SENYAWA TERPENOID

Oleh
ARJUNA KEKE PEROLIHEN MANIK
230420030
AGROTEKNOLOGI

FAKULTAS PERTANIAN
UNIVERSITAS KATOLIK SANTO THOMAS
MEDAN
2023
 KATA PENGANTAR

Senyawa kimia telah lama menjadi pusat perhatian dalam dunia ilmu pengetahuan.
Keanekaragaman struktur, sifat fisik, dan peran biologisnya menjadikan senyawa-senyawa
ini sebagai subjek penelitian yang sangat menarik. Dalam konteks ini, saya ingin
mengundang Anda untuk menjelajahi dunia yang menarik dari senyawa kimia yang disebut
"Terpen."
Terpen adalah salah satu senyawa kimia yang memiliki struktur unik dan peran penting
dalam berbagai aspek ilmu pengetahuan. Senyawa ini terdiri dari unit-isopren dan dapat
dibagi menjadi dua kategori utama: monoterpen yang terdiri dari dua unit isopren, dan
isoprenoitsesquiterpen yang mencakup isotrenoid dan terpenoid. Keunikan struktur dan
sifat-sifatnya membuat terpen menjadi bahan kajian yang menarik dalam kimia organik,
biokimia, dan aplikasi praktis dalam kehidupan sehari-hari.
Dalam paper ini, saya akan membahas lebih lanjut tentang terpen, termasuk sejarah
penemuan, struktur kimia, distribusi alami, serta peran biologisnya. Saya juga akan
membedah monoterpen, isotrenoid, dan terpenoid secara rinci, membantu Anda memahami
kompleksitas senyawa ini.
Paper ini diharapkan mampu memberikan wawasan mendalam tentang terpen dan
memberikan pemahaman yang lebih baik tentang kontribusinya dalam ilmu pengetahuan.
Saya berharap, setelah membaca paper ini, Anda akan lebih menghargai pentingnya terpen
dalam dunia kimia dan ilmu pengetahuan secara keseluruhan.
Selain itu, saya juga ingin menyatakan terima kasih kepada semua pihak yang telah
mendukung dan membantu saya dalam menyelesaikan paper ini. Semoga paper ini
bermanfaat bagi pembaca dan menjadikan terpen sebagai subjek yang lebih dikenal dan
dihargai dalam ilmu pengetahuan.

Salam,
 DAFTAR ISI

Kata Pengantar i

Daftar Isi ii

BAB I PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang 1

1.2 Permasalahan 2
1.3 Tujuan 2

BAB II PEMBAHASAN

2.1 Terpenoid 3
2.2 Mekanisme Reaksi Biosintesis Senyawa Terpenoid 4
2.3 Jenis-Jenis Senyawa Golongan Terpenoid 7

BAB III PENUTUP

3.1 Kesimpulan 10
3.2 Saran 10

Daftar Pustaka

0 0
 BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Senyawa metabolit sekunder merupakan senyawa kimia yang umumnya

mempunyai kemampuan bioaktivitas dan berfungsi sebagai pelindung tumbuhan dari

gangguan hama penyakit untuk tumbuhan itu sendiri atau lingkungannya. Senyawa

kimia sebagai hasil metabolit sekunder telah banyak digunakan untuk zat warna,

racun, aroma makanan, obat-obatan dan sebagainya. Serta banyak jenis tumbuhan

yang digunakan sebagai obat-obatan, dikenal sebagai obat tradisional sehingga perlu

dilakukan penelitian tentang penggunaan tumbuh-tumbuhan berkhasiat dan

mengetahui senyawa kimia yang bermanfaat sebagai obat.

Obat tradisional biasanya berupa ramuan yang berasal dari beberapa bagian

tumbuhtumbuhan dari akar, kulit batang, kayu, daun, bunga maupun bijinya.

Tumbuhan sendiri mengandung senyawa aktif dalam bentuk metabolit sekunder.

Metabolit sekunder merupakan senyawa kimia yang terbentuk dalam tanaman. Senyawa-

senyawa yang tergolong ke dalam kelompok metabolit sekunder ini antara lain:

alkaloid, flavonoid, kuinon, tanin dan minyak atsiri. Di dalam tanaman, setiap senyawa

akan saling bersinergis sehingga menambah aktivitas atau efektivitasnya (Djauhariya &

Hernani, 2004). Metabolisme sekunder juga disebut metabolisme khusus adalah istilah

untuk jalur dan molekul kecil produk dari metabolisme yang tidak mutlak diperlukan

untuk kelangsungan hidup organisme. Dalam makalah ini akan membahas lebih

tentang senyawa terpenoid.

