KIMIA ORGANIK (SENYAWA TERPEN)

Dosen Pembimbing : Dra. Siswarni MZ, MS

Mahasiswa : Ricky R.E. Gultom (190405086)
Mikael Sinaga (190405087)
Calvin (190405088)
Pengertian Senyawa Terpen
Terpenoid merupakan derivat dehidrogenasi dan oksigenasi dari senyawa terpen.
Terpen merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan
sebagian kelompok hewan. Rumus molekul terpen adalah (C5H8)n. Terpenoid disebut juga
dengan isoprenoid. Hal ini disebabkan karena kerangka karbonnya sama seperti senyawa
isopren. Secara struktur kimia terenoid merupakan penggabungan dari unit isoprena, dapat
berupa rantai terbuka atau siklik, dapat mengandung ikatan rangkap, gugus hidroksil, karbonil
atau gugus fungsi lainnya.
Terpenoid merupakan komponen penyusun minyak atsiri. Minyak atsiri berasal dari
tumbuhan yang pada awalnya dikenal dari penentuan struktur secara sederhana, yaitu dengan
perbandingan atom hydrogen dan atom karbon dari suatu senyawa terpenoid yaitu 8 : 5 dan
dengan perbandingan tersebut dapat dikatakan bahwa senyawa teresbut adalah golongan
terpenoid.  Minyak atsiri bukanlah senyawa murni akan tetapi merupakan campuran senyawa
organic yang kadangkala terdiri dari lebih dari 25 senyawa atau komponen yang berlainan.
Sebagian besar komponen minyak atsiri adalah senyawa yang hanya mengandung karbon dan
hydrogen atau karbon, hydrogen dan oksigen. Minyak atsiri adalah bahan yang mudah menguap
sehingga mudah dipisahkan dari bahan-bahan lain yang terdapat dalam tumbuhan. Salah satu
cara yang paling banyak digunakan adalah memisahkan minyak atsiri dari jaringan tumbuhan
adalah destilasi. Dimana, uap air dialirkan kedalam tumpukan jaringan tumbuhan sehingga
minyak atsiri tersuling bersama-sama dengan uap air. Setelah pengembunan, minyak atsiri akan
membentuk lapisan yang terpisah dari air yang selanjutnya dapat dikumpulkan. Minyak atsiri
terdiri dari golongan terpenoid berupa monoterpenoid (atom C berjumlah 10) dan
seskuiterpenoid (atom C berjumlah 15)
Sifat umum Terpenoid
1. Sifat Fisika
 Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna, tetapi jika teroksidasi warna
akan berubah menjadi gelap
 Mempunyai bau yang khas
 Indeks bias tinggi
 Kebanyakan optik aktif
 Kerapatan lebih kecil dari air
 Larut dalam pelarut organik: eter dan alcohol

2. Sifat Kimia
 Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun siklik)
 Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan terjadi dalam dua bentuk enantiomer

