BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar belakang

Hewan dan tumbuhan menghasilkan berbagai macam zat kimia.

Kebanyakan zat tersebut terbentuk dari kerangka karbon yang dapat
diklasifikasikan ke dalam metabolit primer dan metabolit sekunder. Metabolit
primer merupakan zat yang dihasilkan oleh suatu organisme sebagai komponen
dasar untuk proses kehidupannya misalnya protein, asam nukleat, polisakarida,
dan sebagainya. Berbeda dengan metabolit sekunder seperti alkaloid, terpenoid,
dan poliketida, yang tidak secara langsung dibutuhkan dalam mempertahankan
hidupnya namun sangat berguna. Seringkali metabolit sekunder ini disebut juga
dengan bahan alam.
Karoten, adalah salah satu jenis pigmen oranye terpenoid yang
terkandung dalam wortel. Zai ini diketahui sebagai sumber vitamin A yang
sangat berguna bagi pengelihatan. Karoten hanyalah salah satu jenis dari ribuan
terpenoid yang sangat berguna bagi hewan, tumbuhan, dan manusia. Sekarang
ini, sangat banyak orang melakukan isolasi dan identifikasi senyawa terpenoid
dari berbagai jenis spesies karena sangat bermanfaat dalam kehidupan. Oleh
karena itu sangat menarik dan penting untuk mempelajari lebih lanjut mengenai
terpenoid.

1.2 Rumusan masalah

1.2.1 Apa pengertian dan ciri umum dari senyawa isoprenoid?

1.2.2 Bagaimana penggolongan dari senyawa isoprenoid?

1.2.3 Apa saja senyawa isoprenoid lainnya?
1.2.4 Bagaimana peranan senyawa isoprenoid lainnya dalam kehidupan?

1.3 Tujuan penulisan

1.3.1 Mengetahui pengertian dan ciri umum dari senyawa terpenoid.

1
 1.3.2 Mengetahui penggolongan dari senyawa isoprenoid.
1.3.3 Mengetahui senyawa isoprenoid lainnya.

1.3.4 Mengetahui peranan senyawa isoprenoid lainnya dalam kehidupan.

1.4 Manfaat

1.4.1 Mahasiswa dapat mengetahui pengertian dan ciri umum dari senyawa
terpenoid.

1.4.2 Mahasiswa dapat mengetahui penggolongan dari senyawa isoprenoid.

1.4.3 Mahasiswa dapat mengetahui senyawa isoprenoid lainnya.
1.4.4 Mahasiswa dapat mengetahui peranan senyawa isoprenoid lainnya dalam
kehidupan.

2
 BAB II

PEMBAHASAN

2.1 Pengertian dan Ciri Umum Senyawa Isoprenoid

a. Pengertian Senyawa Isoprenoid

Isoprenoid merupakan senyawa hidrokarbon yang tersusun dari beberapa
struktur isoprene. Senyawa isoprenoid sering juga disebut dengan senyawa
terpenoid. Terpenoid merupakan salah satu jenis metabolit sekunder, dengan
kerangka karbon yang terdiri dari dua atau lebih unit C5 yang disebut unit
isoprena (Sjamsul, 1986:3). Oleh karena itu terpenoid disebut juga
isoprenoid.

b. Ciri Umum Senyawa Isoprenoid

 Sifat Fisika:
Kebanyakan terpenoid tidak berwarna, cairan harum sehingga sering
disebut minyak atsiri (essential oil), massa jenisnya lebih ringan daripada
air, mudah menguap (volatil). Hanya sangat sedikit dalam bentuk padat
(solid) misalnya camphor. Semua terpenoid larut dalam pelarut organik
dan biasanya tidak larut dalam air. Hampir semua terpenoid adalah optik
aktif.
 Sifat Kimia:
- Terpenoid dapat berupa rantai terbuka atau siklis tidak jenuh,
memiliki satu atau lebih ikatan rangkap. Sehingga terpenoid dapat
mengalami reaksi adisi dengan hidrogen, halogen, asam, dan
lainnya. Beberapa produk dari reaksi adisi ini memiliki sifat
antiseptik.
- Terpenoid mengalami polimerasi dan dehidrogenasi.
- Terpenoid mudah teroksidasi oleh hampir semua oksidator. Pada
dekomposisi termal, hampir semua terpenoid membentuk isoprena
sebagai produk.

