TUGAS KELOMPOK

KIMIA BAHAN ALAM LAUT

“ISOPRENOIDA”

DISUSUN OLEH :
KELOMPOK 5

ARMAN SURYA : 509 20 011 154

MERI FARA UMAINA : 517 20 011 114
PUTRIANA : 516 20 121 120
SRI RATU BULQIS : 517 20 011 025
ADRYANTI SAFITRI : 517 20 011 020

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS PANCASAKTI
MAKASSAR
2021
 BAB I
PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Pada awalnya terpen merupakan suatu golongan senyawa yang hanya terdiri dari atom
C dan dengan perbandingan 5 : 8 dengan rumus empiris C 5H8 (Unit Isoprene), yang
bergabung secara head to tail (kepala – ekor) . oleh sebab itu senyawa terpen lazim disebut
isoprenoid. Terpenoid sama halnya dengan senyawa terpen tetapi mengandung gugus fungsi
lain seperti gugus hidroksil, aldehid dan keton. Dimana baik terpen maupun terpenoid
dikelompokkan sebagai senyawa terpenoid (isoprenoid). Contoh : Limoena dalam buah jeruk,
Geraniol dalam mawar.
Terpena merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan
dan terutama terkadung pada getah dan vakuola selnya. Pada tumbuhan, senyawa-senyawa
golongan terpena dan modifikasinya, terpenoid, merupakan metabolit sekunder. Terpena dan
terpenoid dihasilkan pula oleh sejumlah hewan, terutama serangga dan beberapa hewan laut.
Di samping sebagai metabolit sekunder, terpena merupakan kerangka penyusun sejumlah
senyawa penting bagi makhluk hidup. Sebagai contoh, senyawa-senyawa steroid adalah
turunan skualena, suatu trierpena; juga karoten dan retinol. Nama “terpene” (Terpene) diambil
dari produk getah tusam, terpentin (turpentine).
Terpena dan terpenoid menyusun banyak minyak atsiri yang dihasilkan oleh tumbuhan.
Kandungan minyak atsiri mempengaruhi penggunaan produk rempah-rempah, baik sebagai
bumbu, sebagai wewangian, serta sebagai bahan pengobatan, kesehatan, dan penyerta
upacara-upacara ritual. Nama-nama umum senyawa golongan ini seingkali diambil dari nama
minyak atsiri yang mengandungnya. Lebih jauh lagi, nama minyak atsiri itu sendiri diambil
dari nama (nama latin) tumbuhnan yang menjadi sumbernya ketika pertama kali
diidentifikasi, sebagai missal adalah citral diambil dari minyak yang diambil dari jeruk
(Citrus). Contoh lain adalah eugenol, diambil dari minyak yang dihasilkan oleh cengkeh
(Eugenia aromatica)
Terpena memiliki rumus dasar (C5H8)n, dengan n merupakan penentu kelompok tipe
terpena. Modifikasi terpena (disebut terpenoid, berarti “serupa dangan terpena”) adalah
senyawa dengan struktur serupa tetapi tidak dapat dinyatakan dengan rumus dasar. Kedua
golongan ini menyusun banyak minyak atsiri.

B. Rumusan Masalah
a. Apa itu isoprenoid ?
b. Apa manfaat dari isoprenoid ?
c. Bagaimana mekanisme biosintesis isoprenoid ?
d. Apa saja tanaman yang mengandung isoprenoid?

C. Tujuan Makalah
a. Supaya dapat mengetahui tentang alkaloid dan isoprenoid
b. Dapat mengetahui manfaat dan mekanisme biosintesisnya
c. Dapat mengetahui tanaman yang mengadung isoprenoid
 BAB II

PEMBAHASAN

A. Definisi Isoprenoid
Isoprenoid juga disebut sebagai terpenoid atau lipid prenol, isoprenoid termasuk salah
satu golongan senyawa organik yang terdiri dari dua atau lebih unit hidrokarbon, dengan
setiap unit terdiri dari lima atom karbon yang disusun dalam pola tertentu. Senyawa-senyawa
ini berasal dari unit isoprena lima karbon dan dibiosintesis dari intermediet umum yang
dikenal sebagai asam mevalonat, yang disintesis dari asetil-KoA. Lipid ini dianggap sebagai
produk alami terbesar, yang memiliki berbagai peran dalam proses fisiologis tanaman dan
hewan, dan memiliki beberapa kegunaan komersial.
Terpenoid disebut juga isoprenoid. Hal ini dapat dimaklumi karena kerangka penyusun
terpena dan terpenoid adalah isoprena (C5H8). Terpena memiliki rumus dasar (C5H8)n, dengan
n merupakan penentu kelompok tipe terpena. Modifikasi terpena (disebut terpenoid, berarti
“serupa dengan terpena”) adalah senyawa dengan struktur serupa tetapi tidak dapat
dinyatakan dengan rumus dasar.

