Kimia organik

NAMA : MEYLISA LIKU ARRANG

NPM : 201984204007
Pengertian Terpenoid
Terpenoid merupakan derivat dehidrogenasi dan oksigenasi dari
senyawa terpen. Terpen merupakan suatu golongan hidrokarbon yang
banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan sebagian kelompok hewan.
Rumus molekul terpen adalah (C5H8)n. Terpenoid disebut juga dengan
isoprenoid. Hal ini disebabkan karena kerangka karbonnya sama
seperti senyawa isopren. Secara struktur kimia terenoid merupakan
penggabungan dari unit isoprena, dapat berupa rantai terbuka atau
siklik, dapat mengandung ikatan rangkap, gugus hidroksil, karbonil
atau gugus fungsi lainnya.
Sifat umum terpenoid
• Sifat fisika dari terpenoid adalah : • Sifat Kimia
1) Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak 1) Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka
berwarna, tetapi jika teroksidasi warna akan ataupun siklik)
berubah menjadi gelap 2) Isoprenoid kebanyakan bentuknya
khiral dan terjadi dalam dua bentuk
2) Mempunyai bau yang khas enantiomer.
3) Indeks bias tinggi
4) Kebanyakan optik aktif
5) Kerapatan lebih kecil dari air
6) Larut dalam pelarut organik: eter dan alcohol.
Kegunaan terpenoid
Kegunaan terpenoid bagi tumbuhan antara lain :
a. Fitoaleksin
Fitoaleksin adalah suatu senyawa anti-mikrobial yang dibiosintesis (dibuat) dan diakumulasikan
oleh tanaman setelah terjadi infeksi dari mikroorganisme patogen atau terpapar senyawa kimia
tertentu dan radiasi dengan sinar UV.
b. Insect antifectan, repellant
c. Pertahanan tubuh dari herbifora
d. Feromon Hormon tumbuhan.
Feromon adalah sejenis zat kimia yang berfungsi untuk merangsang dan memiliki daya pikat
seks pada hewan jantan maupun betina.
Selain kegunaan diatas juga mempunyai manfaat sebagai berikut:
1) sebagai pengatur pertumbuhan (seskuiterpenoid absisin dan diterpenoid giberellin)
2) sebagai antiseptic, ekspektoran, spasmolitik, anestetik dan sedative, sebagai bahan pemberi
aroma makan dan parfum (monoterpenoid)
3) sebagai tumbuhan obat untuk penyakit diabetes,gangguan menstruasi, patukan ular,
gangguan kulit, kerusakan hati dan malaria (triterpenoid).
4) sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman,
antifeedant serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan anti karsinogen
(diterpenoid)
5) Sebagai anti feedant, hormon, antimikroba, antibiotik dan toksin serta regulator
pertumbuhan tanaman dan pemanis (seskuiterpenoid)
Klasifikasi terpenoid
1. monoterpenoid Struktur monoterpenoid :

Monoterpenoid merupakan senyawa

“essence” dan memiliki bau yang spesifik
yang dibangun oleh 2 unit isoppren atau
dengan jumlah atom karbon 10. Lebih dari
1000 jenis senyawa monoterpenoid telah
diisolasi dari tumbuhan tingkat tinggi,
binatang laut, serangga dan binatang jenis
vertebratadan struktur senyawanya telah
diketahui.
2. seskuiterpenoid Struktur seskuiterpenoid :

