MAKALAH

KIMIA BAHAN ALAM LAUT

ISOPRENOIDA (TERPENOID dan STEROID)

Disusun Oleh: Kelompok III

 Sopian Adrian Susilo : 516 20 011 135

 Kiki Herlina : 517 20 011 033
 St. Fauziah : 508 20 011 022
 Al Insyirah Hasanuddin : 517 20 011 086
 Nova Kristianingsi Topile : 515 20 011 010

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS PANCASAKTI MAKASSAR

2021
 KATA PENGANTAR

Puji syukur kami panjatkan kehadirat Allah Swt, atas limpahan rahmat dan hidayahnya
kami dapat menyelesikan makalah tentang “Isoprenoida (Terpenoid dan Steroid)” makalah ini
disusun sebagai salah satu tugas mata kuliah Kimia Bahan Alam Laut.

Dalam kesempatan ini saya mengucapkan terima kasih kepada Dosen Pengampu mata

kuliah Kimia Bahan Alam Laut Hesty Setiawaty., S.Farm., M.Si kami menyadari bahwa dalam

penyusunan makalah ini jauh dari kata sempurna baik dari segi penyusunan, bahasa, ataupun

penulisannya. Oleh karena itu kami mengharakan kritik dan saran yang sifatnya membangun dari

teman-teman dan lebih khususnya dari Dosen Pengampu guna menjadi acuan dalam bekal

pengalaman yang lebih baik dimasa yang akan datang.

Makassar, Maret 2021

Penyusun

i
 DAFTAR ISI

Halaman

KATA PENGANTAR.................................................................................. i

DAFTAR ISI.............................................................................................. ii

BAB I PENDAHULUAN.............................................................................

A. Latar Belakang.......................................................................... 1

B. Rumusan masala...................................................................... 2

C. Tujuan....................................................................................... 2

BAB II PEMBAHASAN..............................................................................

A. pengertian isoprenoid,terpenoid, dan steroid ............................. 3

B. Apa manfaat dari isoprenoid, terpenoid, dan steroid....................... 4

C. Bagaimana mekanisme biosintesis isopronoid................................ 6

D. Apa sifat fisika kimia terpenoid dan steroid.................................... 7

E. Apa saja metabolit sekunder dari terpenoid dan steroid.................. 8

F. Bagaimana cara memperoleh metabolit sekunder dari terpenoid dan

steroid........................................................................................ 8

G. Apa contoh tanaman \hewan (klasifikasi) terpenoid dan steroid....... 8

BAB III PENUTUP.....................................................................................

A. Kesimpulan............................................................................... 11

B. Saran........................................................................................ 11

ii
DAFTAR PUSTAKA..................................................................................

iii
 BAB I
PENDAHULUAN

A.  Latar Belakang
Indonesia merupakan negara terkenal dengan keanekaragaman biota laut. Hal ini di
dukung oleh keadaan Indonesia yang merupaka negara kepulauan yang sebagian besar adalah
laut. Biota laut merupakan salah satu sumber daya alam yang penting karena biota laut banyak
dimanfaatkan selain sebagai bahan makanan juga dimanfaatkan sebagai obat-obatan.
Biota laut secara alamiah menghasilkan beragam jenis senyawa. Salah satu contoh
senyawa pada biota laut adalah senyawa Isoprenoid yaitu senyawa Terpenoid. Terpenoid adalah
turunan molekul terpen yang mengandung atom lain selainatom karbon dan hidrogen, biasanya
mengandung atom oksigen dalam bentuk gugushidroksil, karbonil, karboksilat dan telah
ditemukan pula terpenoid halogen, terutamayang memiliki gugus klor dan brom.

Dalam dunia medis dan kimia organik, istilah alkaloid telah lama menjadi bagian
penting dan tak terpisahkan dalam penelitian yang telah dilakukan selama ini, baik untuk
mencari senyawa alkaloid baru ataupun untuk penelusuran bioaktifitas. Senyawa alkaloid
merupakan senyawa organik terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari
tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daun-daunan
yang berasa sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain daun-daunan,
senyawa alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu.

Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan
sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut
dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek
farmakologis pada manusia dan hewan.
Alkaloid juga adalah suatu golongan senyawa organic yang terbanyak ditemukan di alam.
Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam
berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom nitrogen.