Dalam tumbuhan biasanya terdapat senyawa hidrokarbon dan hidrokarbon

teroksigenasi yang merupakan senyawa terpenoid. Kata terpenoid mencakup sejumlah

besar senyawa tumbuhan, dan istilah ini digunakan untuk menunjukkan bahwa secara

0 0
 biosintesis semua senyawa tumbuhan itu berasal dari senyawa yang sama. Secara

kimia, terpenoid umumnya larut dalam lemak dan hanya terdapat di dalam sitoplasma sel

tumbuhan. Biasanya terpenoid diekstraksi dari jaringan tumbuhan dengan memakai

eter minyak bumi, eter, atau kloroform, dan dapat dipisahkan secara kromatografi pada

silika gel atau alumina memakai pelarut di atas tetapi sering kali terdapat kesukaran

sewaktu mendeteksi dalam skala mikro karena hampir semua senyawa terpenoid tidak

berwarna dan tidak ada pereaksi kromogenik yang peka (Harborne, 1987).

A. Rumusan Masalah

a. Apa yang dimaksud dengan senyawa terpenoid?

b. Bagaiman Mekanisme Reaksi Biosintesis Senyawa Terpenoid?

c. Apa saja jenis-jenis senyawa golongan terpenoid?

B. Tujuan

a.Mengetahui pengertian dari senyawa terpenoid

b.Mengetahui proses sintesis terpenoid pada tumbuhan.

0 0
 BAB II

PEMBAHASAN

2.1 Terpenoid

Terpenoid merupakan komponen-komponen tumbuhan yang mempunyai bau dan

dapat diisolasi dari minyak atsiri. Minyak atsiri yang berasal dari bunga pada awalnya dikenal

dari penentuan struktur secara sederhana, yaitu dengan perbandingan atom hidrogen dan atom

karbon dari suatu senyawa terpenoid yaitu 8:5 dan dengan perbandingan tersebut dapat

dikatakan bahwa senyawa tersebut adalah golongan terpenoid (Lenny, 2006). Minyak atsiri

bukanlah senyawa murni akan tetapi merupakan campuran senyawa organik yang kadangkala

terdiri dari lebih 25 senyawa atau komponen yang berlainan. Semua terpenoid berasal dari

molekul isoprene CH2==C(CH3)─CH==CH2 dan kerangka karbonnya dibangun oleh

penyambungan 2 atau lebih satuan C5 ini. Kemudian senyawa itu dipilah-pilah menjadi

beberapa golongan berdasarkan jumlah satuan yang terdapat dalam senyawa tersebut, 2

(C10), 3 (C15), 4 (C20), 6 (C30) atau 8 (C40).

Terpenoid terdiri atas beberapa macam senyawa, mulai dari komponen minyak atsiri,

yaitu monoterpena dan sesquiterepena yang mudah menguap (C10 dan C15), diterpena

menguap, yaitu triterpenoid dan sterol (C30), serta pigmen karotenoid (C40). Masing-masing

golongan terpenoid itu penting, baik dalam pertumbuhan dan metabolisme maupun pada

ekologi tumbuha. Terpenoid merupakan unit isoprena (C5H8). Terpenoid merupakan

senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan isoprena dan secara biosintesis

diturunkan dari hidrokarbon C30 siklik yaitu skualena. Senyawa ini berstruktur siklik yang

nisbi rumit, kebanyakan berupa alcohol, aldehid atau atom karboksilat.

0 0
 Semua senyawa terpenoid berasal dari molekul isoprena CH2=C(CH3)- CH=CH2 dan

kerangka karbonya (carbon skeleton) disusun dengan menyambung dua atau lebih satuan

isoprena tersebut (C5) seperti pada Gambar 1. Berdasarkan alasan tersebut, maka senyawa

terpenoid seringkali dinyatakan dengan istilah “isoprenoid”. Namun, senyawa isoprena

sendiri tidak terdapat di alam, senyawa yang sebenarnya terlibat adalah isopentenil pirofosfat,

CH2=C(CH3)-CH2-CH2- OPP. Hal ini menyebabkan ada sebagian senyawa terpenoid yang

tidak tersusun dari molekul isoprena tersebut (Tukiran, 2010).

2.2 Mekanisme Reaksi Biosintesis Senyawa Terpenoid

Klasifikasi terpenoid ditentukan dari unit isopren atau unit C-5 atau penyusun

senyawa tersebut. Secara umum, biosintesa dari terpenoid terjadi dengan 3 reaksi dasar yaitu:

1) Pembentukan isoprena aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.

2) Penggabungan kepala dan ekor dua unit isopren akan membentuk mono-, seskui-, di-,

sester-, dan poli-terpenoid.

3) Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan steroid.

