Metabolit Sekunder

BIOKIMIA TANAMAN
 PENGERTIAN
• Senyawa metabolit yang tidak esensial bagi pertumbuhan,
perkembangan atau reproduksi organisme
• Senyawa yang tidak langsung digunakan untuk pertumbuhan,
perkembangan atau reproduksi organisme pada kondisi normal
• Senyawa yang dihasilkan melalui jalur biosintesis khusus
• Tidak seperti metabolit primer, adanya metabolit sekunder tidak
mengakibatkan kematian langsung, melainkan dalam jangka
panjang penurunan nilai ketahanan organisme, kesuburan atau
estetika atau mungkin tidak ada perubahan yang signifikan sama
sekali.
PENGERTIAN

• Metabolit sekunder ditemukan dalam bentuk yang

unik atau berbeda-beda antara spesies yang satu dan
lainnya.
• Tepatnya, senyawa metabolit sekunder yang sama
sering hanya ditemukan pada spesies-spesies yang
memiliki kedekatan hubungan kekerabatan
PENGERTIAN

• Fungsi dari metabolit sekunder adalah untuk

mempertahankan diri dari kondisi lingkungan yang
kurang menguntungkan, respons tanaman terhadap
kondisi cekaman, misalnya beradaptasi terhadap
cekaman lingkungan abiotik,
mengatasi/mempertahankan diri dari serangan hama
dan penyakit, menarik polinator, penarik lawan jenis
(feromon), dan sebagai molekul sinyal
KLASIFIKASI

Senyawa metabolit sekunder diklasifikasikan menjadi 3 kelompok

utama, yaitu:
1. TERPENOID(sebagian besar senyawa terpenoid mengandung
karbon dan hidrogen serta disintesis melalui jalur metabolisme
asam mevalonat)
2. FENOLIK (Senyawa ini terbuat dari gula sederhana dan memiliki
cincin benzena, hidrogen, dan oksigen dalam struktur kimianya
serta disintesis melalui jalur metabolisme asam malonat, as.
malonat+shikimat, as shikimat, as shikimat melalui sintesis as
amino aromatik)
3. SENYAWA YG MENGANDUNG NITROGEN disintesis melalui jalur
metabolisme asam shikimat )
KLASIFIKASI

1. TERPENOID: monoterpena, seskuiterpena,

diterpena, triterpena, polimer terpena, dll.
2. FENOLIK : asam fenolat, kumarina, lignin,
flavonoid, tanin, anthosianin, asam salisilat, dll.
3. SENYAWA YG MENGANDUNG NITROGEN :
alkaloid, nikotin, morfin, kokain, kafein
glukosinolat, dll.
secara ekonomi berfungsi sebagai sumber industri minyak, resin, tanin, saponin,
karet alam, gusi, lilin, pewarna, obat-obatan, dan banyak produk-produk khusus
lainnya
 MEP Pathway
(The non-mevalonate pathway or 2-C-Methyl-D-Erythritol 4-Phosphate)
Terpenes /
Isoprenoids
 Terpenes / Isoprenoids
Turunan polimer isoprena adalah keluarga besar dari
substansi-substansi yang memiliki sedikit kesamaan
fungsional dan struktural, yaitu a.l. steroids,
carotenoids, gibberelic acid

Beberapa ribu jenis molekul dari kelompok tanaman

yang sangat berbeda telah diisolasi dan dikarakterisasi.
Meskipun struktur mereka bervariasi, semuanya hanya
disintesis oleh beberapa jalur.
 JALUR
METABOLISME
BIOSINTESIS
METABOLIT
SEKUNDER
KELOMPOK
TERPENOID
 Terpenes / Isoprenoids

• Produk awal dari semua kelompok yang berbeda dari senyawa

yang ditunjukkan dalam ilustrasi di atas adalah ASAM
MEVALONAT yang kemudian mengalami fosforilasi, berubah
menjadi ISOPRENA TERFOSFORILASI.
• Isoprena ini selanjutnya terus berpolimerisasi. Dalam proses
polimerisasi, jumlah dan posisi ikatan ganda adalah tetap. Semua
tanaman hijau mampu menghasilkan isoprenoid-isoprenoid linier
dengan cara ini
• Misalnya:
– Limonen , berupa minyak, pada orange, lemon dan bergamot
– α-phellandrene, berupa minyak pada eucalyptus /kayu putih.
 The monocyclicterpenes contain two isoprene units,
Terpenes put head to tail. You can see the individual isoprene
units in each structure.

Klasifikasi:
Formula umum – (C5H8)n
• n=1 Hemiterpen
• n=2 Monoterpen
• n=3 Sesquiterpen
• n>4 Politerpen
(Karotenoid adalah politerpen
dengan C40 )

Tata nama (Nomenclature):

• Unit dasar suatu terpena adalah
unit isoprena
 Terpenes / Isoprenoids

Sementara terpene-terpene yang cukup universal

memiliki lebih dari lima unit isoprena, tetapi untuk
kelompok tanaman tertentu, ada yang hanya
mensintesis terpen sederhana
Misalnya:
• Sesquiterpen, yang umum dijumpai pada lumut, tetapi juga terjadi
pada tumbuhan tingkat tinggi. Mereka dapat ditemukan pada
Magnoliales, tapi tidak pada Ranunculales. Contoh ini menunjukkan,
mengapa kehadiran produk sekunder tanaman tertentu telah terbukti
menjadi fitur taksonomi berguna. Hal yang sama juga berlaku untuk
monoterpen (senyawa iridoid, iridians)
• Salah satu diterpen adalah giberelin
 Terpenes / Isoprenoids

Steroids are triterpenes or triterpenoids.