1
B.  Rumusan Masalah
a.     Apa itu isoprenoid, terpenoid, dan steroid ?
b.     Apa manfaat dari isoprenoid, terpenoid, dan steroid ?
c.     Bagaimana mekanisme biosintesis isoprenoid ?
d. Apa Sifat Fisika Kimia Terpenoid dan Steroid ?
e. Apa saja metabolit sekunder dari Terpenoid dan Steroid ?
f. Bagaimana cara memperoleh metabolit sekunder dari Terpenoid dan Steroid ?
g. Apa Contoh tanaman / hewan (klasifikasi) terpenoid dan steroid ?

C.  Tujuan Penulisan
a.     Untuk mengetahui pengertian isoprenoid,terpenoid, dan steroid
b.     Untuk mengetahui apa manfaat dari isoprenoid, terpenoid, dan steroid
c.     Untuk mengetahui bagaimana mekanisme biosintesis isoprenoid
d. Untuk mengetahui apa Sifat Fisika Kimia Terpenoid dan Steroid
e. Untuk mengetahui apa saja metabolit sekunder dari Terpenoid dan Steroid
f. Untuk mengetahui bagaimana cara memperoleh metabolit sekunder dari Terpenoid dan
Steroid
g. Untuk mengetahui apa Contoh tanaman / hewan (klasifikasi) terpenoid dan steroid

2
 BAB II
PEMBAHASAN

A. Pengertian Isoprenoid, Terpenoid, dan Steroid

Gambar 1. RumusbangunIsopropene

Isoprenoid juga disebut sebagai terpenoid atau lipid prenol, isoprenoid termasuk
salah satu golongan senyawa organik yang terdiri dari dua atau lebih unit hidrokarbon, dengan
setiap unit terdiri dari lima atom karbon yang disusun dalam pola tertentu. Senyawa-senyawa
ini berasal dari unit isoprena lima karbon dan dibiosintesis dari intermediet umum yang
dikenal sebagai asam mevalonat, yang disintesis dari asetil-KoA. Lipid ini dianggap sebagai
produk alami terbesar, yang memiliki berbagai peran dalam proses fisiologis tanaman dan
hewan, dan memiliki beberapa kegunaan komersial.

Terpen merupakan suatu senyawa hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh

tumbuhan terutama terkandung pada getah dan vakuola selnya. Hidrokarbon umumnya
dikenal sebagai terpena dan senyawa yang mengandung oksigen disebut terpenoid adalah
konstituen yang paling penting dari minyak esensial. Pada tumbuhan, senyawa-senyawa
golongan terpen dan modifikasinya, terpenoid, merupakan metabolit sekunder. Terpena dan
terpenoid dihasilkan pula oleh sejumlah hewan, terutama serangga dan beberapa hewan laut.
Disamping sebagai metabolit sekunder, terpena merupakan kerangka peyusun sejumlah
senyawa penting bagi makhluk hidup. Sebagai contoh, senyawa steroid adalah turunan
skualena, suatu triterpen, juga karoten dan retinol. Nama “terpen” diambil dari produk getah
tusam, “terpentin” (turpentine).

Terpenoid merupakan derivat dehidrogenasi dan oksigenasi dari senyawa terpen.

Terpenoid disebut juga dengan isoprenoid. Hal ini disebabkan karena kerangka karbonnya
sama seperti senyawa isopren (C5H8). Secara struktur kimia terpenoid merupakan

3
 penggabungan dari unit isoprena , dapat berupa rantai terbuka atau siklik, dapat mengandung
ikatan rangkap, gugus hidroksil, karbonil ataupun gugus fungsi lainnya

Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat
dihasilkan melalui reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid merupakan suatu
golongan senyawa triterpenoid yang mengandung inti siklopentanaperhidrofenantren yaitu
dari tiga cincin sikloheksana dan sebuah cincin siklopentana. Steroid merupakan kelompok
senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana jenuh (bahasaInggris:
saturatedtetracyclichydrocarbon : 1,2-cyclopentano-perhydrophenanthrene) dengan 17 atom
karbon dan 4 cincin. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Perbedaan jenis steroid
yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh keempat
cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.