Mekanisme dari tahap-tahap biosintesis terpenoid adalah asam asetat yang telah diaktifkan oleh

koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan asam asetoasetat. Senyawa

yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukan kondensasi jenis aldol mnghasilkan

rantai karbon bercabang sebagaimana ditemukan pada asam mevalonat

CH2OHCH2C(OHCH3)CH2COOH. Reaksi-reaksi berikutnya adalah fosforilasi, eliminasi

asam fosfat, dan dekarboksilasi menghasilkan iso-pentil pirofosfat (IPP)

yang selanjutnya berisomerisasi menjadi dimetil alil pirofosfat (DMAPP) oleh enzim

isomerase. IPP sebagai unit isopren aktif bergabung melalui ikatan kepala ke ekor dengan

DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah pertama dari polimeraisasi isoprena

untuk menghasilkan terpenoid.

0 0
 Penggabungan ini terjadi karena serangan elektron dari ikatan rangkap IPP terhadap

atom karbon dari DMAPP yang kekurangan elektron diikuti oleh penyingkiran ion pirofosfat

yang menghasilkan geranil pirofosfat (GPP) yaitu senyawa antara bagi semua senyawa

monoterpenoid. Penggabungan selanjutnya antara satu unit IPP dan GPP dengan mekanisme

yang sama menghasilkan farnesil pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawa antara bagi

semua senyawa senyawa seskuiterpenoid. Senyawa diterpenoid diturunkan dari geranil-

geranil piofosfat (GGPP) yang berasal dari kondensasi antara satu unit IPP dan GPP dengan

mekanisme yang sama. Reaksi-reaksi selanjutnya dari senyawa antara GPP, FPP, dan GGPP

untuk menghasilkan senyawa-senyawa terpenoid satu persatu hanya melibatkan beberapa

jenis reaksi sekunder. Reaksi-reaksi sekunder tersebut antara lain hidrolisis, siklisasi,

oksidasi, reduksi, dan reaksi-reaksi spontan yang dapat berlangsung dengan mudah dalam

suasana netral dan pada suhu kamar, seperti isomerisasi, dehidrasi, dekarboksilasi, dan

sebagainya (Achmad, 1986).

0 0
0 0
2.3 Jenis-Jenis Senyawa Golongan Terpenoid

Berdasarkan mekanisme reaksi biosintesis senyawa terpenoid, maka senyawa

terpenoid dapat dikelompokkan menjadi seperti pada Tabel berikut.

Jenis senyawa Jumlah C Sumber

Monoterpen 10 Minyak Atsiri

Seskuiterpen 15 Minyak Atsiri

Diterpen 20 Resin Pinus

Triterpen 30 Damar

Tetraterpen 40 Pigmen, Karoten

Politerpen ≥40 Karet Alam

a. Monoterpenoid

Monoterpenoid merupakan senyawa “essence” dan memiliki bau yang spesifik

yang dibangun oleh 2 unit isopren atau dengan jumlah atom karbon 10. Lebih dari

1000 jenis senyawa monoterpenoid telah diisolasi dari tumbuhan tinggi, binatang laut,

serangga dan binatang jenis vertebrata dan struktur senyawanya telah diketahui.

Struktur dari senyawa monoterpenoid yang telah dikenal merupakan perbedaan dari

38 jenis kerangka yang berbeda, sedangkan prinsip dasar penyusunannya tetap

sebagai penggabungan kepala dan ekor dari 2 unit isopren. Struktur monoterpenoid

dapat berupa rantai terbuka dan tertutup atau siklik. Senyawa monoterpenoid banyak

dimanfaatkan sebagai antiseptik, ekspektoran, spasmolotik, dan sedatif. Disamping

itu, senyawa monoterpenoid yang sudah banyak dikenal sebagai bahan pemberi aroma

makanan dan aroma parfum (Lenny, 2006).

0 0
 penetapan struktur monoterpenoida mengikuti suatu sistematika tertentu yang

dimulai dengan penetapan jenis kerangka karbon. Jenis kerangka karbon suatu

monoterpen monosiklik antara lain dapat ditetapkan oleh reaksi dehidrogenasi

menjadi suatu senyawa aromatik (aromatisasi). Penetapan struktur selanjutnya ialah

menentukan letak atau posisi gugus fungsi dari senyawa yang bersangkutan di dalam

kerangka karbon tersebut (Lenny, 2006). Cara lain untuk menentukan struktur

molekul monoterpenoida adalah dengan mengubah senyawa yang bersangkutan

dengan reaksi-reaksi tertentu menjadi senyawa lain yang mempunyai kerangka karbon

yang sama. Pembuktian struktur suatu senyawa didukung oleh sintesa senyawa yang

bersangkutan dari suatu senyawa yang diketahui strukturnya (Anonim, 2006).

