Dosen Pengampu :
Kelompok 5
1. M.Rizqiyandhi 230210170021
2. Dila Legitalia 230210200004
3. Zahrani Salsabila 230210200013
4. Muhammad Rifqi Ramadhan 230210200026
5. Muhammad Makarim Rassat 230210200033
6. Aulia Hasna Luthfiana 230210200050
KELAS A
ILMU KELAUTAN
FAKULTAS PERIKANAN DAN ILMU KELAUTAN
UNIVERSITAS PADJADJARAN
2020/2021
DAFTAR ISI
DAFTAR ISI............................................................................................................................... i
1.3 Tujuan.......................................................................................................................... 2
1.4 Metode......................................................................................................................... 2
3.1 Kesimpulan....................................................................................................................... 9
i
BAB I
PENDAHULUAN
Metabolit sekunder merupakan senyawa organik yang dihasilkan oleh tumbuhan yang
tidak memiliki fungsi langsung pada fotosintesis, dapat dikatakan juga bahwa metabolit
sekunder adalah hasil metabolism yang disintesis oleh beberapa organisme tertentu yang
tidak merupakan kebutuhan pokok untuk hidup dan tumbuh. Metabolit sekunder juga
berfungsi sebagai nutrient darurat untuk pertahanan hidup (Illing, 2017).
Beberapa senyawa metabolit sekunder yang terdapat pada ekstrak alami tanaman yaitu
alkaloid, terpenoid, saponin, polifenol,flavonoid, dan streroid (Illing, 2017). Terpenoid
merupakan derivate dehidrogenasi dan oksigenasi dari senyawa terpen, senyawa terpen
sendiri merupakan senyawa hidrokarbon yang dihasilkan banyak oleh tumbuhan dan
kandungan utamanya terletak pada getah dan vakuola selnya. Nama terpen ini diambil dari
produk getah tusam yaitu “terpentin” (turpentine). terpen atau senyawa yang mengandung
karbon dalam kelipatan 5 yang memiliki kandungan oksigen (alkohol, keton, dan aldehid).
Jika dalam tumbuhan, terpenoid merupakan komponen-komponen dari tumbuhan yang
memiliki bau dan dapat diisolasi dari bahan nabati. Terpenoid memiliki kerangka karbon
seperti unit isopren (C-5).
Minyak atsiri (EO) didefinisikan sebagai metabolit sekunder yang mudah menguap dari
tanaman yang memberi tanaman bau, rasa, atau keduanya yang khas. EO diproduksi oleh
lebih dari 17.500 spesies tanaman dari banyak famili angiospermae, misalnya,Lamiaceae,
Rutaceae, Myrtaceae, Zingiberaceae, dan Asteraceae (Winska et al., 2019). Minyak kayu
putih adalah salah satu contoh minyak atsiri yang berasal dari tanaman Eucalyptus robusta.
Minyak atsiri ini bukanlah senyawa murni melainkan campuran senyawa organik yang
biasanya terdiri dari lebih besar dari 25 senyawa atau komponen yang berlainan (Heliawati,
2018).
1
1.3 Tujuan
1.4 Metode
Metode yang digunakan dalam penyusunan makalah yang berjudul “Metabolit
Sekunder Terpenoid Sineol Dari Minyak Kayu Putih” ini adalah dengan metode studi
literatur, yaitu dengan mengumpulkan berbagai jenis literatur seperti jurnal-jurnal yang
berasal dari sumber kredibel.
2
BAB II
PEMBAHASAN
Terpenoid memiliki beberapa sifat umum seperti sifat fisika dan sifat kimia, adapun
sifat fisika dan sifat kimia dari terpenoid yaitu (Heliawati, 2018) :
a) Sifat Fisika
1. Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna, sedangkan jika
teroksidasi warna akan berubah menjadi gelap
2. Mempunyai bau yang khas
3. Mayoritas merupakan optik aktif
4. Kerapatan lebih kecil dari air
5. Larut dalam pelarut organik seperti alkohol dan eter
b) Sifat Kimia
1. Seyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun siklik)
2. Isoprenoid kebanyakan bentuknya kiral dan terjadi dalam dua bentuk
enantiomer
3. Secara umum biosintesa terpenoid terjadinya 3 reaksi dasar
Monoterpena merupakan salah satu contoh dari berbagai jenis senyawa terpenoid.