B. Manfaat Isoprenoid, Terpenoid, Steroid

Manfaat Isoprenoid
Pemanfaatan berbagai senyawa isoprenoid sangat luas, secara umum dapat dikategorikan
dalam beberapa bagian, seperti:
1. Berperan penting bagi spesies penghasil isoprenoid itu sendiri, misalnya Gibberelin pada
tanaman berfungsi :
      Merangsang pertumbuhan batang
      Menginduksi pemecahan mitosis dalam daun beberapa tumbuhan
      Mempercepat perkecambahan biji atau benih
      Merangsang benih yang dorman untuk berkecambah

2. Secara garis besar ada tiga fungsi utama metabolit sekunder (termasuk isoprenoid) yang
diproduksi tumbuhan
a.     Melindungi tumbuhan dari serangan herbivora dan infeksi mikroba
b.    Penarik serangga atau  hewan penyerbuk dan penebar biji
c.     Agen alelopati yang berperan dalam kompetisi antar spesies tumbuhan
3. Selain itu isoprenoid juga berguna dalam perindustrian:
a.     banyak digunakan dalam parfum, kosmetik, pewangi, misalnya bisabolol/levomenol.

4
 b.    Menthol dijadikan sebagai aditif pada berbagai makanan dan minuman, odol, obat
kumur, dll.
c.     Sebagai pestisida alami misalnya pada farnesol
d.    Kembang api (Camphor), obat nyamuk (geraniol).
4. Isoprenoid juga berperan dalam kesehatan (Pharmakologi)
a.     Berbagai isoprenoid dapat digunakan sebagai obat, misalnya menthol sebagai anastesi
lokal, topikal analgesik (mengurangi rasa sakit, kram, dan sakit kepala), mengobati
iritasi pada tenggorokan, obat pilek, obat luka bakar.
b.    Sebagai antiseptik karena bersifat aktif terhadap bakteri dan jamur.
c.     Mengurangi “gastrointestinal spasm” dan efektif terhadap insomia
d.    Anti inflamsi

Manfaat Terpenoid :

- Sebagai pengatur Tumbuhan : Seskuiterpenoid,Diterpenoid

- Sebagai antiseptic, ekspektoran spasmolitik, anestetik dan sedative, sebagai bahan pemberi
aroma makan dan parfum : Monoterpenoid
- sebagai tumbuhan obat untuk penyakit diabetes,gangguan menstruasi, patukan ular,
gangguan kulit, kerusakan hati dan malaria : triterpenoid
- sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman,
antifeedant serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan anti karsinogen :
diterpenoid
- Sebagai anti feedant, hormon, antimikroba, antibiotik dan toksin sert regulator pertumbuhan
tanaman dan pemanis : seskuiterpenoid
- penghasil karet : politerpenoid
- memberikan sumbangan terhadap warna tumbuhan da juga diketahui sebagai pigmen dalam
fotosintesis : Karotenoid
- memberikan bau tertentu pad tumbuhan : Monoterpen, seskuiterpen
- berperan dalam interaksi tumbuhan dan hewan, misalnya sebagai alat komunikasi dan
pertahanan pada serangga : Terpenoid

5
 Manfaat Steroid :
Steroid pada tumbuhan ada yang memiliki fungsi untuk menghambat penuaan
daun sehingga daun tidak cepat gugur, sedangkan steroid pada hewan pada umumnya
dijumpai dalam bentuk hormon yang salah satu fungsinya berpengaruh dalam
pertumbuhan dan perkembangbiakan

C. Mekanisme Biosintesis Isoprenoid

Secara umum biosintesis dari isoprenoid adalah dengan terjadinya 3 reaksi dasar, yaitu:
      Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.
   Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene akan membentuk mono-, seskui-, di-.
sester-, dan poli-terpenoid.
   Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan
steroid.

Mekanisme dari tahap-tahap reaksi biosintesis terpenoid adalah asam asetat setelah
diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan asam
asetoasetat. Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukan kondensasi
jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana ditemukan pada asam
mevalinat, reaksi-reaksi berikutnya adalah fosforilasi, eliminasi asam fosfat dan
dekarboksilasi menghasilkan  isopentenil (IPP) yang selanjutnya berisomerisasi menjadi
dimetil alil piropospat (DMAPP) oleh enzim isomeriasi. IPP sebagai inti isoprene aktif
bergabung secara kepala ke ekor dengan DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah
pertama dari polimerisasi isoprene untuk menghasilkan terpenoid.

