaksi
reduksi dan esterifikasi menghasilkan hiosiamin.

D. Sifat Senyawa Alakloid

1. Sifat Fisika,
Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih
dari 1 atom N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Atom N ini dapat berupa
amin primer, sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa (tingkat
kebasaannya tergantung dari struktur molekul dan gugus fungsionalnya) Kebanyakan
alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan kristal tidak larut dengan titik lebur yang
tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi.
Sedikit alkaloid yang berbentuk amorf dan beberapa seperti; nikotin dan koniin
berupa cairan. Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa yang
kompleks, species aromatik berwarna (contoh berberin berwarna kuning dan betanin
berwarna merah). Pada umumnya, basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut
organik, meskipun beberapa pseudoalkalod dan protoalkaloid larut alam air. Garam
alkaloid dan alkaloid quartener sangat larut dalam air.
2. Sifat kimia,
Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut tergantung pada adanya
pasangan elektron pada nitrogen.Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan
nitrogen bersifat melepaskan elektron, sebagai contoh; gugus alkil, maka ketersediaan
elektron pada nitrogen naik dan senyawa lebih bersifat basa. Hingga trietilamin lebih
basa daripada dietilamin dan senyawa dietilamin lebih basa daripada etilamin.
Sebaliknya, bila gugus fungsional yang berdekatan bersifat menarik elektron (contoh;
gugus karbonil), maka ketersediaan pasangan elektron berkurang dan pengaruh yang
ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit asam. Contoh ; senyawa
yang mengandung gugus amida.
Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami
dekomposisi, terutama oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen. Hasil dari reaksi
ini sering berupa N-oksida. Dekomposisi alkaloid selama atau setelah isolasi dapat
menimbulkan berbagai persoalan jika penyimpanan berlangsung dalam waktu yang
lama. Pembentukan garam dengan senyawa organik (tartarat, sitrat) atau anorganik
(asam hidroklorida atau sulfat) sering mencegah dekomposisi. Itulah sebabnya dalam
perdagangan alkaloid lazim berada dalam bentuk garamnya.

3. Ciri Struktur Alkaloid

1) Kerangka polisiklik dan jenis subtituen tidak bervariasi
2) Atom nitrogen yang ditemukan sebagai gugus Amino (-NR2) atau Amida (-CO-
NR2) tidak ada gugus Nitro (-NO2) atau Diazo (-N=N)
3) Subtituen oksigen ditemukan sebagai gugus fenol (-OH), metoksi (-OCH3), atau
Metilendioksi (-OCH2O-), pada posisi para atau meta pada cincin aromatic
4) Subtituen N-CH3 sering ditemukan

Gambar. Ciri Struktur Alkaloid dan jenis Subtituen yang sering ditemukan
4. Kegunaan dan Fungsi alkaloid
Alkaloid telah dikenal selama bertahun-tahun dan telah menarik perhatian
terutama karena pengaruh fisiologinya terhadap mamalia dan pemakaiannya di bidang
farmasi. Berikut adalah beberapa contoh senyawa alkaloid yang telah umum dikenal
dalam bidang farmakologi :
Senyawa Alkaloid Aktivitas Biologi
Nikotin Stimulan pada syaraf otonom
Morfin Analgesic
Kodein Analgesic, obat batuk
Atropine Obat tetes mata
Skopolamin Sedative menjelang operasi
Kokain Analgesic
Piperin Antifeedant (bioinsektisida)
Quinine Obat malaria
Vinkristin Obat kanker
Ergotamine Analgesic pada migraine
Resepin Pengobatan simptomatis disfungsi ereksi
Mitragin Analgesic dan antitusif
Vinblastin Anti neoplastik, obat kanker
Saponin Antibakteri

5. Contoh biota laut yang mengandung alkaloid

1. Bunga Karang Agelas oroides
Kingdom : Animalia
Subkingdom : Parazoa
Filum : Porifera
Kelas : Demospongiae
Ordo :Agelasid
Family : Agelasidaea
Genus : Agelas
Spesies : Agelas Oroides

Bunga karang agelas oroides memiliki tubuh yang berpori dan permukaan yang
keras seperti batu. Agelas oroides menyerap oksigen dari air melalui proses difusi.
Bunga karang agelas oroides memiliki metabolit kedua asam 4,5-dibromopirol-2-
karboksilat yang memperlihatkan bioaktif antibiotic.
 2. Spons halicondria okadai
Kingdom : Animalia
Subkingdom : Parazoa
Filum : Porifera
Kelas : Demospongiae
Ordo : Halinchondrida
Family : Halinchondriidae
Genus : Halinchondra
Spesies : Halinchondria okadai

Spons halicondria okadai memiliki tubuh yang berpori dan permukaan yang
keras seperti batu. Halinchondria okadai dapat menyerap oksigen dari air melalui difusi.
Halichlorine dan asam pinnaik adalah alkaloid yang di isolasi dari halichondria okadai
yang menunjukan aktivitas antiinflamasi

BAB III

KESIMPULAN DAN PENUTUP

A. Kesimpulan
 Alkaloid juga adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan
di alam. Alkaloid merupakan metabolit kedua yang bisa kita dapatkan pada tumbuhan
darat dan biota laut. Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat
basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam
molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam
dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan.

Morfin, kodein, kokain, nikotin merupkan contoh dari senyawa alkaloid. Adapun
efek farmakologis yang dapat didapatkan dari alkaloid yaitu analgesic, stimulant pada
syaraf otonom, antibakteri, Sedative menjelang operasi, dan lain sebagainya. Bunga
Karang Agelas oroides dan Spons halicondria okadai merupakan dua contoh dari
banyaknya biota laut yang terdapat senyawa alkaloid didalamnya.

DAFTAR PUSTAKA
Anggraito,Y.Ulung,Dkk. 2018. Metabolit Sekunder Dari Tanaman. Fakultas Matematika
Dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Negeri Semarang. Semarang

Heliawati, Reny. 2018. Kimia Organik Bahan Alam. Universitas Pakuan. Bogor
Musman, Dr.Musri. 2013. Kimia Bahan Alam Laut. Syiah Kuala University. Banda Aceh

Uspan, Hanapi. 2014. Kimia Organic Bahan Laut. Universitas Hasanudin. Makassar
Widodo.Nanang. 2007. Isolasi Dan Karakterisasi Senyawa Alkaloid Yang Terkandung
Dalam Jamur Tiram Putih (Pleurotus Ostreatus). Universitas Negeri Semarang