Monoterpena adalah senyawa yang masuk kedalam kelas Terpena yang paling sederhana
karena hanya terbentuk dari dua satuan isopren yang membentuk 10 atom karbon. Rumus
3
molekul dari monoterpena adalah C6 H10 . Monoterpenoid merupakan bentukan dari
monoterpena yang telah termodifikasi, seperti yang telah kehilangan grup metilnya atau yang
mengandung fungsi oksigen. Pembentukan monoterpenoid biasanya dilakukan melalui
pathway asam mevalonic.
4
Contohnya seperti Iridoid monoterpenoid yang dihasilkan oleh kumbang Chysomelid dan
monoterpena yang dihasilkan oleh kumbang kulit kayu (Family Scolytidae) (Noma &
Asakawa, 2021). Contoh monoterpenoid dalam bidang kelautan :
5
Minyak kayu putih adalah salah satu contoh minyak atsiri yang berasal dari tanaman
Eucalyptus robusta. Tanaman Eucalyptus sp. Merupakan tanaman yang biasa menghasilkan
Eukaliptol berupa Sineol atau 1,8-cineole yang mana merupakan eter siklik alami dari anggota
monoterpenoid (Sibarani, 2018). Struktur dari sineol yaitu :
Sineol memiliki rumus molekul yaitu C10 H18O . Senyawa ini memiliki massa molar
154,249 g/mol, kepadatan 0,9225 g/cm, dan titik lebur 1,5 C dan titik didih 176 177 C .
Senyawa ini bersifat tidak berwarna dan mudah menguap. Senyawa eter siklik dan terpenoid
ini menyusun hingga 90% minyak yang diperlukan dalam berbagai produk minyak kayu putih
Eucalyptus.
Senyawa 1,8-Sineol memiliki karakteristik segar dan aroma menyengat dan rasa tajam
yang memiliki bioaktifitas yang memiliki banyak manfaat, yaitu penurunan aktivitas
lokomotor (antikejang), anti-kanker dan anti-tumor, antibakteri, antifungi, antiinflamasi,
antioksidan, insektisida dan repelan, dan dapat mengurangi resiko penyakit kardiovaskular.
Meskipun dapat digunakan sebagai penyedap makanan dan bahan obat, sineol dapat
mengakibatkan keracunan jika tertelan melebihi dosis normal.Senyawa 1,8-Sineol memiliki
kemampuan sebagai fumigan pada kutu beras (Sitophilus oryzae) dengan tingkat mortalitas
100% pada dosis penggunaan sebanyak 150 µL/L dan waktu paparan selama 45 jam. Penelitian
terdahulu mengenai 1,8-Sineol menunjukkan aktivitas antimikroba E.coli dan Bacillus subtilis
(Rosmalina et al., 2020). Sejumlah bahan aktif termasuk 1,8-Sineol menunjukkan aktivitas
antifungal terhadap beberapa jamur pada konsentrasi yang relatif sangat rendah (Jantan,
Ahmad, F., & Ahmad, A.S.,2004) Selain itu senyawa 1,8-Sineol dalam daun dan batang kayu
6
putih memiliki aktivitas sebagai antimikroba pada S. aureus, S. epidermidis, dan B. cereus
(Nazeh et al., 2015).
Biosintesis senyawa terpenoid dalam minyak atsiri terjadi melalui tiga langkah: (1)
pembentukan unit-unit dasar C5, (2) kondensasi dari dua atau tiga unit C5 membentuk C10,
atau C15 prenil difosfat, dan (3) konversi dari prenil difosfat-prenil difosfat menjadi produk
akhir. (Murningsih, 2009).
7
Senyawa-senyawa monoterpene C10 dan seskiterpena C15 terbentuk melalui
pembentukan unit-unit dasar C5 yaitu isopentenil difosfat (IPP) dan dimetilallil difosfat
(DMAPP) melalui dua jalur alternatif yaitu melalui jalur mevalonat dari asetil-CoA dan melalui
jalur metileritriol fosfat dari piruvat dan gliseraldehid-3-fosfat. Pada jalur kedua yaitu jalur
metileritriol fosfat dari piruvat dan gliseraldehid-3-fosfat baru ditemukan sekitar 10 tahun
terakhir. Langkah selanjutnya adalah kondensasi antara IPP dan DMAPP membentuk geranil
difosfat (GPP) dan farnesil difosfat (FPP). Senyawa senyawa ini merupakan prekursor dari
monoterpenadan seskiterpena. Sedangkan reaksinya sendiri berjalan dengan katalisator enzim-
enzim prenyltransferase. Langkah terakhir adalah konversi dari beberapa prenil difosfat, GPP
(C|0) dan FPP (C15) yang berturut-turut membentuk senyawa monoterpena dan seskiterpena.