Sumber Senyawa Terpen

Pada mulanya, para ahli kimia mengajukan hipotesa bahwa sintesa terpenoid in vivo
dalam jaringan organism melibatkan secara langsung senyawa isoprene. Hipotesa ini didukung
oleh penemuan bahwa (+) atau (-) limonene dan (+) – limonene (disebut juga dipenten) pada
pirolisa dapat menghasilkan isoprene. Begitu pula dua unit isoprene pada pemanasan dapat
menghasilkan dipenten melalui reakasi Diels-Alder.
1. Monoterpenoid
Monoterpenoid merupakan senyawa “essence” dan memiliki bau yang spesifik yang
dibangun oleh 2 unit isoppren atau dengan jumlah atom karbon 10. Lebih dari 1000 jenis
senyawa monoterpenoid telah diisolasi dari tumbuhan tingkat tinggi, binatang laut, serangga
dan binatang jenis vertebratadan struktur senyawanya telah diketahui.
Struktur dari senyawa mono terpenoid yang telah dikenal merupakan perbedaan 38 jenis
kerangka yang berbeda, sedangkan prisnsip dasar penyusunannya tetap sebagai
penggabungan kepala dan ekor dari 2 unit isoprene. Stuktur monoterpenoid dapat berupa
rantai terbuka dan tertutup atau siklik. Senyawa monoterpenoid banyak dimanfaatkan sebagai
antiseptic, ekspektoran, spasmolitik, anestetik dan sedatif. Disamping itu monoterpenoid
 yang sudah dikenal banyak dimanfaatkan sebagai bahan pemberi aroma makan dan parfum
dan ini merupakan senyawa komersialyang banyak diperdagangkan.
2. Seskuiterpenoid
Seskuiterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang dibangun oleh 3 unit isopren yang
terdiri dari kerangka asiklik dan bisiklik dengan kerangka dasar naftalen.
Senyawa seskuiterpenoid ini mempunyai bioaktifitas yang cukup besar, diantaranya adalah
anti feedant, hormon, antimikroba, antibiotik dan toksin serta regulator pertumbuhan
tanaman dan pemanis.  Senyawa-senyawa seskuiterpen diturunkan dari cis farnesil pirofosfat
dan trans farnesil pirofosfat melalui reaksi siklisasi dan reaksi sekunder lannya. Kedua
isomer farnesil pirofosfat ini dihasilkan in vivo melalui mekanisme yang sama seperti
isomerisasi antara geranil dan nerol.
3. Diterpenoid
Senyawa diterpenoid merupakan senyawa yang mempunyai 20 atom karbon dan dibangun
oleh 4 unit isopren senyawa ini mempunyai bioaktifitas yang cukup luas yaitu sebagai
hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman, antifeedant
serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan anti karsinogen. Senyawa
diterpenoid dapat berbentuk asiklik, bisiklik, trisiklik dan tetrasiklik. Senyawa ini dapat
ditemukan pada resin pinus, dan beberapa hewan laut seperti Chromodoris luteorosea dari
golongan molusca, alga coklat seperti Sargassum duplicatum serta dari golongan
Coelenterata. Tata nama yang digunakan lebih banyak adalah nama trivial.
4. Triterpenoid
Lebih dari 4000 jenis triterpenoid telah diisolasi dengan lebih 40 jenis kerangka dasar yang
sudah dikenal dan pada prinsipnya merupakan proses siklisasi dari skualen. Triterpenoid
terdiri dari kerangka dengan 3 siklik 6 yang bergabung dengan siklik 5 atau berupa 4 siklik 6
yang mempunyai gugus fungsi pada siklik tertentu. Sedangkan penamaan lebih
disederhanakan dengan memberikan penomoran pada tiap atom karbon, sehingga
memudahkan dalam penentuan substituen pada masing-masing atom karbon.
5. Triterpenoid
Triterpenoid biasanya terdapat pada minyak hati ikan hiu, minyak nabati (minyak zaitun)dan
ada juga ditemukandalam tumbuhan seprimitif sphagnum tetapi yang paling umum adalah
pada tumbuhan berbiji, bebas dan glikosida. Triterpenoid telah digunakan sebagai tumbuhan
 obat untuk penyakit diabetes,gangguan menstruasi, patukan ular, gangguan kulit, kerusakan
hati dan malaria. Struktur terpenoida yang bermacam ragam timbul sebagai akibat dari
reaksi-reaksi sekunder berikutnya seperti hidrolisa, isomerisasi, oksidasi, reduksi dan
siklisasi atas geranil-, farnesil-, dan geranil-geranil pirofosfat.
6. Tetraterpenoid
Tetraterpenoid merupakan senyawa dengan senyawa C yang berjumlah 40. Rumus molekul
tetraterpenoid adalah C40H64. Terdiri dari 8 unit isoprene. Sedangkan biosintesisnya berasal
dari geranyl-geraniol. Tetraterpenoid lebih dikenal dengan nama karotenoid. Terdiri dari
urutan panjang ikatan rangkap terkonjugasi sehingga memberikan warna kuning, oranye dan
merah. Karotenoid terdapat pada tanaman akar wortel, daun bayam, buah tomat, dan biji
kelapa sawit.
7. Polyterpenoid
Disintesis dalam tanaman dari asetal melalui pyroposfat isopentil (C5)dan dari konjugasi
jumlah unit isoprene. Ditemukan dalam latek dari karet. Plyterpenoid merupakan senyawa
penghasil karet.

Terpenoid terdiri atas beberapa macam senyawa, mulai dari komponen minyak atsiri, yaitu
monoterpena dan sesquiterepena yg mudah menguap (C10 dan C15), diterpena menguap, yaitu
triterpenoid dan sterol (C30), serta pigmen karotenoid (C40). Masing-masing golongan
terpenoid itu penting, baik dalam pertumbuhan dan metabolisme maupun pada ekologi
tumbuhan. Terpenoid merupakan unit isoprena (C5H8). Terpenoid merupakan senyawa yang
kerangka karbonnya berasal dari enam satuan isoprena dan secara biosintesis diturunkan dari
hidrokarbon C30 siklik yaitu skualena. Senyawa ini berstruktur siklik yang nisbi rumit,
kebanyakan berupa alcohol, aldehid atau atom karboksilat. Mereka berupa senyawa berwarna,
berbentuk kristal, seringkali bertitik leleh tinggi dan aktif optic yang umumnya sukar dicirikan
karena tak ada kereaktifan kimianya.
Peranan Senyawa Terpen
1. Dalam Kehidupan Sehari-hari
 Sebagai pengatur pertumbuhan (seskuiterpenoid abisin dan ditertenoid giberellin)
 Sebagai antiseptik, ekspektoran,spasmolitik,anistetik dan sedative,sebagai bahan pemberi
aroma makanan dan parfum (monoterpenoid)
 Sebagai tumbuhan obat untuk penyakit diabetes,gangguan menstruasi,patungan
ular,gangguan kulit,kerusakan hati dan malaria (triterpenoid)
 Sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan
tanaman,antifedant serangga,inhibotor tumor,senyawa pemanis,anti fouling dan arti
karsinogen (Diterpinoid)
 Sebagai antifedant,hormon,anti mikroba,anti biotik dan toksin serta regulator
pertumbuhan tanaman dan pemanis (seskuiterpenoid)
 Penghasil karet (politerpenoid)
 Karotenoid Memberikan sumbangan terhadap warna tumbuhan dan juga diketahui sebagi
pigmen dalam fotosintesis
 Monoterpen dan seskuiterpen juga memberikan bau tertentu pada tumbuhan
 Terpenoid memegang peranan dalam interaksi tumbuhan dan hewan,misalnya sebagai
alat komunikasi dan pertahanan pada serangga.
 Beberapa terpenoid tertentu yang tidak menguap juga diduga berperan sebagai hormon
seks pada fungus
2. Dalam Bidang Industri
 Digunakan terutama dalam industri obat-obatan
DAFTAR PUSTAKA
https://pemula-awaliharimu.blogspot.com/2012/10/pengertian-terpenoid.html
https://chyntamiputriersa26.blogspot.com/2013/10/struktur-kimia.html