Kelompok 4:
Isneni Ismail (60500118037)
Wahyuti (60500118003)
JURUSAN KIMIA
MAKASSAR
2021
KATA PENGANTAR
matakuliah Kimia Organik Bahan Alam. Makalah ini membahas hal yang
tulis ini dapat membantu untuk memahami Kimia Organik Bahan Alam. Semoga
makalah ini dapat memberikan wawasan yang lebih luas dan menjadi sumbangan
pemikiran kepada pembaca. Kami sadar bahwa makalah ini masih banyak
kekurangan dan jauh dari sempurna. Untuk itu, kami meminta masukannya demi
perbaikan pembuatan makalah kami di masa yang akan datang dan mengharapkan
Penyusun
DAFTAR ISI
C. Tujuan ........................................................................................................
A. Terpenoid ..................................................................................................
A. Kesimpulan ................................................................................................
A. Latar Belakang
lemak yang digunakan oleh tumbuhan itu sendiri untuk pertumbuhannya ataupun
dari gangguan hama penyakit untuk tumbuhan itu sendiri atau lingkungannya. Hal
analisis, dan uji farmakologi. Senyawa hasil isolasi atau senyawa semi sintetik
yang diperoleh dari tumbuhan sebagai obat atau bahan baku obat.
untuk jalur dan molekul kecil produk dari metabolisme yang tidak mutlak
metabolit sekunder telah banyak digunakan untuk zat warna, racun, aroma
tersebut adalah:
C. Tujuan
Sejalan dengan latar belakang dan rumusan masalah diatas, adapun tujuan
A. Terpenoid
bau dan dapat diisolasi dari bahan nabati dengan penyulingan yang disebut
minyak atsiri. Minyak atsiri yang berasal dari bunga pada awalnya dikenal dari
dan atom karbon dari senyawa terpenoid yaitu 8:5 dan dengan perbandingan
senyawa organik yang kadang kala terdiri dari lebih besar dari 25 senyawa atau
senyawa yang hanya mengandung karbon, dan hidrogen atau karbon, hidrogen
dan oksigen yang tidak bersifat aromatik yang secara umum disebut terpenoid.
kerangka karbonnya sama seperti senyawa isopren (C5H8). Secara struktur kimia
terbuka atau siklik, dapat mengandung ikatan rangkap, gugus hidroksil, karbonil
ataupun gugus fungsi lainnya. Fraksi yang paling mudah menguap biasanya terdiri
mempunyai titik didih lebih tinggi terdiri dari terpenoid yang mengandung 15
dibangun oleh dua atau lebih unit C-5 yang disebut isopren. Klasifikasi terpenoid
ditentukan dari unit isopren atau unit C-5 penyusun senyawa tersebut.
B. Biosintesis Senyawa Terpenoid
Secara umum biosintesa terpenoid terjadinya 3 reaksi dasar, yaitu:
mevalonat.
3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan
beberapa tahap dari 3 molekul asetil-KoA. Asam asetat setelah diaktifkan oleh
DMAPP oleh enzim isomerase. IPP sebagai unit isopren aktif ber-gabung secara
ini terjadi karena serangan elektron dari ikatan rangkap IPP terhadap atom karbon
dari DMAPP yang kekurangan elektron diikuti oleh penyingkiran ison pirofosfat.
Serangan ini menghasilkan geranil pirofosfat (GPP) yakni senyawa antara bagi
mekanisme yang sama seperti antara IPP dan DMAPP, menghasilkan farnesil
Ditinjau dari segi teori reaksi organik sintesa ini hanya menggunakan
sekunder ini lazimnya ialah hidrolisa, siklisasi, oksidasi, reduksi dan reaksi-reaksi
spontan yang dapat berlangsung dengan mudah dalam suasana netral dan pada
OH O OH O OPP OH
[H] C
H3C C CH2 C SCoA H3C C CH2 C OH H3C C CH2
CH3 O CH3
OPP OPP
DMAAP H
IPP
OPP Monoterpen
OPP
Seskuiterpen
OPP
Triterpen
OPP
H
CH 4
Diterpen
OPP
Tetraterpen
Politerpen
Karet alam
hilangnya gugus pergi, serangan nukleofilik, dan hilangnya proton, seperti yang
Tahap 1-2 Hilangnya gugus pergi dan serangan nukleofilik untuk membentuk
dalam tahap 1, yang bereaksi dengan ikatan rangkap nukleofilik dari 1◦ diposfat
untuk membentuk ikatan C-C yang baru dan 3◦ karbokation dalam tahap 2.
Tahap 1-2 dianalogikan dengan mekanisme SN1 karena gugus pergi (OPP)
Konversi biologis GPP ke FPP melibatkan 3 tahap yang sama seperti ditunjukkan
Tahap 1-2 Hilangnya gugus pergi dan serangan nukleofilik untuk membentuk
Dua molekul FPP bereaksi membentuk skualen, dari semua triterpen dan
Semua terpena lain diturunkan secara biologis dari geranil dan farnesil
diposfat oleh beberapa reaksi. Senyawa siklik terbentuk dari reaksi intramolekuler
ikatan rangkap Z, neril diposfat oleh proses yang diilustrasikan dalam mekanisme
di bawah.