b. Seskuiterpenoid

Seskuiterpen merupakan senyawa terpenoid yang dibangun oleh 3 unit isopren

yang terdiri dari kerangka asiklik dan bisiklik dengan kerangka naftalen. Senyawa

seskuiterpen ini mempunyai bioaktivitas yang cukup besar, diantaranya adalah

sebagai antifeedant, hormon, antimikroba, antibiotik, toksin serta regulator

pertumbuhan tanaman dan pemanis. Senyawa-senyawa seskuiterpen diturunkan dari

cis- isofarnesil pirofosfat dan trans- farnesil pirofosfat melalui reaksi siklisasi dan

reaksi sekunder lainnya. Kedua isomer farnesil pirofosfat ini dihasilkan in vivo

melalui mekanisme yang sama seperti isomerisasi antara geranil dan nerol.

c. Diterpenoid

Senyawa diterpenoid merupakan senyawa yang mempunyai 20 atom karbon

dan dibangun oleh 4 unit isopren. Senyawa ini mempunyai bioaktivitas yang cukup

luas yaitu sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan

tanaman, antifeedant serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, antifouling, dan

0 0
 antikarsinogen. Senyawa diterpenoid dapat berbentuk asiklik, bisiklik, trisiklik, dan

tetrasiklik. Tatanama yang lebih banyak digunakan adalah nama trivial (Lenny, 2006).

d. Triterpenoid

Lebih dari 4000 jenis triterpenoid telah diisolasi dengan lebih dari 40 jenis

kerangka dasar yang sudah dikenal dan pada prinsipnya merupakan proses siklisasi

dari skualen. Triterpenoid terdiri dari kerangka dengan 3 siklik 6 yang bergabung

dengan siklik 5 atau berupa 4 siklik 6 yang mempunyai gugus fungsi pada siklik

tertentu. Sementara itu penamaan lebih disederhanakan dengan memberikan

penomoran pada tiap atom karbon, sehingga memudahkan dalam penentuan

substituen pada masing-masing atom karbon. Struktur terpenoida yang bermacam

ragam itu timbul sebagai akibat dari reaksi-reaksi sekunder berikutnya seperti

hidrolisa, isomerisasi, oksidasi, reduksi dan siklisasi atas geranil-, farnesil- dan geranil-

geranil pirofosfat (Lenny, 2006).

0 0
 BAB III

PENUTUP

3.1 Kesimpulan

Terpenoid merupakan senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan

isoprena dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C30 siklik yaitu skualena.

Senyawa ini berstruktur siklik yang nisbi rumit, kebanyakan berupa alcohol, aldehid atau

atom karboksilat. Klasifikasi terpenoid ditentukan dari unit isopren atau unit C-5 atau

penyusun senyawa tersebut. Secara umum, biosintesa dari terpenoid terjadi dengan 3 reaksi

dasar yaitu: 1) Pembentukan isoprena aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.

2) Penggabungan kepala dan ekor dua unit isopren akan membentuk mono-, seskui-, di-,

sester-, dan poli-terpenoid. 3) Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20

menghasilkan triterpenoid dan steroid. Berdasarkan mekanisme reaksi biosintesis senyawa

terpenoid, maka senyawa terpenoid dapat dikelompokkan menjadi Monoterpenoid,

Seskuiterpenoid, Diterpenoid, Triterpenoid , Tetraterpenoid dan Politerpenoid.

3.2 Saran

Adapun saran yang dapat diberikan dari hasil penelitian ini adalah Senyawa kimia

terpenoit sebagai hasil metabolit sekunder dari tumbuhan yang digunakan untuk zat warna,

racun, aroma makanan, obat-obatan dan sebagainya. Indonesia kaya akan flora tumbuhan-

tumbuhan yang memiliki senyawa ini. Di harapkan penelitian tentang senyawa terpenoid

lebih di teliti lebih mendalam khususnya pada bidang obat.

0 0
 Daftar pustaka

Achmad, S.A. 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Jakarta: Universitas Terbuka

Bialangi, N., Mustapa, M. A., Salimi, Y. K., Widiantoro, A., & Situmeang, B. (2016).
Antimalarial activity and phitochemical analysis from Suruhan (Peperomia
pellucida) extract. JURNAL PENDIDIKAN KIMIA, 8(3), 33-37.

Harborne, J. B. 1996. Metode Fitokimia, Penuntun Cara Modern Menganalisis

Tumbuhan. Penerjemah: Kosasih Padmawinata dan Iwang Sudiro. Bandung: ITB.

Lenny, Sofia. 2006. Senyawa Terpenoida dan Steroida. Karya Ilmiah. Medan: Departemen

Kimia FMIPA Universitas Sumatera Utara

0 0