Metabolit Sekunder

Naili Rafi’ah, M. Farm., Apt

 Pendahuluan
• Penyusun utama MH : Metabolit Primer dan Metabolit
Sekunder
• Metabolit primer  Polisakarida, protein, lemak dan
asam nukleat
• Metabolisme primer merupakan keseluruhan proses
sintesis dan perombakan zat-zat yang dilakukan oleh
organisme untuk kelangsungan hidup.
• Proses kimia jenis lain terjadi hanya pada spesies ttt 
memberikan produk berlainan sesuai spesiesnya 
reaksi ini disebut metabolisme sekunder  produk
hasilnya disebut metabolit sekunder (senyawa terpen,
alkaloid, senyawa fenolik dan lain-lain).
 Lanjutan..
• Peranan metabolit sekunder bagi kelangsungan hidup
MH  sebagai zat pertahanan dan zat penarik bagi
lawan jenisnya.
• Tujuan pembentukan metabolit sekunder  masih
belum diketahui.
• Beberapa ahli percaya bahwa metabolit sekunder
merupakan hasil detoksifikasi dari timbunan metabolit
beracun yang tidak dapat dibuang sehingga tumbuhan
terpaksa melakukan perubahan atau perombakan
menjadi timbunan energi atau makanan yang dapat
digunakan kemudian.
 Metabolit Sekunder
• Banyak dimanfaatkan  untuk
memberikan efek farmakologis tertentu
• Contoh :
Alkaloid  tanaman efedra sinica  Epedra
vilgaris (Gneteceae)  mengandung
efedrin  broncodilator
Flavonoid  tanaman Pinus  falvon,
quercetin  antibakteri, antioksidan
 TERPENOID
• Kelompok senyawa metabolit terbesar,
dan merupakan komponen utama
penyusun minyak atsiri.
• Selain dalam bentuk bebas, terpenoid di
alam juga dijumpai dalam bentuk
glikosida, glikosil ester, dan iridoid.
Klasifikasi senyawa terpenoid
berdasarkan atom C