Penggabungan ini terjadi karena serangan electron dari ikatan rangkap IPP terhadap
atom karbon dari DMAPP yang kekurangan electron diikuti oleh penyingkiran ion pirofosfat
yang menghasilkan geranil pirofosfat (GPP) yaitu senyawa antara bagi semua senyawa
monoterpenoid.
           
Penggabungan selanjutnya antara satu unti IPP dan GPP dengan menaisme yang
sama menghasilkan Farnesil pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawa antara bagi semua

6
 senyawa seskuiterpenoid. Senyawa diterpenoid diturunkan dari Geranil-Geranil Pirofosfat
(GGPP) yang berasal dari kondensasi antara satu unti IPP dan GPP dengan mekanisme yang
sama.

D. Sifat Fisika Kimia Terpenoid dan Steroid

- Terpenoid :
Sifat fisika terpenoid
1. Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna, tetapi jika teroksidasi
warna akan berubah menjadi gelap
2. Mempunyai bau yang khas
3. Indeks bias tinggi
4. Kebanyakan optik aktif
5. Kerapatan lebih kecil dari air
6. Larut dalam pelarut organik eter dan alkohol
Sifat kimia terpenoid
1. Senyawa tidak jenuh ( rantai terbuka ataupun siklik )
2. Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan terjadi dalam dua bentuk enantiomer
- Steroid :
Sifat fisika steroid
1. Mempunyai rasa pahit atau agak pahit
2. Dapat bersifat sebagai racun dan obat
3. Tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik seperti alkohol, kloroform,
etanol dan eter
Sifat kimia steroid
1. Berupa hormon
2. Bersifat basa
3. Mempunyai cincin tetrasiklin
4. Mengandung gugus fungsi oksigen
5. Mengandung gugus samping pada atom karbon nomor 17

7
E. Senyawa Metabolit Sekunder Terpenoid dan Steroid

Senyawa metabolit sekunder diklasifikasikan menjadi 3 kelompok utama, yaitu:

 Terpenoid (Sebagian besar senyawa terpenoid mengandung karbon dan hidrogen serta
disintesis melalui jalur metabolisme asam mevalonat.) Contohnya monoterpen,
seskuiterepen, diterpen, triterpen, dan polimer terpen.
 Fenolik (Senyawa ini terbuat dari gula sederhana dan memiliki cincin benzena, hidrogen,
dan oksigen dalam struktur kimianya.) Contohnya asam fenolat, kumarina, lignin,
flavonoid, dan tanin.
 Senyawa yang mengandung nitrogen. Contohnya alkaloid dan glukosinolat.

F. Cara metabolit sekunder dari Terpenoid dan Steroid

 Metabolit sekunder dibentuk melalui jalur sintetis termodifikasi dari metabolit
primer, atau dibagi substrat yang berasal dari metabolit primer
 Biosintesis metabolit sekunder sangat beragam tergantung dari goIongan senyawa
yang bersangkutan.
 Jalur yang biasanya dilalui dalam pembentukan metabolit sekunder ada tiga
jalur, yaitu jalur asam asetat, jalur asam sikimat, dan jalur asam mevalonat.

G. Contoh tanaman / hewan (klasifikasi) terpenoid dan steroid

1. Terpenoid
Alga Merah (Rhodophyceae)

 Klasifikasi Alga Merah (Rhodophyceae)

Divisi : Rhodophycophyta
Kelas : Rhodophyceae
Family : Gracilariaceae

8
 Genus : Gracilaria
Spesies : Gracilaria Sp

 Manfaat Alga Merah (Rhodophyceae)