Reaksi-reaksi pada langkah ini terjadi oleh adanya enzim-enzim yang disebut terpene synthase
dan menghasilkan komponen kimia dengan tipe kerangka tertentu yang menjadi ciri jenis-jenis
komponen sebagai hasil akhir (Murningsih, 2009).
Monoterpenoid yang ada pada minyak kayu putih adalah senyawa sineol, dan yang aktif
sebagai antibakteri dan antiseptik salah satunya adalah senyawa 1,8-sineol. Pada konsentrasi
0,2 hingga 0,4% minyak kayu putih dapat menghambat pertumbuhan bakteri gram-positif
seperti Bacillus subtilis, Bacillus cereus, Corynebacterium diphtheriae, Corynebacterium
minutissimus, Enterococcus faecium, Listeria monocytogenes, Micrococcus luteus,
Staphylococcus aureus, S. capitis, S.epidermidis, S. faecalis, Klebsiella spp. dan
Staphylococcus aureus. Dengan konsentrasi lebih tinggi yaitu 0,4 hingga 0,6% minyak ini
dapat menghalangi pertumbuhan bakteri gram-negatif seperti Alcaligenes faecalis,
Enterobacter cloacae, Escherichia coli, dan Proteus vulgaris (Wińska et al., 2019). Selain
sebagai antibakteri, minyak kayu putih berperan penting sebagai antifungal atau antijamur,
terbukti dengan IC50 (konsentrasi suatu senyawa menangkal 50% radikal bebas) 0,01-0,11
mg/mL minyak kayu putih dapat menghambat pertumbuhan Fusarium oxysporum dan
Thanatephorus cucumeris dengan IC50 0.52–4.20 mg/mL (Rini et al., 2012). Minyak kayu
putih berpotensi menangkal jamur Candida albicans dengan konsentrasi median inhibitan 62,5
µg / mL yang setara dengan ketoconazole (obat sintetis yang umum) digunakan untuk
mengobati kandidiasis (Zhang et al., 2019).
8
BAB III
PENUTUP
3.1 Kesimpulan
Metabolit sekunder merupakan senyawa organik yang dihasilkan oleh tumbuhan yang
tidak memiliki fungsi langsung pada fotosintesis. Beberapa senyawa metabolit sekunder yang
terdapat pada ekstrak alami tanaman yaitu alkaloid, terpenoid, saponin, polifenol,flavonoid,
dan streroid (Illing, 2017). Terpenoid merupakan derivate dehidrogenasi dan oksigenasi dari
senyawa terpen, senyawa terpen sendiri merupakan senyawa hidrokarbon yang dihasilkan
banyak oleh tumbuhan dan kandungan utamanya terletak pada getah dan vakuola selnya.
Monoterpenoid bersumber dari minyak atsiri, minyak atsiri (EO) sendiri merupakan metabolit
sekunder yang mudah menguap dari tanaman yang memberi tanaman bau, rasa, atau keduanya
yang khas. EO diproduksi oleh lebih dari 17.500 spesies tanaman dari banyak famili
angiospermae, misalnya,Lamiaceae, Rutaceae, Myrtaceae, Zingiberaceae, dan Asteraceae.
Minyak kayu putih adalah salah satu contoh minyak atsiri yang berasal dari tanaman
Eucalyptus robusta. Tanaman Eucalyptus sp. Merupakan tanaman yang biasa menghasilkan
Eukaliptol berupa Sineol atau 1,8-cineole yang mana merupakan eter siklik alami dari anggota
monoterpenoid.
9
DAFTAR PUSTAKA
Angela ES, Davis WL. (2010). Immune-modifying and antimicrobial effects of eucalyptus oil
and simple inhalation devices. Alternative Medicine Review. 15(1) : 33-47
Gangadhar, K. N., Rodrigues, M. J., Pereira, H., Gaspar, H., Malcata, F. X., Barreira, L., &
Varela, J. (2020). Anti-Hepatocellular Carcinoma (HepG2) Activities of Monoterpene
Hydroxy Lactones Isolated from the Marine Microalga Tisochrysis Lutea. Marine Drugs,
18(11). https://doi.org/10.3390/md18110567
Geremia, B. (1955). Rassengna Internazionale di Clinica e Therapie. Urban and Fisher Co.,
Verlag, Germany.35, 577-592.
Halimah, D.P.P. dan Zetra, Y. 2011. Minyak Atsiri dari Nilam (Pogostemon cablin Benth.)