3
2.2 Penggolongan Senyawa Isoprenoid

Berdasarkan jumlah atom C

a. Monoterpenoid
Senyawa yang memiliki jumlah atom C 10 dan dibangun oleh 2 unit
isopropena.
b. Seskueterpenoid
Dibangun oleh 3 unit isoprene dengan jumlah atom C 15.
c. Diterpenoid
Dibangun oleh 4 unit isoprene dengan jumlah atom C 20.
d. Triterpenoid
Kerangka dengan 3 siklik 6 yang bergabung dengan siklik 5 atau berupa 4
siklik 6 yang mempunyai gugus fungsi pada siklik tertentu. Atau dengan
kata lain terdiri dari 6 unit isoprene dengan jumlah atom C 30.
e. Tetraterpenoid
Dibangun oleh 8 unit isoprene dengan jumlah atom C 40.
f. Poliisoprena atau politerpenoid
Dibangun oleh n unit isoprene dengan jumlah atom C-5n

Berdasarkan Jenis rantai karbonnya

a Terpenoid asiklik
Yaitu terpenoid yang memiliki rantai terbuka.
b Terpeoid monosiklik
Terpenoid yang memiliki 1 rantai cincin.
c Terpenoid bisiklik
Terpenoid yang memiliki 2 rantai cincin.
d Terpenoid trisiklik
Terpenoid yang memiliki 3 rantai cincin.
e Terpenoid tetrasiklik
Terpenoid yang memiliki 4 rantai cincin

4
2.3 Senyawa Isoprana Lainnya

Vitamin yang larut dalam lemak (larut-lipid) adalah molekul hidrofobik

apolar yang semua merupakan derivate Isopren. Molekul ini tidak dapat
disintesis oleh tubuh dalam jumlah yang memadai sehingga harus dipasok dari
makanan. Vitamin larut-lipid dapat diserap secara efisien jika terdapat
penyerapan yang normal begitu diserap. Molekul vitamin tersebut harus
diangkut di dalam darah seperti halnya lipid apolar yang lain, yaitu dalam
lipoprotein.
Sifat-sifat umum dari vitamin yang larut dalam lemak yaitu kelebihan
konsumsi dari yang dibutuhkan disimpan dalam tubuh, dikeluarkan dalam
jumlah kecil melalui empedu, tidak selalu perlu ada dalam makanan sehari-hari,
gejala defisiensi berkembang lambat, memiliki provitamin, hanya mengandung
unsur C, H, dan O, diabsorpsi melalui sistem limfe, hanya dibutuhkan oleh
organisme kompleks. Vitamin-vitamin yang larut dalam lemak biasanya
ditemukan berhubungan dengan lipid dalam makanan alam, yaitu vitamin A, D,
E, dan K.
a. Vitamin A
Vitamin A adalah suatu reaksi kristal alkohol berwarna kuning dan
larut dalam lemak. Dalam makanan vitamin A biasanya terdapat dalam
bentuk ester retinil, yaitu terikat pada asam lemak rantai panjang.
Di dalam tubuh, Vitamin A berfungsi dalam beberapa bentuk ikatan kimia
aktif, yaitu:
 retinol (bentuk alkohol),
 retinal (aldehida), dan
 asam retinoat (bentuk asam).
Struktur vitamin A1 aldehida dapat berasal dari ß – karoten oleh
pemecahan pada bagian tengah karoten pada rantai polien yang
menghubungkan 2 cincin ß-ionon. 2 Atom hydrogen yang terikat pada 2
atom karbon sentral dari beta karoten diperthankan selama perubahan
karoten menjadi vitamin A. Terdapat sejumlah ikatan organik yang
mempunyai aktifitas vitamin A, yang semuanya mengandung beta ionin di
dalam struktur molekulnya.

