MAKALAH TERPENOID

PEMBAHASAN

A. Pengertian Terpenoid
Terpenoid merupakan komponen-komponen tumbuhan yang mempunyai bau dan
dapat diisolasi dari bahan nabati dengan penyulingan yang disebut minyak atsiri. Minyak
atsiri yang berasal dari bunga pada awalnya dikenal dari penentuan struktur secara
sederhana, yaitu dengan perbandingan atom hidrogen dan atom karbon dari senyawa
terpenoid yaitu 8:5 dan dengan perbandingan tersebut dapat dikatakan bahwa senyawa
tersebut adalah golongan terpenoid. Minyak atsiri bukanlah senyawa murni akan tetapi
merupakan campuran senyawa organik yang kadang kala terdiri dari lebih besar dari 25
senyawa atau komponen yang berlainan. Sebagian besar komponen minyak atsiri adalah
senyawa yang hanya mengandung karbon, dan hidrogen atau karbon, hidrogen dan oksigen
yang tidak bersifat aromatik yang secara umum disebut terpenoid (Masadi et al., 2018)
Fraksi yang paling mudah menguap biasanya terdiri dari golongan terpenoid yang
mengandung 10 atom karbon. Fraksi yang mempunyai titik didih lebih tinggi terdiri dari
terpenoid yang mengandung 15 atom karbon. Sebagian besar terpenoid mempunyai
kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau lebih unit C-5 yang disebut isopren.
Klasifikasi terpenoid ditentukan dari unit isopren atau unit C-5 penyusun senyawa tersebut
(Furi, 2014). Senyawa umum biosintesa terpenoid dengan terjadinya 3 reaksi dasar, yaitu:
 Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.
 Penggabungan senyawa dan ekor dua unit isopren akan membentuk mono-, seskui-,
di-, sester-, dan poli-terpenoid.
 Pengabungan ekor dan ekor dari unit C15 atau C20 menghasilkan terpenoid atau
steroid.
B. Senyawa terpenoid dapat dikelompokkan sebagai berikut :

C. Kegunaan Terpenoid
Kegunaan terpenoid bagi tumbuhan adalah sebagai berikut:
 Fitoaleksin
 Insect antifectan, repellant
 Pertahanan tubuh dari herbifora
 Feromon Hormon tumbuhan.

D. Sintesis Terpenoid
Menurut Laksono et al., (2014) terpenoid merupakan bentuk senyawa dengan struktur
yang besar dalam produk alami yang diturunkan dan unit isoprene (C5) yang bergandengan
dalam model kepala ke ekor, sedangkan unit isoprene diturunkan dari metabolism asam
asetat oleh jalur asam mevalonat
 Gambar 1 Jalur Asetat dalam Pembentukkan IPP yang Merupakan Batu Bata
Pembentukkan Terpenoid Via Asam Mevalonat
(http://nadjeeb.wordpress.com).

Secara umum biosintesa dari terpenoid dengan terjadinya 3 reaksi dasar, yaitu:
1. Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.
2. Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene akan membentuk mono-, seskui-, di-.
sester-, dan poli-terpenoid.
3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan
steroid.
Mekanisme dari tahap-tahap reaksi biosintesis terpenoid adalah asam asetat setelah
diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan asam
asetoasetat. Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukan kondensasi
jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana ditemukan pada asam
mevalinat, reaksi-reaksi berikutnya adalah fosforialsi, eliminasi asam fosfat dan
dekarboksilasimenghasilkan isopentenil (IPP) yang selanjutnya berisomerisasi menjadi
dimetil alil piropospat (DMAPP) oleh enzim isomeriasi. IPP sebagai unti isoprene aktif
bergabung secara kepala ke ekor dengan DMAPP dan penggabungan ini merupakan
langkah pertama dari polimerisasi isoprene untuk menghasilkan terpenoid (Nola et al.,
2021).
Penggabungan ini terjadi karena serangan electron dari ikatan rangkap IPP terhadap
atom karbon dari DMAPP yang kekurangan electron diikuti oleh penyingkiran ion
pirofosfat yang menghasilkan geranil.pirofosfat (GPP) yaitu senyawa antara bagi semua
senyawa monoterpenoid. Penggabungan selanjutnya antara satu unti IPP dan GPP dengan
menaisme yang sama menghasilkan Farnesil pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawa
antara bagi semua senyawa seskuiterpenoid. Senyawa diterpenoid diturunkan dari Geranil-
Geranil Pirofosfat (GGPP) yang berasal dari kondensasi antara satu unti IPP dan GPP
dengan mekanisme yang sama. Mekanisme biosintesa senyawa terpenoid adalah sebagai
berikut:
 Gambar 2 Mekanisme Biosintesa Senyawa Terpenoid
(http://nadjeeb.wordpress.com)