Triterpenes adalah kelompok molekul-molekul yang
mengandung atom C-30 dan dihasilkan mell
polimerisasi enam unit isoprena meskipun sejumlah
derivatif, beberapa di antara kelompok ini memiliki
atom-C lebih tetapi kebanyakan kurang.
Molekul-molekul Steroid terdiri dari empat cincin
ditandai A, B, C dan D yang memiliki sejumlah
residu tambahan R. Merupakan hal penting apakah
kedua diantaranya berada dalam suatu cis-(yaitu
pada sisi yang sama dari sistem siklik) atau trans -
posisi (di situs berlawanan)
Steroids have been shown to occur both in
gymnosperms and in angiosperms.
 Terpenes / Isoprenoids

STEROID
• Steroid tumbuhan berasal dari triterpenoid sikloartenol setelah
triterpenoid ini mengalami serentetan perubahan tertentu
• Tahap- tahap awal dari biosintesa steroid adalah sama bagi semua
steroid alam yaitu pengubahan asam asetat melalui asam mevalonat
dan skualen menjadi lanosterol dan sikloartenol
• Contoh steroid tumbuhan:
 Stigmasterol pada minyak kedele
 Digitoksigen: sebagai kompeks glikosida pada gugus 3 ± hidroksil dalam
tumbuhan digitalis, dalam dosis kecil digunakan untuk mengatur kegiatan
jantung.
 Ditogenin: suatu saponin, terdapat di alam sebagai kompleks glikosida (glukosa,
galaktosa, dan ksilosa ) pada tumbuhan digitalis
 Terpenes / Isoprenoids

KAROTENOID

• Berupa tetraterpenes, mengandung 40 atom-C pada 8 unit

isoprene.
• Gambar-gambar di bawah ini menunjukkan bahwa mereka semua
memiliki pusat simetri. Mereka dibentuk melalui proses-proses
hidrasi, dehidrasi, pembentukan cincin, pergeseran ikatan ganda
dan / atau kelompok metil, pemanjangan rantai atau pemendekan
dan penggabungan oksigen menjadi asuatu senyawa non-cyclic
C40H56.
• Ada sekitar 600 karotenoid yang dikenal, dan mereka
dikelompokkan menjadi dua, yaitu
– The carotenes (pure carbohydrates without additional groups)
– The xanthophylls (carotenoids containing oxygen).
 Terpenes / Isoprenoids

KAROTENOID
 Terpenes / Isoprenoids

MANFAAT KAROTENOID

1.Melakukan Pemanenan Cahaya Kompleks (dengan protein)

dalam fotosintesis.
2.Karotenoid penting dalam gizi manusia sebagai sumber vitamin
A (misalnya, dari beta-karoten) dan sebagai agen pencegahan
untuk kanker dan penyakit jantung (misalnya lycopene).
3.Karotenoid adalah pigmen yang bertanggung jawab untuk warna
dari banyak tanaman, buah-buahan dan bunga. Selain itu,
karotenoid menambah warna makanan dan minuman (misalnya
jus jeruk).
4.Di samping itu, karotenoid adalah prekursor bahan kimia penting
yang bertanggung jawab untuk rasa makanan dan aroma bunga.
 Rubber-like
Polymers /
Polyisoprenes

Dari sudut pandang kimia karet adalah karbohidrat yang terdiri

dari tinggi rantai berat molekul 1,4 - poliisoprena residu dalam
cis-konfigurasi (caoutchouc). Sumber utama adalah Hevea
brasiliensis Gutta percha terdiri dari 1,4 -? Residu poliisoprena
di trans-konfigurasi.. Berat molekul yang jauh di bawah karet.
Sumber utama adalah Palaquium gutta. Sebuah zat yang sama,
balata, diperoleh dari Mimosops balata.
 Terpenes / Isoprenoids

• Chicle (diperoleh dari Achras sapota). Ini adalah

substansi dasar permen karet.
• Secara keseluruhan, lebih dari 1800 polyisoprenes
tanaman telah diidentifikasi. Konsentrasi selular
mereka biasanya kecil, dan berat molekul mereka
relatif rendah.
• Polyisoprenes terjadi pada sel-sel tumbuhan tertentu
sebagai partikel lateks kecil. Mereka dapat dilihat
dalam mikroskop elektron dengan jelas, cytoplasmatic
inklusi khusus untuk spesies yang bersangkutan.
 KESIMPULAN
• Senyawa metabolit sekunder diklasifikasikan menjadi 3
kelompok utama, yaitu: TERPENOID, FENOLIK,
SENYAWA YG MENGANDUNG NITROGEN yang
disintesis melalui jalur-jalur khusus, yang dapat
terinduksi pada saat tanaman mengalami cekaman
• Peningkatan kuantitas produk metabolit sekunder melalui
induksi cekaman lingkungan biotik/abiotik
• Bioteknologi dapat digunakan untuk produksi metabolit
sekunder – bakteri dan tanaman transgenik (kultur akar
berambut)