Isomerisasi membentuk substrat dengan suatu gugus pergi dan ikatan
dapat terjadi.
yang stabil pada tahap 1, dimana bereaksi dengan anion diposfat membentuk
Ikatan rangkap E alil sekarang menjadi suatu ikatan tunggal yang bisa
stabil pada tahap 3. Perbedaan pada produk dari tahap 1 dan 3 adalah putaran
stereoisomer dari geranil diposfat. Gugus pergi diposfat dari neril diposfat
sekarang lebih rapat (dekat) ke ikatan rangkap pada ujung rantai yang lain, jadi
produk alami yang diturunkan dari unit isoprena (C5) yang bergandengan dalam
atau C20 dan bukan dari polimerisasi terus menerus dari unit C5. Yang banyak
senyawa golongan ini seringkali diambil dari nama minyak atsiri yang
terkandungnya. Lebih jauh lagi, nama minyak itu sendiri diambil dari nama (lain)
contoh adalah citral, diambil dari jeruk (Citrus). Contoh lain adalah eugenol,
konstituen utama dari minyak esensial dari berbagai jenis tanaman dan bunga.
Gambar II.4 Contoh senyawa terpen dari minyak esensial
Adapun klasifikasi terpenoid berdasarkan banyaknya satuan isoprene yang
kandunganya yaitu sebagai berikut:
Golongan Σ Σ
Rumus Sumber/Contoh
Terpenoid Karbon Isopren
Hemiterpenoid 5 1 C5H8 Minyak, prenol
1. Destilasi
terbentuk. Prinsip dasar dari destilasi adalah perbedaan titik didih dari zat-zat cair
dalam campuran zat cair tersebut sehingga zat (senyawa) yang memiliki titik didih
mengembun dan menetes sebagai zat murni (destilat). Destilasi digunakan untuk
memurnikan zat cair, yang didasarkan atas perbedaan titik didih cairan. Pada
proses ini cairan berubah menjadi uap. Uap ini adalah zat murni. Kemudian uap
ini didinginkan pada pendinginan ini, uap mengembun manjadi cairan murni yang
a. Destilasi Uap-Air
dalam labu berbeda. Air dipanaskan dan akan menguap, uap air akan masuk ke
dalam labu sampel sambil mengekstraksi minyak menguap yang terdapat dalam
simplisia, uap air dan minyak menguap yang telah terekstraksi menuju kondensor
dan akan terkondensasi, lalu akan melewati pipa alonga, campuran air dan minyak
menguapakan masuk ke dalam corong pisah, dan akan memisah antara air dan
minyak atsiri.
b. Destilasi Uap
Destilasi uap untuk memurnikan zat/senyawa cair yang tidak larut dalam
air dan titik didihnya cukup tinggi, sedangkan sebelum zat cair tersebut mencapai
titik didihnya, zat cair sudah terurai, teroksidasi atau mengalami reaksi
untuk destilasi campuran air dengan senyawa yang tidak larut dalam air, dengan
cara mengalirkan uap air ke dalam campuran sehingga bagian yang dapat
menguap berubah menjadi uap pada temperatur yang lebih rendah dari pada
dengan pemanasan langsung. Untuk destilasi uap, labu yang berisi senyawa yang
akan dimurnikan dihubungkan dengan labu pembangkit uap (lihat gambar alat
destilasi uap). Uap air yang dialirkan ke dalam labu yang berisi senyawa yang
karena titik didih suatu campuran lebih rendah dari pada titik didih komponen-
komponennya.
2. Metode Press
mengepres kulit jeruk dan mengeluarkan minyak. Dengan metode ini tidak semua
alat untuk mengeluarkan minyak juga sangat tergantunng pada ukuran kulit jeruk
maka makin banyak kantong minyak yang sudah terpecah setelah perajangan.
Adapun uji kualitatif pada senyawa terpenoid dalam triterpenoid dapat
diuji dengan mengambil sekitar 0,3 gram, lalu ditambahkan 25 mL dietil eter.
Larutan dikocok lalu diambil lapisan eter dan ditambahkan pereaksi Lieberman-
PENUTUP
A. Kesimpulan
lemak yang digunakan oleh tumbuhan itu sendiri untuk pertumbuhannya ataupun
dari gangguan hama penyakit untuk tumbuhan itu sendiri atau lingkungannya.
Metabolit sekunder yang banyak terdapat pada tumbuhan salah satunya yaitu
mempunyai bau dan dapat diisolasi dari bahan nabati dengan penyulingan yang
disebut minyak atsiri.
Minyak atsiri yang berasal dari bunga pada awalnya dikenal dari
dan atom karbon dari senyawa terpenoid yaitu 8:5 dan dengan perbandingan
pembentukan isoprena aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat,
penggabungan kepala dan ekor unit isoprene akan membentuk mono-, seskui-, di-,
sester, dan poli-terpenoid, dan penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-
Anonymous.d.2011. http://idonkelor.blogspot.com/2009/09/asam-nukleat.html.
Diakses tanggal 19 Desember 2020.
Diakses tanggal 13 Mei 2011 Anonymous.f.2011. http://id.shvoong.com/writing-
and-speaking/2122803-pengertianasam-nukleat/. Diakses tanggal 19
Desember 2020.
Heliawati, Leny. “Kimia Organik Bahan Alam”. Bogor: Universitas Pakuan
Bogor, 2018.
Ilyas, Asriany. “Kimia Organik Bahan Alam”. Makassar: Alauddin University
Press, 2018.
Poedjiadi, Anna. “Dasar-dasar Biokimia”. Jakarta: Universitas Indonesia Press.
2005.