Seskuiterpenoid merupakan senyawa

terpenoid yang dibangun oleh 3 unit
isopren yang terdiri dari kerangka asiklik
dan bisiklik dengan kerangka dasar
naftalen.Senyawa seskuiterpenoid ini
mempunyai bioaktifitas yang cukup besar,
diantaranya adalah anti feedant, hormon,
antimikroba, antibiotik dan toksin serta
regulator pertumbuhan tanaman dan
pemanis.
3. diterpenoid Struktur diterpenoid :
Senyawa diterpenoid merupakan senyawa yang
mempunyai 20 atom karbon dan dibangun oleh 4 unit
isopren senyawa ini mempunyai bioaktifitas yang
cukup luas yaitu sebagai hormon pertumbuhan
tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan
tanaman, antifeedant serangga, inhibitor tumor,
senyawa pemanis, anti fouling dan anti karsinogen.
Senyawa diterpenoid dapat berbentuk asiklik, bisiklik,
trisiklik dan tetrasiklik. Senyawa ini dapat ditemukan
pada resin pinus, dan beberapa hewan laut seperti
Chromodoris luteorosea dari golongan molusca, alga
coklat seperti Sargassum duplicatum serta dari
golongan Coelenterata.
4. triterpenoid
Triterpenoid terdiri dari kerangka dengan 3 siklik 6 yang bergabung dengan siklik 5 atau berupa 4
siklik 6 yang mempunyai gugus fungsi pada siklik tertentu. Sedangkan penamaan lebih
disederhanakan dengan memberikan penomoran pada tiap atom karbon, sehingga
memudahkan dalam penentuan substituen pada masing-masing atom karbon. Triterpenoid
biasanya terdapat pada minyak hati ikan hiu, minyak nabati (minyak zaitun)dan ada juga
ditemukandalam tumbuhan seprimitif sphagnum tetapi yang paling umum adalah pada
tumbuhan berbiji, bebas dan glikosida. Triterpenoid telah digunakan sebagai tumbuhan obat
untuk penyakit diabetes,gangguan menstruasi, patukan ular, gangguan kulit, kerusakan hati dan
malaria.
5. tetraterpenoid
Rumus molekul tetraterpenoid adalah C40H64. Terdiri dari 8 unit isoprene.
Sedangkan biosintesisnya berasal dari geranyl-geraniol. Tetraterpenoid lebih
dikenal dengan nama karotenoid. Terdiri dari urutan panjang ikatan rangkap
terkonjugasi sehingga memberikan warna kuning, oranye dan merah. Karotenoid
terdapat pada tanaman akar wortel, daun bayam, buah tomat, dan biji kelapa
sawit.
6. polyterpenoid
Disintesis dalam tanaman dari asetal melalui pyroposfat isopentil (C5)dan dari konjugasi jumlah
unit isoprene. Ditemukan dalam latek dari karet. Plyterpenoid merupakan senyawa penghasil
karet.
Struktur politerpenoid :
Reaksi pada terpenoid
Reaksi-reaksi yang dapat terjadi pada senyawa terpenoid:
1. Reaksi adisi
Limonene dapat diadisi oleh “asam trifluoro asetat” dalam reaksi adisi Markovnikov,
menghasilkan senyawa antara trifluoro asetat yang sangat mudah dihidrolisa dengan NaOH
menjadi α-terpineol (76%).
2. Reaksi dehidrasi
Reaks dehidrasi merupakan terlepasnya molekul air pada suatu terpenoid dengan pereaksi
tertentu. Misalnya, menthol dengan mudah didehidrasi untuk menghasilkan 3-menthene
melalui reaksi dengan asam sulfat 2%.
3. Reaksi oksidasi
Terpenoid mudah teroksidasi oleh hampir semua oksidator. Misalnya pada Menthol yang dapat
bereaksi dengan berbagai reaktan seperti halnya alkohol sekunder. Oksidasi menthol dapat
berlanjut dengan terbukanya rantai siklis pada kondisi tertentu.
4. Reaksi reduksi
Carvone merupakan sebuah monoterpenoid siklik dengan 3 ikatan rangkap yang mungkin dapat
direduksi, hasil tergantung dari pereaksi dan kondisi yang digunakan.
5. Reaksi Substitusi
Salah satu reaksi ini adalah halogenasi pada camphor, dimana gugus karbonil pada camphor
akan mengarahkan gugus Br untuk mensubstitusikan salah satu hidrogen α sehingga hidrogen
akan terikat pada atom no C no 2. Apabila senyawa bromo ini direaksikan dengan asam sulfat
maka sisa satu hidrogen α akan disubstitusi oleh gugus –SO3H.