E. Isolasi Dan Identifikasi Terpenoid

Ekstraksi senyawa terpenoid dilakukan dengan dua cara yaitu: melalui sokletasi dan
maserasi. Sekletasi dilakukan dengan melakukan disokletasi pada serbuk kering yang akan
diuji dengan 5L n-hexana. Ekstrak n-hexana dipekatkan lalu disabunkan dalam 50 mL
KOH 10%. Ekstrak n-heksana dikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji aktifitas bakteri.
Teknik maserasi menggunakan pelarut methanol. Ekstrak methanol dipekatkan lalu lalu
dihidriolisis dalam 100 mL HCl 4M.hasil hidrolisis diekstraksi dengan 5 x 50 mL n-
heksana. Ekstrak n-heksana dipekatkan lalu disabunkan dalam 10 mL KOH 10%. Ekstrak
n-heksana dikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji aktivitas bakteri. Uji aaktivitas bakteri
dilakukan dengan pembiakan bakteri dengan menggunakan jarum ose yang dilakukan
secara aseptis. Lalu dimasukkan ke dalam tabung yang berisi 2mL Meller-Hinton broth
kemudian diinkubasi bakteri homogen selama 24 jam pada suhu 35°C.suspensi baketri
homogeny yang telah diinkubasi siap dioleskan pada permukaan media Mueller-Hinton
agar secara merata dengan menggunakan lidi kapas yang steril. Kemudian tempelkan disk
yang berisi sampel, standar tetrasiklin serta pelarutnya yang digunakan sebagai kontrol.
Lalu diinkubasi selama 24 jam pada suhu 35°C. dilakukan pengukuran daya hambat zat
terhadap baketri.
Uji fitokimia dapat dilakukan dengan menggunakan pereaksi Lieberman-Burchard.
Perekasi Lebermann-Burchard merupakan campuran antara asam setat anhidrat dan asam
sulfat pekat. Alasan digunakannya asam asetat anhidrat adalah untuk membentuk turunan
asetil dari steroid yang akan membentuk turunan asetil didalam kloroform setelah. Alasan
penggunaan kloroform adalah karena golongan senyawa ini paling larut baik didalam
pelarut ini dan yang paling prinsipil adalah tidak mengandung molekul air. Jika dalam
larutan uji terdapat molekul air maka asam asetat anhidrat akan berubah menjadi asam
asetat sebelum reaksi berjalan dan turunan asetil tidak akan terbentuk (Dwisari & Harlia,
2016)
 SOAL OBJEKTIF
1. Suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan sebagian
kelompok hewan disebut …
a. Terpenoid
b. Isoprenoid
c. Terpen
d. Terenoid
e. Isopren
2. Dibawah ini yang termasuk sifat-sifat umum dari terpenoid, kecuali …
a. Senyawa tidak jenuh
b. Kebanyakan optik non-aktif
c. Larut dalam pelarut organik
d. Cairan tidak berwarna
e. Cairan berwarna coklat
3. Sebagian besar terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau
lebih unit C5 yang disebut . . . .
a. Unit isopren
b. Unit isoprenoid
c. Unit terpen
d. Unit seskuiternoid
e. Unit terenoid
4. Pernyataan yang benar mengeni Hukum Isopren ialah . . . . .
a. Struktur rangka terpenoid dibangun oleh dua atau lebih molekul isoterpenoid
b. Pembentukan isopren berasal dari natrium klorida melalui natrium hidroksida
c. Pembentukan isopren berasal dari asam asetat melalui asam mevaloat
d. Penggabungan ekor dan ekor unit C-15 menghasilkan triterpenoid dan steroid
e. Penggabungan kepala dan ekor tiga unit isopren akan membentuk mono-seskui
5. Senyawa monoterpenoid memiliki banyak manfaat untuk kesehatan, kecuali . . . .
a. Antiseptik
 b. Ekspektoran
c. Spasmolitik
d. Sedatif
e. Antibiotik
6. Senyawa-senyawa seskuiterpen diturunkan dari cis-farnesil pirofosfat dan trans farnesil
piropospat melaului reaksi . . .
a. Siklisasai dan isomerasi
b. Siklitasi dan primer
c. Isomerasi dan primer
d. Siklisasi dan sekunder
e. Primer dan sekunder
7. Senyawa ini mempunyai 20 atom karbon dan dibangun oleh 4 unit isopren, mempunyai
bioaktifitas yang cukup luas sebagai hormon pertumbuhan tanaman, antifeedant
serangga dan inhibitor tumor. Senyawa ini dapat ditemui pada resin pinus, senyawa
yang dimaksud adalah . . .
a. Monoterpenoid
b. Seskuiterpenoid
c. Diterpenoid
d. Triterpenoid
e. Tetraterpenoid
8. Struktur dibawah ini merupakan terpenoid golongan . . .