Terpenoid digolongkan secara luas berdasarkan pada jumlah unit isoprene yang
digabungkan kedalam suatu molekul terpenoid hidrokarbon tak jenuh spesifik, seperti:
1. Monoterpenoid : Terpenoid ini terbentuk dari dua unit isoprene dan memiliki rumus
molekul C10H16
2. Sesquiterpenoid : Terpenoid ini tersusun atas tiga unit isoprena dan memiliki rumus
molekul C15H24
3. Diterpenoid : Terpenoid ini terdiri atas empat unit isoprene dan memiliki rumus molekul
C20H32
4. Triterpenoid : Terpenoid ini mengandung enam unit isoprena dan memiliki rumus molekul
C30H48
5. Tetraterpenoid : Terpenoid ini tersusun atas delapan unit isoprena dan memiliki rumus
molekul C40H64

Para pakar bahan alam telah umum mengategorikan golongan ini berdasrkan unit isoprena
yang terdapat dalam molekulnya. Tabel 1 mengungkapkan peta belajar untuk memahami
karakteristik kelas isopronoid.
Tabel 1. Pengategorian isoprenoid berdasarkan unit isoprena
 Kelas isoprenoida menunjukkan keunikan yang mencirikan kuantitas unit isoprena yang
terlibat dalam molekulnya. setiap kelas, bila diamati lebih seksama, menampilkan fitur-fitur
struktur yang unik pada molekulnya. Berdasarkan fitur-fitur dimaksud, kelas-kelas isoprenoida
dikategori atas kelompok-kelompok isoprenoida seperti yang tertera pada tabel 2 berikut.

Tabel 2 kelompok isoprenoida berdasarkan fitur inti molekul

Mencermati kelompok isoprenoida yang beragam fitur strukturnya, materi ajar yang diutarakan
pada bahasan ini tidak mencakup keseluruhan kelompok dimaksud. Tabel 3 merupakan materi
ajar yang dipilih berdasarkan fitur struktur yang mewakili kelompoknya.

Tabel 3. Senyawaan isoprenoid berdasarkan fitur struktur yang mewakili kelompoknya.

B. Manfaat Isoprenoid
Pemanfaatan berbagai senyawa isoprenoid sangat luas, secara umum dapat
dikategorikan dalam beberapa bagian, seperti:
1. Berperan penting bagi spesies penghasil isoprenoid itu sendiri, misalnya Gibberelin pada
tanaman berfungsi :
·  Merangsang pertumbuhan batang
·  Menginduksi pemecahan mitosis dalam daun beberapa tumbuhan
·  Mempercepat perkecambahan biji atau benih
·  Merangsang benih yang dorman untuk berkecambah
2. Secara garis besar ada tiga fungsi utama metabolit sekunder (termasuk isoprenoid) yang
diproduksi tumbuhan
a. Melindungi tumbuhan dari serangan herbivora dan infeksi mikroba
b. Penarik serangga atau  hewan penyerbuk dan penebar biji
c. Agen alelopati yang berperan dalam kompetisi antar spesies tumbuhan
3. Selain itu isoprenoid juga berguna dalam perindustrian:
a. banyak digunakan dalam parfum, kosmetik, pewangi, misalnya bisabolol/levomenol.
b. Menthol dijadikan sebagai aditif pada berbagai makanan dan minuman, odol, obat
kumur, dll.
c. Sebagai pestisida alami misalnya pada farnesol
d. Kembang api (Camphor), obat nyamuk (geraniol).
4. Isoprenoid juga berperan dalam kesehatan (Pharmakologi)
a. Berbagai isoprenoid dapat digunakan sebagai obat, misalnya menthol sebagai anastesi
lokal, topikal analgesik (mengurangi rasa sakit, kram, dan sakit kepala), mengobati
iritasi pada tenggorokan, obat pilek, obat luka bakar.
b. Sebagai antiseptik karena bersifat aktif terhadap bakteri dan jamur.
c. Mengurangi “gastrointestinal spasm” dan efektif terhadap insomnia
d. Anti inflamsi

C. Biosintesis Isoprenoid
Secara umum biosintesis dari isoprenoid adalah dengan terjadinya 3 reaksi dasar, yaitu:
1. Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.
2. Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene akan membentuk mono-, seskui-, di-.
sester-, dan poli-terpenoid.
3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan
steroid.