Melalui Metode Fermentasi dan Hidrodistilasi Serta Uji Bioaktivitasnya. Prosiding
Tugas Akhir KIMIA-FMIPA ITS. Surabaya: Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan
Alam Institut Teknologi Surabaya.
Harborne, J.B. (2006). Metode Fitokimia: Penuntun Cara Modern Menganalisis Tumbuhan
(alih bahasa: Kosasih Padmawinata & Iwang Soediro). Bandung : Penerbit ITB.
Huang, T. Y., Huang, C. Y., Chen, S. R., Weng, J. R., Tu, T. H., Cheng, Y. Bin, Wu, S. H., &
Sheu, J. H. (2020). New Hydroquinone Monoterpenoid and Cembranoid-Related
Metabolites from the Soft Coral Sarcophyton tenuispiculatum. Marine Drugs, 19(1), 1–
11. https://doi.org/10.3390/md19010008
Illing, I., Safitri, W., dan Erfiana. (2017). Uji Fitokimia Ekstrak Buah Dengen. Jurnal
Dinamika. 8(1) : 66-84
Jantan, I., Ahmad, F., & Ahmad, A.S. (2004). Constituents of the rhizome and seed oils of
greater galangal alpinia galangan (L) willd. From Malaysia. Journal of Essential Oil
Research, 16(3): 174-176. https://doi.org/10.1080/10412905.2004.9698687
10
Murningsih, T. (2009). Studi Fitokimia Baeckea frutescens L: Pengaruh Faktor Lingkungan
Terhadap Komposisi Kimia Minyak Atsiri. Berita Biologi, Jurnal Ilmu-ilmu Hayati.
https://doi.org/10.14203/beritabiologi.v9i5.1994
Nazeh, M. Al-Abd., Zurainee, M.N., Marzida, M., Fadzly, A., Mohammed, S.H., dan
Mustafa, K. (2015). Antioxidant, antibacterial activity, and pyhtochemical
characterization of Melaluca cajuputi extract. BMC Complementary and Alternatice
Medicine, 15(385): 1-13. DOI: 10.1186/s12906-015-0914-y
Niu, S., Yang, L., Chen, T., Hong, B., Pei, S., Shao, Z., & Zhang, G. (2020). New
Monoterpenoids and Polyketides from the. 00324(2246 m), 26–28.
Noe’man, Irvan., et. Al. 2015. Trend Forecasting 2016-2017 Résistance. Rawamangun: BD+A
Design
Noma, Y., & Asakawa, Y. (2021). Monoterpenoid Development & Modification of Bioac- tivity
Natural Products Structural Diversi- ty-II Secondary Metabolites : Sources , Structures
and Chemical Biology.
Patramurti, C., Amin, R., Nastiti, C. M. R. R., & Hariono, M. (2020). A Review on the Potency
of Melaleuca leucadendron Leaves Solid Waste in Wood Preservation and Its in Silico
Prediction upon Biological Activities. International Journal of Forestry Research, 2020.
https://doi.org/10.1155/2020/8885259
Rini, P., Ohtani, Y., & Ichiura, H. (2012). Antioxidant, anti-hyaluronidase and antifungal
activities of Melaleuca leucadendron Linn. leaf oils. Journal of Wood Science, 58(5), 429–
436. https://doi.org/10.1007/s10086-012-1270-x
Rosmalina, T., Endah, E.S., Ridwan, Y.S. (2020). Validasi Metode Pengujian Senyawa 1,8-
Sineol dalam Minyak Atsiri melalui Kolaborasi antar Laboratorium. Jurnal
Standardisasi. http://dx.doi.org/10.31153/js.v22i1.766
Sibarani, I. J. (2018). Analisis Kandungan dan Penentuan Kadar Sineol pada Minyak Kayu
Putih (Eucalyptus Robusta) di PT. Toba Pulp Lestari dengan Metode GC-MS.
11
Wińska, K., Mączka, W., Łyczko, J., Grabarczyk, M., Czubaszek, A., & Szumny, A. (2019).
Essential oils as antimicrobial agents—myth or real alternative? Molecules, 24(11), 1–20.
https://doi.org/10.3390/molecules24112130
Zhang, J., Wu, H., Jiang, D., Yang, Y., Tang, W., & Xu, K. (2019). The antifungal activity of
essential oil from Melaleuca leucadendra (L.) L. grown in China and its synergistic effects
with conventional antibiotics against Candida. Natural Product Research, 33(17), 2545–
2548. https://doi.org/10.1080/14786419.2018.1448979
12
Kontribusi Anggota Kelompok
Kelompok 5
13