Kelompok terpenoid Jumlah atom C

Monoterpen 10
Seskuiterpen 15
Diterpen 20
Triterpen 30
Tetraterpen 40
Politerpen >40
 Monoterpenoid
• Senyawa terpenoid tersusun atas carbon-carbon
dengan jumlah kelipatan 5, kerangka carbon yang
dibangun 2 / lebih unit C-5 yang disebut isoprene.
• Monoterpenoid terbentuk dari 2 satuan isoprene
dan membentuk struktur siklik dan rantai terbuka
 merupakan komponen minyak atsiri.
• Monoterpenoid  berbentuk cair, tidak larut dalam
air, berbau harum dan beberapa bersifat optis
aktif.
• Segolongan monoterpenoid dengan struktur yang
agak berbeda  iridoid, dijumpai dalam bentuk
glikosidanya.
 Seskuiterpenoid
• Berasal dari 3 satuan isoprene, terdapat
dalam komponen minyak atsiri.
• Struktur asiklik, kerangka lainnya terdiri
dari mosiklik, bisiklik, dan trisiklik.
 Diterpenoid
• Berasal dari 4 satuan isoprene.
• Senyawa ini ditemukan dalam damar dan
getah berupa gom.
• Struktur bervariasi mulai dari asiklik
hingga tetrasiklik.
 Tetraterpenoid
• Tidak pernah mempunyai sistem cincin
kondensasi yang besar.
• Senyawa golongan ini dapat berupa
senyawa asiklik, monosiklik atau bisiklik
• Yang paling dikenal dari golongan ini
adalah karotenoid  suatu pigmen
berwarna kuning hingga merah.
 Politerpen
• Yang paling penting dalam golongan ini
adalah karet  berfungsi sebagai zat
pembawa dalam biosintesis polisakarida
ttt dalam tanaman.
 2. STEROID
• Kelompok senyawa bahan alam yang kebanyakan
strukturnya terdiri atas 17 karbon dengan membentuk
struktur 1,2-siklopentenoperhidrofenantren.
• Perbedaan struktur senyawa golongan ini dari R1, R2,
R3 yang terikat pada kerangka dasar.
• Sterol  khusus untuk steroid yang memiliki gugus
hidroksi.
• Sterol juga dijumpai dalam bentuk glikosida.
• Aglikon kardiak  glikosida jantung atau kardenolida
(efek kardiotonik)
• Sapogenin dalam bentuk glikosida disebut saponin
(dapat menimbulkan busa jika dikocok dengan air
dikenal sebagai komponen sabun)
 3. FENIL PROPANOID
• Mengandung cincin karboaromatik yang
tersubtitusi oleh satu atau lebih gugus
hidroksil atau gugus lain yang ekuivalen 
disebut sebagai senyawa fenol.
• Senyawa fenol  mempunyai kerangka
dasar carbon yang terdiri atas cincin
benzena (C6) yang terikat pada ujung
rantai carbon propana (C3).
 4. POLIKETIDA
• Senyawa fenol yang berasal dari jalur
asetat malonat.
• Senyawa poliketida mempunyai kerangka
dasar aromatik yang disusun oleh
beberapa unit 2 atom karbon dan
membentuk suatu rantai karbon yang linier
yakni asam poli beta ketokarboksilat yang
disebut rantai poliasetil.
 5. Flavonoid
• Suatu kelompok senyawa fenol terbesar
yang ditemukan dialam.
• Senyawa ini merupakan zat warna merah,
ungu, biru dan sebagian kuning yang
terdapat di tanaman.
• Fungsi flavonoid pada tanaman membantu
penyerbukan, zat pengatur tumbuh,
pengatur proses fotosintesis, zat
antimikroba, antivirus, dan antiinsektisida.
 Lanjutan…
• Berdasarkan strukturnya terdapat beberapa jenis
flavonoid yang bergantung pada tingkat oksidasi
rantai propan yaitu kalkon, flavan, flavanol
(katekin), flavanon, flavanonol, flavon, flavanon,
antosianidin, auron.
• Katekin mempunyai antioksidan yang tinggi 
katekin mempunyai kesamaan dengan
proantosianindin
• Proantosianidin  senyawa yang membentuk
antosianidin (jika dipanaskan dengan asam), jika
diperlakukan dengan asam dingin akan
menghasilkan polimer yang menyerupai tanin.
 Lanjutan…
• Flavanon (dihidrofalvon) dan flavanol
(dihidroflavonol)  merupakan senyawa
berwarna atau sedikit kuning, biasanya dalam
jumlah terbatas.
• Flavon dan flavonol merupakan flavonoid utama
yang banyak dijumpai dialam.
• Antosianidin  flavonoid utama dan banyak
dijumpai dialam, terutama dalam bentuk
glikosidanya yang dinamakan Antosianin.
• Antosianin  pigmen daun dan bunga dari yang
berwarna merah hingga biru.
 Lanjutan…
• Pada pH <2 antosianin berada dalam
bentuk kation (ion flavilium), tetapi pada
pH sedikit asam, bentuk kuinoid yang
terbentuk  cepat dioksidasi oleh udara
dan rusak sehingga pengerjaannya
terhadap antosianin aman dilakukan
dalam larutan yang asam.
 Lanjutan…
• Calkon dan dihidrocalkon, serta auron tersebar
dalam jumlah terbatas.
• Auron  memiliki kerangka benzalkumaranon,
mempunyai pigmen kuning emas yang terdapat
dalam bunga ttt dan bryophita.
• Isoflavonoid dan neoflavonoid hanya ditemukan
dibeberapa jenis tumbuhan.
• Isoflavonoid  penting sebagai fitoaleksin  yang
termasuk isoflavon, rotenoid, pterokarpan, dan
kumestan.
• Neoflavonoid meliputi 4-arilkumarin dan dalbegiron.
 6. Alkaloid
• Ciri khas  mengandung 1 atom N yang
bersifat basa dan pada umumnya
merupakan bagian dari cincin heterosiklik.
• Senyawa golongan ini sering diisolasi
dalam bentuk garamnya dengan sam
klorida atau asam sulfat.
• Klasifikasi alkaloid  alkaloid pirolidin,
alkaloid piperidin, alkaloid isokuinolin,
alkaloid indol, alkaloid piridin dan alkaloid
tropana.
Alkaloid dibedakan menjadi :
Alkaloid alisiklik berasal dari asam amino
ornitin dan lisin

Alkaloid aromatik jenis fenilalanin yang berasal

dari fenilalanin, tirosin dan 3,4-dihidroksil
fenilalanin

Alkaloid aromatik, jenis indol yang

berasal dari triptofan