Mekanisme dari tahap-tahap reaksi biosintesis terpenoid adalah asam asetat setelah
diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan asam
asetoasetat. Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukan kondensasi
jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana ditemukan pada asam
mevalinat, reaksi-reaksi berikutnya adalah fosforilasi, eliminasi asam fosfat dan
dekarboksilasi menghasilkan  isopentenil (IPP) yang selanjutnya berisomerisasi menjadi
dimetil alil piropospat (DMAPP) oleh enzim isomeriasi. IPP sebagai inti isoprene aktif
bergabung secara kepala ke ekor dengan DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah
pertama dari polimerisasi isoprene untuk menghasilkan terpenoid.
Penggabungan ini terjadi karena serangan electron dari ikatan rangkap IPP terhadap
atom karbon dari DMAPP yang kekurangan electron diikuti oleh penyingkiran ion pirofosfat
yang menghasilkan geranil pirofosfat (GPP) yaitu senyawa antara bagi semua senyawa
monoterpenoid.
Penggabungan selanjutnya antara satu unti IPP dan GPP dengan menaisme yang
sama menghasilkan Farnesil pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawa antara bagi semua
senyawa seskuiterpenoid. Senyawa diterpenoid diturunkan dari Geranil-Geranil Pirofosfat
(GGPP) yang berasal dari kondensasi antara satu unti IPP dan GPP dengan mekanisme yang
sama. Mekanisme biosintesa senyawa terpenoid adalah sebagai berikut: 
D. Tanaman Yang Mengandung Isoprenoid
Dalam perkembangannya, tumbuhan menghasilkan metabolit sekunder yang
merupakan senyawa hasil metabolisme. Seiring dengan berkembangnya gaya hidup
penggunaan tanaman sebagai obat juga berkembang, maka berkembang pula pengetahuan
untuk menganalisis kandungan biokimia tumbuhan, sebab penggunaan tanaman sebagai obat
erat kaitannya dengan kandungan kimia yang terdapat dalam tanaman tersebut terutama zat
bioaktif. Tanpa adanya senyawa  bioaktif dalam tumbuhan, secara umum tumbuhan tersebut
tidak dapat digunakan sebagai obat. Senyawa bioaktif yang terdapat dalam tumbuhan
biasanya merupakan senyawa metabolit sekunder diantaranya adalah iso prenoid atau
terpenoid.
Terpenoid (isoprenoid) yang tersusun atas 2 isopren membentuk senyawa golongan
monoterpenoid (C10H16).  Sesquiterpen (C15H24) tersusun atas 3 unit isoprene, diterpenoid
(C20H32) tersusun atas 4 unit isopren, sesterpen (C 25H40) tersusun atas 5 isopren, triterpenoid
(C30H42) tersusun atas 6 unit isopren, dan tetraterpen (C40H64) tersusun atas 8 isopren.
Monoterpen dan Sesquiterpen adalah komponen utama minyak esensial (minyak
atsiri) yang diperoleh melalui proses penyulingan. Ginkgo merupakan golongan diterpenoid,
quassinoid tergolong triterpenoid, karoten-karoten pigmen merah dan kuning tergolong
tetraterpenoid, sedangkan karet alam merupakan suatu politerpena.

Nama Sumber Contoh Nama Tumbuhan

Senyawa
Monoterpenoid Minyak Atsiri Champor Kamfer (Cinnamomum
camphora)
 Sineol Kayu putih (Melaleuca
leucadendron)
Thymol Thymus  (Thymus
vulgaris)
Sesquiterpenoid Minyak Atsiri Artemisinin Bunga Artemisia
(Artemisia annua)
Chamomile Bunga Matricia
(Matricia recutita)
Feverfew Daun Tanaman
Feverfew (Tanacetum
parthenium)
Valerian Bunga Valerian
(Valeriana officinalis)
Diterpenoid Resin Pinus Ginko Tanaman Ginkgo
(Ginkgo biloba)
Taxol Tanaman Taxus (Taxus
brevifolia)
Triterpenoid Cucurbitacins Cucurbitacins Tanaman Labu
(Cucurbita foetidissima)
Tetraterpenoid Pigmen Karoten Karotenoid Wortel (Daucus carota)
Politerpenoid Karet Alam Karet Alam Karet (Ficus elastica)
 BAB III
PENUTUP

1. Kesimpulan
Isoprenoid juga disebut sebagai terpenoid atau lipid prenol, isoprenoid termasuk salah
satu golongan senyawa organik yang terdiri dari dua atau lebih unit hidrokarbon, dengan
setiap unit terdiri dari lima atom karbon yang disusun dalam pola tertentu.
Pemanfaatan berbagai senyawa isoprenoid sangat luas, dia dapat berguna bagi
tanaman penghasilnya senidir, bermanfaat secara farmakologi dan bermanfaat dalam
perindustrian.
Tanaman penghasil isoprenoid antara lain: wortel (Daucus carota), kamfer
(Cinnamomum camphora), tanaman ginkgo (Ginkgo biloba).
 DAFTAR PUSTAKA

1.     Ashutosh Kar. 2009. Farmakognosi dan Farmakobioteknologi Edisi 2 Volume 1. Jakarta:

Penerbit Buku Kedokteran EGC.
2.     Yazid Bashar LD. Alkaloid. http://www.atlm.web.id/2016/12/makalah-alkaloid.html.
Diakses pada 4 Juli 2018.
3.     Anonym. Structural
Biochemistry/Lipids/Isoprenoids. https://en.wikibooks.org/wiki/Structural_Biochemistry/Lipids/I
soprenoids. Diakses pada 4 Juli 2018.
4.     Pudya Zuheira. Kimia Bahan Alam: Biosintesis
Terpenoid. http://pudyazuheiria09.blogspot.com/2013/09/biosintesis-terpenoid_23.html. Diakses
pada 5 Juli 2018.
5.     Wahid S.Pd. Berbagai Tanaman Yang Mengandung Senyawa Terpenoid. https://wahid-
biyobe.blogspot.com/2012/12/contoh-berbagai-tanaman-yang-mengandung.html. Diakses pada 7
Juli 2018.