5
 Ikatan kimia yang mempunyai aktifitas vitamin ini di sebut
preformed vitamin A, sebagai lawannya provitamin A atau prekursor
vitamin A, yang terdiri atas ikatan-ikatan karoten. Deretan homolog
preformed vitaminA ialah vitamin A alkohol, vitamin A aldehida dan
vitamin A asam. Preformed vitamin A sekarang diberi nama Retinol, dan
homolognya retinal dan retinoic acid.
Semua sayuran dan buah-buahan (misalnya ubi merah, wartel, labu,
pepaya, dan tomat) yang berwarna (terutama kuning) dan sayuran yang
berdaun hijau mengandung pro vitamin A (karoten) dalam makanan. Jagung
kuning adalah satu-satunya bahan tepung yang sering di pakai dan
mengandung karoten. Profermed (yang telah di bentuk ) vitamin A disuplay
oleh makanan yang berasal dari hewan, misalnya hati, susu, mentega, telur,
dan dalam jumlah sedikit oleh ginjal dan lemak daging demikian pula oleh
beberapa ikan.
b. Vitamin D
Vitamin D adalah suatu golongan persenyawaan. Vitamin D adalah
sterol yang terdapat di alam, terutama pada binatang. Beberapa sterol
tertentu (dikenal dalam provitamin D), bila diletakkan pada cahaya ultra
violet gelombang panjang, mempunyai sifat-sifat fisiologi menyembuhkan
atau mencegah rakhitis, suatu penyakit yang di tandai oleh kelainan –
kelainan pada tulang, termasuk kegagalan kalsifikasi. Walaupun semua
vitamin D mempunyai sifat antirahitis, terdapat perbedaan besar dalam
potensinya bila di tes pada berbagai spesies.
Kerja utama vitamin D adalah menaikkan absorpsi kalsium dan
fosfor dari usus. Vitamin juga mempunyai pengaruh langsung dalam proses
klasiofikasi dan mempengaruhi pengendalian fosfat pada ginjal.
Vitamin D dalam bentuk aktifnya tidak tersebar luas dalam alam,
sumber-sumber yang kaya hanya hati, dan organ dalam (visera) ikan dan
hati binatang yang memakan ikan. Telur dan mentega juga mengandung
vitamin D.

6
c. Vitamin E
Ditemukannya vitamin E mula – mula berkaitan dengan kegagalan
kehamilan binatang percobaan tikus yang dalam makanannya defisien
dalam vitamin ini. Semua bentuk vitamin E berupa minyak dan tidak dapat
dikristalkan.
Vitamin E murni tidak berbau dan tidak berwarna, sedangakan
vitamin E yang dijual secara komersial biasanya berwarna kuning muda
hingga kecoklatan. Karakteristik kimia utamanya adalah bertindak sebagai
antioksidan. Vitamin E agak tahan panas dan asam tetapi tidak tahan alkali,
sinar ultraviolet dan oksigen. Vitamin E rusak bila bersentuhan dengan
minyak tengik, timah dan besi. Karena tidak larut air, vitamin E tidak hilang
karena pemasakan dengan air. Absorpsi vitamin E berkisar antara 20-80%.
Vitamin disimpan sebagian besar disimpan di jaringan lemak dan
selebihnya di hati.
Berbagai biji-bijian merupakan sumber kaya akan vitamin E. Khusus
bagi biji yang sudah berkecambah dikenal mengandung vitamin E dalam
konsentrasi tinggi. Sumber vitamin E yang lain adalah telur, daging, hati,
ikan, ayam, havermout, minyak jagung, minyk kedelai, dan minyak biji
kapas dan produk – produk yang dibuat dari minyak tersebut.