a. Monoterpenoid
b. Seskuiterpenoid
c. Diterpenoid
d. Triterpenoid
e. Tetraterpenoid
9. Zat yang dapat berfungsi sebagai anti-kenker dan anti-tumor, yang juga berperan untuk
menciptakan rasa harum dariminuman buah beralkohol ialah . . . .
 a. Mirsen
b. Karatenoid
c. Famesol
d. Pimaradien
e. Farnesol
10. Karatenoid merupakan senyawan golongan tetraterpenoid, senyawa ini terdiri dari dua
kelompok besar yaitu . . . .
a. Xantofil dan karotena
b. Xantofil dan famesol
c. Karotena dan mirsen
d. Famesol dan mirsen
e. Xantofil dan isopentil
 DAFTAR PUSTAKA
Dwisari, F., & Harlia, A. H. A. (2016). Isolasi Dan Karakterisasi Senyawa Terpenoid
Ekstrak Metanol Akar Pohon Kayu Buta-buta (Excoecaria agallocha L). Jurnal Kimia
Khatulistiwa, 5(3), 1–16.
Furi, M. (2014). Isolasi dan Karakterisasi Terpenoid dari Ekstrak Etil Asetat Kulit Batang
Meranti Kunyit (Shorea conica). Jurnal Penelitian Farmasi Indonesia, 3(2), 38–42.
Laksono, F. B., Fachriyah, E., & Kusrini, D. (2014). Isolasi dan Uji Antibakteri Senyawa
Terpenoid Ekstrak N-Heksana Rimpang Lengkuas Merah (Alpinia Purpurata). Jurnal
Kimia Sains Dan Aplikasi, 17(2), 37–42.
Masadi, Y. I., Lestari, T., & Dewi, I. K. (2018). Identifikasi Kualitatif Senyawa Terpenoid
Ekstrak N-Heksana Sediaan Losion Daun Jeruk Purut (Citrus hystrix DC). Jurnal
Kebidanan Dan Kesehatan Tradisional, 3(1), 1–15.
Nola, F., Putri, G. K., Malik, L. H., & Andriani, N. (2021). Isolasi Senyawa Metabolit
Sekunder Steroid dan Terpenoid dari 5 Tanaman. Syntax Idea, 3(7), 1612-1619.