Antioksidan, salah satunya karotenoid merupakan senyawa yang dapat
mencegah proses oksidasi radikal bebas. Pada manusia, reaksi oksidasi
didorong oleh spesies oksigen reaktif, yang jika tidak dinonaktifkan oleh
senyawa antioksidan, akan menyebabkan kerusakan protein dan mutasi DNA
sehingga menimbulkan penyakit kardio-vaskuler, beberapa jenis kanker,
penyakit degeneratif dan penuaan. Senyawa-senyawa antioksidan dapat
melindungi jaringan dari kerusakan kimiawi dengan menyerap energi oksidasi
singlet oksigen radikal ke dalam rantai karbon penyusunnya (Rao dan Rao,
2007).
Alga atau rumput laut merupakan hasil laut yang berlimpah. Indonesia
merupakan pengekspor rumput laut terbesar kedua setelah Filipina (Khotimah,
dkk, 2013). Alga merupakan salah satu penghasil karotenoid terbesar dengan
banyak keragaman struktur. Betakaroten merupakan golongan karotenoid yang
memiliki aktivitas antioksidan tinggi sehingga mampu mengurangi risiko
penyakit jantung, stroke, kanker paru-paru, payudara, prostat dan semua penyakit
kardiovaskular (Fretes dkk. ,2012).

2. Steroid
teripang emas (Stichopus hermanii)

 Klasifikasi teripang emas (Stichopus hermanii)

Phylum :Echinodermata,
Subphylum :Eleutherozoa,Infraphylum:Echinozoa,

9
class :Holothuroidea,Subclass:Aspidochirotacea,
Order :Aspidochirotida,Family:Stichopodidae,
Genus :Stichopus,
Specific name : hermanii,
Scientific name : Stichopus hermanii

10
 BAB III
PENUTUP

A. Kesimpulan
Isoprenoid juga disebut sebagai terpenoid atau lipid prenol, isoprenoid
termasuk salah satu golongan senyawa organik yang terdiri dari dua atau lebih unit
hidrokarbon, dengan setiap unit terdiri dari lima atom karbon yang disusun dalam pola
tertentu.
Terpenoid adalah turunan molekul terpen yang mengandung atom lain selain
atom karbon dan hidrogen, biasanya mengandung atom oksigen dalam bentuk gugus
hidroksil, karbonil, karboksilat dan telah ditemukan pula terpenoid halogen, terutama
yang memiliki gugus klor dan brom. Alga Merah (Rhodophyceae)merupakan salah satu
penghasil karotenoid terbesar dengan banyak keragaman struktur. Betakaroten
merupakan golongan karotenoid yang memiliki aktivitas antioksidan tinggi sehingga
mampu mengurangi risiko penyakit jantung, stroke, kanker paru-paru, payudara,
prostat dan semua penyakit kardiovaskular.
Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana
jenuh (bahasaInggris: saturatedtetracyclichydrocarbon : 1,2-cyclopentano-
perhydrophenanthrene) dengan 17 atom karbon dan 4 cincin. Pada umunya steroid
berfungsi sebagai hormon. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain
terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh keempat cincin ini dan tahap oksidasi
tiap-tiap cincin.

B. Saran
Banyaknya manfaat dari senyawa golongan terpenoid dan steroid untuk kehidupan
manusia sehingga materi yang dikaji masih perlu dilengkapi dari berbagai litratur yang
sudah tersedia.

11
12
 DAFTAR PUSTAKA

Tehranifard Akram , Shahrbanoo Oryan ,Gholamhossin Vosoghi. 2011. Introducing a

Holothorian sea cucumber species Stichopus hermanni form Kish island in the

Persian Gulf in IRAN . International Conference on Environment and Industrial

Innovation IPCBEE vol.12. IACSIT Press, Singapore. pp:138-143

Dalimarta, S. (2003), Atlas tumbuhanobat Indonesia, jilid 2, TrubusAgriwidya

Dharma AP., (1985), TanamanObatTradisional Indonesia, P.N. Balai Pustaka, Jakarta,

hal.265-266

Harborne, J.B. (2006). Metode Fitokimia: Penuntun Cara Modern Menganalisis Tumbuhan

(alih bahasa: Kosasih Padmawinata&IwangSoediro). Bandung : Penerbit ITB.

Achmad, S.A, 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Universitas Terbuka. Jakarta

Harborne, J.B, 1987. Metoda Fitokimia Penuntun Cara Menganalisa Tumbuhan.Edisi II,

ITB, Bandung

Arylza. Irma Shita., 2009, Teripang dan Bahan Aktifnya, Oseana. 34(1). pp:9-16

Ridzwan B.H., Zarina M.Z, Kaswandi M A, Nadirah M and Shamsuddin A.F. 2001.

The Antinociceptive Effects of Extracts from Stichopus chloronotus Brandt. Pakistan

Journal of Biological Sciences 4 (3): 244-246.