d. Vitamin K
Vitamin K terdapat pada sejumlah struktur ikatan organik yang
semuanya termasuk ikatan Quinone dan mempunyai bioktivitas vitamin K.
vitamin K mula-mulanya yaitu 2- methyl, 1,4 naphtoquinone. Bentuk induk
dari vitamin K disebut medanion oleh IUPAC dan manaquinone IUNS.
Kemudian terdapat dua deretan derivat karena perbedaan struktur rantai
samping yang melekat C3 dari bentuk induk tersebut.
Terdapat di dalam alam dalam 2 bentuk, keduanya terdiri atas cincin
2- metilnaftakinon dengan rantai samping pada posisi 3. vitamin K1
(filoqinon) mempunyai rantai samping fitil dan hanya terdapat di dalam
tumbuh-tumbuhan berwarna hijau. Vitamin K2 ( menaqinon) merupakan
sekumpulan ikatan yang rantai sampingnya terdiri atas beberapa satuan
isopren (berjumlah 1-14 unit). Minaqinon disentesis oleh bakteri di dalam

7
 saluran cerna. Menadion (vitamin K3) adalah bentuk vitamin K sintetik.
Menadion terdiri atas cincin nafqinon tanpa rantai samping, oleh karena itu
mempunyai sifat larut air. Menadion baru aktif secara biologik setelah
mengalami alkilasi di dalam tubuh.
Konsentrasi vitamin K tertinggi ditemukan dalam hati. Jumlah yang
lebih sedikit terdapat dalam saluran pencernaan dalm otot rangka dan dalam
plasma. Vitamin K1 terdapat dalam rumput alfalfa dan dalam sayur-sayuran
berwarna hijau.

2.4 Peranan Senyawa Isoprenoid Lainnya

a Vitamin A
Vitamin A memiliki beberapa fungsi dalam kehidupan sehari-hari yaitu:
 Penglihatan
Vitamin A berfungsi dalam penglihatan normal pada cahaya
remang. Didalam mata retinol, bentuk vitamin A yang didapat dari darah
dioksidasi menjadi retinal. Kemudian mengikat protein opsin dan
membuktikan pigmen, visual, merah-ungu atau rodopsin.
Kebutuhan vitamin A untuk penglihatan dapat dirasakan, bila
kita dari cahaya terang di luar kemudian memasuki ruangan yang
remang-remang cahayanya. Mata membutuhkan waktu untuk dapat
melihat. Kecepatan mata beradaptasi setelah terkena cahaya terang
berhubungan langsung dengan vitamin A yang tersedia di dalam darah
untuk membentuk rodopsiin.

 Diferensiasi sel
Diferensiasi sel terjadi bila sel-sel tubuh mengalami perubahan
dalam sifat atau fungsi semulanya. Perubahan sifat atau fungsi sel ini
adalah salah satu karakteristik dari kekurangan vitamin A yang dapat
terjadi pada tahap perkembangan tubuh, seperti pada tahap
pembentukan sperma dan sel telur, pembuangan, pembentukan struktur
dan organ tubuh. Pertumbuhan dan perkembangan jenis, masa bayi,
anak-anak, dewasa dan masa tua.

8
  Fungsi kekebalan
 Ada hubungan kuat antara status vitamin A dan resiko terhadap
penyakit infeksi pernapasan.
 Hubungan antara kekurangan vitamin A dan diare (tapi belum
begitu jelas)
 Kekurangan vitamin A pada campak cenderung menimbulkan
komplikasi yang dapat berakibat kematian.

 Pertumbuhan dan Perkembangan

 Berpengaruh pada sintesis protein (pertumbuhan sel)
 Perkembangan tulang dan pertumbuhan gigi.

 Reproduksi
 Pembentukan sperma dan sel telur sera perkembangan janin (dalam
bentuk retinol).

 Pencegahan kanker dan penyakit jantung

 Berpengaruh dalam pencegahan kanker
 Sebagai antioksidan yang dapat mencegah kanker paru-paru.
 Berperan dalam pencegahan dan penyembuhan penyakit jantung

b Vitamin D
Fungsi utama vitamin D adalah membantu pembentukan dan
pemeliharaan tulang bersama vitamin A dan vitamin C, hormon-hormon
paratiroid dan kalsitoni, protiein kolagen, serta mineral-mineral kalsium,
fosfor, magnesium dan flour.
Fungsi khusus vitamin D dalam hal ini adalah membantu pengerasan
tulang dengan cara mengatur agar kalsium dan fosfor tersedia di dalam
darah untuk diendapkan pada proses pengersan tulang.

c Vitamin E
Fungsi vitamin E adalah sebagai antioksidan yang larut dalam lemak
dan mudah memberikan gugus hidrogen dari gugus hidroksil (OH) pada

9
 struktur cincin ke radikal bebas. Radikal bebas adalah molekul-molekul
relatif dan dapat merusak, yang mempunyai elektron tidak berpasangan.
Bila menerima hidrogen, radikal bebas menjadi tidak reaktif. Pembentukan
radikal bebas terjadi dalam tubuh pada proses metabolisme aerobik normal
pada waktu oksigen secara bertahapdireduksi menjadi air. Radikal bebas
yang dapat merudak itu juga diperolah tubuh dari benda-benda polusi, ozon,
dan asap rokok.

d Vitamin K
Vitamin K berfungsi memproses sintesa dalam prothrombine yang
diperlukan dalam pembekuan darah, vitamin K merupakan komponen dari
protrombine itu sendiri. Fungsi lain vitamin K ialah sebagai pentranspor
elektron di dalam proses redoks dalam jaringan atau sel.

10
 BAB III

PENUTUPAN

3.1 Simpulan

1. Isoprenoid merupakan senyawa hidrokarbon yang tersusun dari beberapa

struktur isoprene. Senyawa isoprenoid sering juga disebut dengan senyawa
terpenoid. Ciri umum isoprenoid dapat dilihat pada sifat fisika dan sifat
kimianya. Sifat kimia dari isoprenoid yaitu Kebanyakan terpenoid tidak
berwarna, cairan harum sehingga sering disebut minyak atsiri (essential oil),
massa jenisnya lebih ringan daripada air, mudah menguap (volatil). Semua
terpenoid larut dalam pelarut organik dan biasanya tidak larut dalam air.
Hampir semua terpenoid adalah optik aktif. Sifat kimia terpenoid yaitu dapat
berupa rantai terbuka atau siklis tidak jenuh, memiliki satu atau lebih ikatan
rangkap. Senyawa terpenoid dapat mengalami reaksi adisi polimerasi dan
dehidrogenasi serta mudah teroksidasi oleh hampir semua oksidator. Pada
dekomposisi termal, hampir semua terpenoid membentuk isoprena sebagai
produk.
2. Penggolongan senyawa terpenoid dapat dibagi menjadi 2 yaitu berdasarkan
jumlah atom C dan berdasarkan jenis atom karbon
3. Senyawa isoprenoid lainnya yaitu Vitamin yang larut dalam lemak seperti
Vitamin A, D, E, dan K.
4. Peranan dari Vitamin yang larut dalam lemak yaitu vitamin A berfungsi
dalam penglihatan diferensiasi del, fungsi kekebalan, pertumbuhan dan
perkembangan, pencega kanker dan penyakit jantung. Vitamin D berfungsi
untuk membantu pembentukan dan pemeliharaan tulang serta membantu
pengerasan tulang. Vitamin E berfungsi sebagai antioksidan yang larut dalam
lemak. Vitamin K berfungsi untuk memproses sintesa prothrombin yang
diperlukan dalam pembekuan darah.

11
3.2 Saran

Untuk dapat memahami mengenai pengertian, ciri umum, penggolongan,

senyawa isoprenoid lainnya, serta peranan dari Isoprenoid lainnya ini harus
lebih banyak mencari sumber refrensi yang terpercaya, karena selain yang
diungkapkan di atas dapat ditemukan lebih banyak lagi, sehingga pembaca
diharapkan dapat lebih banyak membaca referensi lebih banyak lagi.

12
 DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta: erlangga

Gunnawan dan Sutrisnayanti, 2008. Jurnal Kimia : Isolasi dan Identifikasi

Senyawa Terpenoid yang Aktif Antibakteri pada Herba Meniran
(Phyllanthus niruri Linn). Bukit Jimbaran : FMIPA Universitas Udayana.

Poedjiadi, Supriyanti. 2007. Dasar-dasar Biokimia. Bandung: UI Press

Sell, Charles S. 2003. The Fragrant Introduction of Terpenoid Chemistry.

Cambridge: The Royal Society of Chemistry.

13